有机合成
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(共31张PPT)
第四节 有机合成
宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来
神七宇航员翟志刚的太空漫步
神州七号－－飞天航天服
宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。
宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。
密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。
“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。
我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。
化学是一门创造性的学科，利用一百多种化学元素，以空气、水、煤、石油、矿物和生物等原料通过化学过程制取社会需要的各种物质。现在,化合物的种类几乎每几年翻上一番，目前已达3700多万种。
阅读·了解
1、什么是有机合成？
2、有机合成的意义是什么？
3、学习有机合成需要用到哪些知识？
一 .有机合成的过程
(1)可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;
(2)可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美
(3)可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要(医药、染料等)
1. 定义:
利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2.
意
义
如何利用已给的原料合成下列有机物？
①乙醇 → 乙二醇
②乙烯 → 乙酸乙酯
练一练
基础原料
辅助原料
中间体
副产物
辅助原料
中间体
副产物
辅助原料
目标化合物
3、有机合成的过程
这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线
4、有机合成的关键（任务）
①目标化合物分子骨架的构建
②官能团的转化和引入
各类主要有机物的特征反应
有机物类别 特征反应
烷烃 取代反应、热裂解
烯烃、炔烃 加成反应、氧化反应、加聚反应
苯和苯的同系物 取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应
醇 脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、置换反应
酚 取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通性
醛 氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应
羧酸 酯化反应、弱酸的酸通性
酯 水解反应
单糖 还原反应（葡萄糖具有醛的性质，发生氧化反应）
二糖 水解反应
多糖 水解反应
3、各物质间的相互转化
Cl
[ CH CH2 ]n HC CH CH2=CH2 CH3CH3
CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Cl
CH3COOC2H5
思考与交流1：（I）官能团的引入
(1)、引入碳碳双键的方法：
(2)、引入卤原子的方法：
(3)、引入羟基的方法：
醇类消去、卤代烃消去、炔烃的不完全加成
烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇类或酚类的取代
卤代烃碱性水解、烯烃水化、
醛或酮类加氢还原（氢化）、酯的水解
(4).引入的-CHO的方法有：
醇的氧化和C=C的氧化
(5).引入-COOH的方法有：
醛的氧化和酯的水解
(6).有机物成环的方法有：
加成法、酯化法和“消去”法
(1).官能团种类变化：
CH3CH2-Br
水解
CH3CH2-OH
氧化
CH3-CHO
(2).官能团数目变化：
CH3CH2-Br
消去
CH2=CH2
加Br2
CH2Br－CH2Br
(3).官能团位置变化：
CH3CH2CH2-Br
消去
CH3CH=CH2
加HBr
CH3CH-CH3
Br
(II)官能团的转化：
包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
氧化
CH3-COOH
酯化
CH3-COOCH3
1.正合成分析法
此法是一种正向思维方法，又称顺推法，其特点是从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物（中间产物），并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止。
是设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。依次倒推，最后确定适宜的基础原料和最终的合成路线。
二、逆合成分析法
其思维程序可概括为：
例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成
基础原料
中间体
目标化合物
中间体
C— OH
C— OH
O
O
H2C— OH
H2C— OH
H2C— Cl
H2C— Cl
CH2
CH2
C— OC2H5
C— OC2H5
O
O
石油裂解气
+CH3CH2OH
1
+H2O
2
+Cl2
3
4
[O]
5
浓H2SO4
水解
四、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
3）满足“绿色化学”的要求。
4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料
中间体
产品
顺
顺
逆
逆
产率计算——多步反应一次计算
P.66 学与问
H2C= C—COOH
CH3
A
B
C
93.0%
81.7%
85.6%
90.0%
COOH
HSCH2CHCO—N
CH3
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
1.已知下列两个有机反应
RCl +NaCN →RCN +NaCl
RCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl
现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯
（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。
2.已知
试写出下图中A→F各物质的结构简式
解：
,
R
-
C
=
O
R
'
+
H
C
N
R
'
R
-
C
-
C
N
O
H
R
C
N
H
+
R
C
O
O
H
合成目标
审题 新旧知识 分析 突破
设计合成路线
确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优
结构简式
准确表达 反应类型
化学方程式
五、有机合成的思维结构
课堂小结
思路
关键
碳架
官能团
课后作业：
P67 T 1 2 3
研究性课题：
调查你身边常见的有机合成物质，了解它们的化学组成、合成方法及用途。写一份研究报告。
再见！
第四节 有机合成
宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来
神七宇航员翟志刚的太空漫步
神州七号－－飞天航天服
宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。
宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。
密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。
“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。
我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。
化学是一门创造性的学科，利用一百多种化学元素，以空气、水、煤、石油、矿物和生物等原料通过化学过程制取社会需要的各种物质。现在,化合物的种类几乎每几年翻上一番，目前已达3700多万种。
阅读·了解
1、什么是有机合成？
2、有机合成的意义是什么？
3、学习有机合成需要用到哪些知识？
一 .有机合成的过程
(1)可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;
(2)可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美
(3)可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要(医药、染料等)
1. 定义:
利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2.
意
义
如何利用已给的原料合成下列有机物？
①乙醇 → 乙二醇
②乙烯 → 乙酸乙酯
练一练
基础原料
辅助原料
中间体
副产物
辅助原料
中间体
副产物
辅助原料
目标化合物
3、有机合成的过程
这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线
4、有机合成的关键（任务）
①目标化合物分子骨架的构建
②官能团的转化和引入
各类主要有机物的特征反应
有机物类别 特征反应
烷烃 取代反应、热裂解
烯烃、炔烃 加成反应、氧化反应、加聚反应
苯和苯的同系物 取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应
醇 脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、置换反应
酚 取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通性
醛 氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应
羧酸 酯化反应、弱酸的酸通性
酯 水解反应
单糖 还原反应（葡萄糖具有醛的性质，发生氧化反应）
二糖 水解反应
多糖 水解反应
3、各物质间的相互转化
Cl
[ CH CH2 ]n HC CH CH2=CH2 CH3CH3
CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Cl
CH3COOC2H5
思考与交流1：（I）官能团的引入
(1)、引入碳碳双键的方法：
(2)、引入卤原子的方法：
(3)、引入羟基的方法：
醇类消去、卤代烃消去、炔烃的不完全加成
烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇类或酚类的取代
卤代烃碱性水解、烯烃水化、
醛或酮类加氢还原（氢化）、酯的水解
(4).引入的-CHO的方法有：
醇的氧化和C=C的氧化
(5).引入-COOH的方法有：
醛的氧化和酯的水解
(6).有机物成环的方法有：
加成法、酯化法和“消去”法
(1).官能团种类变化：
CH3CH2-Br
水解
CH3CH2-OH
氧化
CH3-CHO
(2).官能团数目变化：
CH3CH2-Br
消去
CH2=CH2
加Br2
CH2Br－CH2Br
(3).官能团位置变化：
CH3CH2CH2-Br
消去
CH3CH=CH2
加HBr
CH3CH-CH3
Br
(II)官能团的转化：
包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
氧化
CH3-COOH
酯化
CH3-COOCH3
1.正合成分析法
此法是一种正向思维方法，又称顺推法，其特点是从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物（中间产物），并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止。
是设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。依次倒推，最后确定适宜的基础原料和最终的合成路线。
二、逆合成分析法
其思维程序可概括为：
例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成
基础原料
中间体
目标化合物
中间体
C— OH
C— OH
O
O
H2C— OH
H2C— OH
H2C— Cl
H2C— Cl
CH2
CH2
C— OC2H5
C— OC2H5
O
O
石油裂解气
+CH3CH2OH
1
+H2O
2
+Cl2
3
4
[O]
5
浓H2SO4
水解
四、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
3）满足“绿色化学”的要求。
4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料
中间体
产品
顺
顺
逆
逆
产率计算——多步反应一次计算
P.66 学与问
H2C= C—COOH
CH3
A
B
C
93.0%
81.7%
85.6%
90.0%
COOH
HSCH2CHCO—N
CH3
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
1.已知下列两个有机反应
RCl +NaCN →RCN +NaCl
RCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl
现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯
（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。
2.已知
试写出下图中A→F各物质的结构简式
解：
,
R
-
C
=
O
R
'
+
H
C
N
R
'
R
-
C
-
C
N
O
H
R
C
N
H
+
R
C
O
O
H
合成目标
审题 新旧知识 分析 突破
设计合成路线
确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优
结构简式
准确表达 反应类型
化学方程式
五、有机合成的思维结构
课堂小结
思路
关键
碳架
官能团
课后作业：
P67 T 1 2 3
研究性课题：
调查你身边常见的有机合成物质，了解它们的化学组成、合成方法及用途。写一份研究报告。
再见！