人教版高中化学选修5第三节：卤代烃(32张PPT)
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学选修5第三节：卤代烃(32张PPT) |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 4.1MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-07-23 15:42:08 | ||
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文档简介
(共66张PPT)
写出下列反应的化学方程式
选修五第二章
烃和卤代烃
臭氧层的保护
自20世纪80年代以来，大量的科学研究表明使用卤代烃对臭氧层有破坏作用，使臭氧层产生“臭氧空洞”。
氟利昂（Freon）
（氟氯代烷，如CF2Cl2
等
）
以卤代烃为原料的制品
一、卤代烃
饱和一卤代烃
CnH2n+1X
1、定义：
从结构上来看，
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
2、通式：
RX
3、官能团：
-X(F、Cl、Br、I)
不一定发生的
是取代反应
4、分类
（1）根据分子中所含卤素的不同
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
一卤代烃：RCH2X
二卤代烃：RCHX2
多卤代烃：RCX3
（3）根据分子中烃基结构不同
饱和卤代烃：
CH3CH2X
不饱和卤代烃：
CH2=CHX
卤代芳烃：
5、饱和卤代烃的命名
1）选取碳链最长、取代基最多的碳链为主链，命为“某烷"。
2）离支链最近端开始编号。
3）按“支链位-支链名+主名”写出名称
?不同支链由简单到复杂（以支链连到主链的第一个原子的原子序数由小到大依次排列）。
?相同支链合并（保留支链位序，合并个数，写在支链名前；支链位序间用“,”隔开）。
?阿拉伯数字间用“,”隔开；阿拉伯数字与汉字间用“-”相连。
6、物理性质
（1）常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体。
少数：CH3Cl、CH3Br、CH3CH2Cl呈气态；
碳原子数：2～15的卤代烃为液态；
碳原子数：≥16的卤代烃为固态。
（2）卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
（3）卤代烃的熔沸点高于相应的烃（如：CH3CH2Cl＞CH3CH3）
（4）密度：
?（溴代烃）＞
?（水），
附：几种氯代烷的沸点和相对密度
烷烃
名称
结构简式
沸点
／℃
相对
密度
氯甲烷
CH3－Cl
－24.2
0.9159
一氯
乙烷
CH3CH2－Cl
12.3
0.8978
1-氯丙烷
CH3CH2CH2－Cl
46.6
0.8909
1-氯丁烷
CH3CH2CH2CH2
Cl
78.44
0.8862
?（卤代烃）随碳原子数递增而减少。
（卤原子在分子中的百分比减少的原因）
互为同系物卤代烃沸点随碳原子数递增而增大；相对密度随碳原子数递增而减小
二、溴乙烷
1、物理性质
无色液体，
沸点38.4℃，
密度比水大，
难溶于水，易溶于多种有机溶剂。
对比：乙烷
无色气体，沸点-88.6
℃，不溶于水
2、分子组成和结构
（1）分子式：
（2）电子式：
（3）结构式：
（4）结构简式：
或
C2H5Br
CH3CH2Br
C2H5Br
H
H
|
|
H—C—
C—Br
|
|
H
H
不引起歧义才
可以这样简写
（5）空间结构
球棍模型
比例模型
（6）核磁共振氢谱
由于溴原子吸引电子能力强，C－Br
键容易断裂，使溴原子易被取代。由于“－Br”的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
预测溴乙烷（C2H5Br）的化学性质
依据：结构决定性质，性质反映结构。
你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？
3.溴乙烷的化学性质
溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热可以反应
溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验
D:\常用文档\教学文件\杨启林课件集\选修五\第二章
烃和卤代烃\第三节
卤代烃\溴乙烷的取代反应_标清.flv
实验步骤：
将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定的比例充分混合，观察。
加热直至大试管中的液体不再分层为止。
提示（1）从下到上，从左到右搭建
（2）分工合作
3.溴乙烷的化学性质
①取代反应
—
水解反应
HBr
+
NaOH
=
H2O
+
NaOH
条件：强碱溶液、加热
C2H5－Br
+
H－OH
→
C2H5－OH
+
HBr
（1）反应的产物是什么？（提示：从结构考虑）
溴乙烷与NaOH水溶液发生的是取代反应，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠：
卤代烃中卤原子的检验：
R-X
AgCl
白色
AgBr
浅黄色
AgI
黄色
能否省？
无明显变化
溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－
产生淡黄色沉淀
有Br－电离出
Br-检验
①取取代反应后的水溶液进行Br-检验时，要待试管中液体分层后，再小心吸取上层液体，以免吸到尚未水解的溴乙烷。
②进行Br-检验时，要先向待检溶液中滴入较多的稀HNO3以中和NaOH。否则，OH-会干扰Br-检验。
小结：
卤代烃中卤族元素的检验：
①首先，将卤代烃与过量NaOH溶液混合，充分振荡，并加热。
②然后，向混合液中加入过量的稀HNO3，以中和过量的NaOH。
③最后，向混合液中加入AgNO3溶液。
若有白色沉淀生成，则证明卤代烃中含有氯原子；若有浅黄色沉淀生成，则证明卤代烃中含有溴原子；若有黄色沉淀生成，则证明卤代烃中含有碘原子。
HNO3能用H2SO4代替吗？
注意:
①所有卤代烃都可发生水解反应。
②R—CHX2、
R—CX3、R—CH=CX2等
卤代烃水解的产物往往不是醇
。
同一碳原子上有两个或两个以上的羟基会发生脱水；不饱和碳上的羟基会发生重整变为醛或酮。
其他
卤代烃的水解
在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素，设计了下列实验操作步骤：
①
滴加AgNO3溶液
②
加入NaOH溶液
③
加热
④
加催化剂MnO2
⑤
加蒸馏水过滤后取滤液
⑥
过滤后取滤渣
⑦
用HNO3酸化
⑴
鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是
⑵
鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是
④③⑤⑦①
②③⑦①
练习：卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH－等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：
C2H5－Br
+
OH－
→
C2H5－OH
+
Br－
写出下列反应的化学方程式。
2、碘甲烷(
CH3I
)跟CH3COONa反应
3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成C2H5－O－CH3
1、溴乙烷跟NaSH反应
C2H5—Br
＋
NaOH
→
C2H5－OH
＋
NaBr
水
△
很多有机反应存在一定的可逆性，卤代烃的水解反应也如此，若将溴乙烷加入氢氧化钠的乙醇溶液中，情况又如何呢？
实验：在试管中加入溴乙烷、10%的NaOH的乙醇溶液，放在水浴中加热。将产生的气体依次通过水、酸性高锰酸钾溶液。D:\常用文档\教学文件\杨启林课件集\选修五\第二章
烃和卤代烃\第三节
卤代烃\溴乙烷的消去反应.flv
现象：紫色褪去。
结论：有不饱和的化合物生成。
②消去反应
条件：强碱的醇溶液、加热
或写成：
消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HBr等），而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应。
讨论溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验
思考：（1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？（从反应物组成中考虑）
?
（2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？
吸收醇，防止其使酸性高锰酸钾褪色，从而干扰生成物乙烯的检验。
检验乙烯还可以将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，此时乙醇将不会干扰其检验，因此不需要将乙烯气体通入水中。
下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：
A、CH3Cl
思考：消去反应的本质：
本碳脱去官能团（如—X，—OH等）
邻碳脱去氢（脱去β氢）。
卤代烃及醇发生消去反应的条件：
邻碳有氢（有β氢）。
任何卤代烃都可以发生水解反应。
本碳（α碳）：与官能团直接相连的碳原子。
邻碳（β碳）
下列卤代烃能发生消去反应吗？
如果能，生成物是什么？
CH3Cl
CH3CH2CH2Br
?
?
×
×
×
其他
卤代烃的消去
1-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？
2-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？
札依采夫（
Saytzeff
）规则
消去反应的主要产物是：
双键上连接烃基最多的烯烃（脱氢前β氢少的更易脱氢）。
（主要产物）
或
下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是：
A、CH3Cl
B、CH3CHBrCH3
D、(CH3)3CCH2Cl
C、(CH3)3CCl
E、CHCl2CHBr2
结论：所有的卤代烃都能发生水解反应，
但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液、加热
NaOH醇溶液、加热
C－Br
C－Br，
邻碳C－H
CH3CH2OH
CH2＝CH2
溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应
P41
思考与交流
取代反应
消去反应
反应物
反应
条件
断键
生成物
结论
练习：写出下列反应的化学方程式，说明反应类型
2-溴丙烷
与
NaOH水溶液共热
2-溴丙烷
与
NaOH乙醇溶液共热
小结：
烃、卤代烃、醇之间的衍变关系
CH2=CH2
CH3CH2-Cl
CH3CH2-OH
例题：以溴乙烷为原料设计合成
乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案，
并写出有关的化学方程式。
三、卤代烃的用途
溶
剂
制冷剂
干洗剂
灭火剂：如CCl4
医
用：麻醉剂
农
药
强碱的水溶液
取代
强碱的醇溶液
消去
消去产物的多样性
用化学方程式表示下列转变
消去
加成
已知：
用化学方程式表示下列转变
NaOH
醇
△
Br2
水
△
NaOH
水
消去
加成
取代
1、一卤代烃同分异构体的书写方法
练习：写出C4H9Cl的同分异构体
碳链异构
官能团(卤原子)位置异构
六、卤代烃的同分异构体
等效氢问题
2、二卤代烃同分异构体的书写方法
3、多卤代烃同分异构体的书写方法
练习：
二氯代苯有
3
种同分异构体，
则四氯代苯有
种同分异构体。
练习：写出C3H6Cl2的同分异构体
1、烷烃和卤素单质在光照条件下取代
2、芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代
3、烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应
七、卤代烃的制备
强碱的水溶液
取代
强碱的醇溶液
消去
消去产物的多样性
1、在有机合成中的应用
八、卤代烃的用途
①
制备醇
②
制备烯烃或炔烃
在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下式中R代表烃基，副产物均已略去。
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。
1.由CH3CH2CH2CH2Br
分两步转变为CH3CH2CHBrCH3
2.由(CH3)2CHCH=CH2
分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH
2、在工农业生产中的应用
一只老鼠带来的发明
1966年，美国科学家克拉克发现，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，当他捞出老鼠时，本应淹死的老鼠却抖抖身子，一溜烟地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在这类液体时放入老鼠，几小时后再取出，结果大出他意料之外：这些老鼠都奇迹般地复活了。进一步的研究表明，氟碳溶液具有很强含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的2倍多。克拉克立即省悟到它是人造血的理想原料。这个发现是轰动性的，拨正了人造血液的科研方向。
①
DDT
(
1,1-二〔对氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷
)
杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。
?
P.H.米勒
(瑞士化学家）
米勒1939年发现并合成了高效有机杀虫剂DDT,于1948年获得诺贝尔生理与医学奖。
DDT的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡
献。
但60年代以来，人们逐渐发现它造成了严重
的环境污染，许多国家已禁止使用。
②
氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2
等）
性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。
用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。
危害：CF2Cl2
CF2Cl
·
+
Cl
·
紫外光
1、喷雾推进器
使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化，减压易汽化
2、冷冻剂
氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却
3、起泡剂
使成型的塑料内产生很多细小的气泡
氟氯碳化合物的用途
一个氯原子可破坏十万个臭氧分子
氟氯烃对臭氧层、人类和全球的影响你知道多少？
地球是人类共同的家园，而臭氧层是地球生物免受高强紫外线照射的天然屏障和保护伞。臭氧层破坏和损耗加剧会导致皮肤癌和白内障发病率的增加，甚至会影响遗传基因的变异，对其他生物和农作物同样会造成极大的危害。70年代以来，臭氧层破坏已成为全球关注的环境热点。为保护臭氧层，国际社会先后签署了《保护臭氧层维也纳公约》和《关于消耗臭氧层物质的蒙特利尔议定书》等全球性环保协议。到95年止，全球消耗臭氧层物质的生产和消耗又减少了70%，成为迄今最成功的全球性环保行为。联合国大会决定，自95年起，将每年9月16日定为“国际保护臭氧层日”。
中国臭氧层保护工作大事记
1989.4.26～5.5
在《维也纳公约》缔约方第一次会议与《蒙特利尔议定书》缔约方第一次大会上，中国代表团提出设立保护臭氧层国际基金的建议。
1989.7.14
我国正式加入《维也纳公约》
1991.7.15
中国国家保护臭氧层领导小组成立。
1993.1.12出台《中国逐步淘汰消耗臭氧层物质国家方案》。
1996.9.16～17
国家保护臭氧层领导小组在北京召开了“中国首届保护臭氧层大会”。
1999.11.29～12.3《蒙特利尔议定书》缔约方大会第十一次会议和《维也纳公约》缔约方大会第五次会议在中国北京召开，会议通过了《北京宣言》。江泽民主席出席了会议，并发表重要讲话。
1999.12.3至今国家环保总局已发布《关于印发〈消耗臭氧层物质进出口管理办法〉的通知》等多个文件。
练习
2、碘甲烷(
CH3I
)跟CH3COONa反应：
3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚：
1、溴乙烷跟NaSH反应：
写出下列反应的化学方程式
选修五第二章
烃和卤代烃
臭氧层的保护
自20世纪80年代以来，大量的科学研究表明使用卤代烃对臭氧层有破坏作用，使臭氧层产生“臭氧空洞”。
氟利昂（Freon）
（氟氯代烷，如CF2Cl2
等
）
以卤代烃为原料的制品
一、卤代烃
饱和一卤代烃
CnH2n+1X
1、定义：
从结构上来看，
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
2、通式：
RX
3、官能团：
-X(F、Cl、Br、I)
不一定发生的
是取代反应
4、分类
（1）根据分子中所含卤素的不同
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
一卤代烃：RCH2X
二卤代烃：RCHX2
多卤代烃：RCX3
（3）根据分子中烃基结构不同
饱和卤代烃：
CH3CH2X
不饱和卤代烃：
CH2=CHX
卤代芳烃：
5、饱和卤代烃的命名
1）选取碳链最长、取代基最多的碳链为主链，命为“某烷"。
2）离支链最近端开始编号。
3）按“支链位-支链名+主名”写出名称
?不同支链由简单到复杂（以支链连到主链的第一个原子的原子序数由小到大依次排列）。
?相同支链合并（保留支链位序，合并个数，写在支链名前；支链位序间用“,”隔开）。
?阿拉伯数字间用“,”隔开；阿拉伯数字与汉字间用“-”相连。
6、物理性质
（1）常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体。
少数：CH3Cl、CH3Br、CH3CH2Cl呈气态；
碳原子数：2～15的卤代烃为液态；
碳原子数：≥16的卤代烃为固态。
（2）卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
（3）卤代烃的熔沸点高于相应的烃（如：CH3CH2Cl＞CH3CH3）
（4）密度：
?（溴代烃）＞
?（水），
附：几种氯代烷的沸点和相对密度
烷烃
名称
结构简式
沸点
／℃
相对
密度
氯甲烷
CH3－Cl
－24.2
0.9159
一氯
乙烷
CH3CH2－Cl
12.3
0.8978
1-氯丙烷
CH3CH2CH2－Cl
46.6
0.8909
1-氯丁烷
CH3CH2CH2CH2
Cl
78.44
0.8862
?（卤代烃）随碳原子数递增而减少。
（卤原子在分子中的百分比减少的原因）
互为同系物卤代烃沸点随碳原子数递增而增大；相对密度随碳原子数递增而减小
二、溴乙烷
1、物理性质
无色液体，
沸点38.4℃，
密度比水大，
难溶于水，易溶于多种有机溶剂。
对比：乙烷
无色气体，沸点-88.6
℃，不溶于水
2、分子组成和结构
（1）分子式：
（2）电子式：
（3）结构式：
（4）结构简式：
或
C2H5Br
CH3CH2Br
C2H5Br
H
H
|
|
H—C—
C—Br
|
|
H
H
不引起歧义才
可以这样简写
（5）空间结构
球棍模型
比例模型
（6）核磁共振氢谱
由于溴原子吸引电子能力强，C－Br
键容易断裂，使溴原子易被取代。由于“－Br”的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
预测溴乙烷（C2H5Br）的化学性质
依据：结构决定性质，性质反映结构。
你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？
3.溴乙烷的化学性质
溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热可以反应
溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验
D:\常用文档\教学文件\杨启林课件集\选修五\第二章
烃和卤代烃\第三节
卤代烃\溴乙烷的取代反应_标清.flv
实验步骤：
将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定的比例充分混合，观察。
加热直至大试管中的液体不再分层为止。
提示（1）从下到上，从左到右搭建
（2）分工合作
3.溴乙烷的化学性质
①取代反应
—
水解反应
HBr
+
NaOH
=
H2O
+
NaOH
条件：强碱溶液、加热
C2H5－Br
+
H－OH
→
C2H5－OH
+
HBr
（1）反应的产物是什么？（提示：从结构考虑）
溴乙烷与NaOH水溶液发生的是取代反应，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠：
卤代烃中卤原子的检验：
R-X
AgCl
白色
AgBr
浅黄色
AgI
黄色
能否省？
无明显变化
溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－
产生淡黄色沉淀
有Br－电离出
Br-检验
①取取代反应后的水溶液进行Br-检验时，要待试管中液体分层后，再小心吸取上层液体，以免吸到尚未水解的溴乙烷。
②进行Br-检验时，要先向待检溶液中滴入较多的稀HNO3以中和NaOH。否则，OH-会干扰Br-检验。
小结：
卤代烃中卤族元素的检验：
①首先，将卤代烃与过量NaOH溶液混合，充分振荡，并加热。
②然后，向混合液中加入过量的稀HNO3，以中和过量的NaOH。
③最后，向混合液中加入AgNO3溶液。
若有白色沉淀生成，则证明卤代烃中含有氯原子；若有浅黄色沉淀生成，则证明卤代烃中含有溴原子；若有黄色沉淀生成，则证明卤代烃中含有碘原子。
HNO3能用H2SO4代替吗？
注意:
①所有卤代烃都可发生水解反应。
②R—CHX2、
R—CX3、R—CH=CX2等
卤代烃水解的产物往往不是醇
。
同一碳原子上有两个或两个以上的羟基会发生脱水；不饱和碳上的羟基会发生重整变为醛或酮。
其他
卤代烃的水解
在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素，设计了下列实验操作步骤：
①
滴加AgNO3溶液
②
加入NaOH溶液
③
加热
④
加催化剂MnO2
⑤
加蒸馏水过滤后取滤液
⑥
过滤后取滤渣
⑦
用HNO3酸化
⑴
鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是
⑵
鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是
④③⑤⑦①
②③⑦①
练习：卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH－等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：
C2H5－Br
+
OH－
→
C2H5－OH
+
Br－
写出下列反应的化学方程式。
2、碘甲烷(
CH3I
)跟CH3COONa反应
3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成C2H5－O－CH3
1、溴乙烷跟NaSH反应
C2H5—Br
＋
NaOH
→
C2H5－OH
＋
NaBr
水
△
很多有机反应存在一定的可逆性，卤代烃的水解反应也如此，若将溴乙烷加入氢氧化钠的乙醇溶液中，情况又如何呢？
实验：在试管中加入溴乙烷、10%的NaOH的乙醇溶液，放在水浴中加热。将产生的气体依次通过水、酸性高锰酸钾溶液。D:\常用文档\教学文件\杨启林课件集\选修五\第二章
烃和卤代烃\第三节
卤代烃\溴乙烷的消去反应.flv
现象：紫色褪去。
结论：有不饱和的化合物生成。
②消去反应
条件：强碱的醇溶液、加热
或写成：
消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HBr等），而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应。
讨论溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验
思考：（1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？（从反应物组成中考虑）
?
（2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？
吸收醇，防止其使酸性高锰酸钾褪色，从而干扰生成物乙烯的检验。
检验乙烯还可以将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，此时乙醇将不会干扰其检验，因此不需要将乙烯气体通入水中。
下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：
A、CH3Cl
思考：消去反应的本质：
本碳脱去官能团（如—X，—OH等）
邻碳脱去氢（脱去β氢）。
卤代烃及醇发生消去反应的条件：
邻碳有氢（有β氢）。
任何卤代烃都可以发生水解反应。
本碳（α碳）：与官能团直接相连的碳原子。
邻碳（β碳）
下列卤代烃能发生消去反应吗？
如果能，生成物是什么？
CH3Cl
CH3CH2CH2Br
?
?
×
×
×
其他
卤代烃的消去
1-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？
2-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？
札依采夫（
Saytzeff
）规则
消去反应的主要产物是：
双键上连接烃基最多的烯烃（脱氢前β氢少的更易脱氢）。
（主要产物）
或
下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是：
A、CH3Cl
B、CH3CHBrCH3
D、(CH3)3CCH2Cl
C、(CH3)3CCl
E、CHCl2CHBr2
结论：所有的卤代烃都能发生水解反应，
但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液、加热
NaOH醇溶液、加热
C－Br
C－Br，
邻碳C－H
CH3CH2OH
CH2＝CH2
溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应
P41
思考与交流
取代反应
消去反应
反应物
反应
条件
断键
生成物
结论
练习：写出下列反应的化学方程式，说明反应类型
2-溴丙烷
与
NaOH水溶液共热
2-溴丙烷
与
NaOH乙醇溶液共热
小结：
烃、卤代烃、醇之间的衍变关系
CH2=CH2
CH3CH2-Cl
CH3CH2-OH
例题：以溴乙烷为原料设计合成
乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案，
并写出有关的化学方程式。
三、卤代烃的用途
溶
剂
制冷剂
干洗剂
灭火剂：如CCl4
医
用：麻醉剂
农
药
强碱的水溶液
取代
强碱的醇溶液
消去
消去产物的多样性
用化学方程式表示下列转变
消去
加成
已知：
用化学方程式表示下列转变
NaOH
醇
△
Br2
水
△
NaOH
水
消去
加成
取代
1、一卤代烃同分异构体的书写方法
练习：写出C4H9Cl的同分异构体
碳链异构
官能团(卤原子)位置异构
六、卤代烃的同分异构体
等效氢问题
2、二卤代烃同分异构体的书写方法
3、多卤代烃同分异构体的书写方法
练习：
二氯代苯有
3
种同分异构体，
则四氯代苯有
种同分异构体。
练习：写出C3H6Cl2的同分异构体
1、烷烃和卤素单质在光照条件下取代
2、芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代
3、烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应
七、卤代烃的制备
强碱的水溶液
取代
强碱的醇溶液
消去
消去产物的多样性
1、在有机合成中的应用
八、卤代烃的用途
①
制备醇
②
制备烯烃或炔烃
在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下式中R代表烃基，副产物均已略去。
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。
1.由CH3CH2CH2CH2Br
分两步转变为CH3CH2CHBrCH3
2.由(CH3)2CHCH=CH2
分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH
2、在工农业生产中的应用
一只老鼠带来的发明
1966年，美国科学家克拉克发现，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，当他捞出老鼠时，本应淹死的老鼠却抖抖身子，一溜烟地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在这类液体时放入老鼠，几小时后再取出，结果大出他意料之外：这些老鼠都奇迹般地复活了。进一步的研究表明，氟碳溶液具有很强含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的2倍多。克拉克立即省悟到它是人造血的理想原料。这个发现是轰动性的，拨正了人造血液的科研方向。
①
DDT
(
1,1-二〔对氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷
)
杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。
?
P.H.米勒
(瑞士化学家）
米勒1939年发现并合成了高效有机杀虫剂DDT,于1948年获得诺贝尔生理与医学奖。
DDT的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡
献。
但60年代以来，人们逐渐发现它造成了严重
的环境污染，许多国家已禁止使用。
②
氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2
等）
性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。
用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。
危害：CF2Cl2
CF2Cl
·
+
Cl
·
紫外光
1、喷雾推进器
使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化，减压易汽化
2、冷冻剂
氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却
3、起泡剂
使成型的塑料内产生很多细小的气泡
氟氯碳化合物的用途
一个氯原子可破坏十万个臭氧分子
氟氯烃对臭氧层、人类和全球的影响你知道多少？
地球是人类共同的家园，而臭氧层是地球生物免受高强紫外线照射的天然屏障和保护伞。臭氧层破坏和损耗加剧会导致皮肤癌和白内障发病率的增加，甚至会影响遗传基因的变异，对其他生物和农作物同样会造成极大的危害。70年代以来，臭氧层破坏已成为全球关注的环境热点。为保护臭氧层，国际社会先后签署了《保护臭氧层维也纳公约》和《关于消耗臭氧层物质的蒙特利尔议定书》等全球性环保协议。到95年止，全球消耗臭氧层物质的生产和消耗又减少了70%，成为迄今最成功的全球性环保行为。联合国大会决定，自95年起，将每年9月16日定为“国际保护臭氧层日”。
中国臭氧层保护工作大事记
1989.4.26～5.5
在《维也纳公约》缔约方第一次会议与《蒙特利尔议定书》缔约方第一次大会上，中国代表团提出设立保护臭氧层国际基金的建议。
1989.7.14
我国正式加入《维也纳公约》
1991.7.15
中国国家保护臭氧层领导小组成立。
1993.1.12出台《中国逐步淘汰消耗臭氧层物质国家方案》。
1996.9.16～17
国家保护臭氧层领导小组在北京召开了“中国首届保护臭氧层大会”。
1999.11.29～12.3《蒙特利尔议定书》缔约方大会第十一次会议和《维也纳公约》缔约方大会第五次会议在中国北京召开，会议通过了《北京宣言》。江泽民主席出席了会议，并发表重要讲话。
1999.12.3至今国家环保总局已发布《关于印发〈消耗臭氧层物质进出口管理办法〉的通知》等多个文件。
练习
2、碘甲烷(
CH3I
)跟CH3COONa反应：
3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚：
1、溴乙烷跟NaSH反应：