最简单的有机化合物 重难点详解
文档属性
| 名称 | 最简单的有机化合物 重难点详解 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 702.1KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2011-07-13 21:56:33 | ||
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文档简介
第三章 有机化合物
第一节 最简单的有机化合物——甲烷
重难点一 有机物与无机物的比较
物质比较 有机物 无机物
类型 多数为共价化合物，多数是非电解质 有离子化合物，也有共价化合物，多数是电解质
结构 多数物质中只含共价键 有些物质中含离子键，有些物质中含共价键，有些物质中二者均有
溶解性 多数难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂 多数能溶于水而难溶于有机溶剂
耐热性 多数不耐热，熔点较低(400℃以下) 多数耐热，熔点较高
可燃性 多数能燃烧 多数不能燃烧
化学反应类型 一般比较复杂，副反应多，反应速率慢，方程式用“―→”表示 一般比较简单，副反应少，反应速率快，方程式用“===”表示
特别提醒 无机物与有机物在性质及反应上的差别是相对的、有条件的。我们研究物质共性的同时，也应看到一些物质的特殊性，如多数有机物具有可燃性，但CCl4不能燃烧，常用于灭火。
重难点二 取代反应
1．甲烷发生取代反应的有关规律
(1)反应条件和反应物
反应条件为光照，反应物为卤素单质。例如甲烷与氯水、溴水不反应，但可以与氯气发生取代反应。
(2)反应产物(以CH4与Cl2反应为例)
反应生成的产物是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与氯化氢形成的混合物，虽然反应物的比例、反应的时间长短等因素会造成各种产物的比例不一，但很难出现全部是某一种产物的现象。
(3)物质的量的关系
CH4与Cl2发生取代反应时，每1 mol H原子被取代，消耗1 mol Cl2分子，同时生成1 mol的HCl分子。
特别提醒 (1)有机反应比较复杂，常伴随很多副反应发生，因此有机反应方程式常用“―→”。
(2)CH4与Cl2的反应逐步进行，应分步书写。
(3)当n(CH4)∶n(Cl2)＝1∶1时，反应并不只发生CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，其他反应仍同时发生。
2．取代反应与置换反应的区别
类别 取代反应 置换反应
实例 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl Zn＋H2SO4===ZnSO4＋H2↑
定义 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应 一种单质跟一种化合物反应，生成另一种单质和另一种化合物的反应
反应物 一种化合物和另一种化合物或单质 一种单质和一种化合物
生成物 一般生成两种化合物 另一种化合物和另一种单质
反应中电子得失 不一定发生电子转移，因此不一定是氧化还原反应 一定发生电子转移，一定是氧化还原反应
反应是否可逆 有不少是可逆反应 一般是不可逆反应
反应条件 大多需加热、光照、催化剂 一般只需常温或加热
特别提醒 利用取代反应和置换反应的特点来判断所给的反应类型时，一要看反应物，即参加反应的是有机物还是无机物，若反应物均为无机物，则一定不属于取代反应；二要看生成物，若生成物中有单质，一般也不属于取代反应。
重难点三 同系物的判断
1．判断标准
(1)分子结构相似即两种物质均属于同一类物质；
(2)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。
2．互为同系物的有机化合物的组成与结构特点
(1)同系物的结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间通过共价单键相连，其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似，并不是相同。例如，和CH3CH2CH3，前者有支链，而后者无支链，结构不尽相同，但两者的碳原子均以单键结合成链状，结构相似，故为同系物。
(2)同系物的组成元素必相同。
(3)同系物必符合同一通式。但符合同一通式，且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质也不一定是同系物，如CH2===CH2(乙烯)和 (环丙烷)。
(4)同系物一定具有不同的分子式。
特别提醒 根据物质的结构简式判断物质是不是属于同系物，要注意所给的物质是不是分子式相同，若分子式相同则不属于同系物，如CH3 CH2 CH2 CH3和属于同分异构体，不属于同系物。
重难点四 同分异构体
1．同分异构体的判断依据
(1)分子式必须相同。相对分子质量相同、结构不同的化合物不一定是同分异构体。如C2H4O和CO2；C2H4和CO；C8H18和C17H14O等。
(2)结构不同。注意从两个方面考虑，一是原子或原子团的连接顺序不同，二是原子的空间排列不同。
特别提醒 同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类物质。
2．烷烃同分异构体的书写
(1)烷烃的同分异构体的书写一般采用“减链法”，其书写技巧如下：
(2)烷烃同分异构体书写的一般步骤：
①先写出碳原子数最多的主链。
②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基接在主链某碳原子上。
③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基或两个甲基接在主链碳原子上，以此类推。
(3)实例分析：
现以C6H14为例，基本步骤如下：
a．将分子中全部碳原子连成直链作为母链
b．从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架有两种：
注意 不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
c．从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架结构有两种：
②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。
所以C6H14共有5种同分异构体。
特别提醒 书写同分异构体时一定要做到“有序”和“等效”，即思维的有序性和碳原子的等效性，避免遗漏和重复。同时要注意总结规律，如：①烃的一元取代物种类数等于烃中等效氢原子的种类数，②一种烃如果有m个氢原子，那么它的n元取代物与(m－n)元取代物种类相等。
重难点五 “四同”的比较
概念内容 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
适用对象 原子 单质 有机物 有机物、无机物
判断依据 质子数相同，中子数不同 同一种元素的不同单质 ①结构相似②通式相同③相对分子质量不同(相差14n) ①分子式相同②结构不同
结构 电子层结构相同，原子核结构不同 单质的组成和结构不同 相似 不同
性质 化学性质几乎一样，物理性质有差异 化学性质相似，物理性质差别较大 化学性质相似，熔、沸点、密度呈规律性变化 化学性质可能相似也可能不同，物理性质不同
实例 H、D与T，16O与18O 氧气与臭氧，金刚石与石墨 甲烷与丁烷，乙烷与丙烷 戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种
特别提醒 H2、D2和T2是氢元素的三种核素形成的结构相同的三种单质，它们既不是同位素也不是同素异形体。
重难点六 烃的燃烧规律
1．同温同压下，气态烃完全燃烧前后气体体积变化规律
(1)若燃烧后生成的水为液态：
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(1)
1 x＋ x
ΔV＝V前－V后＝1＋x＋－x＝1＋＞0
由此可见，若燃烧后生成的水为液态，燃烧后气体的体积一定减小，燃烧前后气体体积减小值只与烃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关。
(2)若燃烧后生成的水为气态：
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(g)
1 x＋ x
ΔV＝V后－V前＝x＋－1－x－＝－1
则烃分子中氢原子数
由此可见，若燃烧后生成的水为气态，气体总体积只与氢原子数有关，可能增大，可能不变，也可能减少。
2．烃完全燃烧时耗氧量规律
烃燃烧通式为CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O
依上式可得如下规律：
(1)物质的量相同的烃，(x＋)越大，耗氧量越多，若两种烃(x＋)相等，则耗氧量相同。
(2)质量相同的烃，越大(含氢量越大)，则耗氧量越多，若两种烃的相等，质量相等，则耗氧量相同。
(3)质量相同的烃，越大(含碳量越大)，则生成的CO2越多，若两种烃的相等，质量相同，则生成的CO2和H2O的量均相等。
特别提醒 烃燃烧通式可用于混合烃平均分子式的计算。
题型1 有机物的组成和性质
例1 下列关于有机化合物的说法中，正确的是( )
A．凡是含碳元素的化合物都属于有机化合物
B．易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质一定是有机化合物
C．所有的有机化合物都很容易燃烧
D．有机化合物有的不溶于水，有的可溶于水
解析 含碳元素的化合物不一定是有机化合物，如CO、CO2、SiC、CaC2等，选项A错；一般说来，有机物易溶于有机溶剂、无机物易溶于无机溶剂，但不能说是“一定”，如Br2、I2 就易溶于有机溶剂而不易溶于水，故选项B错；有机化合物一般易燃，但不是“都很”容易燃烧，如CCl4是常用的灭火剂，选项C也不对；有机化合物有的不溶于水，如CH4，有的可溶于水，如乙醇、乙酸等。
答案 D
学习有机化学要注意与无机化学中的概念进行对比，防止混淆。对于一些基本概念和名称，不能只从字面上理解，而要从本质上进行分析。同时，在学习生活中要经常用化学的视角去观察和思考日常生活、生产和社会中的一些问题。
题型2 甲烷的结构和性质
例2
把1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体充入大试管中，将此试管倒立在盛有AgNO3溶液的水槽中，放在光亮处，片刻后发现试管壁上有油状液滴出现，该油状液滴可能是______，水槽中还观察到__________，原因是_____________________________________
(用离子方程式解释)。若向水槽中再滴入几滴紫色石蕊试液又观察到______，原因是________________________________________________________________________。
解析 CH4和Cl2光照生成CH3Cl(气体)、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，随着反应进行，Cl2不断消耗，黄绿色逐渐消失，又由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下均为无色液体，Cl2易溶于有机溶剂，使试管壁上有黄色油滴；因生成的HCl易溶于水，反应后，试管内气体压强减小，水位在试管内上升，HCl溶于水后，与AgNO3反应生成AgCl白色沉淀，同时溶液中溶质为HNO3，故加入紫色石蕊试液后溶液变红。
答案 CH2Cl2、CHCl3、CCl4 有白色沉淀产生 Ag＋＋Cl－===AgCl↓ 溶液变红 因反应生成HNO3使溶液显酸性
题型3 烷烃的组成和性质
例3 两种气态烃以任意比例混合，在105℃时1 L该混合烃与9 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10 L。下列各组混合烃中不符合此条件的是( )
A．CH4与C2H4 B．CH4与C3H6 C．C2H4与C3H4 D．C2H2与C3H6
解析 混合烃与氧气的体积比是1∶9，T＞100℃，则混合烃完全燃烧生成CO2和H2O(g)。又因为燃烧前后气体体积未变，所以混合烃的平均化学式是CnH4。但C2H2与C3H6的组合不一定是CnH4，只有当二者的体积比为1∶1时才符合CnH4。
答案 BD
(1)根据反应前后气体体积变化进行计算时，应注意反应条件，100℃以上水为气态，100℃以下水为液态。
(2)审题时要注意一些关键字词，如本题中的“任意比例”等。
题型4 同系物和同分异构体
例4 下列几组物质中，互为同位素的有__________，互为同素异形体的有________，互为同系物的有____________，互为同分异构体的有____________________，属于同种物质的有__________。
①O2和O3 ②35Cl和37Cl ③CH3CH3和CH3CH2CH3
④CH3CH2CH(CH3)CH2CH3和
CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3
⑤H2、D2和T2
⑥
⑦CH3(CH2)2CH3和(CH3)2CHCH3
⑧CH3CH(CH3)CH3和CH(CH3)3
解析 ①是氧元素的两种单质，互为同素异形体；②是氯元素的两种不同原子，互为同位素；③中乙烷与丙烷互为同系物，④中两种分子均为烷烃，碳原子数不同也必为同系物，⑤⑥⑧均属同一物质；⑦两者分别为正丁烷与异丁烷，互为同分异构体。
答案 ② ① ③④ ⑦ ⑤⑥⑧
解答此类题目，要特别注意同位素、同素异形体、同系物、同分异构体及同一物质等概念的研究对象。如同位素的研究对象是核素，同素异形体的研究对象是单质，而同分异构体
的研究对象是分子式相同的化合物。
裁一段长25 cm、宽8.7 cm的矩形纸板或硬纸条，按下图所示方式，裁去两头的小三角形……
提示 甲烷分子的结构特点：在CH4分子里，每个H原子都以极性单键与C原子结合；任意两个C—H键之间的夹角都相等(109°28′)，每个C—H键的长度都相同；CH4分子的空间结构形式为正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心位置，4个H原子位于正四面体的4个顶点。
取2支硬质大试管，通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管甲烷和半试管氯气……
提示 1.从实验中得到的信息：
(1)套有黑色纸套的试管中仍充满了黄绿色气体。
(2)未用黑色纸套的试管内气体的黄绿色逐渐变浅，试管内壁有无色、油状液滴附着，试管中有少量白雾，且试管内液面上升。
2．可获得的启示：
(1)CH4和Cl2在室温暗处不发生反应，但在光照的条件下能发生化学反应。
(2)在光照的条件下，甲烷和氯气反应生成了不溶于水的有机物，同时有HCl生成。
3．CH3Cl与Cl2进一步反应的化学方程式：
CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl
CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl
CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl
与甲烷结构相似的有机物还有很多，请你观察下列有机物的结构式……
提示 烷烃分子的结构特点：
(1)碳原子之间的化学键都是单键，每个碳原子都形成了4个共价键；
(2)多个碳原子相互连接成为开放式链状骨架，而不是封闭式环状骨架；
(3)在碳原子的四个键中，除了碳碳单键以外，其余的键都被氢原子所饱和；
(4)每个碳原子周围的4个键都伸向空间四个不同的方向。
(5)3个及3个以上的碳原子成锯齿状排列，而不是直线形排列。
参考教材中图3－6，分析、归纳以碳为骨架的有机物种类繁多的原因。
提示 有机物种类繁多的原因：
(1)碳原子的最外层有4个电子，可以在原子之间形成4对共用电子。
(2)碳原子不仅可以通过共价键与其他原子结合形成分子，还可以彼此之间以共价键构成碳链或碳环，再结合其他原子形成分子。
(3)碳原子之间可以是单键(C—C，碳原子以1对共用电子形成的共价键)，也可以是双键(C===C，碳原子以2对共用电子形成的共价键)，还可以是三键(C≡C，碳原子以3对共用电子形成的共价键)。
(4)分子式相同的有机物广泛存在同分异构现象。
1．C [沼气、坑道气和天然气的主要成分都是甲烷；煤气的主要成分是一氧化碳和氢气。]
2．AC [CH4和Cl2在光照条件下发生取代反应；CH4和O2点燃时发生氧化反应；CH4不能与酸性KMnO4溶液和溴水发生化学反应。]
3．D [CH4与Cl2各步取代反应中，都有HCl气体生成。]
4．A [碳原子最外层有4个电子，能与其他原子形成4对共用电子，即4个共价键。]
5．C [甲烷燃烧生成CO2和H2O，一氧化碳燃烧只生成CO2，氢气燃烧只生成H2O，生成的H2O在干燥的冷烧杯内壁上形成水珠，CO2能使澄清的石灰水变浑浊。]
6．C [H2和Cl2光照可以爆炸 (反应生成HCl)；Cl2与CH4光照可以发生取代反应；HClO光照会发生分解，生成HCl和O2；CH4和O2的反应，光照对它几乎没有影响，必须点燃才能发生。]
7．B [有机物种类繁多的原因主要取决于碳原子的特殊结构。最外层4个电子，易形成4对共用电子，且碳原子间的连接方式(成链或成环)与成键方式(单键、双键或三键)都具有多样性，再加上广泛存在的同分异构现象，共同导致了有机物的种类繁多。]
8．D [具有相同的分子式和不同结构的化合物互称同分异构体。]
9．(1)天然气；
(2)改大；如不改造进风口，天然气燃烧不充分，产生CO，污染环境，浪费燃料；
(3)丁烷遇冷容易液化，管道气流不畅。
解析 (1)由方程式可知，燃烧1体积CH4需2体积O2，而燃烧1体积煤气(CO和H2)需要体积O2，故天然气消耗O2体积较大。
(2)适用于管道煤气的灶具改为用天然气时，需改用大进风
口，或者减少天然气进气量。如不改造进风口，会导致O2供应不足，燃烧不完全，产生有毒气体CO，并且浪费燃料。
(3)由表中数据可知，丁烷的沸点是－0.5℃，在严寒的冬季，丁烷会变成液态，从而阻塞管道，使气体在管道中流通不畅，而出现火焰变小或断续现象。
10．CO2：0.5 mol H2O：1.0 mol
解析 CH4＋2O2CO2 ＋ 2H2O
22.4 L 1 mol 2 mol
11.2 L n(CO2) n(H2O)
n(CO2)＝＝0.5 mol
n(H2O)＝＝1.0 mol
1．①有机物都是从有机体中分离出来的物质；②有机物都是含碳元素的共价化合物；③有机物都不溶于水，易溶于有机溶剂；④有机物不具备无机物的性质，都是非电解质。以上说法中错误的是( )
A．①③④ B．③④ C．②③④ D．①②③④
答案 D
解析 有机物不一定要从有机体中分离出来，如由无机物可制取有机物：CO＋2H2CH3OH；有些有机盐如CH3COONa、CH3COONH4等都溶于水；无机物与有机物没有绝对界限，必然有某些共同特点和性质，如乙酸、醋酸钠等是电解质。
2．能够证明甲烷分子空间结构为正四面体的事实是( )
A．甲烷的四个碳氢键的键能相等 B．甲烷的四个碳氢键的键长相等
C．甲烷的一氯代物只有一种 D．甲烷的二氯代物只有一种
答案 D
解析 甲烷的结构式为，其分子空间构型可能有两种：①为平面正方形结构；②为空间正四面体结构。无论是①还是②，A、B、C都是成立的，或者说A、B、C成立并不能证明甲烷的分子空间构型是①还是②。若是构型①，则二氯甲烷有两种结构。若是构型②，则二氯甲烷只有一种结构。
3．2008年北京奥运会的“祥云”火炬所用燃料的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述中不正确的是( )
A．分子中碳原子不在一条直线上 B．光照下能够发生取代反应
C．比丁烷更易液化 D．是石油分馏的一种产品
答案 C
解析 丙烷分子结构为锯齿形，三个碳原子不在同一条直线上；丙烷光照条件下可以发生取代反应，这是烷烃的通性；丙烷和丁烷都是分子晶体，丁烷的相对分子质量大于丙烷，因此丁烷的沸点较高，丁烷更易液化；石油分馏的产物是各种烃的混合物。因此只有C不正确。
4．下图中的小球代表碳原子，棍代表碳碳单键，每个碳原子的剩余价键全部跟氢原子结合，则两分子的关系为( )
A．同系物 B．同分异构体 C．同位素 D．同素异形体
答案 B
解析 由图示可知二者的分子式均为C4H10，但结构不同，故互为同分异构体。而同系物的分子式必然不同，同位素的研究对象是核素，同素异形体的研究对象为单质。
5．某气态烷烃20 mL，完全燃烧时，正好消耗同温同压下的氧气100 mL，该烃的化学式是( )
A．C2H6 B．C3H8 C．C4H10 D．C5H12
答案 B
解析 设烷烃为CnH2n＋2
CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O
1
20 mL 100 mL
即＝
则n＝3，所以分子式为C3H8。
6．下列反应属于取代反应的是( )
A．C2H4＋3O22CO2＋2H2O
B．Zn＋CuSO4===ZnSO4＋Cu
C．NaCl＋AgNO3===AgCl↓＋NaNO3
D．CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl
答案 D
解析 取代反应是有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。A项C2H4的燃烧，不是取代反应；B项为置换反应；C项为复分解反应；D项中Cl原子取代了CH2Cl2中的一个H原子，故属于取代反应。
7．相对分子质量为72的烷烃，其分子式是________。该烷烃的一氯代物分子中有两个—CH3，两个—CH2—，一个，一个—Cl，它的可能结构有四种。请写出这四种可能的结构简式：
(1)_______________________________________________________________________；
(2)_______________________________________________________________________；
(3)_______________________________________________________________________；
(4)_______________________________________________________________________。
解析 设该烃的分子式为CnH2n＋2，则有：12n＋2n＋2＝72，得n＝5，分子式：C5H12。
要写出满足题意的四种一氯代烷，最好的方法是先写出C5H12的所有同分异构体，然后再对烃的结构简式进行一氯取代。
C5H12共有如下三种同分异构体：
显然对第一式进行一氯取代，会得到如下两种合理结构。
对第二式进行一氯取代，会得到如下两种合理结构：
当然对第三式进行一氯取代，不会得到合理结构。
8．1体积某烃的蒸气完全燃烧生成的CO2比水蒸气少1体积(在同温同压下测定)，0.1 mol该烃完全燃烧的产物被碱石灰吸收，碱石灰增重39 g，则该烃的分子式为________。
答案 C6H14
解析 设烃的分子式为CxHy
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O
1 x
1 mol x mol mol
解得x＝6，y＝14。
所以烃的分子式为C6H14。
第1课时 甲烷的性质
1．下列各种物质中属于有机物的是( )
A．金刚石 B．碳酸钠 C．酒精 D．碳酸
答案 C
解析 有机物指的是绝大多数含碳元素的化合物。组成有机物的元素除碳外，通常还有氢、氧、氮、硫、卤素、磷等。但对于碳氧化合物、碳酸及其盐、硫氰化物等少数含碳化合物，由于其组成与性质都跟无机物相似，故仍属无机物。故“有机物中一定含有碳元素，但含有碳元素的物质不一定是有机物”。
2．如果使0.5 mol甲烷完全跟Cl2发生取代反应并生成等物质的量的四种氯代物，则需要消耗氯气________mol。
答案 1.25
解析 解法一：原子守恒法：CH3Cl，CH2Cl2，CHCl3，CCl4中的碳原子都是从CH4中来的，故这四种氯代物共0.5 mol，每种氯代物均为0.125 mol，含Cl原子的物质的量为0.125 mol×1＋0.125 mol×2＋0.125 mol×3＋0.125 mol×4＝1.25 mol。而一个Cl2分子中只有一个Cl原子参加反应，因此消耗的Cl2的物质的量也为1.25 mol。
解法二：关系式法：若生成等物质的量的四种氯代物，由CH4和Cl2反应的化学方程式：
CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
CH4＋2Cl2CH2Cl2＋2HCl
CH4＋3Cl2CHCl3＋3HCl
CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl
可得总关系式：
4CH4～10Cl2
4 mol 10 mol
0．5 mol x
＝，
解得x＝1.25 mol。
3．如下图所示，U型管的左端被水和胶塞封闭，内有甲烷和氯气(体积比为1∶4)的混合气体，假定氯气在水中的溶解度可以忽略。将封闭且内有甲烷和氯气的混合气体的装置放置在有光的地方，让混合气体缓慢地反应一段时间。
(1)假设甲烷与氯气均完全反应，且只产生一种有机物，请写出化学方程式：________________________________________________________________________。
(2)经过几个小时的反应后，U型管右端的玻璃管中水柱变化是________(填字母序号)。
A．升高 B．降低 C．不变 D．无法确定
(3)试解释U型管右端的玻璃管中水柱变化的原因：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl (2)B
(3)CH4和Cl2完全反应，气体物质的量减少，且生成的HCl溶于水，U形管左端压强减小
解析 在V(CH4)∶V(Cl2)＝1∶4，且只有一种产物生成时，CH4被完全取代生成CCl4；左侧气体物质的量减小，且生成的HCl易溶于水，压强减小，则玻璃管中水柱降低。
1．已知天然气的主要成分CH4是一种会产生温室效应的气体，等物质的量的CH4和CO2产生的温室效应，前者大。下面是有关天然气的几种叙述，其中正确的是( )
①天然气与煤、柴油相比是较清洁的能源 ②等质量的CH4和CO2产生的温室效应也是前者大 ③燃烧天然气也是酸雨的成因之一
A．①②③ B．只有① C．①和② D．只有③
答案 C
解析 天然气作为能源的特点是高效、低耗、污染小，①正确；等物质的量的CH4比CO2产生的温室效应大，当质量相等时，CH4的物质的量大，故温室效应更大；酸雨的成因是氮和硫的氧化物，与CO2无关。
2．下列分子具有正四面体结构的是( )
答案 AD
解析 CH4为正四面体结构，若其中4个H原子完全被四个其他相同原子取代，所得的分子也为正四面体结构。
3．在标准状况下，11.2 L甲烷和22.4 L氧气混合后点燃，恢复到原状况时，气体的体积共( )
A．11.2 L B．22.4 L C．33.6 L D．44.8 L
答案 A
解析 甲烷燃烧的化学方程式为CH4＋2O2CO2＋2H2O，当温度超过100℃时(即水为气态)，反应前后气体体积不变。而在标准状况下，水是液态，11.2 L甲烷与22.4 L氧气恰好完全反应，最后只剩下二氧化碳，其体积为11.2 L。
4．当空气中混有5%～15.4%的甲烷时，点燃会发生爆炸，当爆炸最强烈时，甲烷的含量为( )
A．9.1% B．10.5% C．10% D．5%
答案 A
解析 当甲烷与空气中的氧气恰好反应时，爆炸最强烈。由CH4＋2O2CO2＋2H2O及O2在空气中的体积分数为20%，可知：甲烷的含量为×100%＝9.1%。
5.
如图所示，集气瓶内充满某混合气体，置于光亮处，将滴管内的水挤入集气瓶后，烧杯中的水会进入集气瓶，集气瓶内的气体是( )
① CO、O2 ② Cl2、CH4 ③ NO2、O2 ④ N2、H2
A．①② B．②④ C．③④ D．②③
答案 D
解析 ①中CO与O2不发生反应，且都不与水反应，不会使瓶内压强减少；②中CH4与Cl2发生反应，生成易溶于水的HCl和一些油状液体，使瓶内压强减少；③中NO2与水发生反应，使瓶内压强减小；④N2与H2通常情况下不会发生反应，且都不与水反应，瓶中压强不变，故D项正确。
6．下列叙述错误的是( )
A．通常情况下，甲烷跟强酸、强碱、 强氧化剂不起反应
B．甲烷化学性质比较稳定，不能被任何氧化剂氧化
C．甲烷跟氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应
D．甲烷的四种取代物都难溶于水
答案 B
解析 CH4的性质比较稳定，通常情况下，不与强酸、强碱、强氧化剂反应，而不是不能被任何氧化剂氧化，A正确，B错误；CH4在光照条件下与Cl2发生取代反应，生成4种有机产物，它们是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4，且均难溶于水，故C、D均正确。
7．若甲烷与氯气以物质的量之比1∶1混合，在光照下得到的取代产物是( )
①CH3Cl ②CH2Cl2 ③CHCl3 ④CCl4
A．只有① B．只有③
C．①②③的混合物 D．①②③④的混合物
答案 D
解析 甲烷和氯气在光照下发生的四步取代反应是连锁反应，反应进行到哪一步不是由反应物甲烷和氯气的物质的量之比来决定的。即使是甲烷和氯气的物质的量之比是1∶1的情况，也不会仅发生CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl这样一种取代反应，因为一旦生成CH3Cl后，CH3Cl分子中的氢原子又可继续被氯原子取代，因此其产物不是纯净的CH3Cl，而是四种取代产物的混合物。
8．甲烷在不同条件下有两种热解反应： ①CH4(g)C(s)＋2H2(g)；②2CH4(g)C2H2(g)＋3H2(g)。现将两份标准状况下等体积的甲烷分别通入两个容积可变的密闭容器中，按①式和②式热解，待完全反应后，恢复至标准状况，则两容器中气体体积关系正确的是( )
A．①和②相等 B．①小于②
C．①大于② D．无法判断
答案 A
解析 本题是从气体体积变化的角度来考查甲烷的热解反应。反应①生成物C为固体，所以反应后的气体体积为反应前的2倍，反应②的生成物全为气体，反应后的气体体积也为反应前的2倍，也就是两个反应前后的气体体积比均为1∶2，等体积的甲烷发生反应①和反应②后得到的气体体积相等。
9．甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是( )
A．CH3Cl只有一种空间结构 B．CH2Cl2只有一种空间结构
C．CHCl3只有一种空间结构 D．CCl4是非极性分子
答案 B
解析 如果甲烷是正方形的平面结构，则CH2Cl2分子中五个原子必在同一平面上，它有两种不同结构：与，而实际上CH2Cl2只有一种结构。
10．1 mol CH4与Cl2发生取代反应，待反应完成后测得四种有机取代产物的物质的量相等，则消耗的Cl2为________mol，被氯原子取代的氢原子有________mol。其中碳含量最小的有机物是________。
答案 2.5 2.5 CCl4
解析 因为CH4与Cl2发生取代反应生成的4种取代产物中的碳原子均来自于CH4，由碳原子守恒可知，共生成1 mol 取代产物，且每一种取代产物物质的量均为0.25 mol。由于CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4分子中的氯原子均来自Cl2，由CH4和Cl2反应的方程式知共耗Cl2；0.25 mol＋0.25 mol×2＋0.25 mol×3＋0.25 mol×4＝2.5 mol。Cl2中的Cl进入有机物，故n(H)取代＝n(Cl2)＝2.5 mol。碳含量最小的有机物是CCl4。
11．有一种无色混合气体可能由CH4、NH3、H2、CO、CO2和HCl中的一种或几种组成。
①将此混合气体通过浓硫酸，气体总体积基本不变；
②再通过少量澄清石灰水，最终无沉淀生成，但气体总体积减小；
③把剩余气体在供氧的情况下引燃，燃烧产物不能使无水硫酸铜变色。
则原混合气体中符合条件的可能气体组合为________________________________________________________________________。
答案 HCl与CO或CO与CO2或CO、CO2与HCl
解析 由①可知一定不含NH3；由②可知一定含有HCl或CO2中的至少一种；由③可知一定不含CH4、H2，一定含CO。故原混合气体可能是HCl与CO或CO与CO2或CO、CO2与HCl。
12．利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组在实验室中模拟上述过程，其设计的模拟装置如下：
根据设计要求回答：
(1)B装置有三种功能：①控制气流速度；②均匀混合气体；③________。
(2)设V(Cl2)/V(CH4)＝x，若理论上欲获得最多的氯化氢，则x值应________。
(3)D装置的石棉中均匀混有KI粉末，其作用是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)E装置的作用是________(填编号)。
A．收集气体 B．吸收氯气 C．防止倒吸 D．吸收氯化氢
(5)在C装置中，经过一段时间的强光照射，发现硬质玻璃管内壁有黑色小颗粒产生，写出置换出黑色小颗粒的化学方程式： ___________________________________________。
(6)E装置除生成盐酸外，还含有有机物，从E中分离出盐酸的最佳方法为________。该装置还有缺陷，原因是没有进行尾气处理，其尾气主要成分为____________________________________________________________________(填编号)。
a．CH4 b．CH3Cl c．CH2Cl2 d．CHCl3 e．CCl4
答案 (1)干燥混合气体 (2)大于或等于4
(3)吸收过量的氯气 (4)CD
(5)CH4＋2Cl2C＋4HCl (6)分液 ab
解析 (1)B装置的三种功能：①控制气流速度，从而达到合适的反应比例。②均匀混合气体，便于后续实验；③干燥混合气体，以利于C中反应的发生。
(2)当反应：CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl时生成HCl气体最多，所以要保证＝x≥4。
(3)KI能吸收多余的Cl2，反应的化学方程式为Cl2＋2KI===2KCl＋I2。
(4)E装置既吸收反应生成的HCl气体，同时还防止倒吸。
(5)据信息知黑色小颗粒应为碳粉，故据原子守恒应为：
CH4＋2Cl2C＋4HCl。
（6）分离难溶于水溶液的油状液体可用分液法。
第2课时 烷 烃
1．在常温常压下，取下列四种气态烃各1 mol，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是( )
A．CH4 B．C3H8 C．C4H10 D．C2H6
答案 C
解析 设此气态烃的分子式为CxHy，则其完全燃烧的化学方程式为CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O，则1 mol烃完全燃烧时耗氧量为(x＋)mol，上述选项分别代入比较可知C4H10耗氧量最多。
规律总结 (1)比较等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的大小可根据其燃烧通式：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O进行判断，(x＋)越大，则其完全燃烧时耗氧量越多，否则耗氧量越小。
(2)比较等质量的烃完全燃烧时耗氧量的大小可将烃的分子式CxHy化为CH的形式，则越大，其完全燃烧时耗氧量越多。即等质量的烃完全燃烧时，烃分子中的氢原子与碳原子的原子个数比(或氢的质量分数)越大，耗氧量越多。
2．下列说法错误的是( )
①化学性质相似的有机物是同系物 ②在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物是同系物 ③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物 ④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似
A．①②③④ B．只有②③ C．只有③④ D．只有①②③
答案 A
3．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的有机物的烷烃是( )
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3
答案 D
解析 “三种沸点不同的有机物”即为“三种不同的一氯代物”。也即烷烃中有三种不
同的氢原子：A中有5种，B中有4种，C中有2种，D中有3种。
1．下列物质中不属于烷烃的是( )
A．CH4 B．C3H8 C．C4H8 D．C5H12
答案 C
解析 由烷烃的通式CnH2n＋2可知，丁烷应为C4H10。
2．有一类有机硅化合物中只含有硅元素和氢元素，叫硅烷，它们的分子组成与烷烃相似，其中有一种结构最简单的硅烷叫甲硅烷(SiH4)，则有关描述不正确的是( )
A．硅烷的分子通式可表示为SinH2n＋2
B．甲硅烷燃烧生成SiO2和H2O
C．甲硅烷的沸点高于甲烷
D．甲硅烷的稳定性比甲烷强
答案 D
解析 碳、硅均为第ⅣA族元素，硅烷的分子组成与烷烃相似，由烷烃通式CnH2n＋2，A项正确；由烷烃燃烧生成CO2和H2O类推，B项正确；CH4、SiH4均属分子晶体，因分子量SiH4>CH4，所以沸点SiH4高于CH4，C项正确；同主族氢化物稳定性由上而下逐渐减弱，故甲硅烷稳定性比甲烷弱，D项错误。
3．根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是( )
1 2 3 4 5 6 7 8
CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16
A.3 B．4 C．5 D．6
答案 A
解析 分析图表得出规律，1、2组、3、4组、5、6组，7、8组H原子个数相差4，第5种物质分子式为C5H12，有3种同分异构体、CH3(CH2)3CH3、
4．某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可能是( )
A．C3H8 B．C4H10 C．C5H12 D．C6H14
答案 C
解析 一氯代物只有一种的烃分子中的氢原子只有一种，故其结构应非常对称。符合要求的烃有两类：
5．在1.013×105 Pa下，测得的某些烷烃的沸点见下表。据表分析，下列选项正确的是( )
物质名称 沸点(℃)
正丁烷CH3(CH2)2CH3 －0.5
正戊烷CH3(CH2)3CH3 36.0
异戊烷 27.8
新戊烷 9.5
正己烷CH3(CH2)4CH3 69.0
A.在标准状况时，新戊烷是气体
B．在1.013×105 Pa、20℃时，C5H12都是液体
C．烷烃随碳原子数的增加，沸点降低
D．C5H12随支链的增加，沸点降低
答案 D
解析 新戊烷的沸点是9.5℃，标准状况下是液体，20℃时是气体，则A、B均错误；烷烃随碳原子数的增加，沸点升高；C5H12的三种同分异构体中，随支链数增加，沸点逐渐降低。
6．一种有机物的化学式为C4H4，分子结构如图所示，将该有机物与适量氯气混合后光照，生成的卤代烃的种类共有( )
A．2 B．4 C．5 D．6
答案 B
解析 该分子四个碳原子构成正四面体结构，四个氢原子是等效的，故存在C4H3Cl、C4H2Cl2、C4HCl3、C4Cl4四种有机物。
7．下列叙述正确的是( )
A．分子式相同、各元素质量分数也相同的物质是同种物质
B．通式相同的不同物质一定属于同系物
C．分子式相同的不同物质一定是同分异构体
D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体
答案 C
解析 分子式相同的物质，结构不一定相同，所以不是同种物质；通式相同的不同物质不一定是同系物，也可能是同分异构体或是其他关系；相对分子质量相同，分子式不一定相同，如NO和C2H6等，因此不一定是同分异构体。
8．某烃的分子结构中有三个—CH3、两个—CH2—、一个，符合上述结构特征的烃有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
答案 B
解析 ；
9．将O2、CH4、Na2O2置于密闭容器中，在250℃下用电火花引发化学反应。反应停止后使容器内恢复至250℃，容器内的气压为零。由此得出的结论正确的是( )
A．原O2、CH4、Na2O2物质的量之比为1∶2∶6，反应后容器内生成的固体是Na2CO3和NaHCO3
B．原O2、CH4、Na2O2物质的量之比为2∶1∶4，反应后容器内生成的固体是Na2CO3和NaOH
C．原O2、CH4、Na2O2物质的量之比为1∶2∶6，反应后容器内生成的固体是Na2CO3和NaOH
D．原O2、CH4、Na2O2物质的量之比为2∶1∶4，反应后容器内生成的固体是NaHCO3和NaOH
答案 C
解析 题中涉及的化学反应为：
CH4＋2O2CO2＋2H2O
2CO2＋2Na2O2===2Na2CO3＋O2
2H2O＋2Na2O2===4NaOH＋O2
反应停止后的容器内温度仍为250℃，气压为零，说明容器内无气体存在，也不可能有NaHCO3。O2、CH4、Na2O2三者之间的综合反应关系为：
O2＋2CH4＋6Na2O22Na2CO3＋8NaOH。
10．写出下列各烷烃的分子式。
(1)同温同压下烷烃A蒸气的密度是H2的36倍
________________________________________________________________________。
(2)烷烃B的分子中含有200个氢原子________。
(3)1 L烷烃D的蒸气完全燃烧时，生成同温同压下15 L水蒸气________。
(4)分子中含有22个共价键的烷烃________。
答案 (1)C5H12 (2)C99H200 (3)C14H30 (4)C7H16
解析 (1)由阿伏加德罗定律可知＝，故M(烷烃A)＝72，又由烷烃的通式CnH2n＋2，可求得n＝5，故A为C5H12。
(2)由烷烃通式CnH2n＋2，可得2n＋2＝200，即n＝99，故B为C99H200。
(3)由烷烃的燃烧通式
CnH2n＋2(g)＋O2nCO2＋(n＋1)H2O(g)
1 L (n＋1)L
1 L 15 L
故n＝14，也就是说烷烃D为C14H30。
(4)由烷烃通式CnH2n＋2可知，其中含有C—H键2n＋2个，C—C键(n－1)个。故CnH2n＋2所含共价键总数为3n＋1，所以有3n＋1＝22，即n＝7。该烷烃的分子式为C7H16。
11．已知某气态化石燃料X中只含有碳、氢两种元素，为探究该气体中碳和氢两种元素的质量比，某同学设计了燃烧法测量的实验方案，通过测量装置C和D的增重即可求得碳和氢两种元素的质量比。实验装置如图所示(已知CuO可以作为碳氢化合物燃烧的催化剂)：
(1)若A装置中所盛放的药品是浓NaOH溶液，装置A的作用有①________________；②______________。
(2)C装置中所盛放的药品是________，作用是_________________________________
________________________________________________________________________。
(3)D装置中所盛放的药品是________，作用是_______________________________
________________________________________________________________________。
(4)E装置中所盛放的药品是________，作用是_________________________________
________________________________________________________________________。
(5)上述装置中有一处错误，请按要求填写下表(不考虑酒精灯和加热方法可能存在的错误；若增加仪器和药品，请指明仪器、药品名称和位置)：
错误及原因
改正方法
对实验结果的影响
(6)若实验装置经过改正后，得到的实验数据如下：
质量 实验前 实验后
药品＋U形管的质量/g 101.1 102.9
药品＋广口瓶D的质量/g 312.0 314.2
则该气体中碳和氢两种元素的质量比为多少？
(7)能否确定该燃料的分子式？其分子式为？
答案 (1)①除去空气中的CO2气体
②调节X和空气的通入速率，保证O2过量
(2)无水CaCl2或P2O5 吸收混合气体中的水蒸气
(3)浓NaOH溶液 吸收燃烧产生的CO2气体
(4)碱石灰或固体NaOH 防止空气中的CO2或水蒸气进入D装置，对结果产生影响
(5)
错误及原因 在加热前没有除去对本实验有影响的水蒸气
改正方法 在A、B装置之间加一个盛浓硫酸的洗气瓶或盛无水CaCl2(或P2O5、碱石灰、固体NaOH等)的干燥管
对实验结果的影响 C和H两种元素的质量比偏小
(6)3∶1 (7)能 分子式为CH4
第一节 最简单的有机化合物——甲烷
重难点一 有机物与无机物的比较
物质比较 有机物 无机物
类型 多数为共价化合物，多数是非电解质 有离子化合物，也有共价化合物，多数是电解质
结构 多数物质中只含共价键 有些物质中含离子键，有些物质中含共价键，有些物质中二者均有
溶解性 多数难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂 多数能溶于水而难溶于有机溶剂
耐热性 多数不耐热，熔点较低(400℃以下) 多数耐热，熔点较高
可燃性 多数能燃烧 多数不能燃烧
化学反应类型 一般比较复杂，副反应多，反应速率慢，方程式用“―→”表示 一般比较简单，副反应少，反应速率快，方程式用“===”表示
特别提醒 无机物与有机物在性质及反应上的差别是相对的、有条件的。我们研究物质共性的同时，也应看到一些物质的特殊性，如多数有机物具有可燃性，但CCl4不能燃烧，常用于灭火。
重难点二 取代反应
1．甲烷发生取代反应的有关规律
(1)反应条件和反应物
反应条件为光照，反应物为卤素单质。例如甲烷与氯水、溴水不反应，但可以与氯气发生取代反应。
(2)反应产物(以CH4与Cl2反应为例)
反应生成的产物是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与氯化氢形成的混合物，虽然反应物的比例、反应的时间长短等因素会造成各种产物的比例不一，但很难出现全部是某一种产物的现象。
(3)物质的量的关系
CH4与Cl2发生取代反应时，每1 mol H原子被取代，消耗1 mol Cl2分子，同时生成1 mol的HCl分子。
特别提醒 (1)有机反应比较复杂，常伴随很多副反应发生，因此有机反应方程式常用“―→”。
(2)CH4与Cl2的反应逐步进行，应分步书写。
(3)当n(CH4)∶n(Cl2)＝1∶1时，反应并不只发生CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，其他反应仍同时发生。
2．取代反应与置换反应的区别
类别 取代反应 置换反应
实例 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl Zn＋H2SO4===ZnSO4＋H2↑
定义 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应 一种单质跟一种化合物反应，生成另一种单质和另一种化合物的反应
反应物 一种化合物和另一种化合物或单质 一种单质和一种化合物
生成物 一般生成两种化合物 另一种化合物和另一种单质
反应中电子得失 不一定发生电子转移，因此不一定是氧化还原反应 一定发生电子转移，一定是氧化还原反应
反应是否可逆 有不少是可逆反应 一般是不可逆反应
反应条件 大多需加热、光照、催化剂 一般只需常温或加热
特别提醒 利用取代反应和置换反应的特点来判断所给的反应类型时，一要看反应物，即参加反应的是有机物还是无机物，若反应物均为无机物，则一定不属于取代反应；二要看生成物，若生成物中有单质，一般也不属于取代反应。
重难点三 同系物的判断
1．判断标准
(1)分子结构相似即两种物质均属于同一类物质；
(2)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。
2．互为同系物的有机化合物的组成与结构特点
(1)同系物的结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间通过共价单键相连，其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似，并不是相同。例如，和CH3CH2CH3，前者有支链，而后者无支链，结构不尽相同，但两者的碳原子均以单键结合成链状，结构相似，故为同系物。
(2)同系物的组成元素必相同。
(3)同系物必符合同一通式。但符合同一通式，且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质也不一定是同系物，如CH2===CH2(乙烯)和 (环丙烷)。
(4)同系物一定具有不同的分子式。
特别提醒 根据物质的结构简式判断物质是不是属于同系物，要注意所给的物质是不是分子式相同，若分子式相同则不属于同系物，如CH3 CH2 CH2 CH3和属于同分异构体，不属于同系物。
重难点四 同分异构体
1．同分异构体的判断依据
(1)分子式必须相同。相对分子质量相同、结构不同的化合物不一定是同分异构体。如C2H4O和CO2；C2H4和CO；C8H18和C17H14O等。
(2)结构不同。注意从两个方面考虑，一是原子或原子团的连接顺序不同，二是原子的空间排列不同。
特别提醒 同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类物质。
2．烷烃同分异构体的书写
(1)烷烃的同分异构体的书写一般采用“减链法”，其书写技巧如下：
(2)烷烃同分异构体书写的一般步骤：
①先写出碳原子数最多的主链。
②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基接在主链某碳原子上。
③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基或两个甲基接在主链碳原子上，以此类推。
(3)实例分析：
现以C6H14为例，基本步骤如下：
a．将分子中全部碳原子连成直链作为母链
b．从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架有两种：
注意 不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
c．从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架结构有两种：
②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。
所以C6H14共有5种同分异构体。
特别提醒 书写同分异构体时一定要做到“有序”和“等效”，即思维的有序性和碳原子的等效性，避免遗漏和重复。同时要注意总结规律，如：①烃的一元取代物种类数等于烃中等效氢原子的种类数，②一种烃如果有m个氢原子，那么它的n元取代物与(m－n)元取代物种类相等。
重难点五 “四同”的比较
概念内容 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
适用对象 原子 单质 有机物 有机物、无机物
判断依据 质子数相同，中子数不同 同一种元素的不同单质 ①结构相似②通式相同③相对分子质量不同(相差14n) ①分子式相同②结构不同
结构 电子层结构相同，原子核结构不同 单质的组成和结构不同 相似 不同
性质 化学性质几乎一样，物理性质有差异 化学性质相似，物理性质差别较大 化学性质相似，熔、沸点、密度呈规律性变化 化学性质可能相似也可能不同，物理性质不同
实例 H、D与T，16O与18O 氧气与臭氧，金刚石与石墨 甲烷与丁烷，乙烷与丙烷 戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种
特别提醒 H2、D2和T2是氢元素的三种核素形成的结构相同的三种单质，它们既不是同位素也不是同素异形体。
重难点六 烃的燃烧规律
1．同温同压下，气态烃完全燃烧前后气体体积变化规律
(1)若燃烧后生成的水为液态：
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(1)
1 x＋ x
ΔV＝V前－V后＝1＋x＋－x＝1＋＞0
由此可见，若燃烧后生成的水为液态，燃烧后气体的体积一定减小，燃烧前后气体体积减小值只与烃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关。
(2)若燃烧后生成的水为气态：
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(g)
1 x＋ x
ΔV＝V后－V前＝x＋－1－x－＝－1
则烃分子中氢原子数
由此可见，若燃烧后生成的水为气态，气体总体积只与氢原子数有关，可能增大，可能不变，也可能减少。
2．烃完全燃烧时耗氧量规律
烃燃烧通式为CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O
依上式可得如下规律：
(1)物质的量相同的烃，(x＋)越大，耗氧量越多，若两种烃(x＋)相等，则耗氧量相同。
(2)质量相同的烃，越大(含氢量越大)，则耗氧量越多，若两种烃的相等，质量相等，则耗氧量相同。
(3)质量相同的烃，越大(含碳量越大)，则生成的CO2越多，若两种烃的相等，质量相同，则生成的CO2和H2O的量均相等。
特别提醒 烃燃烧通式可用于混合烃平均分子式的计算。
题型1 有机物的组成和性质
例1 下列关于有机化合物的说法中，正确的是( )
A．凡是含碳元素的化合物都属于有机化合物
B．易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质一定是有机化合物
C．所有的有机化合物都很容易燃烧
D．有机化合物有的不溶于水，有的可溶于水
解析 含碳元素的化合物不一定是有机化合物，如CO、CO2、SiC、CaC2等，选项A错；一般说来，有机物易溶于有机溶剂、无机物易溶于无机溶剂，但不能说是“一定”，如Br2、I2 就易溶于有机溶剂而不易溶于水，故选项B错；有机化合物一般易燃，但不是“都很”容易燃烧，如CCl4是常用的灭火剂，选项C也不对；有机化合物有的不溶于水，如CH4，有的可溶于水，如乙醇、乙酸等。
答案 D
学习有机化学要注意与无机化学中的概念进行对比，防止混淆。对于一些基本概念和名称，不能只从字面上理解，而要从本质上进行分析。同时，在学习生活中要经常用化学的视角去观察和思考日常生活、生产和社会中的一些问题。
题型2 甲烷的结构和性质
例2
把1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体充入大试管中，将此试管倒立在盛有AgNO3溶液的水槽中，放在光亮处，片刻后发现试管壁上有油状液滴出现，该油状液滴可能是______，水槽中还观察到__________，原因是_____________________________________
(用离子方程式解释)。若向水槽中再滴入几滴紫色石蕊试液又观察到______，原因是________________________________________________________________________。
解析 CH4和Cl2光照生成CH3Cl(气体)、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，随着反应进行，Cl2不断消耗，黄绿色逐渐消失，又由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下均为无色液体，Cl2易溶于有机溶剂，使试管壁上有黄色油滴；因生成的HCl易溶于水，反应后，试管内气体压强减小，水位在试管内上升，HCl溶于水后，与AgNO3反应生成AgCl白色沉淀，同时溶液中溶质为HNO3，故加入紫色石蕊试液后溶液变红。
答案 CH2Cl2、CHCl3、CCl4 有白色沉淀产生 Ag＋＋Cl－===AgCl↓ 溶液变红 因反应生成HNO3使溶液显酸性
题型3 烷烃的组成和性质
例3 两种气态烃以任意比例混合，在105℃时1 L该混合烃与9 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10 L。下列各组混合烃中不符合此条件的是( )
A．CH4与C2H4 B．CH4与C3H6 C．C2H4与C3H4 D．C2H2与C3H6
解析 混合烃与氧气的体积比是1∶9，T＞100℃，则混合烃完全燃烧生成CO2和H2O(g)。又因为燃烧前后气体体积未变，所以混合烃的平均化学式是CnH4。但C2H2与C3H6的组合不一定是CnH4，只有当二者的体积比为1∶1时才符合CnH4。
答案 BD
(1)根据反应前后气体体积变化进行计算时，应注意反应条件，100℃以上水为气态，100℃以下水为液态。
(2)审题时要注意一些关键字词，如本题中的“任意比例”等。
题型4 同系物和同分异构体
例4 下列几组物质中，互为同位素的有__________，互为同素异形体的有________，互为同系物的有____________，互为同分异构体的有____________________，属于同种物质的有__________。
①O2和O3 ②35Cl和37Cl ③CH3CH3和CH3CH2CH3
④CH3CH2CH(CH3)CH2CH3和
CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3
⑤H2、D2和T2
⑥
⑦CH3(CH2)2CH3和(CH3)2CHCH3
⑧CH3CH(CH3)CH3和CH(CH3)3
解析 ①是氧元素的两种单质，互为同素异形体；②是氯元素的两种不同原子，互为同位素；③中乙烷与丙烷互为同系物，④中两种分子均为烷烃，碳原子数不同也必为同系物，⑤⑥⑧均属同一物质；⑦两者分别为正丁烷与异丁烷，互为同分异构体。
答案 ② ① ③④ ⑦ ⑤⑥⑧
解答此类题目，要特别注意同位素、同素异形体、同系物、同分异构体及同一物质等概念的研究对象。如同位素的研究对象是核素，同素异形体的研究对象是单质，而同分异构体
的研究对象是分子式相同的化合物。
裁一段长25 cm、宽8.7 cm的矩形纸板或硬纸条，按下图所示方式，裁去两头的小三角形……
提示 甲烷分子的结构特点：在CH4分子里，每个H原子都以极性单键与C原子结合；任意两个C—H键之间的夹角都相等(109°28′)，每个C—H键的长度都相同；CH4分子的空间结构形式为正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心位置，4个H原子位于正四面体的4个顶点。
取2支硬质大试管，通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管甲烷和半试管氯气……
提示 1.从实验中得到的信息：
(1)套有黑色纸套的试管中仍充满了黄绿色气体。
(2)未用黑色纸套的试管内气体的黄绿色逐渐变浅，试管内壁有无色、油状液滴附着，试管中有少量白雾，且试管内液面上升。
2．可获得的启示：
(1)CH4和Cl2在室温暗处不发生反应，但在光照的条件下能发生化学反应。
(2)在光照的条件下，甲烷和氯气反应生成了不溶于水的有机物，同时有HCl生成。
3．CH3Cl与Cl2进一步反应的化学方程式：
CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl
CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl
CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl
与甲烷结构相似的有机物还有很多，请你观察下列有机物的结构式……
提示 烷烃分子的结构特点：
(1)碳原子之间的化学键都是单键，每个碳原子都形成了4个共价键；
(2)多个碳原子相互连接成为开放式链状骨架，而不是封闭式环状骨架；
(3)在碳原子的四个键中，除了碳碳单键以外，其余的键都被氢原子所饱和；
(4)每个碳原子周围的4个键都伸向空间四个不同的方向。
(5)3个及3个以上的碳原子成锯齿状排列，而不是直线形排列。
参考教材中图3－6，分析、归纳以碳为骨架的有机物种类繁多的原因。
提示 有机物种类繁多的原因：
(1)碳原子的最外层有4个电子，可以在原子之间形成4对共用电子。
(2)碳原子不仅可以通过共价键与其他原子结合形成分子，还可以彼此之间以共价键构成碳链或碳环，再结合其他原子形成分子。
(3)碳原子之间可以是单键(C—C，碳原子以1对共用电子形成的共价键)，也可以是双键(C===C，碳原子以2对共用电子形成的共价键)，还可以是三键(C≡C，碳原子以3对共用电子形成的共价键)。
(4)分子式相同的有机物广泛存在同分异构现象。
1．C [沼气、坑道气和天然气的主要成分都是甲烷；煤气的主要成分是一氧化碳和氢气。]
2．AC [CH4和Cl2在光照条件下发生取代反应；CH4和O2点燃时发生氧化反应；CH4不能与酸性KMnO4溶液和溴水发生化学反应。]
3．D [CH4与Cl2各步取代反应中，都有HCl气体生成。]
4．A [碳原子最外层有4个电子，能与其他原子形成4对共用电子，即4个共价键。]
5．C [甲烷燃烧生成CO2和H2O，一氧化碳燃烧只生成CO2，氢气燃烧只生成H2O，生成的H2O在干燥的冷烧杯内壁上形成水珠，CO2能使澄清的石灰水变浑浊。]
6．C [H2和Cl2光照可以爆炸 (反应生成HCl)；Cl2与CH4光照可以发生取代反应；HClO光照会发生分解，生成HCl和O2；CH4和O2的反应，光照对它几乎没有影响，必须点燃才能发生。]
7．B [有机物种类繁多的原因主要取决于碳原子的特殊结构。最外层4个电子，易形成4对共用电子，且碳原子间的连接方式(成链或成环)与成键方式(单键、双键或三键)都具有多样性，再加上广泛存在的同分异构现象，共同导致了有机物的种类繁多。]
8．D [具有相同的分子式和不同结构的化合物互称同分异构体。]
9．(1)天然气；
(2)改大；如不改造进风口，天然气燃烧不充分，产生CO，污染环境，浪费燃料；
(3)丁烷遇冷容易液化，管道气流不畅。
解析 (1)由方程式可知，燃烧1体积CH4需2体积O2，而燃烧1体积煤气(CO和H2)需要体积O2，故天然气消耗O2体积较大。
(2)适用于管道煤气的灶具改为用天然气时，需改用大进风
口，或者减少天然气进气量。如不改造进风口，会导致O2供应不足，燃烧不完全，产生有毒气体CO，并且浪费燃料。
(3)由表中数据可知，丁烷的沸点是－0.5℃，在严寒的冬季，丁烷会变成液态，从而阻塞管道，使气体在管道中流通不畅，而出现火焰变小或断续现象。
10．CO2：0.5 mol H2O：1.0 mol
解析 CH4＋2O2CO2 ＋ 2H2O
22.4 L 1 mol 2 mol
11.2 L n(CO2) n(H2O)
n(CO2)＝＝0.5 mol
n(H2O)＝＝1.0 mol
1．①有机物都是从有机体中分离出来的物质；②有机物都是含碳元素的共价化合物；③有机物都不溶于水，易溶于有机溶剂；④有机物不具备无机物的性质，都是非电解质。以上说法中错误的是( )
A．①③④ B．③④ C．②③④ D．①②③④
答案 D
解析 有机物不一定要从有机体中分离出来，如由无机物可制取有机物：CO＋2H2CH3OH；有些有机盐如CH3COONa、CH3COONH4等都溶于水；无机物与有机物没有绝对界限，必然有某些共同特点和性质，如乙酸、醋酸钠等是电解质。
2．能够证明甲烷分子空间结构为正四面体的事实是( )
A．甲烷的四个碳氢键的键能相等 B．甲烷的四个碳氢键的键长相等
C．甲烷的一氯代物只有一种 D．甲烷的二氯代物只有一种
答案 D
解析 甲烷的结构式为，其分子空间构型可能有两种：①为平面正方形结构；②为空间正四面体结构。无论是①还是②，A、B、C都是成立的，或者说A、B、C成立并不能证明甲烷的分子空间构型是①还是②。若是构型①，则二氯甲烷有两种结构。若是构型②，则二氯甲烷只有一种结构。
3．2008年北京奥运会的“祥云”火炬所用燃料的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述中不正确的是( )
A．分子中碳原子不在一条直线上 B．光照下能够发生取代反应
C．比丁烷更易液化 D．是石油分馏的一种产品
答案 C
解析 丙烷分子结构为锯齿形，三个碳原子不在同一条直线上；丙烷光照条件下可以发生取代反应，这是烷烃的通性；丙烷和丁烷都是分子晶体，丁烷的相对分子质量大于丙烷，因此丁烷的沸点较高，丁烷更易液化；石油分馏的产物是各种烃的混合物。因此只有C不正确。
4．下图中的小球代表碳原子，棍代表碳碳单键，每个碳原子的剩余价键全部跟氢原子结合，则两分子的关系为( )
A．同系物 B．同分异构体 C．同位素 D．同素异形体
答案 B
解析 由图示可知二者的分子式均为C4H10，但结构不同，故互为同分异构体。而同系物的分子式必然不同，同位素的研究对象是核素，同素异形体的研究对象为单质。
5．某气态烷烃20 mL，完全燃烧时，正好消耗同温同压下的氧气100 mL，该烃的化学式是( )
A．C2H6 B．C3H8 C．C4H10 D．C5H12
答案 B
解析 设烷烃为CnH2n＋2
CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O
1
20 mL 100 mL
即＝
则n＝3，所以分子式为C3H8。
6．下列反应属于取代反应的是( )
A．C2H4＋3O22CO2＋2H2O
B．Zn＋CuSO4===ZnSO4＋Cu
C．NaCl＋AgNO3===AgCl↓＋NaNO3
D．CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl
答案 D
解析 取代反应是有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。A项C2H4的燃烧，不是取代反应；B项为置换反应；C项为复分解反应；D项中Cl原子取代了CH2Cl2中的一个H原子，故属于取代反应。
7．相对分子质量为72的烷烃，其分子式是________。该烷烃的一氯代物分子中有两个—CH3，两个—CH2—，一个，一个—Cl，它的可能结构有四种。请写出这四种可能的结构简式：
(1)_______________________________________________________________________；
(2)_______________________________________________________________________；
(3)_______________________________________________________________________；
(4)_______________________________________________________________________。
解析 设该烃的分子式为CnH2n＋2，则有：12n＋2n＋2＝72，得n＝5，分子式：C5H12。
要写出满足题意的四种一氯代烷，最好的方法是先写出C5H12的所有同分异构体，然后再对烃的结构简式进行一氯取代。
C5H12共有如下三种同分异构体：
显然对第一式进行一氯取代，会得到如下两种合理结构。
对第二式进行一氯取代，会得到如下两种合理结构：
当然对第三式进行一氯取代，不会得到合理结构。
8．1体积某烃的蒸气完全燃烧生成的CO2比水蒸气少1体积(在同温同压下测定)，0.1 mol该烃完全燃烧的产物被碱石灰吸收，碱石灰增重39 g，则该烃的分子式为________。
答案 C6H14
解析 设烃的分子式为CxHy
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O
1 x
1 mol x mol mol
解得x＝6，y＝14。
所以烃的分子式为C6H14。
第1课时 甲烷的性质
1．下列各种物质中属于有机物的是( )
A．金刚石 B．碳酸钠 C．酒精 D．碳酸
答案 C
解析 有机物指的是绝大多数含碳元素的化合物。组成有机物的元素除碳外，通常还有氢、氧、氮、硫、卤素、磷等。但对于碳氧化合物、碳酸及其盐、硫氰化物等少数含碳化合物，由于其组成与性质都跟无机物相似，故仍属无机物。故“有机物中一定含有碳元素，但含有碳元素的物质不一定是有机物”。
2．如果使0.5 mol甲烷完全跟Cl2发生取代反应并生成等物质的量的四种氯代物，则需要消耗氯气________mol。
答案 1.25
解析 解法一：原子守恒法：CH3Cl，CH2Cl2，CHCl3，CCl4中的碳原子都是从CH4中来的，故这四种氯代物共0.5 mol，每种氯代物均为0.125 mol，含Cl原子的物质的量为0.125 mol×1＋0.125 mol×2＋0.125 mol×3＋0.125 mol×4＝1.25 mol。而一个Cl2分子中只有一个Cl原子参加反应，因此消耗的Cl2的物质的量也为1.25 mol。
解法二：关系式法：若生成等物质的量的四种氯代物，由CH4和Cl2反应的化学方程式：
CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
CH4＋2Cl2CH2Cl2＋2HCl
CH4＋3Cl2CHCl3＋3HCl
CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl
可得总关系式：
4CH4～10Cl2
4 mol 10 mol
0．5 mol x
＝，
解得x＝1.25 mol。
3．如下图所示，U型管的左端被水和胶塞封闭，内有甲烷和氯气(体积比为1∶4)的混合气体，假定氯气在水中的溶解度可以忽略。将封闭且内有甲烷和氯气的混合气体的装置放置在有光的地方，让混合气体缓慢地反应一段时间。
(1)假设甲烷与氯气均完全反应，且只产生一种有机物，请写出化学方程式：________________________________________________________________________。
(2)经过几个小时的反应后，U型管右端的玻璃管中水柱变化是________(填字母序号)。
A．升高 B．降低 C．不变 D．无法确定
(3)试解释U型管右端的玻璃管中水柱变化的原因：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl (2)B
(3)CH4和Cl2完全反应，气体物质的量减少，且生成的HCl溶于水，U形管左端压强减小
解析 在V(CH4)∶V(Cl2)＝1∶4，且只有一种产物生成时，CH4被完全取代生成CCl4；左侧气体物质的量减小，且生成的HCl易溶于水，压强减小，则玻璃管中水柱降低。
1．已知天然气的主要成分CH4是一种会产生温室效应的气体，等物质的量的CH4和CO2产生的温室效应，前者大。下面是有关天然气的几种叙述，其中正确的是( )
①天然气与煤、柴油相比是较清洁的能源 ②等质量的CH4和CO2产生的温室效应也是前者大 ③燃烧天然气也是酸雨的成因之一
A．①②③ B．只有① C．①和② D．只有③
答案 C
解析 天然气作为能源的特点是高效、低耗、污染小，①正确；等物质的量的CH4比CO2产生的温室效应大，当质量相等时，CH4的物质的量大，故温室效应更大；酸雨的成因是氮和硫的氧化物，与CO2无关。
2．下列分子具有正四面体结构的是( )
答案 AD
解析 CH4为正四面体结构，若其中4个H原子完全被四个其他相同原子取代，所得的分子也为正四面体结构。
3．在标准状况下，11.2 L甲烷和22.4 L氧气混合后点燃，恢复到原状况时，气体的体积共( )
A．11.2 L B．22.4 L C．33.6 L D．44.8 L
答案 A
解析 甲烷燃烧的化学方程式为CH4＋2O2CO2＋2H2O，当温度超过100℃时(即水为气态)，反应前后气体体积不变。而在标准状况下，水是液态，11.2 L甲烷与22.4 L氧气恰好完全反应，最后只剩下二氧化碳，其体积为11.2 L。
4．当空气中混有5%～15.4%的甲烷时，点燃会发生爆炸，当爆炸最强烈时，甲烷的含量为( )
A．9.1% B．10.5% C．10% D．5%
答案 A
解析 当甲烷与空气中的氧气恰好反应时，爆炸最强烈。由CH4＋2O2CO2＋2H2O及O2在空气中的体积分数为20%，可知：甲烷的含量为×100%＝9.1%。
5.
如图所示，集气瓶内充满某混合气体，置于光亮处，将滴管内的水挤入集气瓶后，烧杯中的水会进入集气瓶，集气瓶内的气体是( )
① CO、O2 ② Cl2、CH4 ③ NO2、O2 ④ N2、H2
A．①② B．②④ C．③④ D．②③
答案 D
解析 ①中CO与O2不发生反应，且都不与水反应，不会使瓶内压强减少；②中CH4与Cl2发生反应，生成易溶于水的HCl和一些油状液体，使瓶内压强减少；③中NO2与水发生反应，使瓶内压强减小；④N2与H2通常情况下不会发生反应，且都不与水反应，瓶中压强不变，故D项正确。
6．下列叙述错误的是( )
A．通常情况下，甲烷跟强酸、强碱、 强氧化剂不起反应
B．甲烷化学性质比较稳定，不能被任何氧化剂氧化
C．甲烷跟氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应
D．甲烷的四种取代物都难溶于水
答案 B
解析 CH4的性质比较稳定，通常情况下，不与强酸、强碱、强氧化剂反应，而不是不能被任何氧化剂氧化，A正确，B错误；CH4在光照条件下与Cl2发生取代反应，生成4种有机产物，它们是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4，且均难溶于水，故C、D均正确。
7．若甲烷与氯气以物质的量之比1∶1混合，在光照下得到的取代产物是( )
①CH3Cl ②CH2Cl2 ③CHCl3 ④CCl4
A．只有① B．只有③
C．①②③的混合物 D．①②③④的混合物
答案 D
解析 甲烷和氯气在光照下发生的四步取代反应是连锁反应，反应进行到哪一步不是由反应物甲烷和氯气的物质的量之比来决定的。即使是甲烷和氯气的物质的量之比是1∶1的情况，也不会仅发生CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl这样一种取代反应，因为一旦生成CH3Cl后，CH3Cl分子中的氢原子又可继续被氯原子取代，因此其产物不是纯净的CH3Cl，而是四种取代产物的混合物。
8．甲烷在不同条件下有两种热解反应： ①CH4(g)C(s)＋2H2(g)；②2CH4(g)C2H2(g)＋3H2(g)。现将两份标准状况下等体积的甲烷分别通入两个容积可变的密闭容器中，按①式和②式热解，待完全反应后，恢复至标准状况，则两容器中气体体积关系正确的是( )
A．①和②相等 B．①小于②
C．①大于② D．无法判断
答案 A
解析 本题是从气体体积变化的角度来考查甲烷的热解反应。反应①生成物C为固体，所以反应后的气体体积为反应前的2倍，反应②的生成物全为气体，反应后的气体体积也为反应前的2倍，也就是两个反应前后的气体体积比均为1∶2，等体积的甲烷发生反应①和反应②后得到的气体体积相等。
9．甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是( )
A．CH3Cl只有一种空间结构 B．CH2Cl2只有一种空间结构
C．CHCl3只有一种空间结构 D．CCl4是非极性分子
答案 B
解析 如果甲烷是正方形的平面结构，则CH2Cl2分子中五个原子必在同一平面上，它有两种不同结构：与，而实际上CH2Cl2只有一种结构。
10．1 mol CH4与Cl2发生取代反应，待反应完成后测得四种有机取代产物的物质的量相等，则消耗的Cl2为________mol，被氯原子取代的氢原子有________mol。其中碳含量最小的有机物是________。
答案 2.5 2.5 CCl4
解析 因为CH4与Cl2发生取代反应生成的4种取代产物中的碳原子均来自于CH4，由碳原子守恒可知，共生成1 mol 取代产物，且每一种取代产物物质的量均为0.25 mol。由于CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4分子中的氯原子均来自Cl2，由CH4和Cl2反应的方程式知共耗Cl2；0.25 mol＋0.25 mol×2＋0.25 mol×3＋0.25 mol×4＝2.5 mol。Cl2中的Cl进入有机物，故n(H)取代＝n(Cl2)＝2.5 mol。碳含量最小的有机物是CCl4。
11．有一种无色混合气体可能由CH4、NH3、H2、CO、CO2和HCl中的一种或几种组成。
①将此混合气体通过浓硫酸，气体总体积基本不变；
②再通过少量澄清石灰水，最终无沉淀生成，但气体总体积减小；
③把剩余气体在供氧的情况下引燃，燃烧产物不能使无水硫酸铜变色。
则原混合气体中符合条件的可能气体组合为________________________________________________________________________。
答案 HCl与CO或CO与CO2或CO、CO2与HCl
解析 由①可知一定不含NH3；由②可知一定含有HCl或CO2中的至少一种；由③可知一定不含CH4、H2，一定含CO。故原混合气体可能是HCl与CO或CO与CO2或CO、CO2与HCl。
12．利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组在实验室中模拟上述过程，其设计的模拟装置如下：
根据设计要求回答：
(1)B装置有三种功能：①控制气流速度；②均匀混合气体；③________。
(2)设V(Cl2)/V(CH4)＝x，若理论上欲获得最多的氯化氢，则x值应________。
(3)D装置的石棉中均匀混有KI粉末，其作用是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)E装置的作用是________(填编号)。
A．收集气体 B．吸收氯气 C．防止倒吸 D．吸收氯化氢
(5)在C装置中，经过一段时间的强光照射，发现硬质玻璃管内壁有黑色小颗粒产生，写出置换出黑色小颗粒的化学方程式： ___________________________________________。
(6)E装置除生成盐酸外，还含有有机物，从E中分离出盐酸的最佳方法为________。该装置还有缺陷，原因是没有进行尾气处理，其尾气主要成分为____________________________________________________________________(填编号)。
a．CH4 b．CH3Cl c．CH2Cl2 d．CHCl3 e．CCl4
答案 (1)干燥混合气体 (2)大于或等于4
(3)吸收过量的氯气 (4)CD
(5)CH4＋2Cl2C＋4HCl (6)分液 ab
解析 (1)B装置的三种功能：①控制气流速度，从而达到合适的反应比例。②均匀混合气体，便于后续实验；③干燥混合气体，以利于C中反应的发生。
(2)当反应：CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl时生成HCl气体最多，所以要保证＝x≥4。
(3)KI能吸收多余的Cl2，反应的化学方程式为Cl2＋2KI===2KCl＋I2。
(4)E装置既吸收反应生成的HCl气体，同时还防止倒吸。
(5)据信息知黑色小颗粒应为碳粉，故据原子守恒应为：
CH4＋2Cl2C＋4HCl。
（6）分离难溶于水溶液的油状液体可用分液法。
第2课时 烷 烃
1．在常温常压下，取下列四种气态烃各1 mol，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是( )
A．CH4 B．C3H8 C．C4H10 D．C2H6
答案 C
解析 设此气态烃的分子式为CxHy，则其完全燃烧的化学方程式为CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O，则1 mol烃完全燃烧时耗氧量为(x＋)mol，上述选项分别代入比较可知C4H10耗氧量最多。
规律总结 (1)比较等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的大小可根据其燃烧通式：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O进行判断，(x＋)越大，则其完全燃烧时耗氧量越多，否则耗氧量越小。
(2)比较等质量的烃完全燃烧时耗氧量的大小可将烃的分子式CxHy化为CH的形式，则越大，其完全燃烧时耗氧量越多。即等质量的烃完全燃烧时，烃分子中的氢原子与碳原子的原子个数比(或氢的质量分数)越大，耗氧量越多。
2．下列说法错误的是( )
①化学性质相似的有机物是同系物 ②在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物是同系物 ③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物 ④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似
A．①②③④ B．只有②③ C．只有③④ D．只有①②③
答案 A
3．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的有机物的烷烃是( )
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3
答案 D
解析 “三种沸点不同的有机物”即为“三种不同的一氯代物”。也即烷烃中有三种不
同的氢原子：A中有5种，B中有4种，C中有2种，D中有3种。
1．下列物质中不属于烷烃的是( )
A．CH4 B．C3H8 C．C4H8 D．C5H12
答案 C
解析 由烷烃的通式CnH2n＋2可知，丁烷应为C4H10。
2．有一类有机硅化合物中只含有硅元素和氢元素，叫硅烷，它们的分子组成与烷烃相似，其中有一种结构最简单的硅烷叫甲硅烷(SiH4)，则有关描述不正确的是( )
A．硅烷的分子通式可表示为SinH2n＋2
B．甲硅烷燃烧生成SiO2和H2O
C．甲硅烷的沸点高于甲烷
D．甲硅烷的稳定性比甲烷强
答案 D
解析 碳、硅均为第ⅣA族元素，硅烷的分子组成与烷烃相似，由烷烃通式CnH2n＋2，A项正确；由烷烃燃烧生成CO2和H2O类推，B项正确；CH4、SiH4均属分子晶体，因分子量SiH4>CH4，所以沸点SiH4高于CH4，C项正确；同主族氢化物稳定性由上而下逐渐减弱，故甲硅烷稳定性比甲烷弱，D项错误。
3．根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是( )
1 2 3 4 5 6 7 8
CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16
A.3 B．4 C．5 D．6
答案 A
解析 分析图表得出规律，1、2组、3、4组、5、6组，7、8组H原子个数相差4，第5种物质分子式为C5H12，有3种同分异构体、CH3(CH2)3CH3、
4．某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可能是( )
A．C3H8 B．C4H10 C．C5H12 D．C6H14
答案 C
解析 一氯代物只有一种的烃分子中的氢原子只有一种，故其结构应非常对称。符合要求的烃有两类：
5．在1.013×105 Pa下，测得的某些烷烃的沸点见下表。据表分析，下列选项正确的是( )
物质名称 沸点(℃)
正丁烷CH3(CH2)2CH3 －0.5
正戊烷CH3(CH2)3CH3 36.0
异戊烷 27.8
新戊烷 9.5
正己烷CH3(CH2)4CH3 69.0
A.在标准状况时，新戊烷是气体
B．在1.013×105 Pa、20℃时，C5H12都是液体
C．烷烃随碳原子数的增加，沸点降低
D．C5H12随支链的增加，沸点降低
答案 D
解析 新戊烷的沸点是9.5℃，标准状况下是液体，20℃时是气体，则A、B均错误；烷烃随碳原子数的增加，沸点升高；C5H12的三种同分异构体中，随支链数增加，沸点逐渐降低。
6．一种有机物的化学式为C4H4，分子结构如图所示，将该有机物与适量氯气混合后光照，生成的卤代烃的种类共有( )
A．2 B．4 C．5 D．6
答案 B
解析 该分子四个碳原子构成正四面体结构，四个氢原子是等效的，故存在C4H3Cl、C4H2Cl2、C4HCl3、C4Cl4四种有机物。
7．下列叙述正确的是( )
A．分子式相同、各元素质量分数也相同的物质是同种物质
B．通式相同的不同物质一定属于同系物
C．分子式相同的不同物质一定是同分异构体
D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体
答案 C
解析 分子式相同的物质，结构不一定相同，所以不是同种物质；通式相同的不同物质不一定是同系物，也可能是同分异构体或是其他关系；相对分子质量相同，分子式不一定相同，如NO和C2H6等，因此不一定是同分异构体。
8．某烃的分子结构中有三个—CH3、两个—CH2—、一个，符合上述结构特征的烃有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
答案 B
解析 ；
9．将O2、CH4、Na2O2置于密闭容器中，在250℃下用电火花引发化学反应。反应停止后使容器内恢复至250℃，容器内的气压为零。由此得出的结论正确的是( )
A．原O2、CH4、Na2O2物质的量之比为1∶2∶6，反应后容器内生成的固体是Na2CO3和NaHCO3
B．原O2、CH4、Na2O2物质的量之比为2∶1∶4，反应后容器内生成的固体是Na2CO3和NaOH
C．原O2、CH4、Na2O2物质的量之比为1∶2∶6，反应后容器内生成的固体是Na2CO3和NaOH
D．原O2、CH4、Na2O2物质的量之比为2∶1∶4，反应后容器内生成的固体是NaHCO3和NaOH
答案 C
解析 题中涉及的化学反应为：
CH4＋2O2CO2＋2H2O
2CO2＋2Na2O2===2Na2CO3＋O2
2H2O＋2Na2O2===4NaOH＋O2
反应停止后的容器内温度仍为250℃，气压为零，说明容器内无气体存在，也不可能有NaHCO3。O2、CH4、Na2O2三者之间的综合反应关系为：
O2＋2CH4＋6Na2O22Na2CO3＋8NaOH。
10．写出下列各烷烃的分子式。
(1)同温同压下烷烃A蒸气的密度是H2的36倍
________________________________________________________________________。
(2)烷烃B的分子中含有200个氢原子________。
(3)1 L烷烃D的蒸气完全燃烧时，生成同温同压下15 L水蒸气________。
(4)分子中含有22个共价键的烷烃________。
答案 (1)C5H12 (2)C99H200 (3)C14H30 (4)C7H16
解析 (1)由阿伏加德罗定律可知＝，故M(烷烃A)＝72，又由烷烃的通式CnH2n＋2，可求得n＝5，故A为C5H12。
(2)由烷烃通式CnH2n＋2，可得2n＋2＝200，即n＝99，故B为C99H200。
(3)由烷烃的燃烧通式
CnH2n＋2(g)＋O2nCO2＋(n＋1)H2O(g)
1 L (n＋1)L
1 L 15 L
故n＝14，也就是说烷烃D为C14H30。
(4)由烷烃通式CnH2n＋2可知，其中含有C—H键2n＋2个，C—C键(n－1)个。故CnH2n＋2所含共价键总数为3n＋1，所以有3n＋1＝22，即n＝7。该烷烃的分子式为C7H16。
11．已知某气态化石燃料X中只含有碳、氢两种元素，为探究该气体中碳和氢两种元素的质量比，某同学设计了燃烧法测量的实验方案，通过测量装置C和D的增重即可求得碳和氢两种元素的质量比。实验装置如图所示(已知CuO可以作为碳氢化合物燃烧的催化剂)：
(1)若A装置中所盛放的药品是浓NaOH溶液，装置A的作用有①________________；②______________。
(2)C装置中所盛放的药品是________，作用是_________________________________
________________________________________________________________________。
(3)D装置中所盛放的药品是________，作用是_______________________________
________________________________________________________________________。
(4)E装置中所盛放的药品是________，作用是_________________________________
________________________________________________________________________。
(5)上述装置中有一处错误，请按要求填写下表(不考虑酒精灯和加热方法可能存在的错误；若增加仪器和药品，请指明仪器、药品名称和位置)：
错误及原因
改正方法
对实验结果的影响
(6)若实验装置经过改正后，得到的实验数据如下：
质量 实验前 实验后
药品＋U形管的质量/g 101.1 102.9
药品＋广口瓶D的质量/g 312.0 314.2
则该气体中碳和氢两种元素的质量比为多少？
(7)能否确定该燃料的分子式？其分子式为？
答案 (1)①除去空气中的CO2气体
②调节X和空气的通入速率，保证O2过量
(2)无水CaCl2或P2O5 吸收混合气体中的水蒸气
(3)浓NaOH溶液 吸收燃烧产生的CO2气体
(4)碱石灰或固体NaOH 防止空气中的CO2或水蒸气进入D装置，对结果产生影响
(5)
错误及原因 在加热前没有除去对本实验有影响的水蒸气
改正方法 在A、B装置之间加一个盛浓硫酸的洗气瓶或盛无水CaCl2(或P2O5、碱石灰、固体NaOH等)的干燥管
对实验结果的影响 C和H两种元素的质量比偏小
(6)3∶1 (7)能 分子式为CH4