认识有机化合物
第一课时
【学习目标】
1．了解有机化合物的性质特点；
2．通过观察实验掌握甲烷的性质、取代反应
【学习重难点】
重点：甲烷的化学性质、取代反应。
难点：甲烷的化学性质、取代反应。
【学习过程】
（一）联想……质疑
问题：我们认识的有机物是什么？它有什么性质？什么用途？
1．哪些是有机物的共同性质？
2．从溶解性、耐热性、可燃性、电离性等五个方面比较有机物和无机物有哪些区别？
3．研究有机物的性质用到哪些方法？
归纳：有机物性质特征
大多数有机物：①难溶于水易溶于有机溶剂。②易燃烧。③大多数是非电解质，难电离。④熔点低，易熔化。⑤反应慢、反应复杂、副反应多。
（二）观察……思考
以甲烷为例进一步研究有机物的性质
实验1：
实验现象：____________________________
有关化学方程式为：____________________________
甲烷的这种性质决定了它具有什么用途？在使用时应注意什么？
实验2：
通过将甲烷气体通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中所
发生的现象，可得出的结论是：____________________________
实验3：
实验现象：____________________________
写出有关化学方程式：____________________________
归纳甲烷的性质：
甲烷的物理性质：
在自然界中的存在：
甲烷的化学性质：
（1）可燃性（2）取代反应
取代反应有什么特点？是否属于置换反应？这两种反应类型之间有什么区别？
归纳总结：
取代反应
置换反应
定义
反应物
生成物
反应连接符号
举例
随堂练习：
1．下列关于有机化合物的说法中正确的是（
）
A．有机化合物是从动植物提提取得有生命的化合物
B．有机化合物都含有碳元素，但含碳元素的化合物的不一定都是有机化合物
C．所有的有机化合物都很容易燃烧
D．有机化合物都不溶于水
2．下列反应属于取代反应的是（
）
A．Zn+CuSO4=ZnSO4+Cu
B．NaCl+AgNO3=AgCl↓+NaNO3
C．CH3COOH+C2H5OH====CH3COOC2H5+H2O
D．2C2H5OH
+
2Na
====2C2H5ONa
+
H2↑
3．在光照条件下，将等体积的甲烷和氯气混合，得到的产物中物质的量最多的是（
）
A．CH3Cl
B．CH2Cl2
C．CCl4
D．HCl
第二课时
【学习目标】
1．了解有机化合物的性质特征、能结合碳原子成键方式及同分异构现象认识有机化合物的多样性；
2．掌握同分异构现象以及简单的命名规律（碳原子数在5以内）。
【学习重难点】
重点：甲烷分子结构及同分异构。
难点：甲烷分子结构及同分异构。
【学习过程】
复习：甲烷的性质
1
mol甲烷完全与氯气发生取代反应，若要制得等物质的量的4种卤代产物，需氯气多少摩尔？
有机物种类很多，组成元素最简单的一类叫烃
一、有机化合物的结构特点
1．烃：____________________________
练习；下列物质属于烃的是（
）
（1）H2S
（2）C2H2
（3）CH3Cl
（4）C2H5OH
（5）CH4
（6）H2
（7）金刚石
（8）CH3COOH
（9）CO2
学生阅读课本：甲烷的结构
2．甲烷的结构：
（1）分子式：_______________
（2）电子式：_______________
（3）结构式：_______________
（4）结构简式：_______________
（5）最简式（实验式）：_______________
（6）空间构型：_______________
练习：下列事实中，能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的是（
）
A．CH3Cl只代表一种物质
B．CH2Cl2只代表一种物质
C．CHCl3只代表一种物质
D．CCl4只代表一种物质
思考；碳原子最外层有几个电子？怎样才能达到8电子的稳定结构？
3、碳原子的成键方式
①碳原子最外层有4个电子，可以跟其它原子形成4个共价键。
②碳原子可跟多种原子形成共价键；碳原子彼此间以共价键构成碳链或碳环，碳原子间可以是单键、双键、叁键
【阅读】阅读课本活动探究部分，思考什么是烷烃
除甲烷外，常见的烷烃还有乙烷、丙烷、丁烷等。它们是怎样命名的呢？
【总结】
烷烃：_______________
烷烃的命名方法——根据分子里所含碳原子的数目来命名。
A．碳原子数在十以下的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。
B．碳原子数在十以上的，就用数字来表示。如：十一烷等
【展示】甲烷、乙烷、丙烷几种分子的球棍模型
【讨论】你能根据模型写出它们的结构式吗？多个碳原子间是否通过直线相连？
烷烃的成键特点：_______________
【活动·探究】根据烷烃分子的成键特点，你能否写出烷烃分子式的通式：_______________
【练习】写出碳原子数为4的烷烃的分子式：______________，名称：___________________
【活动·探究】用球棍模型拼插丁烷分子可能的结构，写出其结构简式
4．同分异构现象：_______________
同分异构体：_______________
【思考】1、甲、乙、丙烷有同分异构现象吗？
2、O2和O3、1H和2H、白磷和红磷、石墨和金刚石是否互为同分异构体？
【阅读】正丁烷和异丁烷的组成和相对分子质量相同，但性质却有一定的差异，如正丁烷的熔点为-138.4℃、沸点为-0.5℃，异丁烷的熔点为-159.6℃、沸点为-11.7℃。
【思考探究】学习同分异构体后，进一步思考有机化合物数目众多的原因？
【总结】有机物种类繁多的原因：
①______________________________
②______________________________
③______________________________
④______________________________
【小结】1．能举例说明有机化合物的同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体，能根据有机化合物命名规则命名简单有机化合物。
2．归纳烷烃的结构特点
①碳原子之间的连接方式：_______________
②碳与氢原子之间的连接方式：_______________
3．烷烃的通式：______________
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认识有机化合物
第1课时 认识有机化合物的一般性质
碳原子的成键特点
一、认识有机化合物的一般性质
1.定义：大多数含有_______的化合物。
碳元素
【做一做】
下列化合物中属于有机物的是_________；属于无机物
的是_____。
①甲烷；②聚氯乙烯；③淀粉；④碳酸钙；⑤醋酸；
⑥纯碱。
①②③⑤
④⑥
2.性质
（1）一般共性
①大多数熔点较低，常温下为液态或固态。
②大多数难溶于水，易溶于有机溶剂。
③大多数受热易分解，而且易燃烧。
（2）差异
①挥发性：如乙醇、苯等易挥发，而甘油等难挥发。
②溶解性：大多数难溶于水，但乙醇、乙酸等易溶于水。
③热稳定性：大多数受热易分解，但酚醛树脂等具有较强的热稳定性。
④特征性质：许多有机化合物具有一定的特性，如乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色。
【巧判断】
（1）含有碳元素的物质一定是有机物。（
）
提示：×。碳单质、碳的氧化物和碳酸盐等都不属于有机物。
（2）大多数有机物的熔沸点较低。（
）
提示：√。大多数有机物都是由分子构成，熔沸点比较低。
（3）有机物都不溶于水。（
）
提示：×。多数有机物水溶性较差，但是部分有机物（如乙醇、乙酸等）易溶于水。
【微思考】
有机物只能从动植物等有机体中获得吗？
提示：不一定。早先人们已知的有机物都从动植物等有机体中取得，后来科学家们先后用无机物人工合成许多有机物，如尿素[CO（NH2）2]、醋酸（CH3COOH）、脂肪等，随着有机化学的发展，大量的有机物被合成出来。
【情境·思考】
家庭生活中化学无处不在，观察下列常见的生活用品，其主要的成分中哪些属于有机物？它们与无机物的性质完全不同吗？
提示：医用酒精中的乙醇、食醋中的醋酸以及花生油都属于有机物，医用酒精和食醋中的水以及纯碱属于无机物。有机物与无机物的性质既有相同点也有不同点，如乙醇、醋酸与纯碱都易溶于水，但是花生油难溶于水；乙醇、花生油容易燃烧，而纯碱不能燃烧。
二、认识有机化合物的结构特点
1.有机化合物中碳原子的成键特点
（1）烃：
仅由___、___两种元素组成的有机化合物，又叫
___________。____是组成最简单的烃。
碳
氢
碳氢化合物
CH4
（2）几种烃的组成和结构
甲烷
乙烯
乙炔
结构式
H—C≡C—H
结构简式
CH4
CH2＝CH2
CH≡CH
官能团
碳碳双键
碳碳三键
甲烷
乙烯
乙炔
球棍模型
填充模型
分子构型
正四面体
平面形
直线形
2.有机化合物的结构特点
碳原子成键特点
碳原子连接方式的多样性
成键原子的多样性
成键个数的多样性
成键方式的多样性
碳原子除与碳
原子之间成键
外也可以与
_____________
等其他元素原
子形成共价键
每个碳
原子形
成__个
共价键
单键
（_________）
双键
（_________）
三键
（—C≡C—）
碳原子之
间可以构
成_____
或_____
卤素、氧、氮
4
碳链
碳环
【想一想】分析下列化学式及结构式中原子间的成键情况是否合理。
提示：（1）合理。因为C、N、H原子均符合成键情况，C形成4个共价键，N形成3个共价键，H形成1个共价键。
（2）不合理。因为C、Si属于同主族元素，均应形成4个共价键。
（3）合理。因为C、O、S、H原子均符合成键情况，C形成4个共价键，O、S均形成2个共价键，H形成1个共价键。
（4）合理。因为C、S、H原子均符合成键情况，C形成4个共价键，S形成2个共价键，H形成1个共价键。
3.同系物
（1）概念：_____相似，在分子组成上相差一个或若干个
___原子团的有机化合物互称为同系物。
（2）实例：碳原子个数不同的烷烃互为同系物，如CH4与
____、C3H8等互为同系物。
结构
CH2
C2H6
4.烷烃
（1）概念：碳原子之间都以_____结合成_____，碳原子
的剩余价键均与_______结合，这样的烃称为烷烃，
也叫作饱和链烃。
（2）分子通式：_____________________。
单键
碳链
氢原子
CnH2n+2（n≥1且n为整数）
【巧判断】
（1）含有碳、氢元素的有机物一定是烃。（
）
提示：×。只含有碳、氢两种元素的有机物属于烃。
（2）分子式为C4H10的有机物属于烷烃。（
）
提示：√。分子组成符合CnH2n+2的烃一定是烷烃。
知识点一 有机化合物和无机化合物性质的比较
【重点释疑】
有机化合物
无机化合物
结构
大多数有机化合物只含共价键
有些含离子键，有些含共价键或同时含离子键和共价键
溶解
性
多数不溶于水，易溶于汽油、酒精等有机溶剂
多数溶于水，而难溶于有机溶剂
有机化合物
无机化合物
耐热性
多数不耐热，熔点较低（一般低于400
℃）
多数耐热，熔点较高
可燃性
多数能燃烧
多数不能燃烧
化合物
类型
多数为共价化合物，多数属于非电解质
有离子化合物，也有共价化合物，多数（如酸、碱、盐等）属于电解质
有机化合物
无机化合物
反应
特点
一般比较复杂，副反应多，反应速率慢，方程式一般用“→”连接
一般比较简单，副反应少，反应速率快，方程式一般用“====”连接
【易错提醒】有机物中的“大多数”
有机化合物的性质是指大多数有机物的性质，并不是绝对的。
（1）大多数有机物难溶于水，但乙醇、乙酸（醋酸）等易溶于水。
（2）大多数有机物可以燃烧，但CCl4却能灭火。
（3）大多数有机物为非电解质，但醋酸及其盐在溶液中能够发生电离。
（4）大多数有机反应进行得很慢，但一些有机炸药爆炸是在瞬间完成的。
【思考·讨论】
（1）书写有机化学方程式时用“→”，是因为有机化学反应不遵循质量守恒定律吗？
提示：不是。有机化学方程式不用“====”而用“→”，是因为一般有机反应副反应多，反应慢，但仍遵循质量守恒定律。
（2）有机物易溶于有机溶剂，易溶于有机溶剂的物质一定是有机物吗？
提示：不一定。一些物质（如单质溴、单质碘等）也易溶于有机溶剂，但它们都不属于有机物。
【案例示范】
【典例】（2019·滁州高一检测）下列关于有机物的说法正确的是（
）
A.有机物大多数易溶于水
B.有机物只含有碳、氢两种元素
C.含碳元素的化合物不一定属于有机物
D.有机物都易燃烧
【解题指南】解答本题时应注意以下两点：
（1）有机化合物一定含有碳元素，但是有些无机物也含有碳元素。
（2）有机化合物的一般通性中有很多特例。
【解析】选C。大多数有机物难溶于水，A错误；有机物除含有碳元素外，还可能含有氢、氧、氮、硫等元素，B错误；含碳元素的还有单质、碳的氧化物等，这些物质不属于有机物，C正确；有的有机物是灭火剂，如CCl4，D错误。
【迁移·应用】
（2019·北师大附中高一检测）下列有关有机物的说法中，正确的是（
）
A.有机物都是从有机体中分离出来的物质
B.有机物都是共价化合物
C.有机物不一定都难溶于水
D.有机物不具备无机物的性质
【解析】选C。很多有机物可以合成出来，A不正确；有机物分子中各原子大都以共价键结合，为共价化合物，但也有形成离子键的离子化合物，如CH3COONa、CH3COONH4等，B不正确；有机物大多数不溶于水，但也有易溶于水的，如乙醇、乙酸、葡萄糖等，C正确；有机物与无机物性质差别较大，但有些有机物具有某些无机物的性质，如乙酸（CH3COOH）具有酸性等，D不正确。
知识点二 有机化合物组成和结构的表示方法
【要点释疑】
种类
实 例
含 义
应用范围
分子式
C2H6
用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目
多用于研究物质组成
种类
实 例
含 义
应用范围
最简式
（实验式）
CH3
表示组成物质的各元素原子最简整数比的式子
有共同组成的物质
电子式
用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子
多用于表示离子型、共价型的物质
种类
实 例
含 义
应用范围
结构式
①用短线“—”表示原子所形成的共价键，能反映物质的结构
②能表示分子中原子的结构或排列顺序，但不能表示空间构型
①多用于研究有机物的性质
②由于能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示
种类
实 例
含 义
应用范围
结构
简式
CH3—CH3
结构式中省略部分短线“—”，着重突出结构特点
同“结构式”
球棍
模型
小球表示原子，短棍表示共价键
表示分子内各原子在空间的相对位置和立体构型
种类
实 例
含 义
应用范围
填充
模型
用不同体积的小球表示不同原子的大小
能表示分子内各成键原子的相对大小和结合顺序
【规律方法】
正确认识有机化合物组成和结构的表示方法
（1）注意区分电子式和结构式之间的关系。电子式是书写结构式的基础，只有会书写电子式才会书写结构式。
（2）注意结构式和结构简式的关系。结构简式是在结构式的基础之上省略部分价键或者将所有价键均省略的情况。
（3）分子式的最简整数比即为最简式。
（4）填充模型（比例模型）最能体现分子的真实结构。
【思考·讨论】
（1）根据甲烷结构式
可确定甲烷分子中C—H键的夹角为90°吗？为什么？
提示：不能。有机物的结构简式只能表明原子间的成键方式，与空间构型无关，甲烷分子为空间正四面体结构，而不是平面正方形结构。
（2）结构式只能表示有机物吗？
提示：不一定。无机物也可以用结构式来表示，如二氧化碳：O＝C＝O。
【案例示范】
【典例】（2019·嘉兴高一检测）下列各项中，表达正确的是（
）
A.乙烯的结构简式：CH2CH2
B.C2H2分子的结构式：CH≡CH
C.乙烷的最简式：CH3
D.甲烷为平面正方形结构，其结构式为
【解题指南】解答本题注意以下两点：
（1）结构式并不能表示其真实的结构；
（2）书写结构简式时双键或三键不能省略。
【解析】选C。书写结构简式时，碳碳双键和碳碳三键不能省略，A错；书写结构式时要把所有的化学键都写出来，B错；乙烷的分子式为C2H6，因此其最简式为CH3，C正确；甲烷为正四面体结构，D错。
【母题追问】（1）
与
是否为同一种物质？
提示：二者是同一种物质。因为甲烷为正四面体结构，分子中的任意两个顶点均处于相邻位置，因此两者是同一种物质。
（2）CH2Cl2的分子构型是否为正四面体结构？
提示：否。由于氢原子和氯原子的半径不同，因此CH2Cl2为四面体结构，但不是正四面体结构。
【迁移·应用】
1.（2019·泰安高一检测）下列化学用语正确的是（
）
A.甲烷的结构式：CH4
B.乙烷的结构简式：CH3CH3
C.四氯化碳的电子式：
D.丙烷的结构简式：C3H8
【解析】选B。甲烷的结构式应为
，A项错误；
乙烷的结构简式为CH3CH3，B项正确；CCl4的电子式应
为
，C项错误；丙烷的结构简式应为
CH3CH2CH3，D项错误。
2.如图是CH4、CCl4、CH3Cl的分子球棍模型图。下列说法正确的是（
）
A.CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构
B.CH4、CCl4都是正四面体结构
C.CH4和CCl4中的化学键完全相同
D.CH4、CCl4的结构相同，性质也相同
【解析】选B。甲烷、四氯化碳中各自的键的长度相等，故为正四面体，一氯甲烷中“C—H”和“C—Cl”键的长度不等，故CH3Cl不是正四面体结构。
【补偿训练】
（2019·贵港高一检测）（1）下列各图均能表示甲烷的分子结构，按要求回答下列问题：
①上述哪一种更能反映其真实存在状况________（填字母，下同）。?
a.Ⅰ b.Ⅱ c.Ⅲ d.Ⅳ
②下列事实能证明甲烷分子是正四面体结构的是______。?
a.CH3Cl只代表一种物质
b.CH2Cl2只代表一种物质
c.CHCl3只代表一种物质
d.CCl4只代表一种物质
（2）烃分子中的碳原子与氢原子结合的方式是_______。?
a.形成4对共用电子对
b.通过1个共价键
c.通过2个共价键
d.通过离子键和共价键
【解析】（1）
①这几种形式中，结构示意图、球棍模型及填充模型均能反映甲烷分子的空间构型，但其中填充模型更能形象地表达出H、C的位置及所占比例，电子式只反映原子的最外层电子的成键情况。②如果甲烷是平面正方形结构，则CH3Cl、CHCl3、CCl4都只有一种结构，但CH2Cl2却有两种结构，一种是两个氯原子相邻，另一种是两个氯原子处于对角关系。如果甲烷是正四面体结构，其4个顶点的位置完全相同，它的一氯代物（CH3Cl）、二氯代物（CH2Cl2）、三氯代物（CHCl3）、四氯代物（CCl4）都只有一种结构。所以，CH2Cl2只有一种结构，可以判断CH4应为正四面体结构，而不是平面正方形结构。
（2）烃分子中碳原子与氢原子间只能形成一对共用电子对，即一个共价键。
答案：（1）①d ②b （2）b
知识点三 甲烷的取代反应
【重点释疑】
1.甲烷与氯气的取代反应
反应条件
光照时，甲烷与氯气发生平静的取代反应；若在强光直射下，两者则可能发生爆炸
反应物
甲烷能与氯气单质反应，但不能与氯水反应
反应特点
（1）“一上一下，取而代之”，用一个卤素原子代替一个氢原子，下来的氢原子与卤素原子形成卤化氢。
（2）该反应为连锁反应，即使甲烷与氯气按1∶1混合反应，得到的有机产物也不是只有一氯甲烷，而是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的混合物
反应产物
不论如何控制反应物的用量，反应产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物，五种产物中HCl最多
物质的量
的关系
参加反应的Cl2的物质的量=生成的HCl的物质的量=有机产物中氯原子的物质的量
2.取代反应和置换反应的比较
类别
取代反应
置换反应
定义
有机物分子里的原子（或原子团）被其他原子（或原子团）所替代的反应
一种单质与一种化合物反应，生成另一种单质和另一种化合物的反应
反应物
一种有机物和另一种化合物或单质
一种单质和一种化合物
类别
取代反应
置换反应
生成物
一般生成两种新化合物
一种化合物和一种单质
副反应
通常有副反应发生
通常没有副反应发生
反应条件
反应受催化剂、温度、光照等外界条件影响
反应一般遵循氧化还原反应的强弱规律等
实例
CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
Zn+H2SO4====
ZnSO4+H2↑
光照
【思考·讨论】
（1）CH4与Cl2反应共有几种产物？根据取代反应的原理，思考能否用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl？
提示：CH4和Cl2的反应是连锁反应，不可能只发生第一步取代反应，生成物为混合物，即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与氯化氢形成的混合物，CH3Cl的产率低。因此不能用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl。
（2）CH4和Cl2取代反应的产物中物质的量最多的是什么？它与Cl2在物质的量上有什么关系？
提示：因为在CH4和Cl2的取代反应中，每一步都有HCl生成，故产物中物质的量最多的是HCl。根据化学方程式可知，每生成1
mol
HCl则消耗1
mol
Cl2，故反应生成的HCl与反应消耗的Cl2的物质的量相等。
【案例示范】
【典例】利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组通过在实验室中模拟上述过程，其设计的模拟装置如图所示：
请思考：
（1）写出甲烷与氯气反应的化学方程式，并判断反应的类型。（宏观辨识与微观探析）
提示：CH4和Cl2在漫射光条件下发生如下反应：
CH4+Cl2
CH3Cl+HCl；CH4+2Cl2
CH2Cl2+2HCl；
CH4+3Cl2
CHCl3+3HCl；CH4+4Cl2
CCl4+4HCl。
反应的类型为取代反应。
光
光
光
光
（2）理论上欲获得最多的氯化氢，Cl2与CH4的体积比应控制为多少？（证据推理与模型认知）
提示：根据取代反应的特点，取代甲烷分子中的1个氢原子需要1个Cl2，因此要获得最大量的HCl，需要将甲烷分子中的所有氢原子全部取代，故Cl2与CH4的体积比应大于等于4。
（3）分析上述实验装置中B和E的作用。（科学探究与创新意识）
提示：装置B中盛有浓硫酸，因此其作用有①干燥甲烷和氯气，并使二者混合均匀；②通过观察气泡的速度可以控制甲烷和氯气的流速，以调节二者的体积比。装置中盛有水，故用于吸收反应生成的HCl气体，其中的干燥管能起到防止倒吸的作用。
（4）若D装置的石棉中均匀混有KI粉末，用化学方程式表示其作用。（科学探究与创新意识）
提示：过量的氯气进入D装置，发生反应：Cl2+2KI
====2KCl+I2，所以D装置可以吸收过量的Cl2。
【母题追问】（1）实验完成后E装置中除生成盐酸外，还含有一定量的有机物，写出此有机物的结构简式和名称，并简述怎样分离得到盐酸。（科学探究与创新意识）
提示：进入装置E的气体有HCl和CH3Cl（一氯甲烷），而CH3Cl不溶于水，与盐酸不互溶，故可用分液法将二者分离，其中的水层即为盐酸。
（2）分析此装置的缺点，并进行改进。（科学探究与创新意识）
提示：此装置没有进行尾气处理，其中尾气成分是多余的CH4和产物CH3Cl。可以在装置D与E之间增加一盛有有机溶剂的洗气瓶吸收CH4和CH3Cl。
【规律总结】与光有关的化学反应
（1）HClO见光分解：2HClO
2HCl+O2↑
（2）浓硝酸见光分解：4HNO3
4NO2↑+O2↑+2H2O
（3）氢气和氯气混合气体见光发生爆炸：
Cl2+H2
2HCl
光照
光照
光照
（4）甲烷和氯气光照时发生取代反应：
CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
CH3Cl+Cl2
CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2
CHCl3+HCl
CHCl3+Cl2
CCl4+HCl
光照
光照
光照
光照
【迁移·应用】
（2019·南阳高一检测）下列关于甲烷与Cl2的取代反应所得产物的说法正确的是（
）
A.都是有机物
B.都不溶于水
C.有一种气态物质，其余均是液体
D.除一种外均是四面体结构
【解析】选D。甲烷与Cl2反应的产物中HCl不是有机物，产物中CH3Cl、HCl是气态物质，除HCl外，其余产物均为四面体结构。
【补偿训练】
（2019·济南高一检测）关于取代反应和置换反应的下列说法中，正确的是（
）
A.取代反应和置换反应中一定都有单质生成
B.取代反应和置换反应一定都属于氧化还原反应
C.取代反应大多是可逆的，反应速率慢，而置换反应一般是单向进行的，反应速率快
D.取代反应和置换反应的产物都是唯一的，不会有多种产物并存的现象
【解析】选C。取代反应不一定有单质生成，也不一定是氧化还原反应，产物会存在多种产物并存的现象。
【课堂回眸】
第2课时
有机化合物中的官能团
同分异构现象和同分异构体
一、有机化合物中常见的官能团
1.实验探究
实验操作
现象
结论
有_________产生，
CaCO3逐渐_____
乙酸中含有
_____基团
无色气泡
溶解
酸性
实验操作
现象
结论
有_________产生，
CaCO3逐渐_____
柠檬酸中含
有_____基团
无明显现象，CaCO3不溶解
乙醇中_____
_______基团
无色气泡
溶解
酸性
不含
有酸性
2.相关概念
（1）烃的衍生物：烃分子中的氢原子被_________________代替后的有机化合物。
（2）官能团：有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并反映某类有机化合物_________的原子或原子团。
其他原子或原子团
共同特性
（3）按官能团对有机物进行分类（填相关有机物的官能团名称）
【情境·思考】
300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构简式如图所示，没食子酸中含有哪些官能团？
提示：羟基和羧基。
【想一想】对于任意一种有机物来讲，根据不同的分类标准，它可以属于不同的类别，请思考CH3COOCH3可以属于哪些类别？
提示：从所含元素讲，它是烃的衍生物；从所含的官能团来讲，它属于酯。
二、同分异构现象与同分异构体
1.同分异构现象：化合物具有相同的_______，但具有
不同_________的现象，称为同分异构现象。
2.同分异构体：_______相同而_________不同的化合物
互为同分异构体。
分子式
分子结构
分子式
分子结构
3.规律：有机物中碳原子数越多，同分异构体数目越多。如丁烷有两种同分异构体，戊烷则有三种。
（1）根据正丁烷和异丁烷的结构式，填写下表空格：
物质
正丁烷
异丁烷
结构式
结构
简式
CH3—CH2—CH2—CH3
物质
正丁烷
异丁烷
分子式
_____
_____
沸点
-0.5
℃
-11.7
℃
差异
分析
原子的结合顺序_____，化学键类型_____，
物质类别_____
C4H10
C4H10
不同
相同
相同
（2）写出戊烷的三种同分异构体的结构简式：
正戊烷：_________________，
异戊烷：__________________，
新戊烷：
__________________。
CH3（CH2）3CH3
【巧判断】
（1）相对分子质量相等而结构不同的有机物互为同分异构体。（
）
提示：×。分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体。
（2）化学式为C4H10表示的物质不一定为纯净物。（
）
提示：√。分子式为C4H10的物质可能是正丁烷或异丁烷。
（3）同分异构体的物理性质相同，化学性质不同。（
）提示：×。同分异构体属于不同的物质，因此物理性质和化学性质均有所不同。
【情境·思考】
氰酸是一种有挥发性和腐蚀性的液体，有强烈的苦杏仁气味。德国化学家维勒测定了氰酸（HCNO）的化学成分。而同时期的另一名德国化学家李比希测定了一种“雷酸”
（HOCN）的化学成分，竟跟氰酸相同！不同的化合物，怎么会具有相同的成分？
提示：雷酸与氰酸互为同分异构体，它们分别具有相同的分子式，但具有不同的结构，因而具有不同的化学性质。
知识点 同分异构体的书写与判断
【重点释疑】
1.烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。
如C6H14的同分异构体：
（1）将分子中全部碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C—C
（2）从主链一端取下一个碳原子作为支链（即甲基），依次连在主链中心对称线（虚线）一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种：
注意：甲基不能连在①位和⑤位上，否则与直链情况相同，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
（3）从主链上取下两个碳原子作为一个支链（即乙基）或两个支链（即2个甲基）依次连在主链中心对称线一侧或两侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
注意：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子。所以C6H14共有5种同分异构体。
2.烃的一元取代产物同分异构体数目的判断
（1）对于烃的一元取代产物的判断可用“等效氢”法，所谓“等效氢”就是位置等同的氢原子。烃中等效氢原子有几种，其一元取代产物就有几种。
（2）等效氢原子的判断方法。
①连在同一碳原子上的氢原子等效。
如CH4分子中的4个氢原子是等效的，则甲烷的一氯代物只有一种。
②连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
如新戊烷
，其四个甲基等效，各甲基上
的氢原子完全等效，则新戊烷的一氯代物只有一种。
③处于对称位置上的氢原子等效。如
，
分子中的18个氢原子是等效的，其一氯代物只有一种。
【易错提醒】同分异构体的4个“一定”与“不一定”
（1）同分异构体一定具有相同的组成元素，但具有相同的组成元素的不一定是同分异构体。
（2）同分异构体一定具有相同的相对分子质量，但具有相同的相对分子质量的不一定是同分异构体。
（3）同分异构体中各元素的质量分数一定相同，但元素质量分数相同的不一定是同分异构体。
（4）同分异构体的最简式一定相同
，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体。
【思考·讨论】
（1）同分异构体之间最简式、相对分子质量、各元素的百分含量、熔沸点一定都相同吗？
提示：同分异构体之间分子式相同，所以其最简式、相对分子质量、各元素的百分含量一定是相同的，但是熔沸点不同。
（2）是否所有的烷烃都有同分异构体？举例说明。
提示：不是所有的烷烃都有同分异构体，甲烷、乙烷和丙烷没有同分异构体。
【案例示范】
【典例】（2019·泰安高一检测）下列有机物中互为同分异构体的是（
）
①CH2＝CHCH3
②
③CH3CH2CH3
④
⑤
⑥CH3CH2CH2CH3
A.①和②
B.①和③
C.①和④
D.⑤和⑥
【思维建模】判断各物质是否为同分异构体时应按以下思路进行：
【解析】选A。①的分子式是C3H6，②的分子式是C3H6，③的分子式是C3H8，④的分子式是C3H4，⑤的分子式是C4H8，⑥的分子式是C4H10。只有①和②的分子式相同，结构不同，互为同分异构体。
【迁移·应用】
某有机化合物的结构简式为
，
其一氯取代产物有
（
）
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种
【解析】选B。由对称性分析知
中1、5与2、4号碳原子上的H的化学环境相同，因此
1、2、3、6号碳原子上的H可被取代形成4种一氯取
代产物。
【补偿训练】
1.下列分子式只表示一种物质的是（
）
A.C4H10 B.C5H12 C.CHCl3 D.C2H4Cl2
【解析】选C。A项，C4H10可表示正丁烷或异丁烷；B项可表示正戊烷、异戊烷或新戊烷；C项，CHCl3只表示氯仿；D项，C2H4Cl2可表示CH2ClCH2Cl或CH3CHCl2；C项正确。
2.（2019·合肥高一检测）在下列结构的有机化合物中：
①CH3CH2CH2CH2CH3
②CH3CH2CH2CH2CH2CH3
属于同分异构体的正确组合是（
）
A.②和⑤ B.②和③
C.①和② D.③和④
【解析】选B。①和④、②和③的分子式相同而结构不同，分别为同分异构体；②和⑤为同种物质。
【素养提升】
家用液化石油气的主要成分为丙烷（C3H8）和丁烷（C4H10），
请思考：
（1）丙烷和丁烷是同分异构体吗？
提示：不是，二者的分子式不同，二者属于同系物。
（2）分子式为C3H8和C4H10的物质都能表示纯净物吗？
提示：不能。分子式为C3H8的物质表示纯净物，因为分子式为C3H8的物质只有一种，而分子式为C4H10的物质不能表示纯净物，因为分子式为C4H10的物质有2种结构。
（3）C3H8和C4H10的一氯代物各有几种？
提示：C3H8的一氯代物有2种，C4H10的一氯代物有4种。C3H8的结构简式为CH3CH2CH3，分子中只有2类等效氢原子，故一氯代物只有2种。C4H10的结构有两种，分别为CH3CH2CH2CH3、
，每种分子中
均有2种等效氢原子，因此C4H10的一氯代物共有4种。
【课堂回眸】
谢
谢认识有机化合物
第1课时
认识有机化合物的一般性质
【教学目标】
1．从碳原子的结构特征来了解有机物的特点。
2．掌握甲烷的性质；
3．掌握取代反应的概念、特点。
【教学重难点】
甲烷的化学性质。
【教学方法】
实验探究、自学阅读，讨论分析，对比归纳，认识实质。
【教具准备】
多媒体课件
甲烷取代反应的有关试剂及仪器
【教学过程】
【引言】在日常生活中，我们随时随地都可以接触到种类不同的有机化合物。你能说出哪些物质是有机化合物吗？
【设疑】什么是有机物？有机物种类繁多的原因是什么？这些有机化合物有哪些共同性质？
【阅读】有机物的特点
【归纳】有机化合物的共同点（
）
A．多数熔、沸点低
B．多数难溶于水，易溶于有机溶剂
C．多数易燃烧，受热易分解
D．多数不电离或者难电离，不导电
【过渡】本章我们主要学习和讨论几种由代表性的烃的基本性质，先从最简单的烃——甲烷开始。
【板书】甲烷
【复习】说出甲烷的物理性质
【板书】一、甲烷的物理性质
无色、无味的气体，不溶于水，比空气轻，天然气、沼气和石油气（天然气体积80%—97%）。
【讲解】写出甲烷的分子式、电子式和结构式（讲解结构式的书写方法并展示分子模型）
【板书】二、化学性质：
【实验】
实验步骤
实验现象
实验结论
1．点燃纯净的甲烷
2．在火焰的上方罩干燥洁净的烧杯
3、向反应后的烧杯中注入澄清的石灰水
（1）可燃性（甲烷的氧化反应）
现象：火焰明亮并呈蓝色。
【思考】怎么用最简单的方法把甲烷和氢气区分开？
【演示实验】（学生实验或演示实验）
CH4通入酸性KMnO4溶液中
实验过程
实验现象
实验结论
1
气体通入KMnO4/H+溶液
?
2
气体通入含酚酞的NaOH溶液中
?
3
气体通入含石蕊的H2SO4溶液中
?
结论：一般情况下，性质稳定,与强酸、强碱及强氧化剂等不起反应。
[演示实验]观察现象：色变浅、出油滴、水上升、
有白雾、石蕊变红。
分析原因：在室温下，甲烷和氯气的混合物可以在黑暗中长期保存而不起任何反应。但把混合气体放在光亮的地方就会发生反应，黄绿色的氯气就会逐渐变淡，有水上升、有白雾、石蕊试液变红，证明有HCl气体生成，出油滴，证明有不溶于水的有机物生成。
实验步骤
实验现象
实验结论
V(甲烷)∶V(氯气)=1∶4的试管用闪光灯照射
?把试管倒立在盛满水的水槽中，取下橡皮塞
?取试管中的水少许，滴入蓝色石蕊试液
CH4
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
（写出每步反应方程式。每步都产生一个水分子，引出取代反应定义）
【板书】（2）取代反应：
定义——有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。
【投影】反应历程
投影：取代反应与置换反应的比较：
取代反应
置换反应
可与化合物发生取代，生成物中不一定有单质
反应物生成物中一定有单质
反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件的影响较大
在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属活动顺序。
分步取代，很多反应是可逆的
反应一般单向进行
【思考】1．1
mol甲烷与Cl2反应，生成等量的四种有机物，需要多少mol
Cl2？
2．1
mol甲烷与1
mol
Cl2反应，生成物质中，哪种物质最多？
【迁移与应用】我国的许多煤矿都是瓦斯型煤矿，容易发生瓦斯爆炸事故，造成巨大的财产损失和人员伤亡。请你分析一下，在什么情况下容易发生瓦斯爆炸？对此应该采取哪些安全措施？
【阅读】甲烷的取代反应产物及用途
【阅读】新型的麻醉剂
【练习】
1．下列物质不属于有机物的是（
）
A．尿素
B．碳酸
C．蔗糖
D．汽油
2．下列说法中不正确的是（
）
A．汽油、食用油着火时一般不宜用水去灭火
B．油库、面粉厂、木料加工厂等处要严禁烟火
C．酒精是液态有机物，可以导电
D．化纤衣物在熨烫时温度不能太高
3．在下列条件下能发生化学反应的是（
）
A．将甲烷通入氯水中
B．甲烷跟氧气混合并点燃
C．将甲烷通入酸性高锰酸钾溶液中
D．将甲烷与氯气混合后存入阴暗处
4．下列变化属于取代反应的是（
）
A．硝酸银溶液与盐酸的反应
B．甲烷的燃烧
C．铝与氢氧化钠溶液的反应
D．由甲烷制取四氯化碳
5．在光照条件下，将等物质的量的CH4和Cl2充分反应，得到产物的物质的量最多的是（
）
A．CH3Cl
B．CH2Cl2
C．CCl4
D．HCl
6．将下列气体通入酸性高锰酸钾，酸性高锰酸钾褪色的是（
）
A．CH4
B．CO2
C．SO2
D．H2
【板书设计】
甲烷
一、甲烷的物理性质
二、甲烷的分子结构
三、化学性质
（1）可燃性（甲烷的氧化反应）
（2）取代反应：
第2课时
有机化合物的结构特点
【教学目标】
1．使学生认识烷烃在组成、结构式、化学性质上的共同点以及物理性质随着分子里碳原子数目的递增而变化的规律性。
2．使学生掌握饱和链烃、烃基的概念和烷烃的同分异构体的写法及其命名法。
【教学重点】
烷烃的性质和命名，同分异构体的写法。
【教学难点】
烷烃的命名，同分异构体的写法。
【教学过程】
【复习提问】
1．甲烷的分子结构特点蚀什么？
2．甲烷有哪些主要化学性质？
3．什么叫取代反应？
【引入新课】
甲烷是最简单的烃，在烃里面还有许多结构和性质与甲烷相似的分子，如乙烷，丙烷等，那么？它们在结构上有何共性呢？
【板书】有机化合物的结构特点：
【学生活动】分组发给学生一些小球和小棍，动手制作乙烷丙烷丁烷的模型，并注意碳的4个价键是否充分利用。
【引导分析】烃的分子里碳原子间都以单键互相相连接成链状，碳原子的其余的价键全部跟氢原子结合，总共4个化学建，这样的结合使得碳的每个化学键都从分利用，达到饱和状态。所以这类型的烃又叫饱和烃。由于C-C连成链状，所以又叫饱和链烃，或叫烷烃。（若C-C连成环状，称为环烷烃。）
【板书】一、烷烃的概念：
1．烃分子的结构特点：一是碳原子以单键结合。二是其他剩余价键全部根氢原子结合。
2．烷烃的结构式和结构简式。
【讨论】
1．乙烷和丙烷的结构有何共同点？
2．设一个烷烃分子中碳原子个数为n（n为正整数，n≥1），那么氢原子的个数为多少？
3．烃的物理性质：
【投影】几种烷烃的物理性质。
分析找出规律：
无支链的烷烃：碳原子越多，熔点沸点越高，相对密度越大。
①常温常压下碳原子小于等于4的为气体，其余为液体或固体（新戊烷除外，为气体）
②烷烃的相对密度都小于水的密度
③烷烃分子均为非极性分子，故一般不溶于水，而易溶于有机溶剂。
④碳原子相同的烷烃。支链越多熔点沸点越低，相对密度越小。
4．烷烃的化学性质：（与甲烷相似）
5．烷烃的通式：CnH2n+2（n≥1）
【学生活动】分组讨论：正丁烷和异丁烷的组成、结构有何关系？
【总结评价】从大家制作的结果可以看出含5个碳原子的烷烃分子尽管结构式和分子式相同，单他们的结构式完全不一样的，这一现象在有机物种非常普遍，我们称之为同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
【板书】二、同分异构现象和同分异构体
1．定义：化合物具有相同的化学式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。如正丁烷与异丁烷就是丁烷的两种同分异构体，属于两种化合物。
正丁烷
异丁烷
熔点（℃）-138．4
-159．6
沸点（℃）-0．5
-11．7
2．烷烃通分异构体之间熔沸点的变化规律：碳原子相同的烷烃。支链越多熔点沸点越低，相对密度越小。
3．烷烃同分异构体的写法：
讲述：我们以戊烷（C5H12）为例，看看烷烃的同分异构体的写法：
（一）先写出最长的碳链作为母链：C-C-C-C-C-C（氢原子及其个数省略了）
（二）从母链的一端取下一个碳原子，依次连在母链中心对称线一侧的碳原子上：（注意不能安在两端，否则会和前面重复。同时注意对称的位置也会有重复）。
和（）重复
（三）再从母链上取下两个碳原子：
（a）把取下的两个碳原子当作一个支链加在主链上：
和（）重复。
（b）把两个碳原子作为两个支链安装在主链上
强调：从母链上取下的碳原子，不得多于母链上剩余的碳原子，否则一定重复。
【板书】三、烷烃的命名
1．习惯命名法：
①碳原子数在1至10之间，用甲乙丙丁戊己庚辛壬癸表示；②碳原子数大于10时，用实际碳原子数表示，如17烷。介绍丁烷和戊烷的几种同分异构体的习惯命名。
2．系统命名法：
系统命名法的命名步骤：
举例：
【板书】⑴选主链，称某烷。⑵编号码，定支链。⑶取代基，写在前，注位置，连短线。⑷不同基，简在前，相同基，二三连。
【作业】写出C6H14所有同分异构体
【板书设计】
有机化合物的结构特点：
一、烷烃的概念：
1．烃分子的结构特点：
2．烷烃的结构式和结构简式
3．烷烃的物理性质：
4．烷烃的化学性质：（与甲烷相似）
5．烷烃的通式：CnH2n+2（n≥1）
二、同分异构现象和同分异构体
三、烷烃的命名
1．习惯命名法：
2．系统命名法：
7
/
7
