新人教高中化学选修5第三章第一节《醇酚》2课时(50张PPT)

(共77张PPT)
烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其它原子或原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物.
烃的含氧衍生物：烃分子中的氢原子被含有氧原子的原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物.
R-OH
R-O-R
R-COOH
R-COOR
RCHO
RCOR
第一节
醇
酚
第一课时——醇
醇与酚的区别
羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。
羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。
醇
酚
醇
CH3CH2OH
酚
①
③
④
②
醇的分类
（1）根据羟基的数目分
一元醇：如CH3OH
甲醇
（2）根据烃基是否饱和分
饱和醇
不饱和醇
（3）根据烃基中是否含苯环分
脂肪醇
芳香醇
醇的命名
1.选主链。选含—OH的最长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。
2.编号。从离羟基最近的一端开始编号。
3.定名称。在取代基名称之后，主链名称之前用阿拉伯数字标出—OH的位次，且主链称为某醇。羟基的个数用“二”、“三”等表示。
2—甲基—1—丙醇
2，3—二甲基—3—戊醇
醇的物理性质
表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。因为醇分子间可以形成氢键。且C数越多沸点越高
名称
相对分子质量
沸点/℃
甲醇
32
64.7
乙烷
30
－88.6
乙醇
46
78.5
丙烷
44
－42.1
丙醇
60
97.2
丁烷
58
－0.5
表3-2
含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较
醇的物理性质
结论：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高
名称
分子中羟基数目
沸点/℃
乙醇
1
78.5
乙二醇
2
197.3
1-丙醇
1
97.2
1，2-二丙醇
2
188
1，2，3-丙三醇
3
259
颜
色
：
气
味
：
状
态
：
沸
点
：
密
度
：
溶解性
：
无色透明
特殊香味
液体
0.78g/ml
比水小
78℃，易挥发
跟水以任意比互溶，本身良好的有机溶剂
一、乙醇的物理性质
检验C2H5OH（H2O）
。
除杂C2H5OH（H2O）
。
CuSO4
先加CaO后蒸馏
二、乙醇的结构
C2H6O
CH3CH2OH
或C2H5OH
—OH（羟基）
O—H
C—O
键的极性较大，易断键
钠与水
钠与乙醇
钠是否浮在液面上
浮在水面
沉在液面下
钠的形状是否变化
熔成小球
仍是块状
有无声音
发出嘶嘶响声
没有声音
有无气泡
放出气泡
放出气泡
剧烈程度
剧
烈
缓
慢
化学方程式
2Na＋2H2O＝
2
NaOH
＋H2↑
实验：乙醇和钠的反应
视频
三、乙醇的化学性质
思考与交流
（1）与金属Na的取代
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
哪一个建议处理反应釜中金属钠的更合理、
更安全？
处理反应釜中金属钠的最安全合理的方法是第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应
缓和，热效应小，因此是比较安全可行的处理方法。
1.取代反应
三、乙醇的化学性质
迁移学习：
（1）与金属Na的取代
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
根据乙醇与金属钠的反应规律，推测甲醇，乙二醇，丙三醇与金属钠反应的产物。
1.取代反应
根据乙醇与氢溴酸反应的规律，推测1－丙醇与氢溴酸反应的产物。
三、乙醇的化学性质
1.取代反应
(2)
和HX的反应
(3)
和乙酸的酯化反应（酸去羟基醇去氢）
三、乙醇的化学性质
1.取代反应
（1）与金属Na的取代
(2)
和HX的反应
(3)
和乙酸酯化反应
(4)醇分子间脱水
三、乙醇的化学性质
2.消去反应
注意：
浓硫酸作用是催化剂和脱水剂
温度要迅速升至170℃
实验室制备乙烯
原理：
发生装置：
净化：
收集：
氢氧化钠除去CO2、SO2
排水法
制乙烯实验装置
放入几片碎瓷片作用是什么？
用排水集气法收集
浓硫酸的作用是什么？
温度计的位置？
如何杂质气体？如何除去？
催化剂和脱水剂。
水银球插入反应混合液面下，但不能接触瓶底。
将反应生成的气体先通过NaOH溶液。
防暴沸
拓展练习：醇的消去反应及条件
3.根据乙醇与浓硫酸加热反应可能生成乙烯或乙醚的反应规律，推测2－丙醇与浓硫酸加热反应可能的反应产物；
结论：醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应。
三、乙醇的化学性质
3.氧化反应
（1）燃烧氧化
焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，银匠说，可以先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？
三、乙醇的化学性质
3.氧化反应
（2）催化氧化
黑色变为红色，产生有刺激性气味的液体
注意反应条件，及键的断裂且该反应是放热反应。
拓展练习：醇的催化氧化产物书写和条件
结论：与羟基相连的碳原子上有2个或3个H原子的醇易被氧化成醛，若只有1个H，则易被氧化成酮，若没有氢原子，则羟基一般不能被氧化。
根据乙醇的催化氧化反应的规律，推测
1－丙醇的催化氧化反应的产物。
其中能被氧化成醛的有
，不能被催化氧化的有
，可发生消去反应的有
。
答案：ABD　E　BCDE
4.
三、乙醇的化学性质
3.氧化反应
（3）被强氧化剂KMnO4
或K2Cr2O7氧化
反应原理：CH3CH2OH→CH3CHO
→
CH3COOH
实验现象：紫色褪去溶液或由橙黄色变为绿色
【资料卡片】
有机反应中加氧去氢的叫氧化反应；加氢去氧的成为还原反应
驾驶员正在接受酒精检查
分子间脱水
与HX反应
②④
②
①③
①②
与金属反应、酯化反应
消去反应
催化氧化
①
反应
断键位置
第一节
醇
酚
第二课时——酚
(双选)下列物质属于酚的是(　　)
BC
羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。
生活中的酚
一、苯酚的结构
化学式
：
结构简式
C6H6O
所有原子均一定共面吗？
活动：探究苯酚的物理性质
溶液浑浊
得到澄清溶液
溶液变的澄清，冷却变浑浊
实验一
取少量苯酚于试管中,大家观察色态后加入2ml
蒸馏水
,振荡
实验二
取实验一完成后的试管于酒精灯上加热后冷却
实验三
取少量苯酚于试管中加入2ml乙醇,振荡
②常温下在水中微溶，65℃以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
①无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃
露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。故苯酚应密封保存。
③有毒，有腐蚀作用
二、物理性质
如不慎沾到
皮肤上，应立即用酒精洗涤。可作消毒剂。
形成浑浊的液体
浑浊的液体变为澄清透明的液体
澄清透明的液体又变浑浊
实验3—3
实验
现象
（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管
（2）向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振荡试管
（3）再向试管中加入稀盐酸
活动：探究苯酚酸性与H2CO3酸性比较
-ONa
+
Na2CO3
+
CO2
+
H2O
-OH
+
（1）弱酸性
+
+
H+
-ONa
+
NaOH
+
H2O
+HCl
+
NaCl
酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢根
石炭酸
NaHCO3
NaHCO3
三、化学性质
试比较乙醇和苯酚，并完成下表：
CH3CH2OH
-OH
羟基与链烃基直接相连
羟基与苯环直接相连
比水缓和
比水剧烈
无
有
苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+
【学与问】
类别
乙醇
苯酚
结构简式
官能团
结构特点
与钠反应
酸性
性质不同的原因
实验3－4：向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察现象。
苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体
产生白色沉淀
+
3Br2
+
3HBr
甲苯分子中的甲基和苯基相互影响，使甲基的化学性质不同于一般的烷基，苯基的化学性质也不同于苯。苯酚分子的羟基与苯基也相互影响吗？
现象
结论
方程式
三、化学性质
（2）取代反应
①此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定；
②溴原子只能取代酚羟基邻、对位上的氢原子。
思考：能够跟1mol该化合物起反应的Br2、H2反应的最大用量是？
6mol;
7mol
试比较苯和苯酚的取代反应
，并完成下表：
液溴
浓溴水
需催化剂
不需催化剂
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼
一元取代
三元取代
【学与问】
类别
苯
苯酚
结构简式
溴化
反应
溴的状态
条件
产物
结论
原因
三、化学性质
（3）显色反应
苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者的互检.
（3）显色反应
（1）弱酸性
（2）取代反应
苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。
（4）氧化反应
三、化学性质
苯酚在常温下易被空气中的氧气氧化，易燃烧，易被酸性高锰酸钾溶液氧化。
含有相同官能团的不同有机物间性质比较
1、酚类与醇类的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2OH
C6H5OH
官能团
—OH
—OH
—OH
结构特点
—OH与链
烃基相连
—OH与芳香
烃基侧链相连
—OH与苯环
直接相连
主要化学性质
(1)与钠反应　(2)取代反应
(3)脱水反应(个别醇不可以)
(4)氧化反应　(5)酯化反应
(1)弱酸性
(2)取代反应
(3)显色反应
特性
红热铜丝插入醇中有刺激性
气味(生成醛或酮)
遇FeCl3溶液显紫色
2.醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较
说明：“√”表示能反应，“×”表示不能反应。
　　
反应
试剂
类别　　　
Na
NaOH
溶液
Na2CO3
溶液
NaHCO3
溶液
醇羟基
√
×
×
×
酚羟基
√
√
√
×
3．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较
类别
苯
甲　苯
苯　酚
结构简式
氧化反应
不能被酸性KMnO4溶液氧化
可被酸性KMnO4溶液氧化
常温下在空气中被氧化后呈粉红色
溴代反应
溴的
状态
液　溴
液　溴
浓溴水
条件
催化剂
催化剂
不需催化剂
产物
C6H5Br
邻、对两种溴苯
三溴苯酚
结论
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯的易进行
原因
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼，易被取代
苯酚的用途
酚醛树脂
合成纤维
合成香料
医药
消毒剂
染料
农药
防腐剂
1、现有A.苯
B.甲苯
C.乙烯
D.乙醇
E.苯酚
a.常温下能与NaOH溶液反应的是（
）
b.能与溴水反应的有（
）
c.能与金属钠反应放出氢气的有（
）
E
C
E
D
E
练习
2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？
FeCl3溶液
紫色溶液
无明显现象
红褐色沉淀
血红色溶液
练习
物质
苯酚
乙醇
NaOH
KSCN
现象
练习
3．要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，合理操作组合是
(　　)
①蒸馏　②过滤　③静置分液　④加足量钠　⑤通入过量CO2　⑥加入足量NaOH
溶液　⑦加入乙酸和浓H2SO4的混合液，加热　⑧加入浓溴水
A．④⑤③
B．⑦①
C．⑧②⑤③
D．⑥①⑤③
解析：回收苯酚即把苯酚提取出来，应先将其分离再制取出。
答案：D
4、写出C7H8O所有属于芳香化合物的同分异构体，并找出能是氯化铁变色的有几种？
5种，芳香醇、芳香醚、酚互为种类异构
练习