苯
图片预览
文档简介
(共16张PPT)
苯的发现史
苯是在1825年由英国科学家法拉第首先发现的。他用蒸馏的方法将煤气灯中剩余的油状液体进行分离，得到一种新的液体，它实际上就是苯。当时法拉第将这种液体称为“氢的重碳化合物”。
法国化学家日拉尔等人又通过实验确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。苯分子中碳的相对含量如此之高，使化学家们感到惊讶。如何确定它的结构式呢？
德国化学家凯库勒对苯的结构进行了大量的实验分析之后认为：这是一个很稳定的“核”，6个碳原子之间的结合非常牢固，而且排列十分紧凑。凯库勒在提出了多种开链式结构，但又因其与实验结果不符而一一否定。1865年他终于悟出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键，最后他终于成功的提出了苯的结构，也就是我们现在所说的凯库勒式。
物理性质
苯的结构
化学性质
用途
苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，是重要的有机溶剂。熔点5.5℃，苯的沸点80.1 ℃，易挥发。
危害: 有毒，对人的神经系统、造血系统有伤害，甚至导致白血病。
苯的结构——凯库勒式
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
1． CH≡C-CH2-CH2-C≡CH
2． CH3-C≡C-C≡C-CH3
3． CH2=CH-CH=CH-C≡ CH
4． HC≡C-CH2-CH2-C≡CH
5 ……
苯的结构
1.分子式：
2.结构简式：
3.空间结构：
4.碳碳间
的化学键：
平面正六边形，所有的原子
都在同一平面上。
介于碳碳单键和碳碳双键
之间的独特的键（含有苯
的大∏键）
C6H6
1、氧化（燃烧）反应
2、 加成反应
（难）
3、 取代反应
（易）
实验结果：
2、苯在催化剂存在的情况下和H2和Cl2发
生加成反应。
1、苯在催化剂存在的情况下和液Br2发生
取代反应。
—— 类似于烷烃的性质
——类似于C=C的性质
3、苯的邻位二元取代只产生种取代产物
—— 6个碳原子和6个氢原子等价
苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。
1、用实验说明
往苯中加入酸性KMnO4溶液：
往苯中加入溴水：
上层无色，下层紫红色
上层橙红色，下层无色
2、用取代产物验证
苯的邻位二取代物只有一种
3、从1H核磁共振谱图说明
苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同
取代反应
C6H6+Br
C6H5Br+HBr
C6H4+HNO3
C6H5NO2+H2O
催化剂
催化剂
50~60 C
2C6H6+15O2
点燃
12CO2+6H2O
氧化反应
环己烷
苯的加成反应
△
+ H2
催化剂
△
催化剂
△
+ H2
苯在一定的条件下能进行加成反应。
跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
用途：苯主要运用于染料工业，是农药生产及香料制作的原料，苯作为溶剂和粘合剂运用于造漆、喷漆、制药、制鞋及家具制造业等。
芳香烃：
含有苯环的碳氢化合物
苯是结构最简单的芳香烃
苯的发现史
苯是在1825年由英国科学家法拉第首先发现的。他用蒸馏的方法将煤气灯中剩余的油状液体进行分离，得到一种新的液体，它实际上就是苯。当时法拉第将这种液体称为“氢的重碳化合物”。
法国化学家日拉尔等人又通过实验确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。苯分子中碳的相对含量如此之高，使化学家们感到惊讶。如何确定它的结构式呢？
德国化学家凯库勒对苯的结构进行了大量的实验分析之后认为：这是一个很稳定的“核”，6个碳原子之间的结合非常牢固，而且排列十分紧凑。凯库勒在提出了多种开链式结构，但又因其与实验结果不符而一一否定。1865年他终于悟出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键，最后他终于成功的提出了苯的结构，也就是我们现在所说的凯库勒式。
物理性质
苯的结构
化学性质
用途
苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，是重要的有机溶剂。熔点5.5℃，苯的沸点80.1 ℃，易挥发。
危害: 有毒，对人的神经系统、造血系统有伤害，甚至导致白血病。
苯的结构——凯库勒式
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
1． CH≡C-CH2-CH2-C≡CH
2． CH3-C≡C-C≡C-CH3
3． CH2=CH-CH=CH-C≡ CH
4． HC≡C-CH2-CH2-C≡CH
5 ……
苯的结构
1.分子式：
2.结构简式：
3.空间结构：
4.碳碳间
的化学键：
平面正六边形，所有的原子
都在同一平面上。
介于碳碳单键和碳碳双键
之间的独特的键（含有苯
的大∏键）
C6H6
1、氧化（燃烧）反应
2、 加成反应
（难）
3、 取代反应
（易）
实验结果：
2、苯在催化剂存在的情况下和H2和Cl2发
生加成反应。
1、苯在催化剂存在的情况下和液Br2发生
取代反应。
—— 类似于烷烃的性质
——类似于C=C的性质
3、苯的邻位二元取代只产生种取代产物
—— 6个碳原子和6个氢原子等价
苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。
1、用实验说明
往苯中加入酸性KMnO4溶液：
往苯中加入溴水：
上层无色，下层紫红色
上层橙红色，下层无色
2、用取代产物验证
苯的邻位二取代物只有一种
3、从1H核磁共振谱图说明
苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同
取代反应
C6H6+Br
C6H5Br+HBr
C6H4+HNO3
C6H5NO2+H2O
催化剂
催化剂
50~60 C
2C6H6+15O2
点燃
12CO2+6H2O
氧化反应
环己烷
苯的加成反应
△
+ H2
催化剂
△
催化剂
△
+ H2
苯在一定的条件下能进行加成反应。
跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
用途：苯主要运用于染料工业，是农药生产及香料制作的原料，苯作为溶剂和粘合剂运用于造漆、喷漆、制药、制鞋及家具制造业等。
芳香烃：
含有苯环的碳氢化合物
苯是结构最简单的芳香烃