2011年高考题汇编--有机化学
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课件115张PPT。2011年高考题汇编--有机化学1.（2011江苏高考11）β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。下列说法正确的是
A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色
B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应
C.维生素A1易溶于NaOH溶液
D.β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体 A解析：该题以“β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1”为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度。
A.β—紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色。
B.1mol中间体X含2mol碳碳双键和1mol醛基，最多能与3mol H2 发生加成反应
C.维生素A1以烃基为主体，水溶性羟基所占的比例比较小，所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液。
D.β—紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子，两者不可能互为同分异构体。
答案：A 2．（2011浙江高考11）褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。下列说法不正确的是
A色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点
B在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出
C在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应
D褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性 D解析：A．正确。氨基酸形成内盐的熔点较高。
B．正确。氨基酸在等电点时，形成内盐，溶解度最小，易析出晶体。
C．正确。
D．错误。褪黑素的官能团为酰胺键，结构不相似。
答案：D
【评析】本题是一道有机题，考查了氨基酸的性质，特别是等电点的应用，同时能在辨认、区别色氨酸和褪黑素的官能团。 3.（2011北京高考7）下列说法不正确的是
A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应
B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4-已二烯和甲苯
C.在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH
D.用甘氨酸（）和丙氨酸（）缩合最多可形成4种二肽 C解析：麦芽糖属于还原性糖可发生银镜反应，麦芽糖的水解产物是葡萄糖，葡萄糖也属于还原性糖可发生银镜反应，A正确；苯酚和溴水反应生成白色沉淀，2,4-已二烯可以使溴水褪色，甲苯和溴水不反应，但甲苯可以萃取溴水中的溴，甲苯的密度比水的小，所以下层是水层，上层是橙红色的有机层，因此可以鉴别，B正确；酯类水解时，酯基中的碳氧单键断键，水中的羟基与碳氧双键结合形成羧基，所以CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H518OH，因此选项C不正确；两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同），在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键的化合物，成为成肽反应。因此甘氨酸和丙氨酸混合缩合是既可以是自身缩合（共有2种），也可是甘氨酸提供氨基，丙氨酸提供羧基，或者甘氨酸提供羧基，丙氨酸提供氨基，所以一共有4种二肽，即选项D正确。
答案：C 4.（2011福建高考8）下列关于有机化合物的认识不正确的是
????? A．油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳
????? B．蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体
????? C．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H＋
????? D．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应 C5. （2011广东高考7）下列说法正确的是
A.纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色
B.蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质
C.溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯
D.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇 C解析：本题考察常见有机物的结构和性质。只有淀粉遇碘水才显蓝色，A错误；在水溶液里或熔融状态下能够导电的化合物叫做电解质。蛋白质属于高分子化合物，是混合物，不是电解质，而葡萄糖属于非电解质，只有乙酸才属于电解质，B不正确；溴乙烷属于卤代烃，在NaOH乙醇溶液中共热发生消去反应，生成乙烯，C正确；食用植物油属于油脂，油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，水解生成的醇是丙三醇即甘油，D不正确。
答案：C 6.（2011山东高考11）下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是
A.乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2
B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解
C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同
D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键 B解析：乙酸属于一元羧酸，酸性强于碳酸的，所以可与NaHCO3溶液反应生成CO2，A正确；油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类，但不属于高分子化合物，选项B不正确；甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，以及苯和硝酸反应生成硝基苯的反应都属于取代反应，C正确；只有分子中含有碳碳双键就可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，从而使之褪色，D正确。
答案：B 7.（2011重庆）NM－3和D－58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于NM－3和D－58的叙述，错误的是
A.都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同
B.都能与溴水反应，原因不完全相同
C.都不能发生消去反应，原因相同
D.遇FeCl3溶液都显色，原因相同 C解析：本题考察有机物的结构、官能团的判断和性质。由结构简式可以看出NM－3中含有酯基、酚羟基、羧基、碳碳双键和醚键，而D－58含有酚羟基、羰基、醇羟基和醚键。酯基、酚羟基和羧基均与NaOH溶液反应，但前者属于水解反应，后两者属于中和反应，A正确；酚羟基和碳碳双键均与溴水反应，前者属于取代反应，后者属于加成反应，B正确；NM－3中没有醇羟基不能发生消去反应，D－58中含有醇羟基，但醇羟基的邻位碳上没有氢原子，故不能发生消去反应，属于选项C不正确；二者都含有酚羟基遇FeCl3溶液都显紫色，D正确。
答案：C 8.（2011新课标全国）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）
A.6种 B.7种 C. 8种 D.9种 C解析：C5H11Cl属于氯代烃，若主链有5个碳原子，则氯原子有3种位置，即1－氯戊烷、2－氯戊烷和3－氯戊烷；若主链有4个碳原子，此时甲基只能在2号碳原子上，而氯原子有4种位置，分别为2－甲基－1－氯丁烷、2－甲基－2－氯丁烷、3－甲基－2－氯丁烷和3－甲基－1－氯丁烷；若主链有3个碳原子，此时该烷烃有4个相同的甲基，因此氯原子只能有一种位置，即2，3－二甲基－1－丙烷。综上所叙分子式为C5H11Cl的同分异构体共有8种。
答案：C B解析：①属于烯烃的加成反应；②属于乙醇的消去反应；③属于酯化反应，而酯化反应属于取代反应；④属于苯的硝化反应即为取代反应，所以选项B正确。
答案：B 10.（2011海南）下列化合物中，在常温常压下以液态形式存在的是
A. 甲醇 B. 乙炔 C. 丙烯 D. 丁烷 A命题立意：考查学生的化学基本素质，对有机化合物物理性质的掌握程度
解析：本题非常简单，属于识记类考查，其中甲醇为液态为通识性的知识。
【思维拓展】这类题自去年出现，代表着一个新的出题方向，即考查学生化学基本的素质，这属于新课程隐性能力的考查。去年考查的是有机物的密度和水溶性，今年考的是物质状态。 11.（2011海南）下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有
A. 乙烷 B. 甲苯 C. 氟苯 D. 四氯乙烯 CD命题立意：考查有机分子的结构。
解析：A选项没有常说的平面结构，B选项中甲基有四面体空间结构，C选项氟原子代替苯中1个氢原子的位置仍共平面，D选项氯原子代替乙烯中氢原子的位置仍共平面。
【技巧点拨】共平面的题是近年来常考点，这类题切入点是平面型结构。有平面型结构的分子在中学主要有乙烯、1，3-丁二烯、苯三种，其中乙烯平面有6个原子共平面， 1，3-丁二烯型的是10个原子共平面，苯平面有12个原子共平面。这些分子结构中的氢原子位置即使被其他原子替代，替代的原子仍共平面。 12．(2011全国II卷7)下列叙述错误的是
A．用金属钠可区分乙醇和乙醚
B．用高锰酸钾酸性溶液可区分乙烷和3-乙烯
C．用水可区分苯和溴苯
D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛 D解析：乙醇可与金属钠反应生成氢气，而乙醚不可以；3-乙烯属于烯烃可以使高锰酸钾酸性溶液褪色；苯和溴苯均不溶于水，但苯但密度小于水的，而溴苯的密度大于水的；甲酸甲酯和乙醛均含有醛基，都能发生银镜反应。
答案：D 13．(2011上海)甲醛与亚硫酸氢钠的反应方程式为HCHO+ NaHSO3 HO-CH2-SO3Na，反应产物俗称“吊白块”。关于“吊白块”的叙述正确的是
A．易溶于水，可用于食品加工
B．易溶于水，工业上用作防腐剂
C．难溶于水，不能用于食品加工
D．难溶于水，可以用作防腐剂 B解析：根据有机物中含有的官能团可以判断，该物质易溶于水，但不能用于食品加工。
答案：B14．（2011上海）某物质的结构为 ，关于该物质的叙述正确的是
A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B．一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯
C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D．与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有三种 C解析：从其结构简式可以看出，该物质属于油脂，且相应的高级脂肪酸各部相同，因此选项A、B均不正确，而选项C正确；与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有两种。
答案：C 15．（2011上海）β—月桂烯的结构如下图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有
A．2种 B．3种 C．4种 D．6种C解析：注意联系1，3－丁二烯的加成反应。
答案：C16.（2011四川）25℃和101kPa时，乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32mL,与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了72mL，原混合径中乙炔的体积分数为
A. 12.5% B. 25% C. 50% D. 75% B17.(2011江苏高考17，15分)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因 是 。
（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为 和 （填官能团名称）。 A被空气中的O2氧化 羟基 醚键 （3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简
式： 。
①能与金属钠反应放出H2；②是萘（ ）的衍生
物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。
E的结构简式为 。 （5）已知： ，写出以苯酚和乙醇
为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：解析：本题是一道基础有机合成题，仅将敌草胺的合成过程列出，着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。
由A的结构简式可看出，A中含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化；能与金属钠反应放出H2说明含有羟基，可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明是甲酸某酯。另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢，说明水解产物苯环支链一定是对称的，且支链是一样的。由C和E的分子式可知，E是由A和C反应生成的。【备考提示】解答有机推断题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。关注官能团种类的改变，搞清反应机理。 答案：（1）A被空气中的O2氧化
（2）羟基 醚键 18．（2011浙江高考29，14分）白黎芦醇（结构简式： ）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗
氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线： 已知：
根据以上信息回答下列问题：
（1）白黎芦醇的分子式是_________________________。
（2）C→D的反应类型是____________；E→F的反应类型是____________。 C14H12O3 取代反应 消去反应 （3）化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振谱（1H -NMR）中显示有_____种不同化学环境的氢原子，其个数比为______________。
（4）写出A→B反应的化学方程式：____________________________________________。
（5）写出结构简式：D________________、E___________________。
（6）化合物 有多种同分异构体，写出符
合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_______________________________________________________________。
①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。 4 1︰1︰2︰6 ；；。 （1）熟悉键线式。
（2）判断反应类型。
（3）了解有机化学研究方法，特别是H-NMR的分析。
（4）酯化反应注意细节，如 和H2O不能漏掉。
（5）分析推断合成流程，正确书写结构简式。
（6）较简单的同分异构体问题，主要分析官能团类别和位置异构。19.（2011安徽高考26，17分）
室安卡因（G）是一种抗心率天常药物，可由下列路线合成（1）已知A是 的单体，则A中含有的官能团是
（写名称）。B的结构简式是 。 碳碳双键和羧基 CH3CH2COOH （2）C的名称（系统命名）是 ，C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是 。
（3）X是E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X所有可能的结构简式有 、 、 、 。
（4）F→G的反应类型是 。
（5）下列关于室安卡因（G）的说法正确的是 。
a.能发生加成反应 b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c.能与盐酸反应生成盐 d..属于氨基酸 2－溴丙酸 取代反应 abc 20.（2011北京高考28，17分）
常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下： 已知：（1）A的核磁共振氢谱有两种峰，A的名称是
（2）A与 合成B的化学方程式是 乙醛 （3）C为反式结构，由B还原得到。C的结构式是
（4）E能使Br2的CCl4溶液褪色，N由A经反应①～③合成。
a. ①的化学试剂和条件是 。
b. ②的反应类型是 。
c. ③的化学方程式是 。
（5）PVAC由一种单体经加聚反应得到，该单体的结果简式是 。
（6）碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是 。 稀氢氧化钠 加热 加成（还原）反应 CH3COOCH=CH2 21. (2011福建高考31，13分)
透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质： 填写下列空白：
(1)甲中不含氧原子的官能团是____________；下列试剂能与甲反应而褪色的是___________（填标号）
a. Br2/CCl4溶液 b.石蕊溶液 c.酸性KMnO4溶液
(2)甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：_______ 碳碳双键 ac CH2＝CH－CH2－CH2－COOH (3)淀粉通过下列转化可以得到乙（其中A—D均为有机物）:
A的分子式是___________，试剂X可以是___________。
（4）已知：
利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，其中属于取代反应的化学方程式是 。 C6H12O6 Br2/CCl4 （5）化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110。丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色，且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为 。解析：（1）由甲的结构简式可得出含有的官能团是碳碳双键和酯基；有碳碳双键所以可以使溴的四氯化碳或酸性高锰酸钾溶液褪色；
（2）由于不能含有甲基，所以碳碳双键只能在末端，故结构简式是CH2＝CH－CH2－CH2－COOH；
（3）由框图转化不难看出，淀粉水解得到葡萄糖，葡萄糖在酶的作用下分解生成乙醇。乙醇通过消去反应得到乙烯，乙烯加成得到1，2－二卤乙烷，最后通过水解即得到乙二醇。 22.（2011广东高考30，16分）直接生成碳－碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳－碳键的新反应。例如：
化合物Ⅰ可由以下合成路线获得： （1）化合物Ⅰ的分子式为____________，其完全水解的化学方程式为_____________（注明条件）。
（2）化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_____________（注明条件）。
（3）化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为____________；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为___________________。 C5H8O4 HOCCH2CHO CH2＝CHCOOH （4）反应①中1个脱氢剂Ⅵ（结构简式如下）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为_________________。
（5）1分子 与1分子 在一定
条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为____________；1mol该产物最多可与______molH2发生加成反应。 8 解析：本题考察有机物的合成、有机物的结构和性质、有机反应的判断和书写以及同分异构体的判断和书写。
（1）依据碳原子的四价理论和化合物Ⅰ的结构简式可写出其分子式为C5H8O4；该分子中含有2个酯基，可以发生水解反应，要想完全水解，只有在解析条件下才实现，所以其方程式为
H3COOCCH2COOCH3+2NaOH 2CH3OH+ NaOOCCH2COONa。
（2）由化合物Ⅰ的合成路线可知，Ⅳ是丙二酸，结构简式是HOOCCH2COOH，因此Ⅲ是丙二醛，其结构简式是HOCCH2CHO，所以化合物Ⅱ的结构简式是HOCH2CH2CH2OH。与浓氢溴酸反应方程式是
HOCH2CH2CH2OH+2HBr CH2BrCH2CH2Br+2H2O23.（2011山东高考33，8分）
美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
（X为卤原子，R为取代基）
经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下： 回答下列问题：
（1）M可发生的反应类型是______________。
a.取代反应 b.酯化反应 c.缩聚反应 d.加成反应
（2）C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是__________。
D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是__________。
（3）在A?→?B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是_______________。
（4）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为__________。 a、d (CH3)2CHCH=CH2 新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液 24.（2011天津，18分）已知：
I.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下： （1）A为一元羧酸，8.8g A与足量NaHCO3溶液反应生成2.24L CO2（标准状况），A的分子式为_____________________________________________。
（2）写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：
_________________________________________________________。
（3）B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B→C的反应方程式：
__________________________________________________________。
（4）C+E→F的反应类型为________________________。
（5）写出A和F的结构简式：
A______________________； F__________________________。 C4H8O2 HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)2 取代反应 (CH3)2CHCOOH （6）D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为___________________；写出a、b所代表的试剂：a ______________; b___________。
Ⅱ.按如下路线，由C可合成高聚物H：
（7）C G的反应类型为_____________________.
（8）写出G H的反应方程式：_______________________。 氯原子、羟基Cl2 NaOH溶液 消去反应 25.（2011重庆，16分）食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准（GB2760-2011）的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G和W，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）。
（1）G的制备
①A与苯酚在分在组成上相差一个CH2原子团，他们互称为 ；常温下A在水中的溶解度比苯酚的 （填“大”或“小”）。
②经反应A B和D E保护的官能团是 。
③E G的化学方程式为 . 同系物 小 －OH （2）W的制备
①J→L为加成反应，J的结构简式为__________。
②M→Q的反应中，Q分子中形成了新的_________（填“C－C键”或“C－H键” ） C－C键 ③用Q的同分异构体Z制备 ，为避免R－OH+
HO－R R－O－R+H2O
发生，则合理的制备途径为酯化、 、 。（填反应类型）
④应用M→Q→T的原理，由T制备W的反应步骤为
第1步： ；第2步：消去反应；第3步： 。（第1、3步用化学方程式表示） 加聚 水解 解析：本题考察同系物的概念、有机物的合成、结构简式及方程式的书写。
（1）①结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互成为同系物。由框图可用看出A是对－甲基苯酚，因此与苯酚互为同系物；由于A中含有甲基，所以A在水中的溶解度比苯酚的要小。
②A和E相比较，甲基被氧化生成羧基，而其它基团并没有变化，因此保护的是酚羟基。
③由反应前后的结构变化可知，E中的羧基变成酯基，因此要发生酯化反应，方程式为 （2）①J与2分子HCl加成生成CH3CHCl2，因此J为乙炔，结构简式为；
②Q是由2分子CH3CHO经过加成反应得到的，根据反应前后的结构变化可知形成新的C－O键、C－H键和C－C键；
③由高聚物的结构简式可知，Z的结构简式为HOH2CCH=CHCH2OH。因为在加热时羟基容易形成醚键，所以在加聚之前要先保护羟基，可利用酯化反应，最后通过水解在生成羟基即可，所以正确的路线是酯化反应、加聚反应和水解反应； ④W和T相比多了2个碳原子，利用M→Q的原理知可用乙醛和T发生加成反应，方程式为；
然后经过消去反应形成碳碳双键，最后将醛基氧化成羧基即可，反应的方程式为：
2CH3CH=CHCH＝CHCHO+O2 2CH3CH=CHCH＝CHCOOH+2H2O，也可以用新制的氢氧化铜氧化醛基变羧基。 26.（2011新课标全国，15分）
香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去） 已知以下信息：
①A中有五种不同化学环境的氢
②B可与FeCl3溶液发生显色反应
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：
(1)香豆素的分子式为_______；
(2)由甲苯生成A的反应类型为___________；A的化学名称为__________ C9H6O2 取代反应
2－氯甲苯（或邻氯甲苯) (3)由B生成C的化学反应方程式为___________；
(4)B的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_______种；
(5)D的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中：
①既能发生银境反应，又能发生水解反应的是________（写结构简式）
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_________（写结构简式） 4
2 427.（2011海南，8分）乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下（部分反应条件已略去）：
请回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______；
(2)B和A反应生成C的化学方程式为___________，该反应的类型为_____________； 乙醇 酯化(或取代)反应 (3)D的结构简式为___________；
(4)F的结构简式为_____________；
(5)D的同分异构体的结构简式为___________。 CH3CHO 命题立意：必修教材中常见有机组成、结构、性质、转化的考查
解析：由乙烯和水反应得A为乙醇，B为乙酸，C为乙酸乙酯；由乙烯在氧气和银条件下的反应比较少见，虽然鲁科版教材有介绍，但人教版教材中几乎没明确提及，可由E的乙二醇分子式逆推D为 ；E到F的变化，由原子个数的变化推导而来。
【技巧点拨】必修有机物的转化关系比较简单，可由常见物质的转化条件直接得出。不熟悉的结构，也可先写出可能的结构再通过题的转化关系排查。注意碳、氢、氧原子个数，或相对分子质量的变化。 28.（2011海南，20分）
18-Ⅰ（6分）下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3:2的是 BD[答案]BD
命题立意：有机结构考查，等效氢的种类对结构的限制
解析：A的结构不是对称结构，所以苯环上氢有2种，加上甲基上的氢共有3种；B分子为对称结构，环上（注意不是苯环）有等效氢4个，甲基上有等效氢6个，比值为3:2符合题意；C分子也是对称结构，但双键上的氢和甲基上氢的比为3:1；D也是对称结构，与氯相连的碳上有4个等效氢，甲基上有6个等效氢，比值为3:2符合题意
【技巧点拨】等效氢的考查是新课标高考中的常考点，解题中注意分子结构的对称，同时也要看清楚题中所给分子结构，有时苯环和非苯环易混淆，有时键线式易看漏碳原子或氢原子。 18-Ⅱ（14分）PCT是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成PCT的路线。请回答下列问题：
(1)由A生成D的化学方程式为________；
(2)由B生成C的反应类型是________________，C的化学名称为______________；
(3)由E生成F的化学方程式为____________,该反应的类型为__________________；
(4)D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有____________（写结构简式）
(5)B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是________（写结构简式）。 酯化（或取代） 对苯二甲酸二甲酯 加成（或还原） 命题立意：有机综合题，以合成为基础，重点考查有机化合物的官能团结构的变化以及同分异构体的写出。
解析：根据框图中分子式和转化条件可得，A为芳香烃、B为芳香羧酸、C为芳香酯、D为芳香卤代烃、E为芳香二醇、F为脂肪二醇；再根据合成目标物，逆推得出以上各物质均有苯环上对位结构（或类似苯环对位结构），因而推导出所有物质结构。（4）小题中的单取代同分异构体，就是2个氯原子2个碳原子的脂肪异构；（5）小题中要求写能水解的，只能是酯结构，且要求环上只有1种等效氢，有全对称结构要求。 【技巧点拨】综合框图题的解题，要按一定的程序，根据题中条件破框图，再按各小题要求去解题。破框图程序为①根据框图中的转化条件可先判断各物质的类别，②小计算辅助分析（包含碳氢氧原子个数计算、相对分子质量及变化计算、不饱和度计算、等效氢计算），③“瞻前顾后”看官能团结构和位置变化（或称逆推法分析）。29．(2011全国II卷30)（15分）（注意：在试题卷上作答无效）
金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
请回答下列问题：
(1)环戊二烯分子中最多有____________个原子共平面；
(2)金刚烷的分子式为_______________，其分子中的CH2-基团有_____________个； 9 C10H14 6 (3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：
其中，反应①的产物名称是_________________，反应②的反应试剂和反应条件___________ __，反应③的反应类型是___________；
(4)已知烯烃能发生如下反应：
请写出下列反应产物的结构简式：
氯代环戊烷 氢氧化钠乙醇溶液，加热 加成反应 (5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸【提示：苯环上的烷基(一CH3，一CH2R，一CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基】，写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)：
解析：（1）可以参照1，3－丁二稀的结构。（2）依据碳原子的四价理论。
答案：(1)9 (2)C10H14 6 (3)氯代环戊烷 氢氧化钠乙醇溶液，加热 加成反应 30.（2011四川）已知：
其中，R、R’表示原子或原子团。
A、B、C、D、E、F分别表示一种有机物，F的相对分子质量为278，其转化关系如下图所示（其他反应物、产物及反应条件略去）： 请回答下列问题：
（1） 中含氧官能团的名称是________________。
（2）A反应生成B需要的无机试剂是___________。上图所示反应中属于加成反应的共有______________个。
（3）B与O2反应生成C的化学方程式为___________________。
（4）F的结构简式为________________。
（5）写出含有 、氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连、呈链状结构的C物质的所有同分异构体的结构简式：_____________。 醛基 NaOH溶液 3 31．（2011上海26）实验室制取少量溴乙烷的装置如下图所示。根据题意完成下列填空： （1）圆底烧瓶中加入的反应物是溴化钠、 和1:1的硫酸。配制体积比1：1的硫酸所用的定量仪器为 （选填编号）。
a．天平 b．量筒 c．容量瓶 d．滴定管
（2）写出加热时烧瓶中发生的主要反应的化学方程式 。
（3）将生成物导入盛有冰水混合物的试管A中，冰水混合物的作用是 。
试管A中的物质分为三层（如图所示），产物在第 层。 乙醇 b 冷却、液封溴乙烷 3 （4）试管A中除了产物和水之外，还可能存在 、 (写出化学式)。
（5）用浓的硫酸进行实验，若试管A中获得的有机物呈棕黄色，除去其中杂质的正确方法是 （选填编号）。
a．蒸馏 b．氢氧化钠溶液洗涤
c．用四氯化碳萃取 d．用亚硫酸钠溶液洗涤
若试管B中的酸性高锰酸钾溶液褪色，使之褪色的物质的名称是 。
（6）实验员老师建议把上述装置中的仪器连接部分都改成标准玻璃接口，其原因是： 。 HBr CH3CH2OH d 乙烯 反应会产生Br2，腐蚀橡胶 32．(2011上海28)异丙苯( )，是一种重要的有机化工原料。
根据题意完成下列填空：
（1）由苯与2－丙醇反应制备异丙苯属于 反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为 。
（2）异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是 。 取代Br2/FeBr3或Br2/Fe 1，3，5－三甲苯 （3）α-甲基苯乙烯( )是生产耐热型ABS树脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法 （用化学反应方程式表示）。
（4）耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH2=CHCN)、1，3-丁二烯和α－甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式
（不考虑单体比例）。 解析：本题主要考察有机反应类型的判断、反应试剂的选择、同分异构体的书写有机有机高分子单体的判断和结构简式的书写。
答案：(1)取代反应 Br2/FeBr3或Br2/Fe
(2)1，3，5－三甲苯 33．(2011上海29)化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成路线如下图所示。
已知：RONa+ R’X→ROR’+ NaX
根据题意完成下列填空：
（1）写出反应类型。反应① 反应② 加成反应 氧化反应 （2）写出结构简式。A C
（3）写出 的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式 。
（4）由C生成D的另一个反应物是 ，反应条件是 。
（5）写出由D生成M的化学反应方程式 。
（6）A也是制备环己醇( )的原料，写出检验A已完全转化为环己醇的方法 CH3OH 浓硫酸、加热 取样，加入FeCl3溶液，颜色无明显变化
A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色
B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应
C.维生素A1易溶于NaOH溶液
D.β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体 A解析：该题以“β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1”为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度。
A.β—紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色。
B.1mol中间体X含2mol碳碳双键和1mol醛基，最多能与3mol H2 发生加成反应
C.维生素A1以烃基为主体，水溶性羟基所占的比例比较小，所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液。
D.β—紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子，两者不可能互为同分异构体。
答案：A 2．（2011浙江高考11）褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。下列说法不正确的是
A色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点
B在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出
C在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应
D褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性 D解析：A．正确。氨基酸形成内盐的熔点较高。
B．正确。氨基酸在等电点时，形成内盐，溶解度最小，易析出晶体。
C．正确。
D．错误。褪黑素的官能团为酰胺键，结构不相似。
答案：D
【评析】本题是一道有机题，考查了氨基酸的性质，特别是等电点的应用，同时能在辨认、区别色氨酸和褪黑素的官能团。 3.（2011北京高考7）下列说法不正确的是
A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应
B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4-已二烯和甲苯
C.在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH
D.用甘氨酸（）和丙氨酸（）缩合最多可形成4种二肽 C解析：麦芽糖属于还原性糖可发生银镜反应，麦芽糖的水解产物是葡萄糖，葡萄糖也属于还原性糖可发生银镜反应，A正确；苯酚和溴水反应生成白色沉淀，2,4-已二烯可以使溴水褪色，甲苯和溴水不反应，但甲苯可以萃取溴水中的溴，甲苯的密度比水的小，所以下层是水层，上层是橙红色的有机层，因此可以鉴别，B正确；酯类水解时，酯基中的碳氧单键断键，水中的羟基与碳氧双键结合形成羧基，所以CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H518OH，因此选项C不正确；两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同），在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键的化合物，成为成肽反应。因此甘氨酸和丙氨酸混合缩合是既可以是自身缩合（共有2种），也可是甘氨酸提供氨基，丙氨酸提供羧基，或者甘氨酸提供羧基，丙氨酸提供氨基，所以一共有4种二肽，即选项D正确。
答案：C 4.（2011福建高考8）下列关于有机化合物的认识不正确的是
????? A．油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳
????? B．蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体
????? C．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H＋
????? D．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应 C5. （2011广东高考7）下列说法正确的是
A.纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色
B.蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质
C.溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯
D.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇 C解析：本题考察常见有机物的结构和性质。只有淀粉遇碘水才显蓝色，A错误；在水溶液里或熔融状态下能够导电的化合物叫做电解质。蛋白质属于高分子化合物，是混合物，不是电解质，而葡萄糖属于非电解质，只有乙酸才属于电解质，B不正确；溴乙烷属于卤代烃，在NaOH乙醇溶液中共热发生消去反应，生成乙烯，C正确；食用植物油属于油脂，油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，水解生成的醇是丙三醇即甘油，D不正确。
答案：C 6.（2011山东高考11）下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是
A.乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2
B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解
C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同
D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键 B解析：乙酸属于一元羧酸，酸性强于碳酸的，所以可与NaHCO3溶液反应生成CO2，A正确；油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类，但不属于高分子化合物，选项B不正确；甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，以及苯和硝酸反应生成硝基苯的反应都属于取代反应，C正确；只有分子中含有碳碳双键就可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，从而使之褪色，D正确。
答案：B 7.（2011重庆）NM－3和D－58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于NM－3和D－58的叙述，错误的是
A.都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同
B.都能与溴水反应，原因不完全相同
C.都不能发生消去反应，原因相同
D.遇FeCl3溶液都显色，原因相同 C解析：本题考察有机物的结构、官能团的判断和性质。由结构简式可以看出NM－3中含有酯基、酚羟基、羧基、碳碳双键和醚键，而D－58含有酚羟基、羰基、醇羟基和醚键。酯基、酚羟基和羧基均与NaOH溶液反应，但前者属于水解反应，后两者属于中和反应，A正确；酚羟基和碳碳双键均与溴水反应，前者属于取代反应，后者属于加成反应，B正确；NM－3中没有醇羟基不能发生消去反应，D－58中含有醇羟基，但醇羟基的邻位碳上没有氢原子，故不能发生消去反应，属于选项C不正确；二者都含有酚羟基遇FeCl3溶液都显紫色，D正确。
答案：C 8.（2011新课标全国）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）
A.6种 B.7种 C. 8种 D.9种 C解析：C5H11Cl属于氯代烃，若主链有5个碳原子，则氯原子有3种位置，即1－氯戊烷、2－氯戊烷和3－氯戊烷；若主链有4个碳原子，此时甲基只能在2号碳原子上，而氯原子有4种位置，分别为2－甲基－1－氯丁烷、2－甲基－2－氯丁烷、3－甲基－2－氯丁烷和3－甲基－1－氯丁烷；若主链有3个碳原子，此时该烷烃有4个相同的甲基，因此氯原子只能有一种位置，即2，3－二甲基－1－丙烷。综上所叙分子式为C5H11Cl的同分异构体共有8种。
答案：C B解析：①属于烯烃的加成反应；②属于乙醇的消去反应；③属于酯化反应，而酯化反应属于取代反应；④属于苯的硝化反应即为取代反应，所以选项B正确。
答案：B 10.（2011海南）下列化合物中，在常温常压下以液态形式存在的是
A. 甲醇 B. 乙炔 C. 丙烯 D. 丁烷 A命题立意：考查学生的化学基本素质，对有机化合物物理性质的掌握程度
解析：本题非常简单，属于识记类考查，其中甲醇为液态为通识性的知识。
【思维拓展】这类题自去年出现，代表着一个新的出题方向，即考查学生化学基本的素质，这属于新课程隐性能力的考查。去年考查的是有机物的密度和水溶性，今年考的是物质状态。 11.（2011海南）下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有
A. 乙烷 B. 甲苯 C. 氟苯 D. 四氯乙烯 CD命题立意：考查有机分子的结构。
解析：A选项没有常说的平面结构，B选项中甲基有四面体空间结构，C选项氟原子代替苯中1个氢原子的位置仍共平面，D选项氯原子代替乙烯中氢原子的位置仍共平面。
【技巧点拨】共平面的题是近年来常考点，这类题切入点是平面型结构。有平面型结构的分子在中学主要有乙烯、1，3-丁二烯、苯三种，其中乙烯平面有6个原子共平面， 1，3-丁二烯型的是10个原子共平面，苯平面有12个原子共平面。这些分子结构中的氢原子位置即使被其他原子替代，替代的原子仍共平面。 12．(2011全国II卷7)下列叙述错误的是
A．用金属钠可区分乙醇和乙醚
B．用高锰酸钾酸性溶液可区分乙烷和3-乙烯
C．用水可区分苯和溴苯
D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛 D解析：乙醇可与金属钠反应生成氢气，而乙醚不可以；3-乙烯属于烯烃可以使高锰酸钾酸性溶液褪色；苯和溴苯均不溶于水，但苯但密度小于水的，而溴苯的密度大于水的；甲酸甲酯和乙醛均含有醛基，都能发生银镜反应。
答案：D 13．(2011上海)甲醛与亚硫酸氢钠的反应方程式为HCHO+ NaHSO3 HO-CH2-SO3Na，反应产物俗称“吊白块”。关于“吊白块”的叙述正确的是
A．易溶于水，可用于食品加工
B．易溶于水，工业上用作防腐剂
C．难溶于水，不能用于食品加工
D．难溶于水，可以用作防腐剂 B解析：根据有机物中含有的官能团可以判断，该物质易溶于水，但不能用于食品加工。
答案：B14．（2011上海）某物质的结构为 ，关于该物质的叙述正确的是
A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B．一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯
C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D．与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有三种 C解析：从其结构简式可以看出，该物质属于油脂，且相应的高级脂肪酸各部相同，因此选项A、B均不正确，而选项C正确；与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有两种。
答案：C 15．（2011上海）β—月桂烯的结构如下图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有
A．2种 B．3种 C．4种 D．6种C解析：注意联系1，3－丁二烯的加成反应。
答案：C16.（2011四川）25℃和101kPa时，乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32mL,与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了72mL，原混合径中乙炔的体积分数为
A. 12.5% B. 25% C. 50% D. 75% B17.(2011江苏高考17，15分)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因 是 。
（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为 和 （填官能团名称）。 A被空气中的O2氧化 羟基 醚键 （3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简
式： 。
①能与金属钠反应放出H2；②是萘（ ）的衍生
物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。
E的结构简式为 。 （5）已知： ，写出以苯酚和乙醇
为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：解析：本题是一道基础有机合成题，仅将敌草胺的合成过程列出，着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。
由A的结构简式可看出，A中含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化；能与金属钠反应放出H2说明含有羟基，可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明是甲酸某酯。另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢，说明水解产物苯环支链一定是对称的，且支链是一样的。由C和E的分子式可知，E是由A和C反应生成的。【备考提示】解答有机推断题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。关注官能团种类的改变，搞清反应机理。 答案：（1）A被空气中的O2氧化
（2）羟基 醚键 18．（2011浙江高考29，14分）白黎芦醇（结构简式： ）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗
氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线： 已知：
根据以上信息回答下列问题：
（1）白黎芦醇的分子式是_________________________。
（2）C→D的反应类型是____________；E→F的反应类型是____________。 C14H12O3 取代反应 消去反应 （3）化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振谱（1H -NMR）中显示有_____种不同化学环境的氢原子，其个数比为______________。
（4）写出A→B反应的化学方程式：____________________________________________。
（5）写出结构简式：D________________、E___________________。
（6）化合物 有多种同分异构体，写出符
合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_______________________________________________________________。
①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。 4 1︰1︰2︰6 ；；。 （1）熟悉键线式。
（2）判断反应类型。
（3）了解有机化学研究方法，特别是H-NMR的分析。
（4）酯化反应注意细节，如 和H2O不能漏掉。
（5）分析推断合成流程，正确书写结构简式。
（6）较简单的同分异构体问题，主要分析官能团类别和位置异构。19.（2011安徽高考26，17分）
室安卡因（G）是一种抗心率天常药物，可由下列路线合成（1）已知A是 的单体，则A中含有的官能团是
（写名称）。B的结构简式是 。 碳碳双键和羧基 CH3CH2COOH （2）C的名称（系统命名）是 ，C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是 。
（3）X是E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X所有可能的结构简式有 、 、 、 。
（4）F→G的反应类型是 。
（5）下列关于室安卡因（G）的说法正确的是 。
a.能发生加成反应 b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c.能与盐酸反应生成盐 d..属于氨基酸 2－溴丙酸 取代反应 abc 20.（2011北京高考28，17分）
常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下： 已知：（1）A的核磁共振氢谱有两种峰，A的名称是
（2）A与 合成B的化学方程式是 乙醛 （3）C为反式结构，由B还原得到。C的结构式是
（4）E能使Br2的CCl4溶液褪色，N由A经反应①～③合成。
a. ①的化学试剂和条件是 。
b. ②的反应类型是 。
c. ③的化学方程式是 。
（5）PVAC由一种单体经加聚反应得到，该单体的结果简式是 。
（6）碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是 。 稀氢氧化钠 加热 加成（还原）反应 CH3COOCH=CH2 21. (2011福建高考31，13分)
透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质： 填写下列空白：
(1)甲中不含氧原子的官能团是____________；下列试剂能与甲反应而褪色的是___________（填标号）
a. Br2/CCl4溶液 b.石蕊溶液 c.酸性KMnO4溶液
(2)甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：_______ 碳碳双键 ac CH2＝CH－CH2－CH2－COOH (3)淀粉通过下列转化可以得到乙（其中A—D均为有机物）:
A的分子式是___________，试剂X可以是___________。
（4）已知：
利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，其中属于取代反应的化学方程式是 。 C6H12O6 Br2/CCl4 （5）化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110。丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色，且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为 。解析：（1）由甲的结构简式可得出含有的官能团是碳碳双键和酯基；有碳碳双键所以可以使溴的四氯化碳或酸性高锰酸钾溶液褪色；
（2）由于不能含有甲基，所以碳碳双键只能在末端，故结构简式是CH2＝CH－CH2－CH2－COOH；
（3）由框图转化不难看出，淀粉水解得到葡萄糖，葡萄糖在酶的作用下分解生成乙醇。乙醇通过消去反应得到乙烯，乙烯加成得到1，2－二卤乙烷，最后通过水解即得到乙二醇。 22.（2011广东高考30，16分）直接生成碳－碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳－碳键的新反应。例如：
化合物Ⅰ可由以下合成路线获得： （1）化合物Ⅰ的分子式为____________，其完全水解的化学方程式为_____________（注明条件）。
（2）化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_____________（注明条件）。
（3）化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为____________；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为___________________。 C5H8O4 HOCCH2CHO CH2＝CHCOOH （4）反应①中1个脱氢剂Ⅵ（结构简式如下）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为_________________。
（5）1分子 与1分子 在一定
条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为____________；1mol该产物最多可与______molH2发生加成反应。 8 解析：本题考察有机物的合成、有机物的结构和性质、有机反应的判断和书写以及同分异构体的判断和书写。
（1）依据碳原子的四价理论和化合物Ⅰ的结构简式可写出其分子式为C5H8O4；该分子中含有2个酯基，可以发生水解反应，要想完全水解，只有在解析条件下才实现，所以其方程式为
H3COOCCH2COOCH3+2NaOH 2CH3OH+ NaOOCCH2COONa。
（2）由化合物Ⅰ的合成路线可知，Ⅳ是丙二酸，结构简式是HOOCCH2COOH，因此Ⅲ是丙二醛，其结构简式是HOCCH2CHO，所以化合物Ⅱ的结构简式是HOCH2CH2CH2OH。与浓氢溴酸反应方程式是
HOCH2CH2CH2OH+2HBr CH2BrCH2CH2Br+2H2O23.（2011山东高考33，8分）
美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
（X为卤原子，R为取代基）
经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下： 回答下列问题：
（1）M可发生的反应类型是______________。
a.取代反应 b.酯化反应 c.缩聚反应 d.加成反应
（2）C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是__________。
D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是__________。
（3）在A?→?B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是_______________。
（4）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为__________。 a、d (CH3)2CHCH=CH2 新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液 24.（2011天津，18分）已知：
I.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下： （1）A为一元羧酸，8.8g A与足量NaHCO3溶液反应生成2.24L CO2（标准状况），A的分子式为_____________________________________________。
（2）写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：
_________________________________________________________。
（3）B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B→C的反应方程式：
__________________________________________________________。
（4）C+E→F的反应类型为________________________。
（5）写出A和F的结构简式：
A______________________； F__________________________。 C4H8O2 HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)2 取代反应 (CH3)2CHCOOH （6）D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为___________________；写出a、b所代表的试剂：a ______________; b___________。
Ⅱ.按如下路线，由C可合成高聚物H：
（7）C G的反应类型为_____________________.
（8）写出G H的反应方程式：_______________________。 氯原子、羟基Cl2 NaOH溶液 消去反应 25.（2011重庆，16分）食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准（GB2760-2011）的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G和W，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）。
（1）G的制备
①A与苯酚在分在组成上相差一个CH2原子团，他们互称为 ；常温下A在水中的溶解度比苯酚的 （填“大”或“小”）。
②经反应A B和D E保护的官能团是 。
③E G的化学方程式为 . 同系物 小 －OH （2）W的制备
①J→L为加成反应，J的结构简式为__________。
②M→Q的反应中，Q分子中形成了新的_________（填“C－C键”或“C－H键” ） C－C键 ③用Q的同分异构体Z制备 ，为避免R－OH+
HO－R R－O－R+H2O
发生，则合理的制备途径为酯化、 、 。（填反应类型）
④应用M→Q→T的原理，由T制备W的反应步骤为
第1步： ；第2步：消去反应；第3步： 。（第1、3步用化学方程式表示） 加聚 水解 解析：本题考察同系物的概念、有机物的合成、结构简式及方程式的书写。
（1）①结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互成为同系物。由框图可用看出A是对－甲基苯酚，因此与苯酚互为同系物；由于A中含有甲基，所以A在水中的溶解度比苯酚的要小。
②A和E相比较，甲基被氧化生成羧基，而其它基团并没有变化，因此保护的是酚羟基。
③由反应前后的结构变化可知，E中的羧基变成酯基，因此要发生酯化反应，方程式为 （2）①J与2分子HCl加成生成CH3CHCl2，因此J为乙炔，结构简式为；
②Q是由2分子CH3CHO经过加成反应得到的，根据反应前后的结构变化可知形成新的C－O键、C－H键和C－C键；
③由高聚物的结构简式可知，Z的结构简式为HOH2CCH=CHCH2OH。因为在加热时羟基容易形成醚键，所以在加聚之前要先保护羟基，可利用酯化反应，最后通过水解在生成羟基即可，所以正确的路线是酯化反应、加聚反应和水解反应； ④W和T相比多了2个碳原子，利用M→Q的原理知可用乙醛和T发生加成反应，方程式为；
然后经过消去反应形成碳碳双键，最后将醛基氧化成羧基即可，反应的方程式为：
2CH3CH=CHCH＝CHCHO+O2 2CH3CH=CHCH＝CHCOOH+2H2O，也可以用新制的氢氧化铜氧化醛基变羧基。 26.（2011新课标全国，15分）
香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去） 已知以下信息：
①A中有五种不同化学环境的氢
②B可与FeCl3溶液发生显色反应
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：
(1)香豆素的分子式为_______；
(2)由甲苯生成A的反应类型为___________；A的化学名称为__________ C9H6O2 取代反应
2－氯甲苯（或邻氯甲苯) (3)由B生成C的化学反应方程式为___________；
(4)B的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_______种；
(5)D的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中：
①既能发生银境反应，又能发生水解反应的是________（写结构简式）
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_________（写结构简式） 4
2 427.（2011海南，8分）乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下（部分反应条件已略去）：
请回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______；
(2)B和A反应生成C的化学方程式为___________，该反应的类型为_____________； 乙醇 酯化(或取代)反应 (3)D的结构简式为___________；
(4)F的结构简式为_____________；
(5)D的同分异构体的结构简式为___________。 CH3CHO 命题立意：必修教材中常见有机组成、结构、性质、转化的考查
解析：由乙烯和水反应得A为乙醇，B为乙酸，C为乙酸乙酯；由乙烯在氧气和银条件下的反应比较少见，虽然鲁科版教材有介绍，但人教版教材中几乎没明确提及，可由E的乙二醇分子式逆推D为 ；E到F的变化，由原子个数的变化推导而来。
【技巧点拨】必修有机物的转化关系比较简单，可由常见物质的转化条件直接得出。不熟悉的结构，也可先写出可能的结构再通过题的转化关系排查。注意碳、氢、氧原子个数，或相对分子质量的变化。 28.（2011海南，20分）
18-Ⅰ（6分）下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3:2的是 BD[答案]BD
命题立意：有机结构考查，等效氢的种类对结构的限制
解析：A的结构不是对称结构，所以苯环上氢有2种，加上甲基上的氢共有3种；B分子为对称结构，环上（注意不是苯环）有等效氢4个，甲基上有等效氢6个，比值为3:2符合题意；C分子也是对称结构，但双键上的氢和甲基上氢的比为3:1；D也是对称结构，与氯相连的碳上有4个等效氢，甲基上有6个等效氢，比值为3:2符合题意
【技巧点拨】等效氢的考查是新课标高考中的常考点，解题中注意分子结构的对称，同时也要看清楚题中所给分子结构，有时苯环和非苯环易混淆，有时键线式易看漏碳原子或氢原子。 18-Ⅱ（14分）PCT是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成PCT的路线。请回答下列问题：
(1)由A生成D的化学方程式为________；
(2)由B生成C的反应类型是________________，C的化学名称为______________；
(3)由E生成F的化学方程式为____________,该反应的类型为__________________；
(4)D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有____________（写结构简式）
(5)B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是________（写结构简式）。 酯化（或取代） 对苯二甲酸二甲酯 加成（或还原） 命题立意：有机综合题，以合成为基础，重点考查有机化合物的官能团结构的变化以及同分异构体的写出。
解析：根据框图中分子式和转化条件可得，A为芳香烃、B为芳香羧酸、C为芳香酯、D为芳香卤代烃、E为芳香二醇、F为脂肪二醇；再根据合成目标物，逆推得出以上各物质均有苯环上对位结构（或类似苯环对位结构），因而推导出所有物质结构。（4）小题中的单取代同分异构体，就是2个氯原子2个碳原子的脂肪异构；（5）小题中要求写能水解的，只能是酯结构，且要求环上只有1种等效氢，有全对称结构要求。 【技巧点拨】综合框图题的解题，要按一定的程序，根据题中条件破框图，再按各小题要求去解题。破框图程序为①根据框图中的转化条件可先判断各物质的类别，②小计算辅助分析（包含碳氢氧原子个数计算、相对分子质量及变化计算、不饱和度计算、等效氢计算），③“瞻前顾后”看官能团结构和位置变化（或称逆推法分析）。29．(2011全国II卷30)（15分）（注意：在试题卷上作答无效）
金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
请回答下列问题：
(1)环戊二烯分子中最多有____________个原子共平面；
(2)金刚烷的分子式为_______________，其分子中的CH2-基团有_____________个； 9 C10H14 6 (3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：
其中，反应①的产物名称是_________________，反应②的反应试剂和反应条件___________ __，反应③的反应类型是___________；
(4)已知烯烃能发生如下反应：
请写出下列反应产物的结构简式：
氯代环戊烷 氢氧化钠乙醇溶液，加热 加成反应 (5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸【提示：苯环上的烷基(一CH3，一CH2R，一CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基】，写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)：
解析：（1）可以参照1，3－丁二稀的结构。（2）依据碳原子的四价理论。
答案：(1)9 (2)C10H14 6 (3)氯代环戊烷 氢氧化钠乙醇溶液，加热 加成反应 30.（2011四川）已知：
其中，R、R’表示原子或原子团。
A、B、C、D、E、F分别表示一种有机物，F的相对分子质量为278，其转化关系如下图所示（其他反应物、产物及反应条件略去）： 请回答下列问题：
（1） 中含氧官能团的名称是________________。
（2）A反应生成B需要的无机试剂是___________。上图所示反应中属于加成反应的共有______________个。
（3）B与O2反应生成C的化学方程式为___________________。
（4）F的结构简式为________________。
（5）写出含有 、氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连、呈链状结构的C物质的所有同分异构体的结构简式：_____________。 醛基 NaOH溶液 3 31．（2011上海26）实验室制取少量溴乙烷的装置如下图所示。根据题意完成下列填空： （1）圆底烧瓶中加入的反应物是溴化钠、 和1:1的硫酸。配制体积比1：1的硫酸所用的定量仪器为 （选填编号）。
a．天平 b．量筒 c．容量瓶 d．滴定管
（2）写出加热时烧瓶中发生的主要反应的化学方程式 。
（3）将生成物导入盛有冰水混合物的试管A中，冰水混合物的作用是 。
试管A中的物质分为三层（如图所示），产物在第 层。 乙醇 b 冷却、液封溴乙烷 3 （4）试管A中除了产物和水之外，还可能存在 、 (写出化学式)。
（5）用浓的硫酸进行实验，若试管A中获得的有机物呈棕黄色，除去其中杂质的正确方法是 （选填编号）。
a．蒸馏 b．氢氧化钠溶液洗涤
c．用四氯化碳萃取 d．用亚硫酸钠溶液洗涤
若试管B中的酸性高锰酸钾溶液褪色，使之褪色的物质的名称是 。
（6）实验员老师建议把上述装置中的仪器连接部分都改成标准玻璃接口，其原因是： 。 HBr CH3CH2OH d 乙烯 反应会产生Br2，腐蚀橡胶 32．(2011上海28)异丙苯( )，是一种重要的有机化工原料。
根据题意完成下列填空：
（1）由苯与2－丙醇反应制备异丙苯属于 反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为 。
（2）异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是 。 取代Br2/FeBr3或Br2/Fe 1，3，5－三甲苯 （3）α-甲基苯乙烯( )是生产耐热型ABS树脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法 （用化学反应方程式表示）。
（4）耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH2=CHCN)、1，3-丁二烯和α－甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式
（不考虑单体比例）。 解析：本题主要考察有机反应类型的判断、反应试剂的选择、同分异构体的书写有机有机高分子单体的判断和结构简式的书写。
答案：(1)取代反应 Br2/FeBr3或Br2/Fe
(2)1，3，5－三甲苯 33．(2011上海29)化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成路线如下图所示。
已知：RONa+ R’X→ROR’+ NaX
根据题意完成下列填空：
（1）写出反应类型。反应① 反应② 加成反应 氧化反应 （2）写出结构简式。A C
（3）写出 的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式 。
（4）由C生成D的另一个反应物是 ，反应条件是 。
（5）写出由D生成M的化学反应方程式 。
（6）A也是制备环己醇( )的原料，写出检验A已完全转化为环己醇的方法 CH3OH 浓硫酸、加热 取样，加入FeCl3溶液，颜色无明显变化
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