人教版高中化学选修五2.2《芳香烃》课件(32张PPT)

(共32张PPT)
第二节
芳香烃
历史含义：具有香味的物质
现代含义：含苯环的有机化合物
芳香烃：含苯环的碳氢化合物，
简称“芳烃”
苯的同系物：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃.
苯
是最简单的芳香烃
!
芳香族化合物
芳香族化合物
芳香烃
苯及苯的同系物
颜色
无色
气味
特殊气味
状态
液态
熔点
5.5℃
沸点
密度
比水小
毒性
有毒
溶解性
不溶于水，易溶于有机溶剂。
回顾1.苯的物理性质
一、苯的结构和化学性质回顾
80.1℃
低！易挥发
2.组成与结构：
分子式：
C6H6
回顾2.苯的结构特点
(3)比例模型：
(1)结构式
(2)结构简式
(苯的凯库勒式)
苯分子具有平面正六边形结构。
1.6个碳原子、6个氢原子均在
同一平面上。
2.各个键角都是120°
3.苯分子中的6个碳原子之间的
键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的
(4)结构特点
键。因此常用
来表示苯分子。苯的结构使苯的
性质比烯烃稳定。
从苯的分子组成看，高度不饱和，苯是否具有
不饱和烃的典型性质？
思考：
1mLKMnO4酸性溶液
2mL苯
振荡
(
)
1mL溴水
振荡
(
)
2mL苯
紫红色不褪去
溴水因为萃取而褪色，转移到苯层
分别写出苯与氧气反应，与氢气加成，与溴和硝
酸发生取代的化学方程式.
回顾3.苯的化学性质
　　在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
思考与交流
2C6H6+15O2
　　
12CO2+
6H2O
点燃
产生
黑烟
(2)苯的加成反应
(1)苯的氧化反应：在空气中燃烧
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
在乙烯、乙炔、苯分子中，含碳的质量分数较甲烷等烷烃高，乙炔、苯分子中含碳的质量分数又比乙烯高。乙烯、乙炔、苯在空气中燃烧不完全，易产生黑烟，乙炔、苯的黑烟更浓。
+3H2
Ni
环己烷
△
(3)苯的取代反应(卤代、硝化)
溴苯是密度比水大
的无色液体
硝基苯是无色，具有苦杏仁味
的油状液体，密度大于水。
+
Br2
Br
+
HBr
FeBr3
+
HNO3(浓)
NO2
+
H2O
浓H2SO4
50~60℃
③磺化(苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应)
苯的性质小结：易取代、难加成、难氧化
+
H2O
（苯磺酸）
+
HO－SO3H
70℃~80℃
－SO3H
　　根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）
1.苯与溴的实验设计
1.溴是一种易挥发有剧毒的药品
2.溴的密度比苯大
3.溴与苯的反应非常缓慢,
常用铁粉作为催化剂
4.该反应是放热反应，不需要加热
链接1：
实验设计
实验：苯跟溴的取代反应实验方案
①卤代反应---苯跟溴的反应
实验方案：
把苯和少量液态溴放在烧瓶
里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口，反应完毕后，把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里。
(
)
苯
液溴
(
)
长导管
口处
(
)
(
)
(
)
锥形
瓶内
滴入AgNO3溶液
烧瓶内
液体
倒入烧杯内水中
Fe屑
互溶、
不反应、深红棕色
剧烈
反应
白雾
淡黄色
沉淀
烧杯底部
有褐色油
状物、不
溶于水
现象描述
实验思考题
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？
2.Fe屑的作用是什么？
3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
4.长导管的作用是什么？
苯
液溴
Fe屑
用作催化剂（实际起催化作用的是FeBr3）
剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。
用于导气和冷凝回流（或冷凝器）
5.为什么导管末端不插入液面下？
6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样
使之恢复本来的面目？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，(分液后)还溴苯以本来的面目。
1.污染……
2.导管的冷凝效果不好，生成的HBr中常混有溴蒸气，HBr的检验收到干扰；
3.不能控制反应随时发生，随时停止；
4.……
实验中有哪些问题，如何改进？
溴苯实验装置的改进
溴苯实验装置的改进
苯与硝酸的实验设计
链接
：
　　1.苯与硝酸的反应在50
℃
--60℃
时产物
是硝基苯，温度过高会有副产物。
　　2.硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。
　　3.反应过程中硝酸会部分分解。
　　4
.苯和硝酸都易挥发。
请同学们设计实验时，考虑以下问题：
1.如何控温
2.加入药品的顺序
1.水浴加热
2.①先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。
②向冷却后的混酸中逐滴加入苯，充分振荡，混和
均匀。
思考与交流
②苯的硝化反应
在一个大试管里，先加入1.5毫升浓硝酸和
2毫升浓硫酸，摇匀，冷却到50—600C以下，然
后慢慢地滴入1毫升苯，不断摇动，使混和均匀，
然后放在600C的水浴中加热10分钟，把混和物
倒入另一个盛水的试管里。
硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，密度大于水
+
HO—NO2
—NO2
+
H2O
50—600C
浓硫酸
思考：玻璃管的作用是什么？
生成的硝基苯是什么颜色？
实验方案：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以下，
再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过
高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在
70-80℃时会发生反应。
②什么时候采用水浴加热：需要加热，而且一定
要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超过
100
℃，还可采用油浴（0～300
℃）、沙浴温度更高。
注意：
⑤为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水
和NaOH溶液洗涤。
④不纯的硝基苯显黄色
③温度计的位置，必须悬挂在水浴中。
（因为溶有NO2）而纯净
硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油状液体。
二、苯的同系物
1.定义:
通式：
结构特点:
只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
苯环上的氢原子被烷基取代的产物
CnH2n-6(n≥6)
常见的苯的同系物
一
CH3
一
一
CH3
CH3
C7H8
C8H10
邻二甲苯
甲苯
一
C2H5
乙苯
C8H10
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化
学性质.
2.设计实验证明你的推测.
1.取苯、甲苯各2分别注入2支试管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。
结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化
对比分析
阅读课本P38实验2-2以下的内容
思考:
1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同?
2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化反应的条
件产物等,你从中得到什么启示?
2、化学性质：
1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)
—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行
淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。
TNT
2）氧化反应
⑴可燃性
⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色
（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）
苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化
3）加成反应
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成
芳香烃主要来源：石油的催化重整和煤的干馏
三、芳香烃的来源及其应用
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
—
联苯(C12H10)
—CH2—
二苯甲烷(C13H12)
苯
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3
居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作
引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
稠环
芳烃
致癌物质
萘——过去卫生球的主要成分
秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中
香烟的烟雾中
三、芳香烃的来源及其应用
芳香烃对健康的危害
稠环芳香烃
萘
蒽
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃
C10H8
C14H10
苯并芘
A
B
C
致癌物
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较
正四面体
平面型
直线型
平面正六边形
无色气体，难溶于水
无色液体
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O
不反应
不反应
取代
加成反应
氧化反应
加成、聚合
加成反应
氧化反应
加成、聚合
不反应
侧链可氧化
取代、加成
有机物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
代表物
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
结构特点
全部单键
饱和烃
含碳碳双键不饱和
含碳碳叁键不饱和
特殊的键不饱和
空间结构
物理性质
燃烧
与溴水
KMnO4
主要反应类型