人教版高中化学选修5第三章 第四节 有机合成（共28张PPT）
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学选修5第三章 第四节 有机合成（共28张PPT） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 3.2MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-07-18 18:34:17 | ||
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文档简介
(共28张PPT)
第四节
有机合成
现在我们穿的五颜六色的衣服,戴的树脂眼镜、隐形眼镜,使用的各种塑料制品,还有服用的大部分有机药物,这些物质都是来源于自然界而又不同于自然界物质的合成品。有机合成为人类搭建了一个新的世界。这节课我们来学习有机合成的相关知识,认识有机合成的科学方法。
1.掌握有机化学反应的主要类型、原理及应用，初
步学会引入各种官能团的方法。(重点）
2.理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆
向合成法合理地设计有机合成的路线。（难点)
3.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
一、什么是有机合成？
1.定义：有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2.意义：
(1)可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;
(2)可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美;
(3)可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。
二、有机合成的预备知识
1.常见官能团的性质
－C≡C－
－OH
加成、氧化
加成、氧化
加成、取代
消去、氧化、取代、酯化
氧化、还原
中和、酯化
水解
官能团
结
构
性
质
碳碳双键
碳碳三键
苯
环
羟
基
醛
基
羧
基
酯
基
2.常见官能团的引入
烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代
烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解
某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢
某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解
醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解
酯化反应
引入的官能团
常见的反应
—X
—OH
—CHO
—COOH
—COOR
基础原料
辅助原料
副产物
副产物
中间体
中间体
辅助原料
辅助原料
目标化合物
三、有机合成的过程
这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线。
1.有机物正向合成过程示意图
有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子
骨架，并引入或转化所需的官能团。你能利用所学的有
机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？
1.引入碳碳双键的三种方法是____；_____；_______。
2.引入卤原子的三种方法是_____；_______；_______。
3.引入羟基的四种方法是________；_______；_______；
______。
【思考与交流】
【提示】
1.三种引入碳碳双键的方法：
(1)卤代烃消去
(2)醇消去
(3)碳碳三键不完全加成
2.至少列出三种引入卤素原子的方法：
醇(或酚)和HX取代
烯烃(或炔烃)和HX、X2加成
(3)烷烃(苯及其同系物)和X2的取代
3.至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
(1)烯烃和水加成
(2)卤代烃和NaOH水溶液共热(水解)
(3)醛(或酮)还原(和H2加成)
(4)酯水解
(5)醛氧化(引入—COOH中的—OH)等
1.引入的-CHO的方法有：
醇的氧化和
C=C
的氧化。
2.引入-COOH的方法有：
醛的氧化和酯的水解。
3.有机物成环的方法有：
加成法、酯化法和消去法。
其他官能团引入的方法：
2.有机物逆向合成
（1）方法与步骤
（2）实例：用乙烯合成草酸二乙酯
CH2＝CH2
CH3CH2OH
（中间体）
基础原料
常见的官能团转化有哪些？
（1）官能团种类变化：
CH3-COOCH3
CH3CH2-OH
CH3-CHO
CH3CH2-Br
CH3-COOH
（2）官能团数目变化：
CH3CH2-Br
CH2Br－CH2Br
CH2＝CH2
【思考与交流】
（3）官能团位置变化
CH3CH2CH2Br
CH3CH=CH2
（4）官能团的保护
有些易于氧化的官能团在一定条件下要保护起来使之不能参与反应
（1）减少碳链
（2）增加碳链
常见碳链的变化有哪些？
△
【思考与交流】
（3）形成碳环
（4）断开碳环
先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，
再用“逆推法”来确定细微结构。
这样，比单一的“顺推法”或“逆推法”快速而准确。
3.有机物顺推、逆推法结合运用
例：根据下列合成流程图推断B、C、E的结构简式：
【解析】分析乙苯和高聚物的结构，可推知E的结构
简式为：
进一步可推知C为
D为
B为
四、有机合成遵循的原则
（1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
（2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
（3）满足“绿色化学”的要求。
（4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
（5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料
中间体
产品
顺
顺
逆
逆
2.有机合成的方法——逆向合成分析法
认
目
标
巧
切
断
再
转
换
…
得原料
得路线
1.有机合成的方法——正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。
1．由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型为
(
)
A．取代、加成、水解
B．消去、加成、取代
C．水解、消去、加成
D．消去、水解、取代
B
2.芳香化合物A是一种基本化工原料，可发生如下反应：
产物D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。
【提示】
3.由A催化加氢生成M的过程中,可能有中间生成物
和 (写结构简式)生成。
【提示】
4．工业上以A为主要原料来合成乙酸乙酯，其合成路线如下图所示。其中A是石油裂解气的主要成份，A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。又知2CH3CHO+O2
2CH3COOH。请回答下列问题：
（1）写出A的电子式
。
（2）B、D分子内含有的官能团分别是
、
（填名称）。
（3）写出下列反应的反应类型：
①
，④
。
（4）写出下列反应的化学方程式：
①_________________________________________；
②
；
④
。
【答案】
（1）
（2）羟基
羧基
（3）①加成反应
④取代反应（或者酯化反应）
（4）①CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
②2CH3CH2OH
+
O2
2CH3CHO
+
2H2O
④CH3COOH
+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3
+
H2O
隐藏的忧伤如熄火之炉，能使心烧成灰烬。
——莎士比亚
第四节
有机合成
现在我们穿的五颜六色的衣服,戴的树脂眼镜、隐形眼镜,使用的各种塑料制品,还有服用的大部分有机药物,这些物质都是来源于自然界而又不同于自然界物质的合成品。有机合成为人类搭建了一个新的世界。这节课我们来学习有机合成的相关知识,认识有机合成的科学方法。
1.掌握有机化学反应的主要类型、原理及应用，初
步学会引入各种官能团的方法。(重点）
2.理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆
向合成法合理地设计有机合成的路线。（难点)
3.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
一、什么是有机合成？
1.定义：有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2.意义：
(1)可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;
(2)可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美;
(3)可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。
二、有机合成的预备知识
1.常见官能团的性质
－C≡C－
－OH
加成、氧化
加成、氧化
加成、取代
消去、氧化、取代、酯化
氧化、还原
中和、酯化
水解
官能团
结
构
性
质
碳碳双键
碳碳三键
苯
环
羟
基
醛
基
羧
基
酯
基
2.常见官能团的引入
烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代
烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解
某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢
某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解
醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解
酯化反应
引入的官能团
常见的反应
—X
—OH
—CHO
—COOH
—COOR
基础原料
辅助原料
副产物
副产物
中间体
中间体
辅助原料
辅助原料
目标化合物
三、有机合成的过程
这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线。
1.有机物正向合成过程示意图
有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子
骨架，并引入或转化所需的官能团。你能利用所学的有
机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？
1.引入碳碳双键的三种方法是____；_____；_______。
2.引入卤原子的三种方法是_____；_______；_______。
3.引入羟基的四种方法是________；_______；_______；
______。
【思考与交流】
【提示】
1.三种引入碳碳双键的方法：
(1)卤代烃消去
(2)醇消去
(3)碳碳三键不完全加成
2.至少列出三种引入卤素原子的方法：
醇(或酚)和HX取代
烯烃(或炔烃)和HX、X2加成
(3)烷烃(苯及其同系物)和X2的取代
3.至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
(1)烯烃和水加成
(2)卤代烃和NaOH水溶液共热(水解)
(3)醛(或酮)还原(和H2加成)
(4)酯水解
(5)醛氧化(引入—COOH中的—OH)等
1.引入的-CHO的方法有：
醇的氧化和
C=C
的氧化。
2.引入-COOH的方法有：
醛的氧化和酯的水解。
3.有机物成环的方法有：
加成法、酯化法和消去法。
其他官能团引入的方法：
2.有机物逆向合成
（1）方法与步骤
（2）实例：用乙烯合成草酸二乙酯
CH2＝CH2
CH3CH2OH
（中间体）
基础原料
常见的官能团转化有哪些？
（1）官能团种类变化：
CH3-COOCH3
CH3CH2-OH
CH3-CHO
CH3CH2-Br
CH3-COOH
（2）官能团数目变化：
CH3CH2-Br
CH2Br－CH2Br
CH2＝CH2
【思考与交流】
（3）官能团位置变化
CH3CH2CH2Br
CH3CH=CH2
（4）官能团的保护
有些易于氧化的官能团在一定条件下要保护起来使之不能参与反应
（1）减少碳链
（2）增加碳链
常见碳链的变化有哪些？
△
【思考与交流】
（3）形成碳环
（4）断开碳环
先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，
再用“逆推法”来确定细微结构。
这样，比单一的“顺推法”或“逆推法”快速而准确。
3.有机物顺推、逆推法结合运用
例：根据下列合成流程图推断B、C、E的结构简式：
【解析】分析乙苯和高聚物的结构，可推知E的结构
简式为：
进一步可推知C为
D为
B为
四、有机合成遵循的原则
（1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
（2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
（3）满足“绿色化学”的要求。
（4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
（5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料
中间体
产品
顺
顺
逆
逆
2.有机合成的方法——逆向合成分析法
认
目
标
巧
切
断
再
转
换
…
得原料
得路线
1.有机合成的方法——正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。
1．由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型为
(
)
A．取代、加成、水解
B．消去、加成、取代
C．水解、消去、加成
D．消去、水解、取代
B
2.芳香化合物A是一种基本化工原料，可发生如下反应：
产物D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。
【提示】
3.由A催化加氢生成M的过程中,可能有中间生成物
和 (写结构简式)生成。
【提示】
4．工业上以A为主要原料来合成乙酸乙酯，其合成路线如下图所示。其中A是石油裂解气的主要成份，A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。又知2CH3CHO+O2
2CH3COOH。请回答下列问题：
（1）写出A的电子式
。
（2）B、D分子内含有的官能团分别是
、
（填名称）。
（3）写出下列反应的反应类型：
①
，④
。
（4）写出下列反应的化学方程式：
①_________________________________________；
②
；
④
。
【答案】
（1）
（2）羟基
羧基
（3）①加成反应
④取代反应（或者酯化反应）
（4）①CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
②2CH3CH2OH
+
O2
2CH3CHO
+
2H2O
④CH3COOH
+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3
+
H2O
隐藏的忧伤如熄火之炉，能使心烧成灰烬。
——莎士比亚