人教版高二化学选修5第二章第三节　卤代烃（共23张PPT）

(共23张PPT)
第三节
卤
代
烃
卤代烃与我们的生活密切相关，对人类社会有功有
过。什么是卤代烃？它们具有哪些性质？
聚氯乙烯防水材料
臭氧层空洞
1.认识溴乙烷的结构和主要化学性质。
2.了解卤代烃发生化学反应的反应类型和反应
规律。（重点）
【思考交流】分组讨论交流下列问题：
1.你所知道的卤代烃有哪些？
【提示】四氯化碳、一氯甲烷、二氯甲烷、溴苯、
1,2-二氯乙烯、氯乙烯等。
2.从结构上看，卤代烃和烃有什么区别？
【提示】卤代烃可以看作烃分子中的氢原子被卤素
原子取代后的产物。
3.你所知道的卤代烃主要物理性质如何？
【提示】一般都不是气态、不溶于水、一般密度大
于水等。
卤代烃的结构和性质
（1）按卤素原子种类分：
（2）按卤素原子数目分：
（3）根据烃基种类：
卤代烃的结构和性质
1.定义：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，官能团是卤素原子。
2.分类：
氟、氯、溴、碘代烃
一卤代烃、多卤代烃
卤代烷烃、卤代烯烃、
卤代芳香烃
卤代烃的结构和性质
（3）密度：
（1）溶解性：
（2）熔沸点：
（4）状态：
3.物理性质
不溶于水，易溶于有机溶剂。
相同卤素原子的卤代烃，它们的熔点、沸点随着碳原子数的增加而升高。
相同碳原子数的卤代烃，它们的沸点和密度比相应的烷烃要大。
除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷外均为液体；液态卤代烃密度比水大；16个碳以上的为固体。
卤代烃的结构和性质
【思考交流】
请同学们写出溴乙烷的分子式、结构式、结构简式、电子式。思考：核磁共振氢谱中有几种信号峰？面积之比是多少？
溴乙烷的结构和性质
C2H5Br
溴乙烷
1.溴乙烷的组成与结构
　　溴乙烷的结构
分子式
结构简式
比例模型
球棍模型
2.溴乙烷的物理性质
无色液体，沸点38.4℃，难溶于水，易溶于有机溶剂,
密度比水大。
3.溴乙烷的化学性质
由于溴原子吸引电子能力强，C—Br
键容易断裂，使
溴原子易被取代。由于官能团（—Br）的作用，溴乙
烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
　　溴乙烷的性质
C2H5—Br+Na—OH
C2H5—OH+NaBr
（1）水解反应
（2）消去反应
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等）从而生成含不饱和键化合物的反应，叫做消去反应。
用于制醇
　溴乙烷的性质
【实验探究】
溴乙烷的水解反应
1.实验原理
2.实验步骤
（1）用滴管吸取约0.5mL溴乙烷，滴入到有约5mL
水的试管中，振荡，待溶液分层后，用滴管吸取上
层液体约2mL，移入另一试管中，然后向这支试管
中滴加2至3滴硝酸银溶液，______________。
（2）向盛有溴乙烷的试管中加1mL氢氧化钠溶液，
振荡后微热试管中的溶液，然后静置冷却，再用滴
管吸取上层液体约2mL并移入另一试管中，滴加稀
硝酸使溶液成酸性后，再加入2至3滴硝酸银溶液，
即有___________产生。
没有沉淀产生
淡黄色沉淀
　溴乙烷的性质
C2H5—Br+Na—OH
C2H5—OH+NaBr
3.实验结论
溴乙烷在水中不发生反应，在NaOH的水溶液中加热发生水解反应生成NaBr。
4.注意事项
（1）溴乙烷在水中水解很微弱，用硝酸银试剂检测
不出Br-的存在。
（2）溶液需先酸化，否则银离子在碱性条件下遇氢
氧根离子会变黑，干扰检验。
（3）溴乙烷在氢氧化钠的存在下跟水起水解反应。
（4）检验溴乙烷水解的水溶液中的Br-时，必须待分
层后再吸取上层液体。
　　溴乙烷的性质
D
某学生将一氯丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后，冷
却，滴入AgNO3溶液，结果未见到白色沉淀生成，其
主要原因是（
）
A．加热时间太短
B．不应冷却后再滴入AgNO3溶液
C．加AgNO3溶液后未加稀硝酸
D．加AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化
【及时巩固】
　　溴乙烷的性质
【实验探究】
溴乙烷的消去反应
实验原理：
探究问题：
（1）溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加热，产生的气体中有哪些
成分？
【提示】主要有乙烯、乙醇。
（2）如果用高锰酸钾酸性溶液检验生成的气体中含有乙烯，
是否需要除杂？如何除杂？
【提示】乙醇也能被高锰酸钾酸性溶液氧化，所以检验乙烯之前必须除去乙醇。乙醇可以用水吸收。
（3）如果用溴的四氯化碳溶液检验生成的气体中含有乙烯，
是否需要除杂？为什么？
【提示】因为乙醇与溴的四氯化碳溶液不发生反应，因此不需
要除杂。
　溴乙烷的性质
CH3CH2Br
+NaOH
CH2＝CH2↑+NaBr+H2O
【小结】卤代烃的消去反应与水解反应的比较
NaOH醇溶液、加热
NaOH水溶液、加热
失去HX分子，形成不饱和键
—X被—OH取代
C—X与C—H键断裂形成不饱和键
1.含有两个及以上的碳原子2.与卤素原子相邻的碳原子上有氢原子
烯烃或炔烃
无特殊要求，卤代烃绝大多数都可以水解
醇
C—X键断裂形成C—OH键
　溴乙烷的性质
消去反应
水解反应
反应条件
实
质
键的变化
卤代烃的结构要求
主要产物
说明有卤素原子
白
色
淡黄色
黄
色
卤原子的检验
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。
　溴乙烷的性质
A.CH3Cl
B.CH3CHBrCH3
C.CH3C(CH3)2CH2I
E.CH3CH2CHCH3
Br
D.
F.
G.CH2BrCH2Br
【提示】B、D、E、G能发生消去反应，其余的不能发生消去反应。
下列卤代烃哪些能发生消去反应？
【及时巩固】
卤代烃的结构和性质
卤代烃的用途及对环境的影响
1.可用作有机溶剂、农药、制冷剂、灭火剂、麻醉剂、防
腐剂等。
2.氟利昂（氟氯代烷）对大气臭氧层的破坏。
【合作交流】阅读教材P42～43，查阅有关资料，总结
卤代烃的用途及对环境的影响。
卤代烃的用途及对环境的影响
卤代烃
定义
性质
溴乙烷
代表物
消去反应
取代反应
反应位置及反应方式的区别、反应应用
对人类生活的影响
1.以下各项关于卤代烃的结构和性质的叙述，其中不正确的是
A.氯乙烯、溴苯、四氯化碳均属于卤代烃
B.分子式为C4H9Cl的同分异构体有4种
C.在溴乙烷中加入NaOH溶液，加热一段时间后加入几滴AgNO3溶液，就会产生淡黄色的溴化银沉淀
D.溴乙烷的水解反应也是取代反应
√
2.下列化合物中既可以发生消去反应，又可以
发生水解反应的是
√
3．有机物分子CH3—CH＝CH—Cl能发生的反应有　　
①取代反应　②加成反应　③消去反应　④使溴水
褪色
⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色　⑥与AgNO3溶液
反应生成白色沉淀　⑦聚合反应
A．以上反应均可发生
B．只有⑦不能发生
C．只有⑥不能发生
D．只有②不能发生
【解题指导】有机物的性质由官能团决定，该分子
中含有碳碳双键和氯原子两种官能团，因此既有烯
烃的性质，又有卤代烃的性质。
√
4.
根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是________，名称是_______。
(2)①的反应类型是_________,②的反应类型是_________。
(3)反应④的化学方程式是
____________________________________________。
环己烷
取代反应
消去反应