人教版高二化学选修五2.3卤代烃(32张PPT)
文档属性
| 名称 | 人教版高二化学选修五2.3卤代烃(32张PPT) |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 1.4MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-08-10 07:24:17 | ||
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文档简介
(共32张PPT)
第二章
烃和卤代烃
第三节
卤代烃
一、卤代烃
1.定义:
2.卤代烃的判断:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。
只含有C、H、
-X的有机物.
3.分类
卤代烃有以下几种分类方法：
（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
（3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
芳香卤代烃
4.物理性质
（1）难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
（2）熔沸点大于同碳个数的烃；
（3）少数是气体，大多为液体或固体
沸点：随碳原子数的增加而升高。
二、溴乙烷
1
.溴乙烷的分子结构：
①分子式
②结构式
C2H5Br
③结构简式
CH3CH2Br
或
C2H5Br
④电子式
溴乙烷球棍模型
⑤溴乙烷比例模型
在核磁共振氢谱中怎样表现
2.物理性质
（1）无色液体；
（2）难溶于水,
密度比水大；
（3）可溶于有机溶剂,
（4）沸点38.4℃
乙烷为无色气体，沸点-88.6
℃，不溶于水
与乙烷比较：
思考：溴乙烷在水中能否电离出Br－?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？
3.化学性质
由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团－Br的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
实验步骤：
将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定
的比例充分混合，观察。
加热直至大试管中的液体不再分
层为止。
溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验
提示：从下到上，从左到右
NaOH
溶
液
（1）取代（水解）反应
△
方案1：加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀析出。
方案2：加入NaOH的水溶液，充分振荡，然后加入硝酸银溶液。
方案3：加入NaOH水溶液，充分振荡并加热静置后取上层清液，加入过量稀硝酸，再加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。
（不合理）
（不合理）
实验方案
溴乙烷中不存在溴离子，溴乙烷是非电解质，不能电离。
因为Ag++OH－=AgOH（白色）↓
2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；
褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！
☆小结：检验溴乙烷中Br元素的步骤。
①
NaOH水溶液②
HNO3溶液调pH③
AgNO3溶液
拓展：卤代烃中卤素原子的检验
卤代烃
NaOH水溶液
过量HNO3
AgNO3溶液
有沉淀产生
说明有卤素原子
白色
Cl－
淡黄色
Br－
黄色
I－
取少量卤代烃样品于试管中
（2）消去反应
醇
△
反应条件
①NaOH的醇溶液
②要加热
实验：溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→
将产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。
醇
△
定
义
有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置图
气体的确证
分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。
可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽
乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。
思考与交流
1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要如何处理?
2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?
答案：
1.反应物中的乙醇挥发出来，与高锰酸钾反应，也能使其褪色，所以要先除掉乙醇。
2.可以直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中，这样就不用先除乙醇了。
3.如何减少乙醇的挥发？实验装置应如何改进？
3.长玻璃导管（冷凝回流）
（1）溴乙烷消去条件：
（2）反应特点：
（3）产物特征：
氢氧化钠的醇溶液共热
发生在同一个分子内
不饱和化合物+小分子（H2O或HX）
注意点：
问题：1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出你的理由。
2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？
特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子相连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。
如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。
能消去反应的条件：与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子
水解反应有无这要求？
无
概念延伸
下列物质中不能发生消去反应的是(
）
②
③
④
⑥
A.①②③⑤
B.②④
C.②④⑤ D.①⑤⑥
B
思考与交流：
比较溴乙烷的水解反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
水解
消去
反应物
反应条件
生成物
结论
三、卤代烃的用途
溶剂
卤代烃
致冷剂
医用
灭火剂
麻醉剂
农药
四、卤代烃的危害
氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。
氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。
科学视野：
P43
臭氧层的保护
交流活动-C2有机物间转化关系图
H2/催化剂
△
H2/催化剂
△
Cl2/
光照
HCl/催化剂
△
H2O/催化剂
△
O2/Cu
△
O2/催化剂
△
银氨溶液/
△
新制氢氧化铜/
△
HCl
H2O/催化剂
△
加压
CH2XCH2X
溴水或溴的CCl4溶液
NaOH醇溶液/△
NaOH
水溶液/△
1、下列叙述中，正确的是（
）（双选）
A.含有卤素原子的有机物称为卤代烃
B.卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应
C.卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃
D.乙醇分子内脱水也属于消去反应(
)
CD
练习
2、下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是（
）
A．CH3Cl
B．
C．
D．
B
3、由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生反应的类型和条件都正确的是（ ）
B
选项
反应类型
反应条件
A
加成反应、取代反应、消去反应
KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B
消去反应、加成反应、取代反应
NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热
C
氧化反应、取代反应、消去反应
加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D
消去反应、加成反应、水解反应
NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热
4、以CH3CH2Br
为主要原料制备CH2BrCH2Br
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
5、在实验室里分别鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：
A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣；G.用HNO3酸化
(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是
BCGA
DCEGA
第二章
烃和卤代烃
第三节
卤代烃
一、卤代烃
1.定义:
2.卤代烃的判断:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。
只含有C、H、
-X的有机物.
3.分类
卤代烃有以下几种分类方法：
（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
（3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
芳香卤代烃
4.物理性质
（1）难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
（2）熔沸点大于同碳个数的烃；
（3）少数是气体，大多为液体或固体
沸点：随碳原子数的增加而升高。
二、溴乙烷
1
.溴乙烷的分子结构：
①分子式
②结构式
C2H5Br
③结构简式
CH3CH2Br
或
C2H5Br
④电子式
溴乙烷球棍模型
⑤溴乙烷比例模型
在核磁共振氢谱中怎样表现
2.物理性质
（1）无色液体；
（2）难溶于水,
密度比水大；
（3）可溶于有机溶剂,
（4）沸点38.4℃
乙烷为无色气体，沸点-88.6
℃，不溶于水
与乙烷比较：
思考：溴乙烷在水中能否电离出Br－?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？
3.化学性质
由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团－Br的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
实验步骤：
将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定
的比例充分混合，观察。
加热直至大试管中的液体不再分
层为止。
溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验
提示：从下到上，从左到右
NaOH
溶
液
（1）取代（水解）反应
△
方案1：加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀析出。
方案2：加入NaOH的水溶液，充分振荡，然后加入硝酸银溶液。
方案3：加入NaOH水溶液，充分振荡并加热静置后取上层清液，加入过量稀硝酸，再加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。
（不合理）
（不合理）
实验方案
溴乙烷中不存在溴离子，溴乙烷是非电解质，不能电离。
因为Ag++OH－=AgOH（白色）↓
2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；
褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！
☆小结：检验溴乙烷中Br元素的步骤。
①
NaOH水溶液②
HNO3溶液调pH③
AgNO3溶液
拓展：卤代烃中卤素原子的检验
卤代烃
NaOH水溶液
过量HNO3
AgNO3溶液
有沉淀产生
说明有卤素原子
白色
Cl－
淡黄色
Br－
黄色
I－
取少量卤代烃样品于试管中
（2）消去反应
醇
△
反应条件
①NaOH的醇溶液
②要加热
实验：溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→
将产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。
醇
△
定
义
有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置图
气体的确证
分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。
可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽
乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。
思考与交流
1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要如何处理?
2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?
答案：
1.反应物中的乙醇挥发出来，与高锰酸钾反应，也能使其褪色，所以要先除掉乙醇。
2.可以直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中，这样就不用先除乙醇了。
3.如何减少乙醇的挥发？实验装置应如何改进？
3.长玻璃导管（冷凝回流）
（1）溴乙烷消去条件：
（2）反应特点：
（3）产物特征：
氢氧化钠的醇溶液共热
发生在同一个分子内
不饱和化合物+小分子（H2O或HX）
注意点：
问题：1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出你的理由。
2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？
特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子相连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。
如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。
能消去反应的条件：与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子
水解反应有无这要求？
无
概念延伸
下列物质中不能发生消去反应的是(
）
②
③
④
⑥
A.①②③⑤
B.②④
C.②④⑤ D.①⑤⑥
B
思考与交流：
比较溴乙烷的水解反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
水解
消去
反应物
反应条件
生成物
结论
三、卤代烃的用途
溶剂
卤代烃
致冷剂
医用
灭火剂
麻醉剂
农药
四、卤代烃的危害
氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。
氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。
科学视野：
P43
臭氧层的保护
交流活动-C2有机物间转化关系图
H2/催化剂
△
H2/催化剂
△
Cl2/
光照
HCl/催化剂
△
H2O/催化剂
△
O2/Cu
△
O2/催化剂
△
银氨溶液/
△
新制氢氧化铜/
△
HCl
H2O/催化剂
△
加压
CH2XCH2X
溴水或溴的CCl4溶液
NaOH醇溶液/△
NaOH
水溶液/△
1、下列叙述中，正确的是（
）（双选）
A.含有卤素原子的有机物称为卤代烃
B.卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应
C.卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃
D.乙醇分子内脱水也属于消去反应(
)
CD
练习
2、下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是（
）
A．CH3Cl
B．
C．
D．
B
3、由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生反应的类型和条件都正确的是（ ）
B
选项
反应类型
反应条件
A
加成反应、取代反应、消去反应
KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B
消去反应、加成反应、取代反应
NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热
C
氧化反应、取代反应、消去反应
加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D
消去反应、加成反应、水解反应
NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热
4、以CH3CH2Br
为主要原料制备CH2BrCH2Br
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
5、在实验室里分别鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：
A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣；G.用HNO3酸化
(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是
BCGA
DCEGA