从化石燃料中获取有机化合物
第1课时
【学习目标】
1．了解石油的化学成分及石油分馏、裂化和裂解的基本原理．
2．掌握乙烯的分子结构、主要性质和重要应用，进一步理解结构与性质的关系．
3．了解加成反应，会书写乙烯与H2、HCl、Cl2、H2O发生加成反应的化学方程式．
【学习重难点】
重点：掌握乙烯的分子结构、主要性质和重要应用，进一步理解结构与性质的关系．
难点：了解加成反应，会书写乙烯与H2、HCl、Cl2、H2O发生加成反应的化学方程式．
【学习过程】
【新知导学】
一、石油的炼制
1．石油的组成
石油主要是由分子中含有不同数目碳原子的烃组成的复杂混合物，主要包括各种烷烃、环烷烃和芳香烃．石油中所含元素主要有碳和氢两种元素．
2．石油的分馏
（1）石油是以含多种烃为主的混合物，没有固定的沸点．加热石油，沸点低的烃（含碳原子数较少的）先汽化，其蒸气经冷凝变为液体首先从混合物里分离出来；随着温度的升高，沸点较高的烃（含碳原子数较多的）再汽化，经过冷凝也从混合物里分离出来．通过不断地加热和冷凝，把石油分成不同沸点范围的产物，这种方法称为石油的分馏．
（2）石油经过分馏后得到的一系列产物有石油气、汽油、煤油、柴油、重油及沥清等．
（3）分馏石油得到的各种馏分仍是混合物．
3．石油的裂化
（1）石油裂化的原理：在一定条件（加热、使用催化剂）下，使相对分子质量大、沸点高的烃断裂成相对分子质量较小、沸点较低的烃．如：十六烷的裂化反应：
C16H34C8H16＋C8H18．
（2）石油裂化的目的：提高汽油等轻质液体燃料的产量和质量．
4．石油的裂解
（1）石油裂解的原理：裂解是采用比裂化更高的温度，使相对分子质量较大的烃断裂成乙烯、丙烯等小分子烃．裂化和裂解都是化学变化．石油裂解气里乙烯的含量比较高．
（2）石油裂解的目的：是为了获得乙烯、丙烯等小分子烯烃，做为有机化工原料．
【归纳总结】
1．石油炼制方法比较
炼制方法
分馏
裂化
裂解
主要变化类型
物理变化
化学变化
化学变化
主要原料
原油
重油
石油分馏产品
（包括石油气）
目的
将石油分离成不同沸点范围的产物
提高轻质液体燃料的产量和质量
得到气态短链烃
主要产品
石油气、汽油、煤油、柴油及重油等
汽油等轻质燃油
乙烯、丙稀等小分子烃
2．直馏汽油和裂化汽油的区别
获得方法
主要化学成分
直馏汽油
原油分馏
一般是C5～C11的烷烃及少量的芳香烃等
裂化汽油
重油裂化
含有C5～C11的烷烃和烯烃
3．裂化和裂解都是使石油分馏产物中的长链烃断裂生成更短的链烃，裂解所需温度比裂化所需的温度更高，裂化和裂解的原料、目的和产品不同．
【活学活用】
1．下列关于石油加工的叙述中，不正确的是（
）
A．石油分馏所得的产物是具有恒定沸点的纯净物
B．石油裂化的目的是提高汽油等轻质燃油的产量和质量
C．石油裂解的原料是石油分馏产物，包括石油气
D．石油的分馏是物理变化过程
答案：A
解析：石油分馏得到的馏分是不同沸点范围的产物，仍为混合物，A项错误，B、C两项正确；在石油常见的炼制方法中，分馏是物理变化，而裂化和裂解是化学变化，D项正确．
规律总结：石油分馏产物、裂解及裂化产物均是混合物，没有固定熔、沸点．裂化汽油和分馏汽油的成分不同．
二、乙烯的分子结构
1．下图表示4个碳原子相互结合的几种方式．小圆球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢结合．
（1）它们同属于有机物中的____________类，其中烷烃有____________（填字母）．
（2）在结构上B与A的主要不同是__________________________________________
______________；B应属于烃的类别是________________．
（3）分子中碳原子所结合的氢原子数少于饱和烃里的氢原子数的碳氢化合物称为____________．分子中含有______________的烃称为烯烃．若烯烃含有一个碳碳双键，该类烯烃的组成通式为________________．
（4）写出上图中烯烃的结构简式，并简述你是怎样从上图中识别烷烃和烯烃的．
答案：（1）烃
AC
（2）B中有键，比A少两个H原子
不饱和烃（或烯烃）
（3）不饱和烃
碳碳双键
CnH2n（n≥2）
（4）B：CH3CH===CHCH3
E：CH3CH2CH===CH2
F：（CH3）2C===CH2，识别烷烃和烯烃要看分子结构中有无碳碳双键：若碳原子之间全部以碳碳单键结合的链烃，就是烷烃；若分子中含有碳碳双键的链烃，则为烯烃．
2．以下是两种有机物的球棍模型，代表H原子，代表C原子，请回答下列问题：
（1）Ⅰ、Ⅱ的分子式分别为________、________．
（2）说出Ⅰ、Ⅱ结构上的两点差异①_________________________________________；
②________________________________________________________________________．
答案：（1）C2H6
C2H4
（2）①Ⅰ中含有碳碳单键，Ⅱ中含有碳碳双键
②Ⅰ是空间立体结构，Ⅱ是平面结构
解析：从球棍模型上可以得知：Ⅰ为乙烷，Ⅱ为乙烯．乙烷中有碳碳单键，乙烯中有碳碳双键，且前者是空间立体结构，后者是平面结构．
【归纳总结】
乙烯的分子组成与结构
空间结构：所有C、H原子都在同一平面上．
关键提醒：碳碳双键决定乙烯的化学性质．
【活学活用】
2．关于乙烯分子结构的描述正确的是（
）
A．乙烯的分子式为、结构简式、最简式分别为（CH2）2、CH2CH2、CH—CH
B．乙烯不是最简单的烯烃
C．乙烯分子中所有原子都在同一平面上
D．乙烯分子中所有原子都在一条直线上
答案：C
解析：乙烯的分子式为C2H4，最简式为CH2，结构简式为CH2===CH2，乙烯分子中所有原子都在一个平面上，不在同一条直线上．烯烃是指含有碳碳双键的烃，乙烯是最简单的烯烃．
易错警示：由乙烯分子结构可以推断有机物分子中的所有碳原子共面．
三、乙烯的化学性质
1．乙烯的氧化反应
（1）观察实验，记录现象．
实验
现象
点燃乙烯
火焰明亮，伴有黑烟，同时放出大量热
将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液
酸性高锰酸钾溶液退色
（2）写出乙烯燃烧的化学方程式．为什么甲烷燃烧没有黑烟，而乙烯燃烧有较浓的黑烟？
答案：C2H4＋3O22CO2＋2H2O，乙烯分子里含碳量比较大，未完全燃烧，产生碳的小颗粒造成的．
（3）乙烯可以作水果的催熟剂，可以使生果实尽快成熟，但是用浸泡过酸性高锰酸钾溶液的硅藻土与果实或花朵放在一起，可以延长果实或花朵的成熟期，达到保鲜的目的．请你解释其中的奥秘．
答案：乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化．
2．乙烯的加成反应
（1）加成反应：有机物分子中双键上的碳原子与其他原子（或原子团）直接结合生成新的化合物分子的反应叫加成反应．如将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，现象是橙红色退去，生成了1,2?二溴乙烷．
（2）请你设计实验验证乙烯通入溴水发生的不是取代反应．写出该加成反应的化学方程式．
答案：比较通入乙烯前后溴水的酸性强弱，通入乙烯之后溴水的酸性减弱，说明发生的不是取代反应．
（3）乙烯除了与溴加成外，一定条件下还能与H2、HCl、Cl2、H2O等发生加成反应，请你写出相关反应的化学方程式．
答案：CH2===CH2＋H2CH3—CH3
CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl
CH2===CH2＋Cl2―→
CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
（4）聚乙烯（CH2—CH2）在日常生活中用途很广，是一种高分子化合物，如用做食品保鲜膜、水管材料等．它是由乙烯分子在一定条件下相互加成得到的，写出合成聚乙烯的化学方程式．
答案：nCH2===CH2CH2—CH2
3．如何区分甲烷和乙烯？甲烷中混有乙烯时如何除去？
答案：乙烯能使酸性KMnO4溶液或溴水退色，由此可区别甲烷（烷烃）和乙烯（烯烃）．乙烯被酸性KMnO4溶液氧化的产物是CO2，因此CH4中混有乙烯时，不能用酸性高锰酸钾溶液除去（引入新的杂质），应用溴水洗气除去，并用浓硫酸干燥，或用Br2的CCl4溶液洗气除去．
【归纳总结】
1．乙烯的氧化反应
（1）乙烯能燃烧，火焰明亮且伴有黑烟．
①利用燃烧时的现象与甲烷不同，可用燃烧法鉴别甲烷和乙烯．
②为防止乙烯与空气混合点燃发生爆炸，点燃乙烯之前，一定要检验其纯度．
③若乙烯燃烧温度高于100
℃，H2O为气态，则反应前后气体体积不变；完全燃烧后产生的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1．
（2）被酸性高锰酸钾溶液氧化
①乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色．利用该性质可鉴别甲烷（或烷烃）和乙烯（或烯烃）．
②酸性高锰酸钾溶液将乙烯最终氧化为CO2，所以除去甲烷中的乙烯时不能用酸性高锰酸钾溶液．
2．乙烯的加成反应
关键提醒：（1）结构决定性质，乙烯的化学性质（能被酸性高锰酸钾溶液氧化、发生加成反应）是由碳碳双键所决定的．
（2）乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液退色原理不同，前者为加成反应，后者为氧化反应．
（3）加成反应是乙烯等不饱和烃的特征性质；烷烃的特征性质是取代反应．
【活学活用】
3．甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净干燥的甲烷，可依次将其通过下列哪组试剂的洗气瓶（
）
A．澄清石灰水，浓H2SO4
B．溴水，浓H2SO4
C．酸性高锰酸钾溶液，浓H2SO4
D．浓H2SO4，酸性高锰酸钾溶液
答案：B
解析：A项，乙烯和甲烷均不与澄清石灰水及浓硫酸反应；B项，乙烯与Br2加成生成液体1，2?二溴乙烷，再用浓硫酸干燥得到干燥纯净的CH4；C项，酸性KMnO4溶液与乙烯反应生成CO2，引入新杂质；D项，浓H2SO4与乙烯不反应．
规律总结：除去乙烷中的乙烯并得到纯净干燥的乙烷，操作方法如下：
（1）混合气体→盛有溴水的洗气瓶→盛有NaOH溶液的洗气瓶→盛有浓硫酸的洗气瓶；
（2）混合气体→盛有溴水的洗气瓶→装有碱石灰的U形管；
（3）混合气体→盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶→盛有NaOH溶液的洗气瓶→盛有浓硫酸的洗气瓶；
（4）混合气体→盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶→装有碱石灰的干燥管．
4．体育比赛中当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准运动员的受伤部位喷射药剂氯乙烷（CH3—CH2Cl）（沸点为12．27
℃），进行局部冷冻麻醉应急处理．制取氯乙烷的最好方法是（
）
A．乙烷与氯气发生取代反应
B．乙烯与氯气发生加成反应
C．乙烷与氯化氢混合
D．乙烯与氯化氢发生加成反应
答案：D
解析：乙烷与Cl2发生取代反应生成多种氯代烃的混合物；乙烯与Cl2发生加成反应生成1，2?二氯乙烷；乙烷与氯化氢不反应；乙烯与氯化氢发生加成反应生成氯乙烷．D项正确．
规律总结：甲烷取代反应与乙烯加成反应的比较
取代反应
加成反应
反应物特征
含有易被取代的原子或原子团
不饱和有机化合物（含等）
生成物
两种（一般是一种有机化合物和一种无机物）
一种（有机化合物）
碳碳键变化
无变化
打开
反应特点
一上一下
断一加二
常用试剂
Cl2、Br2、I2
H2、X2、HX、H2O
（X为Cl、Br、I）
【学习小结】
乙烯的性质
稍有气味水难溶，高锰酸钾溴反应．
现象相同理不同，前因氧化后加成．
加氧燃烧黑烟冒，聚合分子碳链增．
第2课时
【学习目标】
1．了解煤的干馏及其产品的应用．
2．会书写苯的分子式、结构式、结构简式，知道苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键．
3．知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会写相应的化学方程式．
【学习重难点】
重点：会书写苯的分子式、结构式、结构简式．
难点：知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会写相应的化学方程式．
【学习过程】
【新知导学】
一、煤的干馏
1．煤的组成
煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂的混合物，除了含有碳、氢元素外，还含有少量的氮、硫、氧等元素；混合物里的无机化合物主要含硅、铝、钙、铁等元素．
2．煤的干馏
（1）煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使其分解的过程．
（2）煤干馏的产物：煤通过干馏后，得到焦炉气、煤焦油、粗氨水、粗苯和焦炭等．这些产品的主要用途如下表所示：
干馏产物
主要成分
主要用途
炉煤气
焦炉气
氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳
气体燃料、化工原料
粗氨水
氨气、铵盐
氮肥
粗苯
苯、甲苯、二甲苯
炸药、染料、医药、农药、合成材料
煤焦油
苯、甲苯、二甲苯
酚类、萘
医药、染料、农药、合成材料
焦炭
沥青
电极、筑路材料
碳
冶金、燃料、合成氨
【归纳总结】
1．煤的干馏过程中主要发生化学变化．
2．煤的干馏条件：一要隔绝空气，二是要加强热．
【活学活用】
1．下列关于煤的干馏的叙述中，正确的是（
）
A．煤加强热而分解的过程叫做煤的干馏
B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物
C．煤的干馏是化学变化，石油的分馏是物理变化
D．苯、甲苯、二甲苯等可由煤干馏得到，存在于干馏所得的焦炉气中
答案：C
解析：A项，干馏需要隔绝空气加强热，错误；B项，煤本身不含苯、甲苯、二甲苯等有机物，这些有机物是煤的干馏产物，错误；C项，煤的干馏是化学变化，石油的分馏是物理变化，正确；D项，苯、甲苯等芳香烃主要存在于粗苯和煤焦油中，错误．
易错警示 煤本身不含苯、甲苯、二甲苯、萘、蒽等有机物，这些有机物是煤的干馏产物．
2．下列关于煤的说法正确的是（
）
A．煤中含有碳，可看作是无机化合物
B．采用原煤脱硫技术，能减少污染
C．煤的干馏产物都是有机物
D．焦炭是煤干馏的一种重要产品，煤焦油是煤干馏所得的纯净物
答案：B
解析：煤是由无机化合物和有机化合物组成的复杂的混合物；采用煤脱硫技术，能减少二氧化硫的排放；煤的干馏产物也有无机物，如氨气、氢气等；焦炭和煤焦油都是煤干馏的产物，煤焦油是混合物．
拓展延伸：煤的加工方法还有煤的气化和液化．煤的气化就是C＋H2OCO＋H2的过程；煤的液化就是使煤转化为液体燃料（液态碳氢化合物和含氧有机化合物）的过程．二者均发生化学变化．
二、苯的分子结构
1．苯是一种重要的化工原料，其分子式为C6H6，远没有达到饱和．根据下列实验，总结苯的某些性质．
实验内容
实验现象
实验结论
向试管中加入3
mL酸性高锰酸钾溶液，再加入1
mL苯，振荡试管，观察现象
液体分为两层，上层无色，下层紫红色
苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
向试管中加入1
mL溴水，再加入3
mL苯，振荡试管，观察现象
液体分为两层，上层橙红色，下层无色
苯不能与溴水发生反应
2．德国化学家凯库勒在苯分子结构的确定中做出了重要贡献，他分析了大量实验事实之后，提出了苯的分子结构为，我们称其为凯库勒式并一直沿用到现在．
（1）你认为这种结构符合实验事实吗？说出你的理由．
答案 不符合实验事实，因为苯不能与溴水发生加成反应而使溴水退色，也不能被酸性KMnO4溶液氧化，说明它没有典型的碳碳双键．
（2）查阅资料，苯分子结构的另一种表达方式为，用文字归纳苯分子的空间结构和化学键的特征．
答案：苯分子为平面正六边形结构，6个碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键．
归纳总结
苯的组成与结构
分子模型
分子式
结构式
结构简式
C6H6
或
关键提醒：苯分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，而是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键．
【活学活用】
3．能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是（
）
A．苯的一氯取代物（）无同分异构体
B．苯的邻位二氯取代物（）只有1种
C．苯的间位二氯取代物（）只有1种
D．苯的对位二氯取代物（）只有1种
答案：B
解析：苯分子结构中无论是单、双键交替出现，还是6个碳原子之间的键完全相同，苯的一取代物都只有一种结构，间位二取代物、对位二取代物也都只有一种结构，因此A、C、D项不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构；B项，苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯的邻位二取代物有两种结构，因此B项可以说明苯分子不存在单、双键交替结构．
规律总结：以下事实均可以证明苯中没有单、双键的结构
（1）苯不能使酸性KMnO4溶液退色；
（2）苯不能使溴的四氯化碳溶液退色，苯与溴水不反应；
（3）苯分子为平面正六边形，苯分子中碳碳键长完全相等；
（4）邻二甲苯（）只有一种结构．
4．下列物质的所有原子，不可能处于同一平面上的是（
）
A．CH3CH===CH2
B．CH2===CH2
C．
D．
答案：A
解析：乙烯和苯都属于平面形结构，所有原子都处于同一平面内，而甲烷分子是正四面体结构，故可以得出甲基中的原子不可能处于同一平面内，A项含有甲基，所有原子不可能共面，C项可以看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代，推知C项中物质的所有原子可能处于同一平面内．
规律总结：甲烷、苯、乙烯分子中的H原子如果被其他原子（如C、O、N、Cl等）所取代，则取代后的分子构型基本不变；当分子中碳原子与其他原子形成四个单键时，所有原子不可能共面；共价单键可以自由旋转，共价双键不能旋转．
三、苯的性质
1．纯净的苯是无色、有特殊气味的液体，密度比水小，难溶于水，有毒．苯是一种重要溶剂，沸点80．5
℃，易挥发，熔点5．5
℃，若用冰冷却，可凝结成无色晶体．居室中的苯主要来自于新漆家具和装饰材料．由油漆挥发出来的苯通过皮肤接触或呼吸进入人体后影响人的造血系统，引起白细胞减少．
2．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，但能燃烧．苯燃烧时，发出明亮而且带有浓烟的火焰，这是由于苯分子含碳量高，碳燃烧不充分．其燃烧的化学方程式为2C6H6＋15O212CO2＋6H2O．
3．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至55～60
℃，发生反应，苯环上的氢原子被硝基（—NO2）取代，生成硝基苯，反应的化学方程式是
．
（1）反应中要用浓硫酸做催化剂和吸水剂，如何混合浓硫酸和浓硝酸？
答案：将浓H2SO4沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并不断振荡．
（2）怎样控制反应温度为55～60
℃？
答案：在55～60
℃的水中进行水浴加热．
4．在有催化剂FeBr3存在时，苯与液溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯，反应的化学方程式是
．
5．苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应，在镍做催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应，化学方程式是
．
【归纳总结】
1．苯的化学性质
反应类型：①氧化反应；②加成反应；③取代反应；④取代反应．
2．苯在催化剂（FeBr3）作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质；苯能与H2在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有类似烯烃的性质．苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化（燃烧除外），其化学性质不同于烷烃和烯烃．
3．甲苯（）在光照下能与卤素单质发生取代反应，取代—CH3上的氢原子；在催化剂FeBr3作用下能与液溴发生取代反应，取代的是苯环上的氢原子．
4．甲苯比苯易与HNO3发生取代反应
【活学活用】
5．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是（
）
A．甲烷与氯气混合后光照反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色
B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体；乙烯与水生成乙醇的反应
D．在苯中滴入溴水，溴水退色；乙烯与溴水反应
答案：C
解析：甲烷与Cl2在光照下的反应是取代反应，乙烯使酸性KMnO4溶液退色发生的是氧化反应，A错；乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，生成CH2Br—CH2Br，苯与H2在一定条件下发生加成反应生成
（环己烷），B错；苯与浓硫酸、浓硝酸的混合物的反应是硝化反应，属于取代反应：＋HNO3＋H2O，为油状液体，乙烯与水在一定条件下生成乙醇：CH2===CH2＋H—OHCH3CH2OH，是加成反应，C对；苯与溴水发生萃取，是物理现象，乙烯与溴水发生加成反应，D错．
规律总结：各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较
物质
液溴
溴水
溴的四氯化碳溶液
酸性KMnO4溶液
烷烃
与溴蒸气在光照条件下发生取代反应
不反应，液态烷烃可以萃取溴而使溴水退色
不反应，互溶，不退色
不反应
烯烃
发生加成反应
加成退色
加成退色
氧化退色
苯
一般不反应，在催化剂作用下可发生取代反应
不反应，可萃取溴而使溴水退色
不反应，互溶，不退色
不反应
【学习小结】
第3课时
【学习目标】
1．认识有机高分子化合物的结构、性质及其应用．
2．会书写加聚反应的化学方程式．
【学习重难点】
重点：认识有机高分子化合物的结构、性质及其应用．
难点：会书写加聚反应的化学方程式．
【学习过程】
【新知导学】
一、有机高分子化合物
1．有机高分子化合物的概念
（1）写出下列有机物的化学式：①乙醇：CH3CH2OH；②葡萄糖：C6H12O6；③纤维素：（C6H10O5）n；④聚乙烯：CH2—CH2．
（2）纤维素、聚乙烯与乙醇、葡萄糖相比较，它们的相对分子质量很大．
（3）由上分析可知，相对分子质量很大的有机物叫有机高分子化合物，简称高分子或聚合物．
2．有机高分子化合物的结构特点
有机高分子化合物通常由简单的结构单元重复连接而成，如CH2—CH2中的结构单元是—CH2—CH2—，n是结构单元重复的次数．由于连接的方式不同，又可分为两种结构——线型（链状）和体型（网状）结构．
（1）线型结构：高分子中的结构单元连接成长链．具有线型结构的高分子，可以带支链，也可以不带支链，如聚乙烯CH2—CH2、聚丙烯等．
（2）体型结构：高分子链上如果有能起反应的原子或原子团，当这些原子或原子团发生反应时，高分子链之间将形成化学键，产生一定的交联形成网状结构，这就是高分子的体型结构，如酚醛树脂（俗称电木）等．
3．有机高分子化合物的基本性质
（1）按下列要求完成实验，并填表：
实验操作
实验现象
实验结论
试管中的粉末胀大
体型有机高分子不易溶解，只有一定程度的胀大
加热先变软，然后熔化，最后燃烧
线型高分子化合物具有热塑性
（2）由上述实验归纳总结高分子化合物的基本性质：
①溶解性：线型高分子化合物可溶解在适当的溶剂中，但溶解速率较慢，最后形成均匀的高分子溶液；体型高分子化合物不溶于任何溶剂，长期浸泡在溶剂中只能发生一定程度的溶胀．
②热塑性和热固性：线型高分子化合物具有热塑性，在一定温度范围内可软化、熔化，冷却又可硬化．体型高分子化合物具有热固性，加工成型后受热不能熔化．
③强度：有机高分子化合物材料通常都有较大或很大的强度．
④电绝缘性：高分子化合物中的原子是以共价键结合的，一般不导电，是很好的绝缘材料．
【归纳总结】
【活学活用】
1．下列关于高分子化合物的叙述正确的是（
）
A．高分子化合物结构复杂，相对分子质量很大
B．高分子化合物结构简单，相对分子质量很大
C．高分子化合物是纯净物
D．高分子化合物性质稳定，都具有可塑性
答案：B
解析：高分子化合物虽然相对分子质量很大，但分子中多是重复的结构单元，结构比较简单．因为重复的结构单元的个数不同，所以其是混合物．线型高分子化合物具有热塑性，体型高分子化合物具有热固性．
易错警示：高分子化合物一般是混合物．
2．现在有两种高聚物A和B，A能溶于氯仿等有机溶剂，并能在加热到一定温度时熔融成黏稠状的液体，B不溶于任何溶剂，加热不会变软或熔融，则下列叙述中不正确的是（
）
A．高聚物A可能具有弹性，而高聚物B一定没有弹性
B．高聚物A一定是线型高分子材料
C．高聚物A一定是体型高分子材料
D．高聚物B一定是体型高分子材料
答案：C
解析：由于线型高分子材料具有热塑性，加热时会变软、流动，能溶于适当的有机溶剂中，而体型高分子具有热固性，受热不会变软，只能被彻底裂解，且不溶于有机溶剂，只能有一定程度的溶胀，C项正确．
规律总结：线型高分子化合物与体型高分子化合物的区别
结构特点
线型结构
体型（网状）结构
基本
性质
溶解性
有机溶剂
缓慢溶解
只溶胀，不溶解
水
不溶
不溶
性质
热塑性
热固性
电绝缘性
好
好
可燃性
一般易燃烧
一般不易燃烧
二、聚合反应
1．加聚反应：由相对分子质量小的化合物生成相对分子质量很大的有机高分子化合物的反应叫聚合反应．由不饱和的小分子相互加成的聚合反应，叫加成聚合反应，简称加聚反应．例如，乙烯可发生加聚反应生成聚乙烯．反应方程式为nCH2===CH2CH2—CH2．
2．聚合反应中的单体、链节和聚合度：
单体
链节
聚合度
定义
能合成高分子化合物的小分子物质
高分子化合物中的重复结构单元
链节的重复次数
实例（聚乙烯）
CH2===CH2
—CH2—CH2—
n
3．写出下列物质发生加聚反应的生成物：
（1）氯乙烯的加聚：；
（2）丙烯的加聚：
nCH2
===CHCH；
（3）苯乙烯的加聚：
；
（4）四氟乙烯的加聚：nCF2===CF2CF2—CF2．
【归纳总结】
1．加聚反应的特点
（1）反应物特征——含有不饱和键．
（2）产物特征——高分子化合物与反应物具有相同的组成．
（3）反应特征——没有小分子化合物生成．
2．加聚反应方程式的书写
（1）在加聚反应中，不饱和的碳原子作为端点相互连接成长链，而饱和的碳原子作为支链．
（2）含双键的化合物发生的加聚反应类似于乙烯的加聚反应，可理解为乙烯中的氢原子被其他原子或原子团代替后而发生加聚反应．
关键提醒 写高聚物时要注意，原来的主链不一定是结构单元中的主链，如聚丙烯不能写成CH3CHCH2，应该是．
【活学活用】
3．异戊二烯（）和苯乙烯（）按物质的量比为1∶1发生加聚反应，该加聚产物的结构简式不可能为（
）
答案：B
解析：
或
或
．
规律总结：加聚反应的类型
（1）单烯烃的加聚
规律：断开双键，键分两端，添上括号，n写后面．如丙烯的聚合：nCH3—CH===CH2．
（2）二烯烃的加聚
规律：单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，n写后面．
如：nCH2===CH—CH===CH2
CH2—CH===CH—CH2．
（3）几种单体间的共聚
规律：双键打开，中间相连，添上括号，n写后面．
如：nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH3
4．丁苯橡胶的结构简式为
写出形成丁苯橡胶的各单体的结构简式：_________________________________、
________________、____________________（可不填满，也可补充）．
答案：CH2===CH—CH===CH2
解析：方法一：从结构单元的一端开始，利用弯箭头将键转移——箭尾处去掉一键，箭头处形成一键，可得单体．
方法二：二四分段法：选定聚合物的结构单元，从一侧开始分段，如果在结构单元的主链上遇到，可将4个C分为一段，其余则2个C为一段，从段的连接处断开，形成碳碳双键，可得单体．如：
于是得到单体：CH2===CH—CH===CH2、
规律总结：加聚反应产物单体的书写与判断
1．链节主链只有两个碳原子（无其他原子）高聚物的单体为一种，将两个半键闭合即可．
如，其单体是
2．链节主链有四个碳原子（无其他原子）且链节无双键高聚物的单体为两种，在正中央画线断开，然后两个半键闭合即可．
如的单体为CH3—CH===CH2和CH2===CH2．
3．链节主链中只有碳原子且存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是：“凡双键，四个碳；无双键，两个碳．”画线断开，然后将两个半键闭合，即单双键互换．
如的单体是
【学习小结】
第4课时
【学习目标】
1．能识别常见的塑料、橡胶、纤维制品，知道它们在生产和生活中的重要应用．
2．能举例说明生活中常用塑料、橡胶、纤维的化学成分及性能，知道它们的使用对人类生活质量和环境质量的影响．
【学习重难点】
重点：能识别常见的塑料、橡胶、纤维制品，知道它们在生产和生活中的重要应用．
难点：能识别常见的塑料、橡胶、纤维制品，知道它们在生产和生活中的重要应用．
【学习过程】
【新知导学】
一、塑料
1．塑料的成分
塑料的主要成分是被称为合成树脂的有机高分子化合物．在塑料的组成中，还有根据需要加入的具有某些特定用途的添加剂，如能提高塑造性能的增塑剂，防止塑料老化的防老剂等．
2．代表物——聚乙烯
（1）聚乙烯是当今世界上产量最大的塑料产品．聚乙烯是以石油化工产品——乙烯为原料，在适宜的温度、压强和引发剂存在的条件下发生反应而制得的．其化学方程式是nCH2===CH2CH2—CH2．
（2）聚乙烯塑料无臭、无毒；具有优良的耐低温性能；化学稳定性好，能耐大多数酸、碱的侵蚀；常温下不溶于一般溶剂，吸水性小；电绝缘性能优良．
（3）聚乙烯塑料品种多，应用广泛，可用于制造包装、容器、渔网绳索等多种物质．
3．其他常见塑料
合成树脂种类很多，除聚乙烯外，还有聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚四氟乙烯等，生成它们的化学方程式为
（1）聚氯乙烯：；
（2）聚苯乙烯：；
（3）聚四氟乙烯：nCF2===CF2CF2CF2．
4．危害及防治
（1）危害：大量塑料垃圾导致白色污染，还会造成其他环境问题．
（2）为保护生存环境，采取的防治措施有①回收旧塑料；②开发可降解塑料．
【归纳总结】
塑料
【活学活用】
1．聚氯乙烯简称PVC，是当今世界上产量最大、应用最广泛的热塑性塑料之一．下列关于聚氯乙烯的说法正确的是（
）
A．聚氯乙烯是CH2===CHCl发生加成聚合反应得来的
B．聚氯乙烯的性质和氯乙烯的性质相同
C．聚氯乙烯是高分子化合物，属于纯净物
D．聚氯乙烯能够使溴的四氯化碳溶液退色
答案：A
解析：聚氯乙烯的单体是CH2===CHCl，A项正确；聚氯乙烯中不含，与氯乙烯性质不同，B、D项错误；高分子化合物属于混合物，C项错误．
易错警示：聚氯烯不含，氯乙烯含，二者化学性质不同．
2．保鲜膜按材质分为聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（PVC）等．下列有关叙述不正确的是（
）
A．PVC保鲜膜属于链状聚合物，在高温时易熔化，能溶于酒精
B．PVC的单体可由PE的单体与氯化氢加成制得
C．鉴别PE和PVC，可把其放入试管中加热，在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，如果试纸变红，则是PVC；如果试纸不变红，则为PE
D．等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气相等
答案：B
解析：A项，PVC保鲜膜属于链状聚合物，具有热塑性，在高温时易熔化，能溶于酒精，正确；B项，PVC单体（氯乙烯）不能由PE的单体（乙烯）与氯化氢加成制得，两者反应生成氯乙烷，错误；C项，鉴别PE和PVC，可把其放入试管中加热，在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，如果试纸变红，则是PVC（分解产生HCl），如果试纸不变红，则为PE，正确；D项，等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气相等，正确．
易错警示：聚乙烯、聚丙烯无毒，可用聚乙烯袋包装食品；聚氯乙烯不能用于包装食品．
二、橡胶
1．橡胶的特性
橡胶是具有高弹性的高分子化合物，其分子结构中的高分子链在无外力作用时呈卷曲状，有柔性，受外力时可伸直，取消外力后可恢复原状．
2．橡胶的分类
【归纳总结】
橡胶是一种有机高分子化合物，具有良好的弹性，但强度较差．为了增强某些橡胶制品的强度，加工时往往需进行硫化处理（即将橡胶原料与硫黄在一定条件下反应）；橡胶制品硫化程度越高，强度越大，弹性越差．
【活学活用】
3．下列关于天然橡胶（）的叙述中，不正确的是（
）
A．天然橡胶是天然高分子化合物
B．天然橡胶受空气、日光作用，会被还原而老化
C．天然橡胶能溶于汽油、苯等有机溶剂
D．天然橡胶含有双键，能发生加成反应
答案：B
解析：天然橡胶的结构单元中含有，受空气、日光作用，会逐渐被氧化而老化．
规律总结：天然橡胶的单体是，天然橡胶中含，具有的性质．
4．橡胶是一种重要的战略物资，一般分为天然橡胶和合成橡胶两类．丁苯橡胶是合成橡胶的一种，其结构简式为，对于它的说法正确的是（
）
A．合成丁苯橡胶的小分子是
B．丁苯橡胶的分子式可以表示为C12nH14n，该物质为纯净物
C．装液溴或溴水的试剂瓶可用丁苯橡胶作瓶塞
D．丁苯橡胶会老化
答案：D
解析：丁苯橡胶是1,3?丁二烯（CH2===CH—CH===CH2）和苯乙烯（）发生加聚反应得到的，A项错误；丁苯橡胶的分子式可以表示为C12nH14n，但由于n值不确定，故该物质为混合物，B项错误；由于丁苯橡胶的结构单元中含有碳碳双键，故能与溴发生加成反应，因此装液溴或溴水的试剂瓶不能用丁苯橡胶作瓶塞，C项错误；丁苯橡胶受氧气、臭氧、日光的作用，特别是高能辐射的作用，很容易老化，D项正确．
三、纤维
1．纤维的分类
纤维
2．腈纶：聚丙烯腈纤维的商品名称为腈纶，俗称为人造羊毛．它是用石油裂解气中的丙烯制得丙烯腈再聚合而得，反应的化学方程式为．
【归纳总结】
人造纤维和合成纤维的主要差别
（1）人造纤维是用木材草类的纤维经化学加工制成的黏胶纤维或醋酸纤维．
（2）合成纤维是用石油、天然气、煤和农副产品作原料制成单体，再经聚合反应制成的纤维．
【活学活用】
5．某质检员将甲、乙、丙三种衣料做纤维检验，所得结果如下表：
甲
乙
丙
靠近火焰
稍微卷缩
无变化
尖端熔成小球
燃烧的气味
有特殊气味
无异味
有味
热塑性
无
无
良好
检验甲、乙、丙三种衣料纤维后得出的最佳结论是（
）
A．甲为棉，乙为丝，丙为涤纶
B．甲为丝，乙为棉，丙为腈纶
C．甲为腈纶，乙为丝，丙为棉
D．甲为棉，乙为维尼纶，丙为丝
答案：B
解析：棉的主要成分为纤维素，燃烧时无异味，乙为棉．丝的主要成分为蛋白质，燃烧时有特殊气味，甲为丝．涤纶、腈纶、维尼纶等都是合成纤维．
易错警示：纤维的成分不一定是纤维素，也可能是蛋白质等．
【学习小结】
7
/
25(共159张PPT)
从化石燃料中获取有机化合物
第1课时 从天然气、石油和煤中获取燃料
一、天然气和煤直接用作燃料
1.化石燃料
（1）含义：化石燃料又叫作___________________，
包括_________________，属于_________能源。
（2）现存问题：
①化石燃料存在逐渐枯竭的危机；
②引起的环境问题：如温室效应、有毒气体和粉尘污染等。
矿石燃料、矿物燃料
天然气、煤和石油
不可再生
2.天然气
（1）主要成分：甲烷。另外沼气、坑道气（瓦斯）、天然气水合物（可燃冰）的主要成分也是甲烷。
（2）甲烷的物理性质
颜色
状态
气味
密度
水溶性
无色
_____
无味
比空气___
_________
气体
小
难溶于水
（3）甲烷的燃烧
化学方程式为_______________________。通常状况下，1
mol
CH4完全燃烧可放出_______的热量，是一种优良
的气体燃料。?
点燃
CH4+2O2
CO2+2H2O
802
kJ
【情境·思考】
我国在南海北部神狐海域进行的“可燃冰”试开采获得成功，标志着我国成为全球第一个实现了在海域可燃冰试开采中获得连续稳定产量的国家，为可燃冰的开采迈出了重要的一步。可燃冰是一种由天然气与水在低温（0～10℃）高压（>107
Pa）条件下形成的类冰状结晶物质，又名天然气水合物。
有人认为“可燃冰的开采和利用实现了由水变成油的梦想”，这种说法对吗？
提示：不对。因为可燃冰中含有CH4和H2O，可燃冰中并不是只有H2O，可燃冰能燃烧是其中的可燃性成分CH4起作用。
3.煤
（1）煤的组成
（2）燃煤面临的问题：
直接燃煤会产生一些大气污染物，如硫的氧化物、氮的氧化物、烟尘等。因此燃煤面临的主要问题为①如何降低燃煤污染、提高燃煤的热效率；②煤的综合利用。
【巧判断】
（1）点燃甲烷之前需要检验纯度。（
）
提示：√。可燃性气体点燃前需要检验纯度，防止混合气体爆炸。
（2）煤俗称煤炭，因此可看作碳元素形成的单质。
（
）
提示：×。煤是由无机化合物和有机化合物组成的复杂的混合物。
（3）煤里主要含碳及少量的其他元素，但绝大多数都含硫，工业上大量燃烧含硫燃料会形成“酸雨”。（
）
提示：√。煤中的硫元素在燃烧时会生成SO2气体，SO2气体是形成酸雨的主要污染物。
二、从石油中获取燃料
1.石油的组成
2.石油的炼制
分馏
裂化
裂解
目的
将石油分离成
_____________
的产物
提高_______
_______的
产量和质量
得到_____
短链烃
主要变化类型
_____变化
_____变化
_____变化
主要产物
_______、_____、
_____、柴油、
重油等
_____等轻
质液体燃料
_____、
_____等小分
子不饱和烃
沸点范围不同
轻质液
体燃料
气态
物理
化学
化学
石油气
汽油
煤油
汽油
乙烯
丙烯
3.按要求写出相应的化学方程式
（1）十六烷的一种裂化方式：_____________________。
（2）辛烷的燃烧：_______________________________。
点燃
2C8H18+25O2
16CO2+18H2O
【巧判断】
（1）石油有固定的沸点，所以可以进行分馏。（
）
提示：×。石油是由各种碳原子数不等的烃混合而成的混合物，没有固定的沸点。
（2）分馏、裂化得到的汽油成分完全相同。（
）
提示：×。石油的裂化属于化学变化，裂化汽油成分中含有不饱和烃，分馏汽油中有石油气、煤油等。
（3）石油裂解的主要目的是得到短链不饱和烃。（
）
提示：√。石油裂解可得到乙烯、丙烯等短链不饱和烃。
知识点一 石油的炼制
【重点释疑】
1.石油炼制的工艺流程简图
2.直馏汽油和裂化汽油的比较
获得方法
主要化学成分
鉴别方法
直馏
汽油
原油直接分馏，物理变化
一般是C5～C12的烷烃及少量的芳香烃等，性质稳定
能使溴的四氯化碳溶液褪色的是裂化汽油
裂化
汽油
重油裂化，化学变化
含有C5～C12的烷烃和烯烃，性质活泼
【知识拓展】认识石油的炼制
（1）外界压强越小，物质的沸点就越低，而使本应要很高温度才能沸腾的馏分，在较低温度下就可以沸腾，从而得到高沸点馏分。一方面降低生产成本，另一方面可降低常压分馏中发生炭化的可能性。
（2）石油的裂化和裂解均属于烷烃的分解反应，且裂解就是深度裂化，采用的温度比裂化的温度更高。
（3）烷烃的分解反应中生成烯烃，因此裂化汽油的成分中含有烯烃，能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。
【思考·讨论】
（1）石油通过分馏、裂化后得到的产物是纯净物吗？
提示：不是。石油通过分馏、裂化得到的产物是多种烃的混合物，而不是单一的纯净物。
（2）直馏汽油（石油分馏产品）和裂化汽油都适合做溴的萃取实验吗？
提示：裂化汽油中含有烯烃，能与溴发生加成反应，不适合做溴的萃取实验。直馏汽油主要成分是烷烃，不含烯烃，适合做溴的萃取实验。
【案例示范】
【典例】（2019·咸阳高一检测）下列关于石油加工的叙述中，不正确的是（
）
A.石油分馏所得的产物是具有恒定沸点的纯净物
B.石油裂化的目的是提高汽油等轻质燃油的产量和质量
C.石油裂解的原料是石油分馏产物，包括石油气
D.石油的分馏是物理变化过程
【解题指南】解答本题时应注意以下两点：
（1）注意区分石油炼制方法的不同点；
（2）石油和石油的分馏产品均是混合物。
【解析】选A。石油分馏得到的馏分是不同沸点范围的产物，仍为混合物，A项错误，B、C两项正确；在石油常见的炼制方法中，分馏是物理变化，而裂化和裂解是化学变化，D项正确。
【迁移·应用】
（2019·六盘水高一检测）下列关于石油的说法不正确的是（
）
A.石油主要含C、H两种元素
B.石油主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃所组成的混合物
C.石油有固定的熔点
D.石油分馏得到的汽油是混合物
【解析】选C。石油是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃所组成的混合物；混合物没有固定的熔、沸点；石油分馏所得的馏分为混合物。
【补偿训练】
（2019·石家庄高一检测）下图是石油分馏塔的示意图，a、b、c三种馏分中（
）
A.a的沸点最高
B.b的沸点最低
C.c的平均相对分子质量最大
D.每一种馏分都是纯净物
【解析】选C。石油分馏得到的每一种馏分都是混合物，沸点最低的最先蒸出，故a、b、c三种馏分中，a馏分的沸点最低，c馏分的沸点最高，沸点最高的馏分含碳原子数最多，即平均相对分子质量最大。
知识点二 烃分子式的确定方法
【重点释疑】
只要计算求得1
mol烃分子中碳原子、氢原子的物质的量，即可写出烃的分子式。
（1）化学方程式法：写出烃（CxHy）燃烧生成CO2和H2O的化学方程式：CxHy+（x+
）O2
xCO2+
H2O，根据化学方程式，结合已知条件可计算烃的分子式。
（2）原子守恒法：根据烃（CxHy）燃烧的化学方程式可直接找到烃（CxHy）、CO2、H2O之间的定量关系，若1
mol烃完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量为n（CO2）、n（H2O），则有x=n（CO2），y=2n（H2O）。
点燃
（3）最简式法：根据分子式为最简式的整数倍，因此
利用相对分子质量和最简式可确定分子式。即
n（C）∶n（H）=
=a∶b（最简整数比）。最简式为CaHb，则分子式为（CaHb）n，n=
[M为烃的相对分子质量，（12a+b）为最简式的式量]。
【思考·讨论】
（1）若某有机物充分燃烧后只生成CO2和H2O，该有机物一定是烃吗？
提示：不一定。燃烧后生成物只是CO2和H2O，说明该有机物含有碳、氢元素，但也可能含有氧元素，因此不能确定是烃。
（2）确定了有机物的分子式就一定能确定其结构吗？
提示：不一定。由于同分异构现象的存在，确定有机物的分子式之后，还需要通过有机物的结构特点以及性质来确定其可能的结构。
【案例示范】
【典例】写出下列各烃的分子式。
（1）烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的36倍，A的分子式为________。?
（2）某气态烷烃20
mL完全燃烧时，正好消耗同温同压下100
mL氧气，该烷烃的分子式________。
【解题指南】解答本题时应注意以下两点：
（1）注意利用相对密度求相对分子质量的公式；
（2）烷烃的分子通式为CnH2n+2。?
【解析】（1）Mr（A）=36×2=72
设烷烃A的分子式为CnH2n+2，有12n+（2n+2）=72，n=5，故A的分子式为C5H12。
（2）设该烷烃分子式为CnH2n+2，由
CnH2n+2+
O2
nCO2+（n+1）H2O
1
20
mL
100
mL
有1∶
=20
mL∶100
mL，n=3。
故分子式为C3H8。
答案：（1）C5H12 （2）C3H8
点燃
【母题追问】（1）若将题干（1）中烷烃A改为烃A，是否还能求出A的分子式？
提示：能。Mr（A）=36×2=72，则有CxHy中x的最大值为
=6，没有余数，因此减少1个碳原子，则氢原子数为12，故分子式C5H12。
（2）设该烷烃分子式为CnH2n+2，由
CnH2n+2+
O2
nCO2+（n+1）H2O
1
20
mL
100
mL
有1∶
=20
mL∶100
mL，n=3。
故分子式为C3H8。
答案：（1）C5H12 （2）C3H8
点燃
【母题追问】（1）若将题干（1）中烷烃A改为烃A，是否还能求出A的分子式？
提示：能。Mr（A）=36×2=72，则有CxHy中x的最大值为
=6，没有余数，因此减少1个碳原子，则氢原子数为12，故分子式C5H12。
（2）写出题（1）中烷烃的结构简式和对应的名称。
提示：题（1）中的烷烃为C5H12，
分别为正戊烷CH3（CH2）3CH3、
异戊烷
、新戊烷
。
【迁移·应用】
1.（2019·兰州高一检测）1
L烷烃A的蒸气完全燃烧
时，生成同温同压下15
L水蒸气，则该烷烃的分子式
为（
）
A.C14H30
B.C15H32
C.C16H34
D.C17H36
【解析】选A。1
L烷烃A的蒸气完全燃烧时，生成同温同压下15
L水蒸气，则烷烃与水的物质的量之比为1∶15，根据氢原子守恒，可知A分子中氢原子数目为15×2=30，烷烃的组成通式为CnH2n+2，则2n+2=30，解得n=14，故烷烃A的分子式为C14H30。
2.（2019·信阳高一检测）将0.1
mol两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后得3.36
L（标准状况）CO2和3.6
g
H2O。下列说法正确的是（
）
A.一定有甲烷
B.一定有乙烷
C.一定没有甲烷
D.可能有乙烷
【解析】选A。0.1
mol两种气态烃中含有：n（C）=
n（CO2）=0.15
mol，n（H）=2n（H2O）=0.4
mol，其平均
分子式为C1.5H4。故一定有甲烷，没有乙烷。
【补偿训练】
（2019·潍坊高一检测）某10
mL气态烃在50
mL
O2中恰好充分燃烧，生成气态水，得到同状况下的气体
70
mL，求该烃的化学式。
【解析】
CxHy（g）+（x+
）O2（g）
x
CO2（g）+
H2O（g）V前-V后
1
x+
1-
10
mL
50
mL
-10
mL
点燃
根据体积差，得y=8
又气态烃恰好充分燃烧，得x+
=
，则x=3
因此，该烃的化学式为C3H8。
答案：C3H8
【课堂回眸】
第2课时
石油裂解与乙烯
一、石油的裂解
1.实验探究石油的裂解
（1）实验装置
（2）实验现象
实验步骤
实验现象
1、将生成的气体通入酸性KMnO4溶液中
溶液褪色
2、将生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中
溶液褪色
结论：石蜡油分解产生了能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物，由此可知产物中含有与烷烃性质（烷烃不能使酸性KMnO4溶液褪色）不同的烃
2.石油裂解
原理
石油化工生产中，常以石油分馏产物为原
料，采用比裂化更高的温度，使其中相对
分子质量_____的烃分解成_____、_____
等小分子烃
原料
_________产物（包括_______）
目的
获得_____、_____等小分子烃
变化类型
_____变化
主要产品
乙烯、丙烯等小分子烃
较大
乙烯
丙烯
石油分馏
石油气
乙烯
丙烯
化学
3.不饱和烃与烯烃
【微思考】
石油的裂化和裂解有何区别和联系？
提示：裂化和裂解原理相同，但裂解温度更高，裂解又叫深度裂化。二者目的不同，裂化是为了提高轻质液态燃料的产量和质量，而裂解的目的是得到气态短链烃。
二、乙烯
1.分子组成与结构
（1）组成与结构
（2）结构特点
图示
空间结构
乙烯分子为_____结构，
2个碳原子和4个氢
原子_______
平面
共平面
2.物理性质
颜色
状态
气味
水溶性
密度
___色
_____
_________
___溶于水
密度比空气___
无
气体
稍有气味
难
小
3.化学性质
分析下列实验，总结乙烯的化学性质
实验
实验内容
实验现象
实验结论
1
火焰_____并伴
有_____
乙烯易燃烧
明亮
黑烟
实验
实验内容
实验现象
实验结论
2
酸性KMnO4
溶液_____
乙烯易被酸性KMnO4溶液氧化
3
溴的四氯化
碳溶液_____；
溴水_____
乙烯易与溴反应
褪色
褪色
褪色
（1）氧化反应。
（2）加成反应。
①概念：有机物分子中_____上的碳原子与其他原子（或原子团）直接结合生成新的化合物分子的反应。
②乙烯的加成反应。
双键
4.乙烯的用途
（1）乙烯是一种重要的有机化工基础原料，用于生产塑料等化工产品。目前，世界上已将___________作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志。
（2）乙烯是一种植物生长调节剂。
乙烯的产量
【情境·思考】
观察下列漫画，思考：乙烯和二氧化硫使溴水褪色的原理相同吗？
提示：不同。SO2使溴水褪色是因为SO2将溴单质还原生成了无色的HBr，乙烯使溴水褪色是因为乙烯与溴单质发生了加成反应生成无色的1，2-二溴乙烷。
【巧判断】
（1）乙烯的结构简式为CH2CH2。（
）
提示：×。书写结构简式时乙烯分子中的官能团“＝”不能省略。
（2）乙烯的化学性质比乙烷活泼。（
）
提示：√。乙烯的双键中有一个易断裂，化学性质较活泼。
（3）乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应。（
）
提示：×。乙烯双键中有一个键可以断裂，容易发生加成反应。
知识点 乙烷和乙烯的比较
【重点释疑】
1.分子结构
名称（化学式）
乙烯（C2H4）
乙烷（C2H6）
结构式
结构简式
CH2＝CH2
CH3—CH3
名称（化学式）
乙烯（C2H4）
乙烷（C2H6）
碳碳键类型
饱和程度
不饱和
饱和
空间构型
两个碳原子和四个氢原子处于同一平面上
两个碳原子和六个氢原子不在同一平面上，以每个碳原子为中心形成四面体结构
2.化学性质
名称（化学式）
乙烯（C2H4）
乙烷（C2H6）
典型反应
加成反应
取代反应
能否使溴水褪色
能
不能
能否使酸性高锰酸
钾溶液褪色
能
不能
3.乙烯与乙烷的鉴别
实验操作
现象结论
方法一
溶液褪色者为乙烯，溶液不褪色者为乙烷
实验操作
现象结论
方法二
溶液褪色者为乙烯，溶液不褪色者为乙烷
方法三
火焰明亮有黑烟者为乙烯，另一种为乙烷
4.除去乙烷中乙烯的方法
将混合气体通过盛溴水的洗气瓶，如图所示。
【易错提醒】学习乙烯性质时的注意事项
（1）乙烯是可燃性气体，与空气混合后遇明火极易发生爆炸，因此点燃乙烯前一定要检验其纯度。
（2）酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，能把乙烯氧化为CO2。因此酸性高锰酸钾溶液可用来鉴别烷烃和乙烯，但不能用于除去烷烃中的乙烯（因为引入新的杂质二氧化碳）。
【规律方法】加成反应与取代反应的对比
类型
取代反应
加成反应
反应物的
结构特征
含有易被取代的原子或原子团
含
等不饱和键
生成物
两种
一种
碳碳键变
化情况
无变化
键打开
（一般是双键变单键）
结构变化
形式
等价替换式
开键加合式
【思考·讨论】
（1）乙烯分子中所有的原子都在同一个平面上，丙烯
（CH3CH＝CH2）呢？
提示：丙烯中含有甲基（CH3—），其中的碳原子与周围的三个氢原子和一个碳原子形成四面体结构，因此丙烯的所有原子不全在同一平面上。
（2）乙烯与氢气反应生成乙烷，若要除去乙烷中混有的乙烯气体，能否采用通入氢气的方法？若不能，应该采取何种方法？
提示：否。除掉气体中的杂质时，通入气体容易引入新杂质，只能通过溶液或者固体。可将混合气通过足量的溴水，乙烯与溴反应生成1，2-二溴乙烷液体，而乙烷既不会发生反应，也不溶于水。
（3）为什么甲烷燃烧没有黑烟，而乙烯燃烧有黑烟？
提示：因为甲烷分子里含碳量低，燃烧充分；乙烯分子里含碳量（85.7%）比较大，未完全燃烧，产生碳的小颗粒。
（4）乙烯既可使酸性KMnO4溶液褪色，又可使溴水褪色，二者原理是否相同？
提示：不相同。乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，发生的是氧化反应，乙烯被氧化；而乙烯使溴水褪色，发生的是加成反应，乙烯与溴加成生成了1，2-二溴乙烷。
【案例示范】
【典例】（2019·衡水高一检测）下列叙述正确的
是（
）
A.破坏乙烯分子里
键所需吸收的能量是
破坏乙烷分子里C—C键能量的两倍
B.乙烯分子里碳、氢原子都处在同一直线上，而乙烷
分子里碳、氢原子处在同一平面上
C.因为乙烯和甲烷都能在空气中燃烧，所以它们也都能被酸性KMnO4溶液氧化
D.乙烯易发生加成反应，乙烷易发生取代反应
【解题指南】解答本题需注意以下两点：
（1）碳碳双键并不是两个单键的叠加；
（2）乙烯是平面形分子而不是直线形分子。
【解析】选D。A项中破坏乙烯分子里
键所需吸收的能量小于破坏乙烷分子里C—C键能量的两倍；B项中乙烯分子里碳、氢原子都处在同一平面上而不是同一直线上，乙烷分子里碳、氢原子不在同一平面上；C项中甲烷不能被酸性KMnO4溶液氧化。
【母题追问】（1）乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，乙烯与氯化氢反应也生成一氯乙烷，若制取较为纯净的一氯乙烷，哪一种方法更合适？（证据推理与模型认知）
提示：乙烷与氯气发生取代反应时，除了生成一氯乙烷之外，还会生成二氯乙烷、三氯乙烷等多种取代产物，但是乙烯与氯化氢通过加成反应，产物中只有一氯乙烷，因此第二种方法更合适。
（2）能不能用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯？（科学探究与创新意识）
提示：不能。酸性高锰酸钾可以将乙烯氧化为二氧化碳，会在甲烷中混入新的杂质气体。
【迁移·应用】
1.常温下，下列各种物质既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，并且化学反应原理相同的是（
）
A.CH2＝CH2
B.SO2
C.H2
D.CH3CH3
【解析】选B。H2和CH3CH3既不能使溴水褪色又不能使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯与Br2发生加成反应使溴水褪色，被酸性KMnO4溶液氧化的同时，酸性KMnO4溶液褪色；SO2能与酸性KMnO4溶液和溴水发生氧化还原反应，使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。
2.（2019·福州高一检测）下列物质不可能是乙烯加成产物的是（
）
A.CH3CH3
B.CH3CHCl2
C.CH3CH2OH
D.CH3CH2Br
【解析】选B。CH2＝CH2加成反应时，应该是每个碳原子上加一个原子或原子团，B项不符合。
【补偿训练】
（2019·潍坊高一检测）烃完全燃烧时，消耗的氧气与生成的CO2体积比为3∶2，该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色，则该烃的分子式可能为
（
）
A.
C3H4 B.
C2H4 C.
C2H6 D.
C6H6
【解析】选B。烃的燃烧通式是CnHm+（n+m/4）O2→nCO2
+m/2H2O，所以根据题意可知，（n+m/4）∶
n=3∶2，解得n∶m=1∶2。又因为该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能使溴水褪色，所以应该是乙烯。
【素养提升】
研究表明，很多成熟的瓜果会缓慢释放出乙烯，对其他未成熟的瓜果有催熟作用。长途运输水果时，为防止水果过熟发生腐烂，常常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中。
（1）用水浸泡水果可以除去乙烯吗？
（2）为什么高锰酸钾溶液可以吸收乙烯？
提示：（1）乙烯在水中的溶解度很小，因此用水浸泡无法除去乙烯，且长期用水浸泡会使水果腐烂变质。
（2）乙烯中含有碳碳双键，能被高锰酸钾氧化，因此可以用高锰酸钾溶液吸收乙烯，从而防止水果早熟。
【课堂回眸】
第3课时 煤的干馏与苯
一、煤的干馏
1.定义：将煤_________加强热使其分解的过程。
隔绝空气
2.主要产品及用途
干馏产物
主要成分
主要用途
出
炉
煤
气
焦炉气
氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳
气体燃料、化工原料
粗氨水
氨气、铵盐
氮肥
粗苯
苯、甲苯、二甲苯
炸药、染料、医药、农药、合成材料
干馏产物
主要成分
主要用途
_______
___________
_______
炸药、染料、医药、农药、合成材料
酚类、萘
医药、染料、农药、
合成材料
沥青
电极、筑路材料
_____
碳
冶金、燃料、合成氨
煤焦油
苯、甲苯、
二甲苯
焦炭
【情境·思考】
煤和煤油均是十分重要的燃料，请同学们观察如图并思考：
煤油是煤的干馏产品吗？
提示：不是。煤油是轻质石油产品的一类，由碳原子数为11～16的烷烃、芳烃组成，通常由石油经分馏或裂化而得。
二、苯
1.分子结构
2.结构特点
（1）苯分子为平面_________结构。
（2）分子中__个碳原子和__个氢原子在同一平面内。
（3）6个碳碳键完全相同，是一种介于_______________
_____之间的特殊共价键。
正六边形
6
6
碳碳单键和碳碳
双键
3.物理性质
颜色
状态
气味
水中
溶解性
密度（与水相比较）
熔、
沸点
毒性
无色
_____
特殊气味
___溶于水
比水___
较
___
_____
液体
难
小
低
有毒
4.化学性质
（1）稳定性。
不能与_____________溶液发生加成反应而使其褪色，
也不能被_________________氧化而使其褪色。
溴的四氯化碳
酸性KMnO4溶液
（2）可燃性。
①现象：燃烧时产生_____而带有_____的火焰。
②原因：苯中_____________很大，苯不易_________。
③化学方程式：________________________。
明亮
浓烟
碳的质量分数
完全燃烧
2C6H6+15O2
12CO2+6H2O
（3）取代反应。
在有催化剂Fe存在时，苯与液溴发生反应生成
（4）加成反应。
在催化剂的条件下，苯可以与H2发生加成反应，化学方程式为
5.用途
（1）一种重要的_____原料，广泛用于生产合成橡胶、合
成纤维、塑料、农药、医药、染料、香料等。
（2）常用作_________。
化工
有机溶剂
【巧判断】
（1）苯分子中所有化学键之间的夹角都是120°。（
）
提示：√。苯分子是平面正六边形结构，所有共价键的夹角均为120°。
（2）苯分子中含有3个碳碳双键。（
）
提示：×。苯分子中碳原子之间是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。
（3）苯与溴水混合振荡后静置，溴水褪色说明苯分子中含有碳碳双键。（
）
提示：×。苯与溴水混合振荡后静置，溴水褪色，是由于苯将溴单质从溴水中萃取出来。
【情境·思考】1890年的一天，凯库勒这样描述他发现苯分子的过程：1855年的一个傍晚，他坐在壁炉旁的椅子上睡着了。梦中见到一条蛇身体盘成一个圈咬自己的尾巴。醒来之后，凯库勒意识到自己找到了苯的分子式C6H6
。当时的化学家们对此不理解，认为这与1个碳原子带有4个氢原子的事实不相符。但是如果分子里面有6个碳原子，每个碳原子又有1个氢原子，而且原子交叉地呈环状排列，问题就解决了。
（1）苯中的碳碳键是否和烷烃或烯烃中的碳碳键一样？
（2）苯能否发生加成反应？
提示：（1）苯中的碳碳键既不是碳碳单键也不是碳碳双键，是介于二者之间的一种特殊的键。（2）苯能发生加成反应。
知识点一 甲烷、乙烯、苯的性质比较
【重点释疑】
【规律方法】从结构入手理解有机物的性质
（1）甲烷属于饱和烃，因此只能发生取代反应。
（2）乙烯分子中的官能团为碳碳双键，属于不饱和烃，因此能发生加成反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
（3）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，具有一定的稳定性。具体为
①苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。
②苯在催化剂（Fe）作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。
③苯又能与H2在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。
总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。
【知识拓展】苯的同系物与甲苯
（1）苯的同系物是指分子里含有一个苯环，且侧链为烷基的碳氢化合物，分子通式为CnH2n-6（n>6）。
（2）甲苯
①能与硝酸发生取代反应，生成2，4，6-三硝基甲苯，化学方程式为
2，4，6-三硝基甲苯俗名TNT，它是一种烈性炸药，可用于军事、开矿、筑路、水利建设等方面。
②甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，从而使酸性KMnO4溶液褪色。
【思考·讨论】
（1）如何用实验方法证明苯分子中没有碳碳双键？
提示：方法一：向苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡，观察是否褪色，若不褪色，说明苯分子中不存在碳碳双键。
方法二：向苯中加入溴的四氯化碳溶液，振荡，观察是否褪色，若不褪色，说明苯分子中不存在碳碳双键。
（2）能否用溴水除去苯中溶有的乙烯？
提示：不能。乙烯与溴的加成产物以及可能剩余的溴仍然可以溶于苯中，无法除去。
【案例示范】
【典例】（2019·青岛高一检测）苯乙烯是一种重要的
有机化工原料，其结构简式为
，关于苯乙
烯的有关说法中不正确的是（
）
A.只能发生加成反应不能发生取代反应
B.在空气中燃烧产生黑烟
C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能发生加成反应，在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成
【思维建模】解答有不同官能团的思路流程如下：
【解析】选A。含有碳碳双键，可以发生加成反应，含有苯环，一定条件下也可以发生取代反应，A项错误；其分子式为C8H8，与苯（C6H6）具有相同的最简式，故燃烧时现象相同，B项正确；因分子中含
—CH＝CH2，故能被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确；
1
mol
能与3
mol
H2发生加成反应，1
mol
CH2＝CH—能与
1
mol
H2发生加成反应，故D项正确。
【母题追问】（1）如何用实验证明甲苯中含有苯乙烯？（假设不含有其他杂质）（科学探究与创新意识）
提示：苯乙烯可以使溴水褪色，而甲苯不能。取少量样品加入几滴溴水，振荡，若褪色证明甲苯中含有苯乙烯。
（2）苯乙烯和甲苯是否互为同系物？（宏观辨识与微观探析）
提示：否。二者结构不同，苯乙烯中含有碳碳双键，而甲苯中不含有。
【迁移·应用】
1.（2019·厦门高一检测）下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的实验事实是（
）
A.苯分子是高度对称的平面形分子
B.苯与溴水混合无明显现象
C.苯不与酸性KMnO4溶液反应
D.1
mol
C6H6在一定条件下可与3
mol
Cl2发生加成反应
【解析】选C。苯分子（C6H6）尽管不饱和，但不能与溴水反应，苯与溴水混合可将溴单质从溴水中萃取出来，故溴水褪色。苯也不能和酸性KMnO4溶液反应，这是苯明显不同于一般烯烃性质的事实。
2.（2019·宣威高一检测）与甲烷、乙烯相比，苯的独特性质具体来说是（
）
A.难氧化，易加成，难取代
B.易取代，能加成，难氧化
C.易氧化，易加成，难取代
D.因是单双键交替结构，故易加成变为环己烷
【解析】选B。在50～60
℃条件下，苯能与混合酸（浓硫酸与浓硝酸混合而成）发生取代反应，反应较易进行；在加热并有催化剂存在时，苯能跟H2发生加成反应，但不能与溴水发生加成反应，苯的加成反应较难进行；苯很难被氧化（燃烧除外），故不能使酸性KMnO4溶液褪色。
【补偿训练】
（2019·清远高一检测）下列关于有机化合物的说法正确的是（
）
A.乙烯和苯都存在碳碳双键
B.甲烷和乙烯都可以与氯气反应
C.高锰酸钾可以氧化苯和甲烷
D.乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成
【解析】选B。乙烯和苯中只有乙烯存在碳碳双键；甲烷可与氯气发生取代反应，乙烯可与氯气发生加成反应；高锰酸钾不能氧化苯和甲烷；乙烯和苯都可与氢气发生加成反应。
【素养提升】
俗话说：“无醛不成胶，无苯不成漆。”
大部分人只知道甲醛有毒，而忽略了苯
的危害。苯是一种无色、具有特殊芳香
气味的液体。国际卫生组织已经把苯定为强烈致癌物质，苯可以引起白血病和再生障碍性贫血也被医学界公认。已知分子式为C6H6的烃结构有多种，其中的三种为
（1）简述上述三种物质中分别与溴水混合后的现象。
提示：物质（Ⅰ）分子结构中含有碳碳双键，因此能与溴发生加成反应，故与溴水混合后溶液分层并褪色；物质（Ⅱ）、（Ⅲ）分别与溴水混合后的现象基本相同，均为混合后溶液分层，上层有机层为橙红色。
（2）能否用酸性KMnO4溶液鉴别上述三种物质？
提示：不能。物质（Ⅰ）分子结构中含有碳碳双键，因此能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，从而使溶液褪色，因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别出物质（Ⅰ）。而物质（Ⅱ）、（Ⅲ）均不与酸性KMnO4溶液反应，无法鉴别。
（3）等量的（Ⅰ）（Ⅱ）两种物质与足量氢气反应时，消耗的氢气的量之比为多少？
提示：2∶3。物质（Ⅰ）的分子中含有2个碳碳双键，因此1
mol物质（Ⅰ）会消耗2
mol
H2，而1
mol苯能与3
mol
H2发生加成反应。
知识点二 有机物分子中的原子共线、共面问题
【重点释疑】
1.四种结构
掌握所学各类烃中代表物的分子构型特点。
（1）CH4为正四面体结构，三个碳以上的烷烃的碳链呈锯齿状。
（2）CH2＝CH2为平面形（即6个原子共面）。
（3）CH≡CH为直线形（即4个原子共线）。
（4）
为平面六边形（即12个原子共面）。
2.一种方法——拆分组合法
判断有机物分子中的原子共线、共面时，只需要将已知有机物分子拆分为上述四种结构，对其进行分析、组合、综合，即可判断其中原子是否共线或共面。其中分子中的共价单键（如C—C）能绕对称轴旋转；但C＝C不能旋转，如
可展开为
，故其中所有的原子可能处于同一个平面上，但不一定都处于同一个平面上。
【思考·讨论】
（1）丁烯（C4H8）有三种同分异构体，分别是
CH2＝CHCH2CH3、CH3CH＝CHCH3、CH2＝C（CH3）2，
碳原子一定处于同一个平面的有哪些？
提示：碳原子一定共面的有CH3CH＝CHCH3和
CH2＝C（CH3）2，
CH2＝CHCH2CH3中碳原子不一定在同一平面上。
（2）苯分子中一定共线的原子有几个？
提示：4个。如图所示，
，虚线上的2个碳原
子和2个氢原子一定位于同一直线上。
【案例示范】
【典例】（2019·延吉高一检测）已知异丙
苯的结构简式如图，下列说法错误的是（
）
A.异丙苯的分子式为C9H12
B.异丙苯中处于同一直线上的原子至少有4个
C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D.异丙苯的一氯代物有5种
【解题指南】解答本题要注意以下两点：
（1）苯环是平面结构；
（2）饱和碳原子属于四面体形立体结构。
【解析】选C。A项，异丙苯的分子式为C9H12；B项，异丙苯中处于同一直线上的原子至少有4个；C项，异丙苯中与苯环相连的碳原子上有四个单键，所有碳原子不可能共面；D项，异丙苯中的氢原子被氯原子取代的产物，苯环上有“临、间、对”3种，侧链上有2种，共5种。
【方法规律】有机物共面问题的解题规律
（1）甲烷、苯、乙烯分子中的氢原子如果被其他原子所取代，则取代后的分子构型基本不变。
（2）当分子中出现碳原子与其他原子形成四个单键（即饱和碳原子）时，所有原子不可能共面。
（3）共价单键可以自由旋转，共价双键不能旋转。
【母题追问】正丙苯是重要的化工产品，可直接作为溶剂，也是合成其他重要化工原料的中间体，可用于纺织染料、印刷、作醋酸纤维溶剂及合成聚丙烯成核剂的中间体等，其结构简式如图所示。
正丙苯分子中所有的碳原子一定能处于同一个平面吗？
提示：不一定。由于碳碳单键可以旋转，因此正丙苯侧链上的碳原子，除了与苯环相连的这个碳原子一定与苯环共面之外，另外两个碳原子不一定在这个平面上。
【迁移·应用】
1.（2019·雅安高一检测）下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是（
）
【解析】选C。A项苯为平面分子，
中所有的原子
都在同一平面上；B项
可看作
替代
了乙烯中的一个氢原子，而
中所有的原子都在同一
平面内，而且相互间连接的原子都可在另一部分的平面
内，所以可判断这两部分可能在同一平面内；C项
中—CH3的碳原子与其他的原子形成四面体结构，所以所有原子不可能在同一平面上；D项CH2＝CHBr中的溴原子取代了乙烯分子中的一个氢原子，因此所有原子均在同一平面上。
2.（2019·深圳高一检测）某烃结构简式为
，有关其结构的说法，正确的是（
）
A.所有原子可能在同一平面内
B.所有原子可能在同一条直线上
C.所有碳原子可能在同一平面内
D.所有氢原子可能在同一平面内
【解析】选C。该烃含有苯环、—C≡C—、
，所
有碳原子可能都在同一平面内，但至多有19个原子共面，
即甲基上有2个氢原子不可能在该平面内，有5个碳原子
和1个氢原子共线。
【补偿训练】
（2019·成都高一检测）下列有机物分子中，所有原子可能在同一平面上的是（
）
A.CH3CH＝CH2
B.CH2＝CH—CH＝CH2
C.CH3—CH2—CH3
D.CH2Cl2
【解析】选B。A项CH3CH＝CH2可看作乙烯分子中一个氢原子被甲基取代，甲基上的碳原子与三个氢原子不可能都在同一平面上；B项CH2＝CH—CH＝CH2相当于两个乙烯基通过单键相连，乙烯基的所有原子共平面，两个平面可以重合，故所有原子可能处于同一平面上；C项CH3—CH2—CH3可看作两个甲基取代了甲烷中的两个氢原子，甲烷为正四面体结构，CH3—CH2—CH3不可能所有原子共平面；D项CH2Cl2可看作两个氯原子取代了甲烷分子中的两个氢原子，CH2Cl2为四面体结构，所有原子不可能在同一平面上，故选B项。
知识点三 烃燃烧规律总结
【重点释疑】
1.烃的燃烧化学方程式
不论是烷烃、烯烃还是苯，它们的组成均可用CxHy来表
示，当它在氧气或空气中完全燃烧时，其方程式可表示
为
2.气态烃燃烧的体积变化
在T>100
℃时，ΔV=（x+
）-[1+（x+
）]=
-1。
当y>4时，ΔV>0，即体积增大；
当y=4时，ΔV=0，即体积不变；
当y<4时，ΔV<0，即体积减小。
3.烃燃烧时耗氧量n（O2）、生成二氧化碳量n（CO2）、生成水量n（H2O）的比较
（1）1
mol
烃CxHy燃烧时
n（O2）=x+
n（CO2）=x
n（H2O）=
（2）质量相同的烃CxHy（转换成
）燃烧时
①质量相同、含氢质量分数较大的烃，即
值越大燃
烧时耗氧量较多、生成二氧化碳量较少、生成水量较
多。
②最简式相同的烃，不论以何种比例混合，只要混合物
的总质量一定，完全燃烧后的耗氧量、生成二氧化碳的
量、生成水的量也一定。
【规律方法】
差量法在烃燃烧计算中的应用
由于烃在燃烧过程中生成CO2和H2O，气体的物质的量或体积在反应的前后会发生变化，因此要灵活应用物质的量差量或体积差量进行分析或计算。同时注意以下两点：
（1）反应的温度条件决定了水的状态，在利用气体体积差量法计算时要注意水是否为气体。
（2）注意相应规律的应用，如氢原子为4时的燃烧的特点。
【思考·讨论】
（1）若某烃充分燃烧后生成的CO2与H2O物质的量相等，则该烃的组成有何特点？
提示：根据烃的燃烧通式可知，若烃燃烧生成的CO2与H2O物质的量相等，则其分子组成应满足CnH2n。
（2）若某气态烃分子中氢原子数为4，则此烃完全燃烧前后气体的体积如何变化？
提示：若燃烧时水为气态，则燃烧前后气体体积不变；若燃烧时水为非气态，则燃烧后气体体积将减小。
【案例示范】
【典例】（2019·榆林高一检测）在120
℃，1.01×
105
Pa时，将3
L炔烃和烷烃的混合气体与相同状况下
的14
L
O2混合，充分燃烧后，恢复到原来状态时，所得
气体的体积是17
L。则该混合气体可能是下列各组中
的（
）
A.C2H4和C2H6
B.C3H4和CH4
C.C2H2和CH4
D.C4H6和C2H6
【解题指南】解答本题时应注意以下两点：
（1）水在120℃时为气态；
（2）此题中反应前后气体的体积没有发生改变。
【解析】选B。设混合烃的平均组成为CxHy，因为温度为120
℃，生成物中的水呈气态，烃完全燃烧的化学方程式为
因为反应前后气体的体积没有发生变化（均为17
L）即
-1=0，所以y=4，说明混合烃分子中氢原子数的平均
值为4，则A、C、D三项均不符合题意。
【母题追问】若【典例】中燃烧后所得气体体积改为16
L，则混合物组成应选哪项？
提示：所得气体体积为16
L，反应后气体总体积减小，说明混合烃分子中氢原子数平均值小于4，则只有C项符合。
【迁移·应用】
1.（2019·济南高一检测）25
℃某气态烃与O2混合，在密闭容器中点燃爆炸后又恢复至25
℃，此时容器内压强为原来的一半，再经NaOH溶液处理，容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为（
）
A.C2H4
B.C2H6
C.C3H6
D.C4H8
【解析】选A。设该烃的分子式为CxHy，则CxHy+（x+
）O2
xCO2+
H2O，由题意可知，烃和O2的物质的
量之和应为CO2的物质的量的2倍，即1+（x+
）=2x，解得x=1+
。
讨论：当y=4时，x=2；当y=6时，x=2.5，不符合题意；当y=8时，x=3，不符合题意，故正确答案为A。
2.（2019·宁阳高一检测）某有机物在氧气中充分燃烧，生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，则（
）
A.分子中C、H、O个数之比为1∶2∶3
B.分子中C、H个数之比为1∶2
C.分子中可能含有氧原子
D.此有机物的最简式为CH4
【解析】选C。有机物在氧气中充分燃烧，生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，则根据原子守恒可知，有机物分子中碳、氢原子个数比为1∶4，所以选项A、B不正确，D也不正确。因为不能确定是否含有氧元素，所以正确的答案选C。
【补偿训练】
（2019·镇江高一检测）等物质的量的乙烷、乙烯、乙炔完全燃烧消耗氧气的物质的量之比为（
）
A.1∶1∶1
B.30∶35∶42
C.5∶4∶3
D.7∶6∶5
【解析】选D。由烃类燃烧的通式CxHy+（x+
）O2
xCO2+
H2O知，等物质的量的乙烷、乙烯、乙炔完全燃烧时耗氧量的大小取决于x+
的值的大小，从而得出
等物质的量的三种有机物耗氧量之比为7∶6∶5。
【课堂回眸】
第4课时
有机高分子化合物与有机高分子材料
1.高分子的合成——聚合反应
（1）聚合反应：由_________________的有机化合物生成
相对分子质量很大的有机化合物的反应。
（2）加聚反应：当聚合反应同时也是加成反应时，又叫
_____________，简称_________。
相对分子质量较小
加成聚合反应
加聚反应
【情境思考】聚乙炔是一种以乙炔为单体的聚合物材料。这种聚合物经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平，这引起了研究者的兴趣。白川英树、艾伦·黑格和艾伦·马克迪尔米德因发现和发展导电聚合物获得了2000年的诺贝尔化学奖。如今聚乙炔已用于制备太阳能电池、半导体材料和电活性聚合物等。
结合上面聚乙炔的球棍模型，分析由乙炔制备聚乙炔的反应。
提示：对比乙炔和聚乙炔的结构特点可以发现，每个乙
炔分子中的C≡C都转化为C＝C，然后不同的乙炔分子间
通过C—C两两结合，最后形成很长的碳链，因此该反应
属于加聚反应，反应的方程式为nHC≡CH→
2.塑料
（1）主要成分：高分子化合物，俗称_________。
（2）代表物——聚乙烯
聚乙烯塑料是当今世界产量最大的塑料产品，原料为
_____。
①生成聚乙烯的化学方程式为
合成树脂
乙烯
②特点：
聚乙烯塑料_____、_____；具有优良的_______性能；
化学_____性好，能耐大多数___、___的侵蚀；常温下
不溶于一般溶剂，吸水性___；电绝缘性能_____。
③用途：
可用于制造薄膜、中空制品、管板材、纤维、包覆材
料等。
无臭
无毒
耐低温
稳定
酸
碱
小
优良
（3）其他常见塑料
合成树脂种类很多，除聚乙烯外，还有_________、聚丙
烯、聚苯乙烯、聚四氟乙烯等。
聚氯乙烯
【做一做】
【巧判断】
（1）乙烯和聚乙烯均可以使溴水褪色。（
）
提示：×。乙烯可以使溴水褪色，乙烯中的碳碳双键发生加聚反应生成聚乙烯，因此聚乙烯不能使溴水褪色。
（2）合成塑料的原料只能是单烯烃或二烯烃。（
）提示：×。合成塑料的单体不只是二烯烃和单烯烃，还可以是含有碳碳双键的其他有机物分子。
（3）为了减少白色污染对环境的影响，应将废旧塑料回收焚烧。（
）
提示：×。废旧塑料回收后，可以重新加工成各类材料，或者热解制成单体，焚烧也会带来环境污染。
3.橡胶
（1）橡胶的特性
橡胶是具有_______的高分子化合物，其分子结构中的
高分子链在无外力作用时呈卷曲状且有柔性，受外力时
可_____，撤销外力后可恢复_____。
高弹性
伸直
原状
（2）橡胶的分类
【情境·思考】
橡胶是一类生产生活中的常用材料，由于受内外因素的综合作用而引起橡胶物理、化学性质和机械性能的逐步变坏，最后丧失使用价值，这种变化叫橡胶老化。试从橡胶结构的角度分析橡胶容易老化的主要原因。
提示：橡胶一般是二烯烃加聚反应的产物，由于链节中还含有碳碳双键，因此使用过程中容易发生氧化反应，造成橡胶的性能下降，发生老化。
4.纤维
（1）分类
（2）聚丙烯腈
①俗名：聚丙烯腈的商品名称为_____，俗称人造羊毛。
②合成：由石油裂解气中的_____制得的丙烯腈再聚合得
到的，反应的化学方程式为
腈纶
丙烯
【巧判断】
（1）天然纤维就是纤维素。（
）
提示：×。天然纤维不仅包括纤维素，还包括羊毛、蚕丝等。
（2）合成纤维的主要原料是天然气、石油化工产品、煤化工产品。（
）
提示：√。生产合成纤维的主要原料是天然气、石油裂解气中的丙烯以及煤化工产品。
（3）化学纤维的原料不可以是天然纤维。（
）
提示：×。化学纤维的原料可以是天然纤维，如黏胶纤维就是用木材、草类等天然纤维经化学加工制成的。
（4）生产合成纤维的过程中发生的是物理变化。（
）
提示：×。工业上利用聚合反应生产合成纤维，因此属于化学变化。
5.有机高分子材料与环境问题
（1）危害：大量塑料垃圾导致_____污染，还会造成其他
环境问题。
（2）防治：为保护生存环境，采取的措施有回收_______，
开发_______塑料。
白色
旧塑料
可降解
知识点一 加聚反应的特点和类型
【重点释疑】
1.特点
（1）反应物：分子中含有不饱和键，如碳碳双键等。
（2）产物：高分子化合物与反应物具有相同的化学组成。
（3）反应特点：没有小分子化合物生成。
2.主要类型
（1）单烯烃加聚：单体中只含一个
时，断开双键，断键原子与其他分子中的断键原子结合，依次重复形成高聚物，如丙烯的聚合：
nCH3—CH＝CH2
。
（2）二烯烃加聚：当一个分子中存在两个
时，断键原子与其他分子中的断键原子相结合，而内部其他的断键原子再结合成不饱和键。
如顺丁橡胶的生成：
（3）共聚：是将两种或多种化合物在一定的条件下发生聚合反应生成一种高聚物的反应。例如，丙烯和乙烯在一定条件下能生成聚乙丙烯。
【规律方法】加聚反应高聚物的写法
（1）含一个碳碳双键的单体聚合物的写法：断开双键，键分两端，添上括号，n在后面。
（2）含“C＝C—C＝C”的单体聚合物的写法：双变单，单变双，括住两头，n在后面。
（3）含有一个碳碳双键的两个单体聚合物的写法：双键打开，彼此相连，括住两头，n在后面。
【思考·讨论】
（1）具有什么结构特点的物质才能发生加成反应？
提示：含有碳碳双键或碳碳三键等不饱和键。
（2）丙烯能发生加聚反应吗？试写出其化学方程式。
提示：能。
【案例示范】
【典例】（2019·泰安高一检测）下图是以乙炔为主要原料合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶的转化关系图。
（3）写出有关反应的化学方程式：
②___________________________________。?
③___________________________________。?
⑤___________________________________。?
⑦___________________________________。?
（1）写出A、B、C、D四种物质的结构简式：
A：__________________；B：__________________；?
C：__________________；D：___________________。?
（2）写出②④的反应类型：
②____________，④____________。?
【思维建模】解答本题时可以采用以下思路：
【解析】制备聚氯乙烯的单体为氯乙烯，因此反应①为
CH≡CH与HCl发生加成反应生成氯乙烯；乙炔与HCN发生加成反应生成丙烯腈（CH2＝CH—CN），丙烯腈发生加聚反应生成聚丙烯腈；根据氯丁橡胶的结构简式可以得知其单体D的结构简式为
，进而可以推出C的结构简式为CH2＝CH—C≡CH。
答案：（1）CH2＝CHCl CH2＝CHCN
【迁移·应用】
（2019·淮北高一检测）下列物质不能发生加聚反应的是（
）
A.CH2＝CH2
B.CH2＝CH—CH3
C.CH2＝CH—CH2OH
D.CH3CH2—OH
【解析】选D。分子中含
或—C≡C—等不饱
和键时才能发生加聚反应。
【素养提升】
聚丙烯腈纤维是合成纤维中的主要品种之一，它的商品名叫腈纶，由于它的性质极像羊毛，故又称它为“人造羊毛”。聚丙烯腈的单体是丙烯腈（CH2＝CHCN），其合成方法有很多，如以乙炔为原料，其合成过程的化学反应方程式如下：
（1）判断上述反应的类型。
提示：反应①为加成反应，反应②为加聚反应。
（2）丙烯腈和聚丙烯腈中氮的含量是否相同？
提示：相同。因为二者的最简式相同，因此各元素的质量分数是相同的。
（3）根据以上材料分析，聚丙烯腈是线型结构还是体型
结构？
提示：线型结构。
由于聚丙烯腈分子中的结构单元
相互连
接成长链状结构，故属于线型高分子。
知识点二 加聚反应单体的判断方法
【重点释疑】
1.单体、链节、聚合度
单体
链节
聚合度
定义
能合成高分子化合物的小分子物质
高分子化合物中的结构单元
链节的重复次数
实例
（聚乙烯）
CH2＝CH2
—CH2—CH2—
n
2.单体的判断方法
（1）凡链节的主链只有两个碳原子（无其他原子）的高聚物，其合成单体为一种，将两个半键闭合即可。
（2）凡链节主链有四个碳原子（无其他原子），且链节无双键的高聚物，其单体为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。
（3）凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是“凡双键，四个碳；无双键，两个碳。”划线断开，然后将两个半键闭合，即单双键互换。
【规律方法】单双键互换法判断高聚物的单体
已知加聚产物的结构简式，可用下面介绍的“单双键互换法”巧断合成它的单体，其步骤是：
1.首先去掉结构简式两端的“
”和“n”。
2.再将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，
碳碳双键改为碳碳单键。
3.再从左到右检查各碳原子的价键，将碳原子价键超过四价的碳原子找出来，用“△”号标记上。
4.去掉不符合四价的碳原子间的价键（一般为双键），即得该加聚产物合成时的单体，即“单变双，双变单，遇阻断键”。
如：
【思考·讨论】
（1）烯烃的加聚产物链节的主链上一定是两个碳原子吗？
提示：不一定。如果是单烯烃的加聚产物，其链节的主链上有两个碳原子，若为不同的二烯烃混合加聚而成，则其链节的主链上可能有四个或更多的碳原子。
（2）如何判断加聚反应的单体是单烯烃还是二烯烃？
提示：单烯烃的加聚产物的链节中没有双键，二烯烃的加聚产物的链节中含有双键。
【案例示范】
【典例】（2019·北师大附中高一检测）丁苯橡胶的结
构简式为
，写出形成丁苯橡
胶的各单体的结构简式：____________________、
____________________、____________________
（可不填满，也可补充）。?
【解题指南】解答本题时注意以下两点：
（1）明确此高聚物属于加聚反应的产物；
（2）灵活应用加聚产物单体的推断方法。
【解析】选定聚合物的结构单元，从一侧开始分段，如
果在结构单元的主链上遇到
，可将4个C分为一段，
其余则2个C为一段，从段的连接处断开，形成碳碳双键，
可得单体。如：
于是得到单体：
答案：
【迁移·应用】
（2019·天水高一检测）下列单体在一定条件下能发
生加聚反应生成
的是（
）
【解析】选B。加聚产物的链节为
。
在链节上隔两个碳原子断开碳碳共价单键，即：
，然后将两侧的半键闭合，即得对应
的单体CH2＝
CH—CH3和CH2＝CH2。
【补偿训练】（2019·毕节高一检测）丁腈橡胶
（
）具有优良的耐油、耐高温性能。合成丁腈橡胶的原料是（
）
①CH2＝CH—CH＝CH2
②CH3—C≡C—CH3
③CH2＝CH—CN
④CH3—CH＝CH—CN
⑤CH3—CH＝CH2
⑥CH3—CH＝CH—CH3
A.③⑥ B.②③ C.①③ D.④⑤
【解析】选C。用弯箭头法：
可知原料为①CH2＝CH—CH＝CH2，③CH2＝CH—CN。
【素养提升】
ABS树脂（
）是一种强度高、
韧性好、易于加工成型的热塑型高分子材料。用于制
备仪表、电气、电器、机械等各种零件。
提示：该高聚物的形成过程属于加聚反应，链节中主碳
链为6个碳原子，其规律是按“见双键，四个碳，无双键，
两个碳”画线断开，然后将半键闭合，即将单双键互换，
合成该高聚物的物质为
CH2＝CH—CN、CH2＝CH—CH＝CH2、
。
合成ABS树脂的单体有哪些？
【课堂回眸】
谢
谢从化石燃料中获取有机化合物
第一课时
【教学目标】
知识与技能：
1．了解石油的分馏及其产品和用途；
2．了解石油的裂化和裂解。
过程与方法：
通过分馏实验操作，培养学生的规范的实验操作意识和良好的实验操作习惯。
情感态度与价值观：
了解我国石油化工发展的概况和在国民经济中的重要地位，以及节约能源和防止污染环境的重要性。
【教学重难点】
教学重点：石油的分馏、裂化、裂解的基本原理。
教学难点：石油的分馏、裂化、裂解的基本原理。
【教学过程】
时间
教师活动
学生活动
设计意图
5分钟
【多媒体展示】中国东海的地图
【提问】请一位同学找一下钓鱼岛在哪里？
【讲解】钓鱼岛本来对我们来说是一个默默无闻的小岛，自从日本巡逻船冲撞我国渔船事件，使他一举成名，之后的中日关于钓鱼岛之争的问题一直成为社会讨论的热点。最近，日本宣扬说要买钓鱼岛，又是它处于风口浪尖上。但钓鱼岛自古以来就是我们领土的一部分，它并不适合人类居住，那么为什么日本人会如此的想占为己有呢？
【导入】是的，钓鱼岛周围蕴藏着丰富的海洋资源，尤其是石油，这是才日本人的狼子野心呀。那么石油到底是何方神圣呢？今天我们又来好好的认识它。刚开采出来的原油，直接使用价值不大，因此要进行炼制
【板书】石油的炼制
【回答】在台湾的东偏北方向。
【认真思考并回答】能源
通过钓鱼岛自然引入新课，同时引发学生的爱国情怀
10分钟
【展示】原油样品
【提问】石油是怎样形成的？它的主要成分是什么呢？
【板书】
一、石油
1．形成：古代动植物遗体经过非常复杂的变化而形成的。
2．组成
（1）组成元素:主要为碳和氢（质量分数为97%～98%）。
（2）组成物质：各种烷烃、环烷烃和芳香烃。
【讲述】从所含成分的状态看，大部分是液态烃。在液态烃中溶有气态烃和固态烃。
【设疑】石油是混合物还是纯净物？有无固定的溶沸点？
【板书】3．物理性质：黑色或深棕色黏稠液体，有特殊气味，比水轻，不溶于水。
【讲述】石油中各种烃的性质的差异较大，只有经过分离才有利用价值。
【设疑】怎样对石油中的各种成分进行分离？
【复习】随着烃分子里碳原子数的增加，烃的沸点如何变化？（升高）
烃的状态规律（通常状况下）
碳原子数1～45～16>16烃的状态气态液态固态
【总结】组成石油的各种烃沸点不同，可利用蒸馏的方法分离。
【观察】原油的的颜色状态
棕黑色粘稠液体
根据自己的知识经验思考回答
古代动植物遗体形成的
【自学】课本P66-P67
归纳总结石油的组成以及物理性质
【各抒己见】
大胆猜测：混合物，无固定沸点
复习上节内容，巩固知识
引导学生用观察法得出石油的物理性质
培养学生的自学能力、归纳总结能力
通过复习巩固，为学习石油的炼制做铺垫，
5分钟
【多媒体演示】蒸馏实验
【交流讨论】用多媒体投影幻灯片26讨论下列的问题：
（1）温度计的水银球插在什么位置？
（2）蒸馏烧瓶中为什么要加碎瓷片？
（3）冷凝水为什么从下口进，上口出？
（4）得到的汽油、煤油是纯净物吗？
【讲述】通过实验可知，给石油加热时，低沸点的烃先气化，经冷凝先分离出来，然后，随温度升高，沸点较高的烃依次被分离出来，这种方法叫石油的分馏。经分馏得到的每一种馏分仍然是混合物。
【观察思考】
学生边观察边思考，并记录观察到的现象。
通过观察实验现象，结合提出问题，进行思考，展开讨论，并回答
（1）温度计水银球的下端与烧瓶支管口下端相平
（2）防止液体暴沸
（3）这是利用了逆流热交换原理，从而使馏分充分得到冷却
（4）不是的，纯净物应该有固定的沸点，而实验中所得馏分的沸点是在60℃～150℃和150℃～300℃的范围内的，故应该是混合物）
通过实验探究，培养学生的自主学习意识、探究意识。
10分钟
【板书】二、石油的分馏
1．石油的分馏
（1）分馏：通过不断的加热和不断的冷凝，将石油分离成不同沸点的蒸馏产物的过程，叫石油的分馏。
（2）馏分：石油气（C1—C4烷烃）
汽油（C5—C11烷烃）
煤油（C11—C16烷烃）
柴油（C15—C18烷烃）
蜡油、润滑油
重油（沥青等）
（3）分馏装置
①实验装置：（如上图）
②工业装置：分馏塔
③产品:60℃～150℃时的馏分为汽油（C5～C11的烃）;150℃～300℃时的馏分为煤油（C11～C16的烃）
【强调】汽油、煤油也是沸点不同的烃组成的混合物。
聆听，思考，领会各馏分的主要成分
熟悉蒸馏装置各部分的名称、作用、实验注意事项，规范实验操作步骤
系统讲授，便于学生系统掌握。
10分钟
5分钟
【过渡】从石油分馏获得的轻质液体燃料产量不高。为了提高从石油得到的汽油等轻质油的产量和质量，可以将石油分馏所得产品进行裂化和裂解。
【板书】2．石油的裂化和裂解
【讲解】（1）石油的催化裂化：
目的：提高汽油的产量和质量；
原理：在一定条件下将相对分子质量较大的烃断裂为相对分子质量较小的烃的过程；
原料：重油或石蜡；
类型：热裂化（500℃）和催化裂化；
【板书】:C16H34
C8H18
+
C8H16
【设疑】与裂化相似的另一种炼制石油的方法叫裂解，二者有什么联系和区别呢？
【板书】（2）裂解:高温下，使石油分馏产物中的长链断裂成乙烯、丙烯等短链烃的过程（深度裂化）。
目的：为了获得更多的短链的不饱和气态烃（主要是乙烯）；
原理：采用比裂化更高的温度（700℃--1000℃），
裂解气的成分：主要是乙烯。还含有丙烯、异丁烯、甲烷、乙烷、异丁烷、硫化氢和碳的氧化物等
【多媒体】
石油炼制方法比较（小结）
石油炼制的方法
分馏
裂化
裂解原理用蒸发和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃在高温下，把石油产品中具有长链分子的烃断裂为乙烯、丙烯等小分子的烃主要原料原油重油、石蜡石油分馏产品（包括石油气）主要产品石油气、汽油、煤油、柴油、重油、沥青等
优质汽油
乙烯、丙烯等主要变化类型
物理变化
化学变化
化学变化
【例题1】分馏汽油不能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色，而裂化汽油则能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色，这是什么原因？
（分馏汽油的成分是饱和烃，而裂化汽油中含不饱和烃。）
动手书写石油裂解方程式（以辛烷为例）
C8H18
C4H10
+
C4H8
C4H10
C2H6+
C2H4
C4H10
CH4
+
C3H6
【例题2】下列物质中不能用于萃取溴水中的溴的是（
）
A．直馏汽油
B.裂化汽油
C．酒精
D．己烷
【例题3】C8H18受热完全分解成CH4、C2H4、C2H6、C3H6、C4H10，且生成的C2H4与C3H6物质的量之比为1:1，反应后混合气体的平均分子量是（
）
A．38
B．76
C．114
D．无法确定
与石油分馏做对比，比较其异同，使学生理解更为深刻
以石油裂化的方程式为规范，类比写出石油裂解的方程式，培养学生演绎推理能力
培养学生归纳总结能力，并将知识形成系统。
【板书设计】
一、石油
1．形成：古代动植物遗体经过非常复杂的变化而形成的。
2．组成
（1）组成元素：主要为碳和氢（质量分数为97%～98%）。
（2）组成物质：各种烷烃、环烷烃和芳香烃。
3．物理性质：黑色或深棕色黏稠液体，有特殊气味，比水轻，不溶于水。
二、石油的炼制
1．石油的分馏
（1）分馏:通过不断的加热和不断的冷凝，将石油分离成不同沸点的蒸馏产物的过程，叫石油的分馏。
（2）馏分：石油气（C1—C4烷烃）
汽油（C5—C11烷烃）
煤油（C11—C16烷烃）
柴油（C15—C18烷烃）
蜡油、润滑油
重油（沥青等）
2．石油的裂化和裂解
（1）石油的催化裂化：
目的：提高汽油的产量和质量；
原理：在一定条件下将相对分子质量较大的烃断裂为相对分子质量较小的烃的过程；
原料：重油或石蜡；
类型：热裂化（500℃）和催化裂化；
（2）裂解:高温下，使石油分馏产物中的长链断裂成乙烯、丙烯等短链烃的过程（深度裂化）。
目的：为了获得更多的短链的不饱和气态烃（主要是乙烯）；
原理：采用比裂化更高的温度（700℃--1000℃），
裂解气的成分：主要是乙烯。还含有丙烯、异丁烯、甲烷、乙烷、异丁烷、硫化氢和碳的氧化物等。
第二课时
【教学目标】
知识与技能：
1．了解乙烯的分子结构、主要性质；
2．了解加成反应发生的条件、特点。
过程与方法：
学会运用归纳对比的方法，初步认识有机化合物结构-性质-用途的关系。
情感态度与价值观：
了解我国石油化工发展的概况和在国民经济中的重要地位，以及节约能源和防止污染环境的重要性。
【教学重难点】
教学重点：乙烯化学性质。
教学难点：初步认识有机化合物结构-性质-用途的关系。
【教学过程】
教学环节
教师活动
学生活动
设计意图
图片导入
展示生活中常见的乙烯制品：
认识到乙烯作为一种重要的有机化工原料在生产生活中的应用
让学生认识到“有化学的生活更美好”，激发学生学习化学的兴趣。
实物展示：
乙烯气体
观察一瓶收集好的乙烯气体，叙述乙烯的物理性质
观察、描述
宏观认识乙烯物理性质
模型展示：微观上认识乙烯分子结构
展示乙烯分子的球棍模型和填充模型。
①要求学生试着写出乙烯的：
分子式：
结构式：
结构简式：（强调“=”）
②观察了解分子中原子共面情况；
观察、书写：
分子式：C2H4
结构式
结构简式CH2＝CH2
培养学生观察能力和分析能力
分析比较：
结构决定性质
思考：
①乙烷的主要化学性质有哪些？
②分析乙烯和乙烷结构上差异，预测乙烯与乙烷的化学性质产生差异的原因主要与哪种共价键有关？
比较、思考
初步培养学生能从结构的角度去分析性质
活动探究：
↓
乙烯
化学性质
【实验1：燃烧】
点燃纯净的乙烯，并用洁白的瓷坩埚底部罩于火焰上方。注意观察火焰的颜色和瓷坩埚底部。
思考：坩埚底部黑色物质是什么？变黑原因是什么？
观察．思考
培养学生观察能力，以及思考问题、分析问题能力。
【实验2：与酸性高锰酸钾溶液反应】
将制得的乙烯气体通入酸性高锰酸钾溶液（稀溶液）中，观察溶液颜色变化。
【实验3：与溴的四氯化碳溶液反应】
将过量的乙烯气体通入溴的四氯化碳溶液中，观察溶液颜色的变化。
并通过阅读教材P69中下部分内容，了解乙烯与溴的四氯化碳反应的原理，初步认识加成反应概念。
梳
理1
↓
乙烯性质
乙烯的化学性质：
⑴
燃烧：C2H4+3O22CO2+2H2O
⑵
使酸性高锰酸钾溶液褪色（补充：生成CO2气体）
⑶可发生加成反应
CH2=CH2+Br2
→
CH2BrCH2Br
归纳对比
↓
结构对性质影响
名称（化学式）乙烯（C2H4）乙烷（C2H6）分子结构结构式结构简式碳-碳键类别空间构型化学性质鉴别方法
完成表格内容填写
让学生再次体会结构对性质的影响，同时培养学生学以致用能力。
巩固练习：
1．下列试剂既可以用于鉴别乙烷和乙烯，又可以除去乙烷中的乙烯杂质的是（
）
A．酸性高锰酸钾溶液
B．溴水
C．点燃
D．催化加氢
2．某气态烃1体积只能与1体积的氯气发生加成反应，生成氯代烷，1mol此氯代烷可与4mol氯气发生完全的取代反应，该烃的结构简式为（
）
A．ＣＨ２＝ＣＨ２
B．ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２
C．ＣＨ３ＣＨ３
D．ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２
巩固学生对乙烯性质的掌握，同时进一步体会结构对性质的影响
加成反应概念教学
动漫播放：
乙烯与Br2加成反应微观过程
了解加成反应发生条件、特点
通过动漫深化了学生对加成反应特点的理解
归纳提升
以甲烷和乙烯与Br2反应为例，比较加成反应和取代反应
类型加成反应取代反应反应物结构特征产
物键的变化反应特点
备注：像乙烯这种结构物质，不仅能与卤素单质发生加成反应，在一定条件下还可以与H2、HX、H2O等物质发生加成反应。
进一步体会结构对性质的影响
巩固练习
1．制取氯乙烷最好采用的方法是（
）
A．乙烷与氯气反应
B．乙烯与氯气反应
C．乙烯与氯化氢反应
D．乙烯与氢气、氯气反应
2．不可能是乙烯加成产物的是（
）
A．CH3CH3
B．CH3CHCl2
C．CH3CH2OH
D．CH3CH2Br
【板书设计】
二、乙烯
1．物理性质
2．分子结构
分子式：C2H4
结构式：
结构简式：
CH2＝CH2
3．化学性质
（1）氧化反应
①燃烧：C2H4+3O2
2CO2+2H2O
②使酸性高锰酸钾溶液褪色
（2）加成反应：CH２＝CH２+Br2
→CH2BrCH2Br（使溴的四氯化碳溶液或溴水褪色）
三、加成反应
1．概念
2．反应物结构特点：含像双键的不饱和键
3．反应特征
4．加成试剂：可与X2、HX、H2O、H2等在一定条件下加成
第三课时
【教学目标】
知识与技能：
1．了解煤的组成、分类、干馏；
2．了解干馏的原理、产物及其主要用途。
过程与方法：
1．通过教师指导学生自学的过程，让学生更好地掌握本节知识内容；
2．培养学生提出问题、分析问题和解决问题的能力。
情感态度与价值观：
1．知道煤的直接作燃料既效率低，有污染环境，树立煤的综合利用和环保意识，认识自然资源的合理开发、综合利用重要性，初步确立可持续发展的观念。
2．了解煤在国民经济中的重要应用，知道我国是煤藏量丰富的国家，增强对祖国的自豪感和对发展煤炭事业的责任感。
【教学重难点】
教学重点：煤的干馏的原理。
教学难点：煤的干馏的原理。
【教学过程】
教学环节
教师活动
学生活动
设计意图
【复习回顾】5min
【媒体显示】
【迁移应用】3
min
乙烯的物理性质
无色、稍有气味、难溶于水的气体。密度比空气稍小，乙烯收集方法：排水法
乙烯的分子结构
分子式：C2H4
烯烃通式：CnH2n
结构式：
结构简式：CH2=CH2平面型结构
三：乙烯的化学性质
1．氧化反应
CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O（点燃）
CH2=CH2被KMnO4氧化成CO2、H2O
（鉴别烷烃与烯烃，但不用除杂）
2．加成反应
（一种重要的有机反应类型）
（可鉴别烷烃与烯烃，也可以除杂）
1．让学生到黑板书写1、2中的化学方程式
2．在2中的两种方法制备一氯乙烷那种比较好？
积极回顾所学知识，快速填写学案
检查学生对知识的掌握，达到温故知新的效果
规范有机化学方程式的书写及其应用
【导入新课】
【自主学习】
5min
【板书】2min
【媒体显示】
石油和煤是重要能源物质，把石油称为什么？煤称为什么？枣庄号称煤城，那么煤的成分是什么？有哪些用途？散煤一般是禁止使用的，这究竟是为什么呢，那又要对煤进行怎样的处理，这节课我就学习一下煤的干馏。
下面请同学们自学课本，填写学案。
观察煤中有机物的结构
一、煤的组成：
（1）物质组成：煤是由_____和____组成的复杂混合物。
（2）元素组成：煤除含有_____元素外，还含有少量的____等元素。
二、煤的分类
1、无烟煤、烟煤、褐煤、泥煤。
“工业的血液”
“工业的粮食”
结合自己生活经验，积极思考自由回答
观看图片，认真思考，了解煤的组成
结合图片，有利于学生自学，更准确了解煤的组成和分类。
【身边化学】5min
【媒体显示】
【知识拓展】
【板书】
5min
【媒体显示】
【迁移应用】
5min
【思考】农村家用的煤球炉子：
（1）在炉子里烧煤能看到哪些现象？
（2）燃烧煤有哪些污染？
（3）煤除了用做燃料外还有哪些应用价值？
【提示】
直接烧煤可得到我们所需要的能量，但同时会带来大量的污染物，如CO、NOx、SO2等，如何解决燃煤污染，提高燃煤热效率，目前使用较为广泛且有实用价值的煤加工方法是煤的干馏。
【过渡】工业上怎样减少污染呢？
三、煤的综合利用
1、煤的气化：将煤转化为气体燃料的过程。
C（s）+
H2O
====
CO（g）+
H2（g）
2、煤的液化：将煤转化为液体燃料的过程。
C（s）+
H2O
====
CO（g）+
H2（g）
CO
+
2H2
====
CH3OH（甲醇）
四、煤的干馏：
（1）定义：将煤________加强热使其_________的过程。
（2）产物：主要有_________、_________和________。
【即时填空】1、
b中剩余黑色固体是________；
c处黑色粘稠液体是________；
e处点燃的气体成分：________；
d处溶液能使酚酞溶液变红，其成分是：________。
怎样把煤焦油进一步分离呢？----分馏
1）请在图示上标出各玻璃仪器名称。
2）温度计的位置：________________
3）冷凝水从冷凝管的________口进入。
学生阅读课本，小组分析讨论，总结
学生思考，小组讨论
结合自己的生活经验，讨论、举例、积极回答，培养学生总结能力
引导学生善于总结、善于归纳，培养学生团队精神
自学课本，熟悉、了解概念
培养学生独立应用
能力
培养学生思考分析，总结归纳、应用的能力。
【思考】5min
1、区分化学中“三馏”的区别和应用
蒸馏分馏干馏过程加热和冷凝加热和分段冷凝隔绝空气加强热变化物理变化物理变化复杂的物理变化和化学变化应用分离液体混合物分离液体混合物加工煤
（1）蒸馏：把液体加热到沸腾变为蒸气，再使蒸气冷却形成液体的操作。蒸馏可使混合物中沸点较低的组分挥发而达到分离混合物或除杂质的目的。被蒸馏的混合物中至少要有一种组分为液体。各组分沸点差别越大，挥发出的物质（馏分）越纯。若不同组分之间沸点差值小，或不同组分互溶形成恒沸液体，馏分则不纯。
（2）分馏：对多组分混合物在控温下先后、连续进行的两次或多次蒸馏，可使多组分混合物在一个完整的操作过程中分离为两种或多种馏分而达到分离混合物或除杂质的目的。
（3）干馏：把固态混合物（如煤、木材）隔绝空气加强热使它分解的过程叫做干馏。
学生根据学案，独立填表
学生重点理解：
①
蒸馏与分馏同属物理变化，而干馏是复杂的物理、化学变化；②
分馏一般专指石油的分馏，而干馏一般专指煤和木材的干馏。
结合生活实际，让学生在生活中学习，激发学习兴趣，学会利用比较法来掌握概念的学习
【当堂小结】5min
这节课我们有何收获？对照学习目标，自查学到了什么。
回忆、交流、概括、整合、小结，形成系统知识
回扣目标，帮助学生的认识由感性认识上升到理性认识。
第四课时
【教学目标】
知识与技能：
了解苯的组成和结构特征，掌握苯的主要性质；进一步强化学生对“结构─性质─用途”关系的认识。
过程与方法：
培养学生的逻辑思维能力，可以通过组合模型分子，形成模型化的思想方法。
情感态度与价值观：
认识自然资源的合理开发的重要性，树立节约意识，养成动脑动手的好习惯。
【教学重难点】
教学重点：苯的结构特点。
教学难点：引导学生以假说的方法探索苯的结构过程。
【教学过程】
教学环节
教师活动
学生活动
设计意图
引入
【投影】“有人说我笨，其实并不笨；脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪”，猜一字。（苯）
猜字谜
原来的授课中，学生“笨”、“苯”混淆，借鉴谜语，让学生突出印象。
讲述
【苯的发现】19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液体。
聆听苯的发现过程
通过苯的发现进行科学史教育。
观察
思考
实物展示：
教师展示一瓶苯的样品，请学生代表观察了解苯的色、态、味；（提示：闻气味的方法。）
演示实验：
将少量的苯滴入盛水的试管中，观察苯的溶解性及密度；
将盛有少量苯的试管置入冰水混合物中，观察状态变化；
观察并形成对苯物理性质的系统认识。
引导学生从色、态、味、溶解性、熔沸点等角度认识物质物理性质，同时培养学生观察能力。
物理
性质
二、苯
1、物理性质：无色、有特殊气味有毒液体，难溶于水，“密度小于水”，熔点低（＜5．5℃成无色晶体）
练习
【投影】：苯由C、H两种元素组成，其中C%=92．3%，它的蒸气的密度是相同条件下H2的39倍，试计算其分子式。
提问：1、根据苯的分子式，试判断它属于饱和烃还是不饱和烃？为什么？
2、苯分子的结构是怎样的呢？
解：M（苯）=39×2=78（g/mol）
n（C）=（78×92．3%）÷12=6（mol）
n（H）=78×（1-92．3%）÷1=6（mol）
故分子式：C6H6
【小组讨论】（教师启发，鼓励学生大胆发表不同意见）
通过计算确立苯的分子式，回顾有机物分子式确定的计算方法。
通过设问引发学生思考。
阅读自学
阅读教材，了解苯的组成及分子结构发现过程（凯库勒式）
阅读
从苯的组成初步认识苯分子中碳的不饱和性。通过苯分子结构发现过程，对学生进行科学史教育。
苯的结构
2、分子式：C6H6
结构简式（凯库勒式）：
结构简式：
交流研讨
结合乙烯结构特点、化学性质预测苯可能具有的性质，并设计方案去验证。
分析结构、结合乙烯性质预测苯可能具有性质。
初步培养学生分析结构预测性质能力。
实验探究
【观察思考】与酸性高锰酸钾溶液、与溴水反应实验
观察、记录实验现象，思考并得出结论
通过实验现象与预测差异，激发学生疑问，引发学生思考。
实验内容现象结论苯和酸性高锰酸钾溶液上层（苯层）无色
下层（水层）紫色不反应苯和溴水上层（苯层）橙色
下层（水层）无色萃取
说明：苯不存在双键的结构
苯的结构
研究表明：
苯分子中不存在单双建交替结构，
碳原子间形成的6个化学键完全形同，
是介于单双键之间特殊的化学键。
空间构型为平面结构（12原子共面）。
键角120°。为了表示苯分子这一结构
特点，现代化学常用结构简式表示苯。
（6碳成环，6条碳碳键等同，6碳6氢共面）。结构简式：
思考
如何证明苯分子中不存在碳碳双键？
思考讨论
培养学生学以致用能力
巩固练习
1．下列物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是（
）
A．SO2
B．苯
C．丙烷
D．C2H4
2．下列过程与加成反应无关的是（
）
A．苯与溴水混合振荡，水层颜色变浅
B．将裂解气通入溴水振荡，水层颜色变浅
C．乙烯与水在一定条件下反应制取乙醇
D．乙烯与氯化氢在一定条件下反应制取纯净的一氯乙烷
加强对苯分子中化学键的认识。
苯的氧化反应
学生实验：苯的燃烧实验
现象：明亮火焰、浓烟
结论：苯可以燃烧，且苯含碳量较高。
【板书】3、苯化学性质：
（1）可燃烧
苯不能被高锰酸钾氧化——苯难氧化
观察实验现象，分析产生原因。
总结苯的化学性质。
学会通过现象分析本质。
苯的取代反应
苯分子结构多样性决定了它具有特殊的性质。
（2）苯的硝化反应：（视频）
处理方式：直接讲解
（学生缺乏知识生长点）
思考：①浓硫酸作用？
②如何控制反应温度（加热方式）？
③反应类型？
从反应类型上
了解反应原理
体会结构特殊性决定了性质的特殊性
迁移应用
结合苯的硝化反应特点完成教材P73【迁移应用】栏目中甲苯发生硝化反应生成2，4，6—三硝基甲苯的化学方程式。
书写
培养学生学以致用能力，同时加深对苯硝化反应认识。
提醒学生别漏水和碳氮键的连接
拓展
（3）苯的加成反应（难加成，一定条件下与H2加成）
进一步丰富苯的化学性质，让学生形成对苯性质的系统认识。
归纳梳理
苯的化学性质：
可发生氧化反应（如燃烧），但不可被酸性高锰酸钾溶液氧化
难加成（不与溴水反应），但可被氢气加成
可发生取代反应
巩固练习
1．苯环结构中不存在碳碳单、双键交替结构，下列可以作为证据的事实是（
）
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
②苯不能因发生化学反应而是溴水褪色
③苯在加热和有催化剂的条件下能与H2发生加成反应生成环己烷
④苯分子中碳碳键键长完全相等
⑤邻二氯苯只有一种
⑥间二氯苯只有一种
A．只有①②
B．只有①⑤
C．①③⑤⑥
D．①②④⑤
2．某烃的结构简式如右图所示，它可能具有的是（
）
A．易溶于水也易溶于有机溶剂
B．在一定条件下能与浓硝酸发生反应
C．能使溴水褪色，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．既能使溴水褪色又能使酸性高锰酸钾溶液褪色
3．只用一种试剂就能将苯、乙烯、四氯化碳和碘化钾溶液区别开的是（
）
A．酸性高锰酸钾溶液
B．溴化钠溶液
C．溴水
D．硝酸银溶液
4．某同学以“研究苯分子的结构”为题目做了一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。
（1）理论推测：
他根据苯的凯库勒式________，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即________和________，因此它可以使紫色________退色。
（2）实验验证：
他取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，发现________。
（3）实验结论：
上述的理论推测是________（填“正确”或“错误”）的。
（4）查阅资料：
经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的键________（填“相同”或“不相同”），是一种________键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子________（填“在”或“不在”）同一个平面上。应该用________表示苯分子的结构更合理。
（5）发现问题：
当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴水退色，于是该同学认为所查资料有误。你同意他的结论吗？为什么？
阅读自学
阅读教材，了解苯作为一种重要的化工原料在生产中的应用，同时了解苯对环境污染和对人体危害。（建议课下查阅相关资料）
阅读自学
丰富学生知识面
【板书设计】
四、苯
1、物理性质：“密度小于水”，
2、分子式：C6H6
结构简式（凯库勒式）：
结构简式：
3、苯的化学性质：
可发生氧化反应（如燃烧），但不可被酸性高锰酸钾溶液氧化
难加成（不与溴水反应），但可被氢气加成
可发生取代反应
第五课时
【教学目标】
知识与技能：
1．学生对生活中和学习过的材料能进行简单的归类。
2．了解有机高分子化合物的结构特点和基本性质，会书写重要加聚反应的化学方程式。
3．了解高分子化合物在生产、生活和现代科技发展中的重要应用。
过程与方法：
1．通过图片的展示和学生的阅读导学，了解有机高分子化合物的分类和结构特点。
2．通过实验展示和归纳总结，使学生掌握有机高分子化合物的基本性质。
情感态度与价值观：
引导学生学习和认识由塑料废弃物所造成的白色污染及防治、消除白色污染的途径和方法，培养他们的绿色化学思想和环境意识，提高他们的科学素质。
【教学重难点】
教学重点：重要高聚物的加聚反应及其化学反应方程式。
教学难点：有机高分子的化合物的基本性质；重要高聚物的加聚反应方程式。
【教学过程】
环节
教师活动
学生活动
设计意图
自主学习
任务1：
1、无机材料包括哪些内容？
2、有机高分子材料材料包括哪些内容？
3、生活中你能举出哪些天然高分子和合成高分子材料的例子？
【板书】塑料
橡胶
纤维
学生阅读课本，完成学案相关内容；学生代表回答问题
分项布置任务，学生有目的的高效学习
图片引入
观看图片体味高分子化合物的存在
创设情境，联系生活，激发学生的好奇心和兴趣
定向示标
1、认识有机高分子化合物的结构、性质及其应用。
2、学会书写重要加聚反应的化学方程式。
3、了解高分子化合物在生产、生活和现代科技发展中的重要应用。
4、白色污染及防治、消除白色污染的途径和方法，培养绿色化学思想和环境意识。
阅读学习目标，明确自己本节将要收获什么
明确学习目标，知道本节课的学习任务
自主学习
任务2：
什么是高分子化合物？
乙醇、乙酸、油脂、葡萄糖是高分子化合物吗？为什么？
高分子化合物的结构有哪些特点？
学生阅读课本，明确从相对分子质量的角度认识高分子
培养自主学习能力
要点强化
【板书】一、高分子化合物：
概念：
【强调】①高分子化合物的相对分子质量极大（几万至几千万）
②混合物，无固定的熔沸点
任务3：
学生借助球棍模型动手拼插聚乙烯、聚氯乙烯
【展示】学生拼插的球棍模型结果
结构特点：由简单的结构单元重复连接而成
【讲述】聚乙烯、聚氯乙烯为例：
（n为结构单元即链节重复的次数，也称为聚合度；CH2=CH2为单体）
【知识点击】
线性结构：不带支链如Ⅰ，带支链如Ⅱ
体型结构：产生交联如Ⅲ
学生可借助球棍模型的拼插，体会简单的结构单元以及重复链接、重复次数等
由学生形象说明结构单元、聚合度等基本概念
学生明确由于连接方式的不同导致高分子的两种结构，本部分不做过多要求
使学生亲自体验高分子化合物的结构特点
使学生对高分子化合物的认识形象化
跟踪练习
1、下列物质属于高分子化合物的是：（
）
①淀粉②纤维素③氨基酸④油脂⑤蔗糖
⑥酚醛树脂⑦聚乙烯⑧蛋白质
A、①②③⑦⑧
B、①④⑥⑦
C、①②⑥⑦⑧
D、②③④⑥⑦⑧
2、判断下列高分子化合物的结构单元：
强化学生对于高分子化合物的认识；
投影学生完成的学案，使学生做到有错必纠
借助投影，帮助学生认识到自己学案的填充情况，使其在错误中成长
实验探究
【过渡】有机高分子化合物的相对分子质量比较大，因而它们具有与小分子化合物不同的一些性质，下面我们来共同研究：
任务4：
【投影】实验步骤：
实验1：
取2支试管，截取2根与试管等长的乳胶管，一支试管中插入乳胶管并加满水；另一支试管内加入少量汽油，将乳胶管插入试管，再用滴管向乳胶管内孔中滴满汽油，稍后观察。
实验2：
取一小块聚乙烯塑料片，用镊子夹住在酒精灯上缓慢加热，融化后冷却再加热直至燃烧，观察变化的全过程。
实验3：
用镊子夹住一小块电源插座外壳，在酒精灯上缓慢长时间加热，观察现象。（与实验2对比）
学生亲自揉搓聚乙烯保险膜、聚氯乙烯塑料袋，手感上进行对比
学生熟悉实验内容，然后分组实验，但要注意保持室内通风，主动参与知识建构。（高分子化合物溶解性缓慢，教师可展示提前准备的实验成果）
学生按照实验步骤操作，教师引导安全实验操作，对比归纳得出正确结论
成果展示
【投影学生实验成果】
实验实验现象结论
1加水的无明显现象，加汽油的乳胶管稍伸长。乳胶管难溶于水，在汽油中稍有溶胀。
2加热变软、流动，冷却后变硬，再继续加热燃烧。乙烯塑料不耐高温，受热变软，易燃烧。
3加热不变软、受热处变黑，长时间加热燃烧，离开酒精灯熄灭。电木受热不会变软，长时间受热裂解、碳化。
【归纳】通过实验现象的对比，阅读课本，归纳有机高分子的基本性质。
【小结】幻灯片投影
基本性质：
（1）溶解性：
①通常难溶于水。
②在有机溶剂中溶解缓慢或稍有溶胀。
（2）热塑性、热固性：
①热塑性：受热变软、流动，遇冷变硬，可反复加热、受冷再造。
如：聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯
②热固性：受热时不会变软，不能通过加热、受冷反复再造。如：酚醛塑料、脲醛塑料
（3）电绝缘性：一般不带电
（4）易燃烧
借助实物投影展示学生实验记录结果
实验中需要特别强调缓慢加热和加热熔化、冷却再加热及观察变化的全过程，使学生对热塑性有个感性认识
学生阅读课本，归纳并落实到导学案上
学生做好知识梳理，也可以列举生活中有热塑性或热固性的物品，使抽象笼统的高分子化合物的性质趋向于条理化
（塑料中的原子是以共价键形成的，没有自由移动的离子。）
学生通过亲自动手主动参与知识的建构，既能激发学生的积极性也能使知识深刻
能运用所学知识解释生活中常见的问题
归纳整合
跟踪练习
3、为什么聚乙烯塑料凉鞋破裂可以热补，而电木插座不能热修补。
4、香油瓶的胶塞为什么要用玻璃纸包起来，如果不包起来会出现什么后果
【解释】3、聚乙烯塑料凉鞋破裂具有热塑性可以热补，而电木插座具有热固性不能热修补。
4、香油瓶的胶塞要用玻璃纸包起来，如果不包起来在香油（有机溶剂）中会发生溶胀，无法打开或盖上塞子。
学生之间讨论、交流，给出正确解释
现学现用，能给生活中常见问题给出正确解释
实物展示
实物由教师提前准备，学生观看了解生活中常见的塑料制品
为后面塑料的学习做铺垫，激发学生学习的好奇心
自主学习
任务5：
1、塑料是怎样的一种物质，主要成分是什么？
2、为什么要在塑料中添加添加剂？
3、工业上是利用什么反应原理制成塑料的？以聚乙烯塑料为例说明。
学生阅读课本，并完善导学案的相关内容，学生代表回答相关问题
【板书】二、塑料
塑料的成分：合成树脂、添加剂
塑料的制取：（以聚乙烯为例）
任务6：
学生动用球棍模型插拼，形象的展示出引发剂的作用下，n个乙烯分子打开碳碳双键，然后连接聚合而成含有n个重复结构单元的高分子化合物的全过程
聚乙烯塑料的性质如何？有哪些重要应用？
【质疑】把乙烯分子中的一个氢原子替换成甲基、氯原子，在引发剂的作用下会发生怎样的变化？
【强调】引发剂的作用下双键碳原子打开后作为端点碳原子，其余的原子或原子团可当做支链
学生借助之前拼插的模型体会高分子化合物形成的实质过程
学生阅读课本，了解塑料的性质及应用，为后面的白色污染埋下伏笔
学生主动参与知识的建构要比
“满堂灌”式效果好很多
跟踪练习
5、根据以上高分子化合物的形成过程，写出下列反应的方程式：
学生根据拼插模型的体会书写学案上对应的方程式，深化高分子化合物形成的实质过程，投影学生练习结果
强化通过自己主动参与建构的新知识
培养学生归纳推理的能力
学以致用，深化实质，提高认识的准确度和全面性
引领学生提高环保意识，从我做起，从小事做起
学生借助身边的生活体验，结合所学知识，增强主人翁意识
归纳整合
【板书】3、聚合反应：
（1）定义：
由相对分子质量小的化合物生成相对分子质量很大的有机高分子化合物的反应叫聚合反应；
（2）加聚反应：
像乙烯生成聚乙烯这样的聚合反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应
学生借助归纳得出加聚反应的特征以及单体需要具备的条件
拓展提升
【质疑】n
mol乙烯和n
mol丙烯在引发剂的作用下又会发生怎样的变化呢？
【分析】指引学生分析双键打开可能的连接方式
【小结】
学生认识到加聚反应也可以是不同单体之间发生的
归纳整合
【强调】
①单体可以是一种或者多种
②加聚反应的每种单体必须含有不饱和键
③产物只有一种且为混合物
引领学生归纳概括
图片展示
【过渡】塑料工业极大地提高了人们的生活质量，但由于塑料本身结构稳定、难以降解，同时也带来了严重的环境问题
【投影图片】
【质疑】针对白色污染给我们的生活带来的一系列难题，我们如何在实际生活中抵制白色污染或尽可能的减轻这种污染？
【归纳】同学提出的解决方案：
多使用环保布袋，尽量少用或者不用塑料制品（塑料袋、一次性餐具等）
回收利用，变废为宝
提高全民文明和环保意识；
大力宣传“白色污染”的危害；
使环保部门和社区组织有效地负起责
学生认识到什么是“白色污染”，身边存在哪些白色污染以及可能带来的一系列问题
学生思考讨论，发表见解
学生主动参与问题讨论、收集同学集体智慧的成果，增强社会责任感
巩固练习
1．化学与生活密切相关，下列有关说法正确的是（
）
A．维生素C具有还原性，在人体内起抗氧化作用
B．糖类、蛋白质、油脂属于天然高分子化合物
C．煤经气化和液化两个物理变化过程，可变为清洁能源
D．制作航天服的聚酯纤维和用于光缆通信的光导纤维都是新型无机非金属材料
2．“不粘锅”炊具是在金属锅的内壁上涂一薄层聚四氟乙烯制成，下列各项对聚四氟乙烯的叙述中正确的是（
）
A．在聚四氟乙烯的单体中不含有碳碳双键
B．聚四氟乙烯在高温时容易燃烧
C．聚四氟乙烯的化学性质很稳定，正常使用时不会发生化学变化
D．聚四氟乙烯的分子内支链很多，且彼此缠绕，不会污染食物
3．PVC管材的主要成分是聚氯乙烯，是当今世界上产量最大应用最广泛的热塑性塑料之一。下列说法正确的是（
）
A．聚氯乙烯的单体是CH3CH2Cl
B．聚氯乙烯是高分子化合物
C．聚氯乙烯能使溴水褪色
D．PVC保鲜膜最适合用于包装水果、熟食等
4．（选做）聚苯乙烯的结构简式如图
，试回答下列问题：
（1）聚苯乙烯的链节是______________，单体是____________；
（2）实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量（平均值）为
52000，则该高聚物的聚合度n为________；
（3）已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物，试推测：它________（填“能”或“不能”）溶于CHCl3，具有________（填“热塑”或“热固”）性。
第六课时
【教学目标】
知识与技能：
对橡胶、纤维的分类、性能和用途有大致的印象。
过程与方法：
充分利用图表、照片和多媒体信息，注意联系生产、生活实际，激发学生学习材料科学的兴趣。
情感态度与价值观：
1．了解科技的发展使人类利用自然界提供的丰富资源，人工合成出许多高分子材料，使人类摆脱了只能依靠天然材料的历史。
2．深刻体会人工合成高分子材料的出现，是材料发展史上的重大突破。
【教学重难点】
教学重点：合成橡胶、合成纤维的性能和用途。
教学难点：合成橡胶、合成纤维的性能和用途。
【教学过程】
教学环节
教师活动
学生活动
设计意图
环节一
导入新课
1、播放一段视频，内容为2014年4月，我校举行春季运动会在塑胶操场上运动员百米冲刺的一段视频。
2、讲述：塑胶操场具有适度的弹性及反弹力，可减少体力的消耗，增进竞赛成绩。适度吸收脚部冲击力，减少运动伤害，长期练习及比赛均适宜。
它们都是什么材料做成的呢？它们有什么特性呢？本节课我们来探讨这些知识。
看视频
听讲解
激发学习兴趣
激发疑问
【板书】橡胶、纤维
环节二
复习回顾
知识探究（一）
投影
【板书】一、橡胶
【交流、研讨】：1、常用的橡胶分为哪几种？
2、橡胶的特性是什么？它有哪些用途？
（学生完成学案的同时，老师完成板书内容，最后投影展示答案）
1、橡胶根据来源和组成，可以分为______和______。天然橡胶的化学成分是______，其结构简式是______；______是最早的合成橡胶，其它合成橡胶包括：______、______、______及一些______。
2、合成橡胶与天然橡胶相比具有的特性为：__________________________________________
【板书】：
（一）分类和特性
1、分类
①天然橡胶
②合成橡胶
2、特性：高弹性等。
（二）用途：广泛应用于工农业、国防、交通和日常生活。
【投影】1、展示橡胶的用途
生产、生活中的橡胶制品
拦河橡胶坝
橡胶玩具
【随堂练习】
一、完成下列加聚反应方程式
1．nCH2=CH
C=CH2
CH3
2．nCH2=CH
CH=CH2
3．nCH2=CH
CH=CH2＋n
CH=CH2
学生自学课本，并完成投影的填空
理解橡胶工业的发展。
思考橡胶能否使溴水褪色？
完成学案，熟悉知识。
锻炼学生的自学能力
了解橡胶的用途
巩固加聚反应，理解“1、4加成”中产生新的双键。
知识探究（二）
投影展示
【投影】展示一组纤维产品图片：
观看投影
激发好奇心，继续探究新知。
【板书】二、纤维
（学生完成学案的同时，老师完成板书的内容，点评后投影展示答案。）
1、纤维分为______和______。其中天然纤维包括______、______、______等。由于在质量、品种、数量上不能满足人类的需求，科学家们开始研究、开发化学纤维。
2、化学纤维分为______和______。人造纤维是以
纤维为原料，经化学加工制成的具有特定性能的
纤维或______纤维，它们均称为人造纤维；合成纤维是以______、______、______为原料制成相应的有机
化合物，再经______反应制成。
【板书】
纤维的分类（1）天然纤维（如棉花、麻、蚕丝、羊毛、木材等）
（2）化学纤维（包括①人造纤维、②合成纤维）
性能：强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不发霉、不缩水等。
用途：除供人类穿着外，在生产和国防上也有很多用途。
（回放刚才的图片，进一步感受纤维在生产和国防上的广泛用途。）
【随堂练习】：已知高分子化合物，请判断分析它们的单体
1、[
CH2
CH（CH3）
CH2
CH2
]
n
CH3
2
[
CH
CH
CH=C
CH2
CH
]
n
CN
答案：1、CH2=CH
CH3
和
CH2=CH2
CH3
CH=CH
C、
CH
C
和
CH2=CH
阅读课本94到95页，自学课本，完成相应的学案，准备口头回答。
做笔记
到黑板上写出单体
熟悉纤维的有关知识
整理知识点，完善纤维的有关知识。
巩固由高聚物找单体的方法“折键法”。
环节三归纳总结
【投影】利用思维导图归纳橡胶、纤维的分类、特性和用途
【板书设计】
橡胶、纤维
一、橡胶
1、分类和特性
（1）分类
①天然橡胶
②合成橡胶
（2）特性：高弹性等。
2、用途：广泛应用于工农业、国防、交通和日常生活。
二、纤维
1、纤维的分类（1）天然纤维（如棉花、麻、蚕丝、羊毛、木材等）
（2）化学纤维（包括①人造纤维、②合成纤维）
2、性能：强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不发霉、不缩水等。
3、用途：除供人类穿着外，在生产和国防上也有很多用途。
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