(共40张PPT)
04
生命中的基础有机化学物质
本
章
核
心
本
章
热
点
第一节
油脂
目
标
导
航
预
习
导
引
核
心
突
破
典
例
导
析油脂
1．下列叙述中正确的是
( )
A．牛油是纯净物，它不属于高分子化合物
B．牛油是高级脂肪酸的高级醇酯
C．牛油可以在碱性条件下加热水解
D．工业上将牛油加氢制成硬化油
解析：牛油为混合物，A错误；牛油是高级脂肪酸的甘油酯，B错误；牛油在碱性条件下加热水解是制肥皂的方法，C正确；液态油催化加氢可制得硬化油，但牛油并不是液态油，而是固态油，因此不存在催化加氢的问题，D错误。
答案：C
2．下列各有机物，互为同系物的是( )
A．油酸与硬脂酸
B．丙烯酸(CH2===CHCOOH)与油酸
C．甲酸与苯甲酸
D．甲醇与乙二醇
解析：A.油酸中烃基为不饱和烃基，硬脂酸中烃基为饱和烃基，二者结构不相似，不是同系物，故A不符合；B.丙烯酸CH2===CHCOOH和油酸C17H33COOH分子中都含有官能团羧基，它们的烃基中都只含有一个不饱和的碳碳双键，所以二者分子结构相似，并且在组成上相差15个—CH2，完全符合同系物的定义，故二者属于同系物，故B符合；C.甲酸、苯甲酸在组成上不是相差整数倍个CH2原子团的关系，结构不同，不能互称同系物，故C不符合；D.甲醇含一个官能团羟基，乙二醇含两个羟基，官能团数目不同，不是同系物，故D不符合。
答案：B
3．“脑黄金”可谓是家喻户晓，其实脑黄金(DHA)就是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6个，称为二十六碳六烯酸，则其甘油酯的结构简式为( )
A．(C25H51COO)3C3H5
B．(C25H39COO)3C3H5
C．(C26H41COO)3C3H5
D．(C26H47COO)3C3H5
解析：首先根据该不饱和脂肪酸的名称及其分子中所含有碳碳双键数目，求出其分子式，然后再推断其甘油酯的结构简式，因该不饱和脂肪酸分子中含有6个，其烃基组成符合通式CnH2n－11，n＝25，2n－11＝39。
答案：B
4．下列关于油脂和乙酸乙酯的比较中，正确的是( )
①油脂和乙酸乙酯都是纯净物，在室温下都是液体
②油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和醇
③油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色
④油脂和乙酸乙酯都不溶于水，而易溶于有机溶剂
A．①②
B．③④
C．①③
D．②④
解析：①油脂是混合物，乙酸乙酯是纯净物，错误；②油脂和乙酸乙酯都属于酯类，都能水解生成羧酸和醇，正确；③乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)不含有碳碳双键，不能使溴水褪色，而有的油脂结构中含有碳碳双键，可以使溴水褪色，错误；④油脂和乙酸乙酯都属于酯类，都不溶于水，而易溶于有机溶剂，正确。
答案：D
5．植物油中的脂肪酸能使皮肤滋润有光泽，若人体长期摄入油脂不足，体内缺乏脂肪，会导致营养不良，体力不佳，体重减轻，甚至丧失劳动能力等。下列有关油脂的说法正确的是( )
A．油脂是人体必不可少的营养物质，在饮食中应尽可能多地食用
B．油和脂肪属于酯类，二者互为同系物
C．油脂一般具有酯类和烯烃的一些性质
D．油脂都可以在酸性条件下发生皂化反应生成甘油和高级脂肪酸
解析：油脂虽是人体必不可少的基本营养物质，但也不是食用越多越好，故A项错误；油和脂肪中烃基种类不同，油的分子组成中含有不饱和键，而脂肪中多为饱和烃基，二者不是同系物关系，B项错误；油脂中含有，是高级脂肪酸甘油酯，所以具有酯类和烯烃的一些性质，C项正确；油脂在碱性条件下的水解又称皂化反应，D项错误。
答案：C
6．有机物A的分子式为C57H104O6，在硫酸存在条件下发生如下反应：A＋3H2O===3B＋C。C分子中含有三个羟基(已知同一个碳原子上连接两个羟基的有机物是不稳定的)，其相对分子质量为92。B与NaOH按物质的量1∶1的比例混合后恰好完全反应。
(1)B的分子式为________。
(2)已知R1—CH===CH—R2R1—COOH＋R2—COOH，BD＋E，等物质的量的D、E分别与足量的NaOH溶液反应时，消耗的NaOH的质量比为1∶2，D的相对分子质量比E少30且D、E结构中均无支链，则B、E的结构简式分别为________、________。
(3)某同学对A在碱性条件下的水解及其性质进行了推断，其中错误的是________。
a．在其他条件相同时，水解速率比在H2SO4溶液中快
b．当混合液中不存在分层现象时表明A完全水解掉
c．用溴的CCl4溶液可确定A是不饱和油脂
d．A有香味，常温下很可能是固体
解析：(1)C分子中有3个—OH，再结合题目信息知还至少含有3个碳原子：92－3×17－3×12＝5，故C分子中除含3个—OH、3个碳原子外还应有5个氢原子，由此得出C的分子式为C3H8O3，C是甘油，结合A的分子式及A、C的关系知A是油脂、B是一元高级脂肪酸，由质量守恒原理易求出B的分子式为C18H34O2(油酸)。
(2)B分子中存在碳碳双键，在KMnO4氧化下，一个碳碳双键变成两个—COOH，由D、E消耗NaOH的数量关系知D是一元酸、E是二元酸，再结合D、E相对分子质量的关系知D、E分子中均有9个碳原子，最后根据D、E分子中无支链确定D、E的结构，然后反推B的结构。
(3)A在酸性条件下的水解是可逆的，在碱性条件下的水解则是不可逆的，后者反应速率快些；A在碱性条件下水解生成油酸钠和甘油，二者均溶于水，当混合液中不存在分层现象时表明A完全水解掉；不饱和油脂中含有碳碳双键，可使溴的CCl4溶液褪色而饱和油脂不能；A属于不饱和油脂，常温下是液体。
答案：(1)C18H34O2
(2)CH3(CH2)7CH===CH(CH2)7COOH
HOOC(CH2)7COOH
(3)d
7．如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图，进行皂化反应时的步骤如下：
(1)在圆底烧瓶中装入7～8
g硬脂酸甘油酯，然后加入2～3
g氢氧化钠、5
mL水和10
mL酒精。加入酒精的作用是_______________。
(2)隔着石棉网给混合物加热约10
min，皂化反应基本完成，所得的混合物为________(填“悬浊液”“乳浊液”“溶液”或“胶体”)。
(3)向所得混合物中加入________________，静置一段时间，溶液分为上下两层，肥皂在________层，这个操作称为__________________。
(4)图中长玻璃导管的作用为__________________。
解析：硬脂酸甘油酯在碱性条件下发生皂化反应，实验时为了便于硬脂酸甘油酯和NaOH溶液充分混合均匀，反应彻底，常加入一定量的乙醇作溶剂，以提高原料的利用率；图中长玻璃导管的作用除导气外，还兼有冷凝回流的作用；实验完成后，需向反应混合物中加入食盐，进行盐析，其中上层为硬脂酸钠。
答案：(1)溶解硬脂酸甘油酯
(2)胶体
(3)NaCl 上 盐析
(4)导气兼冷凝回流
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5(共45张PPT)
第二节
糖类
目
标
导
航
预
习
导
引
核
心
突
破
典
例
导
析糖类
1．葡萄糖不能发生的反应是( )
A．氧化反应
B．加成反应
C．水解反应
D．酯化反应
解析：葡萄糖是单糖，不能发生水解反应；葡萄糖分子中含有—CHO，可发生加成反应和氧化反应；含有—OH，可与羧酸发生酯化反应。
答案：C
2．下列有关说法正确的是( )
A．光导纤维、醋酸纤维、玻璃纤维、纤维素等的主要成分都是糖类
B．淀粉、纤维素的分子式都是(C6H10O5)n，二者互为同分异构体
C．乙醛、葡萄糖与新制的Cu(OH)2悬浊液共热，都产生砖红色沉淀
D．纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色
解析：A项中只有纤维素主要成分是糖类；
B项中分子式中的n值不同，即分子式不同，不是同分异构体；C项中乙醛和葡萄糖都有醛基，都能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀；D项中纤维素遇碘水不显蓝色。
答案：C
3．3.42
g蔗糖与3.24
g淀粉混合并完全水解，若共生成m
g葡萄糖和n
g果糖，则m∶n为( )
A．1∶3
B．1∶5
C．5∶1
D．3∶1
解析：由方程式C12H22O11(蔗糖)＋H2O―→C6H12O6(葡萄糖)＋C6H12O6(果糖)、(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2O―→nC6H12O6(葡萄糖)可知：3.42
g蔗糖(0.01
mol)生成葡萄糖和果糖各0.01
mol，3.24
g淀粉生成葡萄糖0.02
mol，生成葡萄糖和果糖的物质的量之比为3∶1，质量之比为3∶1。
答案：D
4．鉴别下列各组有机物所用试剂及现象均正确的是
( )
选项
有机物
鉴别所用试剂
现象与结论
A
葡萄糖与果糖
钠
有气体放出的是葡萄糖
B
麦芽糖与蛋白质
溴水
褪色的是麦芽糖
C
油脂与蛋白质
浓硝酸
变蓝的是蛋白质
D
淀粉与蛋白质
碘水
变蓝的是淀粉
解析：A项，葡萄糖和果糖都能与钠反应生成气体；B项，向麦芽糖与蛋白质溶液中加入溴水均不褪色；C项，蛋白质遇浓硝酸变黄色而不是变蓝色；淀粉遇碘变蓝。
答案：D
5．不能用于鉴别淀粉和纤维素的方法是( )
A．分别加入碘水，观察颜色反应
B．分别加稀硫酸煮沸，加银氨溶液加热，观察有无银镜
C．分别加热水，观察溶解性
D．放在嘴里咀嚼，感觉有无甜味产生
解析：A项，分别加入碘水，观察颜色反应，淀粉变蓝色，纤维素不变色；B项，分别加稀硫酸煮沸，都能水解生成葡萄糖，所以不能用此方法鉴别淀粉和纤维素，并且也未加碱中和硫酸；C项，分别加热水，观察溶解性，淀粉能溶于热水中，纤维素不溶；D项，放在嘴里咀嚼，淀粉有甜味产生，纤维素无甜味产生。
答案：B
6．某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的甘蔗渣，对甘蔗渣进行综合利用不仅可以提高经济效益，而且能够防止环境污染，现按以下方式进行处理利用：
试回答：
(1)A的名称是__________________；
(2)写出D的同分异构体的结构简式______________________。
(3)D到E的反应类型为______________，D到E的反应试剂可以为______________。
(4)实验室制备H后，提纯H的分离方法为__________________。
解析：(1)甘蔗渣处理之后得到纤维素，A为纤维素；
(2)D是乙醇，分子式为C2H6O，同分异构体为甲醚，结构简式为CH3—O—CH3；
(3)由乙醇到乙酸发生氧化反应，可选用强氧化剂如酸性
KMnO4溶液；
(4)乙酸乙酯不溶于水，密度比水小，反应后的混合液静置分层后可选择分液的方法进行分离提纯H。
答案：(1)纤维素
(2)CH3—O—CH3
(3)氧化反应 酸性
KMnO4溶液(其他合理答案也可)
(4)分液
7．(2018年高考·课标全国卷Ⅱ)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下：
回答下列问题：
(1)葡萄糖的分子式为__________。
(2)A中含有的官能团的名称为__________。
(3)由B到C的反应类型为__________。
(4)C的结构简式为__________。
(5)由D到E的反应方程式为______________________________。
(6)F是B的同分异构体。7.30
g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24
L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有__________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为______________________。
解析：葡萄糖经催化加氢生成的A为CH2OH(CHOH)4CH2OH，B和CH3COOH发生酯化反应，结合C的分子式可知B和CH3COOH以等物质的量反应，则C的结构简式为；参考E的结构简式可知C中羟基与硝酸发生反应，则D为；D在碱性条件下发生水解反应生成E。
(1)葡萄糖是一种重要的单糖，其分子式为C6H12O6。
(2)根据A的结构简式可知A中含有的官能团为羟基。
(3)由B和C的结构简式可知该反应为酯化反应或取代反应。(5)在NaOH溶液作用下发生水解反应生成和CH3COONa，其化学方程式为＋NaOH―→＋CH3COONa。(6)结合图示可知B的分子式为C6H10O4，即F的分子式也为C6H10O4，其摩尔质量为146
g·mol－1，7.30
g
F的物质的量为＝0.05
mol，结合0.05
mol
F与饱和NaHCO3溶液反应生成2.24
L(0.1
mol)CO2可知1
mol
F中含2
mol—COOH，则F的结构中，主链上含有4个碳原子时有6种情况，即
(数字表示另一个—COOH的位置，下同)和；主链含3个碳原子时有3种情况，即，则符合条件的F有9种可能结构。其中核磁共振氢谱中吸收峰的峰面积之比为3∶1∶1的结构简式为。
答案：(1)C6H12O6 (2)羟基 (3)取代反应
(4)
(5)
(6)9
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5(共30张PPT)
第三节
蛋白质和核酸
目
标
导
航
预
习
导
引
核
心
突
破
典
例
导
析蛋白质和核酸
1．下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是( )
A．蚕丝、羊毛、病毒等主要成分都是蛋白质
B．蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，蛋白质析出，再加水，也不溶解
C．重金属盐能使蛋白质变性，误食重金属盐会中毒
D．浓硝酸使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了颜色反应
解析：本题考查氨基酸、蛋白质的结构和性质特点。A.蚕丝、羊毛、病毒的主要成分都是蛋白质，故A正确；B.蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，蛋白质析出，为蛋白质的盐析过程，蛋白质盐析可逆，再加水会溶解，故B错误；C.重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒，故C正确；D.浓硝酸与部分天然蛋白质会发生颜色反应，所以浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色，故D正确。
答案：B
2．市场上有一种加酶洗衣粉，即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶，它的催化活性很强，衣服的汗渍、血迹及人体排出的蛋白质油渍遇到它，皆能水解而除去。下列衣料中不能用加酶洗衣粉洗涤的是( )
①棉织品 ②毛织品 ③腈纶织品 ④蚕丝织品
⑤涤纶织品 ⑥锦纶织品
A．①②③
B.②④
C．③④⑤
D．③⑤⑥
解析：酶作为催化剂，具有专一性，蛋白酶只能对蛋白质的水解起催化作用，对其他物质的水解不能起到催化作用，在①～⑥中，毛和蚕丝的成分是蛋白质，即只有②和④的成分是蛋白质，故选B项。
答案：B
3．下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是( )
A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C．α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽
D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动
解析：A项正确，蛋白质是各种氨基酸通过缩聚反应生成的高分子化合物，水解的最终产物是氨基酸；B项错误，氨基酸遇重金属离子反应不属于变性；C项错误，α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽，可以生成4种二肽(α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸可以形成2种、α-氨基丙酸与α-氨基丙酸1种、α-氨基苯丙酸与α-氨基苯丙酸1种)；D项错误，氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成酸根阴离子，带负电荷，在电场作用下向正极移动。
答案：A
4．由重复结构单元形成的蛋白质在胃液中水解时，不可能产生的氨基酸是( )
解析：将所给蛋白质结构单元从
(肽键)中的C—N断开，与—OH相连，与—H相连，即可找出水解后不可能产生的氨基酸，断键如下：
答案：D
5．某蛋白质充分水解后能分离出有机物R，R可与等物质的量的KOH或盐酸完全反应。3.75
g
R与50
mL
1
mol·L－1的NaOH溶液完全中和，则R的结构简式为( )
解析：有机物R与KOH或HCl反应时为等物质的量完全反应，说明R分子中有一个氨基和一个羧基，此有机物的相对分子质量Mr＝＝75，则有75－16(—NH2)－45(—COOH)＝14()，说明R中还含有一个残基，则R的结构简式为H2N—CH2—COOH。
答案：A
6．A、B两种有机化合物，分子式都是C9H11O2N。
(1)化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示分子结构中不存在甲基，化合物A的结构简式是___________________________。
(2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝化(硝基连在苯环上)后的唯一产物，化合物B的结构简式是
__________________________________。
解析：(1)天然蛋白质最终水解产物是α?氨基酸，故A分子中应有，剩下的—C7H7不可能形成碳链，又因为分子中无—CH3，故只能是，A的结构简式为。
(2)题目中提示B是C9H12的芳香烃一硝化后的唯一产物，硝基连在苯环上，则原芳香烃只能是1，3，5?三甲苯，这样，硝基连在哪个位置上都是相同的结构，即只有一种产物。
7．回答下列问题：
(1)从鸡蛋白的溶液中提取蛋白质的方法有________________和________________。
(2)鸡蛋腐烂时，常闻到有刺激性气味的气体，该气体主要是__________，说明蛋白质中含有________元素。
(3)误食重金属盐会中毒，这是因为________________________。
(4)浓硝酸溅到皮肤上，使皮肤呈现________色，这是由于浓硝酸和蛋白质发生了________反应的缘故。
(5)鉴定一种织物的成分是真丝还是人造丝，可各取一小块进行________，这是因为________________________。
解析：(1)提取蛋白质的方法可以从两方面考虑，一是让蛋白质沉淀出来，一是让其他物质分离出去。(2)鸡蛋腐烂时，蛋白质分解放出的硫化氢气体具有刺激性气味。(3)重金属离子会使蛋白质变性。(4)蛋白质可与浓硝酸等许多试剂发生特殊的颜色反应。(5)人造丝是合成纤维，真丝是蛋白质，两者灼烧时的气味不同。
答案：(1)盐析 渗析 (2)H2S 硫
(3)重金属盐会使蛋白质变性 (4)黄 颜色
(5)灼烧 真丝是蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味
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5(共38张PPT)
04
生命中的基础有机化学物质
章末总结
知
识
建
构
专
题
应
用
