(共23张PPT)
第二章
官能团与有机化学反应
烃的衍生物
第3节
醛和酮
糖类
有机化学基础(选修)鲁科2003课标版
二、醛、酮的化学性质
身边的化学
为什么有的人喝酒脸红呢?是不是脸红酒量就大呢?
CH3CH2OH
乙醇
CH3CHO
乙醛
CH3COOH
乙酸
CO2
H2O
乙醇脱氢酶
乙醛脱氢酶
酶
过多导致脸红
身边的化学
H
H
R
C
C
H
R
H
H
C
C
H
H
O
H
加成反应
氧化反应
取代反应
温故知新:结构决定性质
取代反应
消去反应
H
O
H
C
C
H
H
醛类代表:乙醛
不饱和键
易加成
极性键
可断裂加O氧化
认清结构
预判性质
醛基
与官能团相邻C上的H-----αH
H
O
H
H
C
C
C
H
H
H
羰基
不饱和键
易加成
酮类代表:丙酮
认清结构
预判性质
乙
醛
丙酮
化
学性
质
可
燃
性
加成反应
还原反应
氧化反应
易燃,完全燃烧生成CO2和水
容易
不容易
?
?
?
?
预测乙醛、丙酮的化学性质
1、加成反应
H
O
H
C
C
H
H
H
δ+
CN
δ-
δ
δ
H
NH2
δ
+
δ
-
H
OCH3
δ
+
δ
-
d
+
d
-
d
+
d
-
A
B
+
C
O
(R
)H
R
′
O
A
C
B
(R
)H
R
′
+
-
△
O
C
H
C
H
H
H
C
H
C
H
H
O
H
+
H
O
C
H
C
H
H
H
C
H
C
H
O
H
C
H
C
H
H
H
C
H
C
H
O
δ
+
δ
-
δ
+
δ
-
1、加成反应
—
醛的自身加成反应(羟醛缩合)
2、氧化反应
—
银镜反应
①银氨溶液的配制:取洁净的试管加入3mlAgNO3溶液,然后边振荡边逐滴滴入稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止。
②向装有银氨溶液的试管中滴入12滴乙醛,振荡后将试管放在热水浴中加热。(加热时不能振荡和摇动试管)
③观察并记录实验现象。
实验操作步骤:
实验所用试剂:
2%氨水、2%
AgNO3溶液、乙醛
实验操作
分步图示
实验现象
向(a)中滴加氨水,现象为:
,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层
先出现白色沉淀后变澄清
光亮的银镜
实验操作视频
2、氧化反应
—
银镜反应
有关方程式
2、氧化反应
—
银镜反应
2、氧化反应
与Cu(OH)2悬浊液反应
①取试管加入2mlNaOH溶液,然后滴加4~6滴CuSO4溶液,制得氢氧化铜悬浊液。
②往上述支试管中滴入0.5ml乙醛,振荡后将试管放在酒精灯上加热。
③观察并记录实验现象。
实验操作步骤:
实验所用试剂:
2%
CuSO4溶液、10%
NaOH溶液、乙醛
实验操作视频
实验操作
分步图示
实验现象
(a)中溶液出现
,滴入乙醛,加热至沸腾后,(c)中溶液有
产生
蓝色絮状沉淀
红色沉淀
2、氧化反应
与Cu(OH)2悬浊液反应
有关
方程式
2、氧化反应
与Cu(OH)2悬浊液反应
乙醛在有催化剂并加热的条件下,能被氧气氧化为乙酸,反应机理为:
2、氧化反应
—与O2催化氧化
O
C
H
R
O
反应的化学方程式为:
O
C
H
C
H
H
H
H
H
CH3CHO+H2
CH3CH2OH
催化剂
C
C
H
H
H
O
H
H
C
H
H
H
CH3COCH3+H2
CH3CHCH3
催化剂
OH
3、还原反应
—
加氢还原
加成反应
氧化反应
催化氧化(O2)
羧酸
被弱氧化剂氧化
燃烧
CO2、H2O
银镜反应
Cu(OH)2
能使高锰酸钾、溴水褪色
醛类具有和乙醛类似的化学性质:
课堂小结一
醛
还原反应
羧酸盐
酮类具有和丙酮类似的化学性质:
课堂小结二
加氢还原为相应的醇;
燃烧生成CO2、H2O
不能发生银镜反应;
不与新制Cu(OH)2悬浊液反应
O=
R—C—R′
+
H2
R-
CH2-
R′
Ni
△
OH
可用于
鉴别酮与醛
【方程式示例】
加成反应
酮
还原反应
可燃性
不与一般
氧化剂反应
H
3
+
2
2
C
C
N
C
C
N
C
C
N
C
C
C
N
C
C
N
C
CH2
O
O
O
O
O
O
O
COO
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
NH
NH
NH
CH2
O
-
C
H2
O
CH2
O
H
2
H
H
H
甲醛与蛋白质反应机理
CH2
O
H
解决问题—甲醛为什么有毒?
【例】现有一化合物A,是由B、C两物质通过上述反应生成的。试根据A的结构式写出B、C的结构式。
CH3
H
A:CH3-C-CH2-C=O
OH
B:
C:
CH3CHO
O
CH3-C-CH3
信息迁移应用
已知:
RC=O
+H-CH2CHO
OH
→
R-CH-CH2-CHO
H
1、乙醛与氢气反应生成乙醇的反应属于(
)
A、加成反应
B、消去反应
C、氧化反应
D、还原反应
2、下列物质中,不能把醛类物质氧化的是(
)
A.银氨溶液
B.金属钠
C.氧气
D.新制氢氧化铜悬浊液
E.酸性高锰酸钾溶液
B
随堂练习
AD
鸣
谢
本课时课件制作过程中使用了网上搜集的部分资源,因无法确定原创作者,故在此鸣谢!