人教版高二化学选修5第4章第2节-糖类-ppt课件(50张PPT)

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选修5
有机化学基础
第四章生命中的基础有机化学物质
第二节
糖类
你知道生活中有哪些糖？
葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素
……
糖类
１、糖的定义：
多羟基醛或多羟基酮，和它们的脱水缩合物。
２、
组成元素：C、H、O
３、分类
单糖
低聚糖
多糖
糖
不能水解的糖
1mol糖水解后能产生2～10
mol单糖
1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖
（多糖属于天然高分子化合物）
淀粉、纤维素
蔗糖、麦芽糖、乳糖
葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖
你对糖类了解吗?
1、糖类都有甜味,有甜味的都是糖
2、糖类就是碳水化合物,分子组成都符合Cn(H2O)m
3、糖类主要由绿色植物通过光合作用合成,是生命活动的主要能量来源
判断下列说法是否正确，并说明理由：
甜味
糖类
糖类
碳水化合物
×
×
√
鼠李糖
C6H12O5
乙酸
C2H4O2
下列物质属于糖类（
）
A、CH2OH–CHOH-
CHOH-CHOH-CH2OH
B、CH2OH–CHOH-
CHO
C、CH3–CHOH-
COOH
木糖醇
甘油醛
乳酸
D、
糖精
B
一、葡萄糖与果糖
（一）葡萄糖
1.葡萄糖分子结构的研究：
（1）实验式：
CH2O
（２）分子式：
C6H12O6
通过燃烧法求得：
通过质谱法求得相对分子质量为180：
（３）结构式：
通过实验验证解得：
官能团：
1个-CHO
5个-OH
C
C
C
C
C
C
葡萄糖的结构
信息提示:
两个羟基不能连在同一个碳上
结构简式：
CH2OH
—（CHOH）4
—
CHO
结构特点：
多羟基醛
一、葡萄糖与果糖
（一）葡萄糖
2、存在：
3、物理性质：
葡萄及其它带有甜味的水果、蜂蜜中，
植物的种子、叶、根、花中，
动物的血液、脑脊液和淋巴液中。
色
体，熔点为
，
有
味，但甜度不如蔗糖，
溶于水，
溶于乙醇，
溶于乙醚。
无
晶
146℃
甜
易
稍
不
根据葡萄糖的结构
CH2OH
—（CHOH）4
—
CHO
分析葡萄糖可能有哪些化学性质?
交流讨论
4、葡萄糖的化学性质
（1）醛基的性质
②还原成醇
①氧化成酸（银镜反应、与新制Cu(OH)2反应）
CH2OH
—(CHOH)4
—
CHO
（葡萄糖酸）
2
3
CH2OH
-（CHOH）4-
COOH
+
Cu2O
+
H2O
2
2
己六醇
CH2OH
-（CHOH）4
-
CH2OH
2
（2）羟基的性质
酯化反应
葡萄糖的化学性质
CH2OH
—(CHOH)4
—
CHO
五乙酸葡萄糖酯
+
CH3COOH
CHO
(CHOH
)4
CH2OH
5
5
（3）在体内生理氧化反应:
葡萄糖的化学性质
C6H12O6（s)+6O2(g)
→6CO2（g)+6H2O（l)
CH2OH
—(CHOH)4
—
CHO
（4）发酵生成酒精:
4、葡萄糖的用途
a.制镜工业
b.糖果制造业
c.
营养物质
（二）、果糖
存在：广泛分布于植物中，
在水果和蜂蜜中含量较高
分子式：C6H12O6
结构简式：
CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH
是一个多羟基酮。
与葡萄糖的关系？
物理性质：纯净的果糖通常为粘稠性液体
易溶于水，乙醇和乙醚
1．下列关于糖的说法正确的是
A．糖类中除含有C、H、O三种元素外，还
可能含有其他元素
B．葡萄糖是多羟基醛
C．能发生银镜反应的物质一定属于醛类
D．糖类可划分为单糖、低聚糖、多糖三类
BD
能发生银镜反应的物质：所有醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖。
2．葡萄糖是单糖的原因是
A．在糖类中含碳原子数最少??
B．不能水解成为更简单的糖
C．结构最简单????????????????
D．分子中只有一个醛基
B
3．实验式为CH2O的物质还有哪些？
答案：我们已学过的物质有：甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)、葡萄糖、果糖等．
4．(2011·平顶山高二检测)只用一种试剂就可以
鉴别乙酸、葡萄糖溶液和蔗糖溶液，这种试剂是
(　　)
A．新制Cu(OH)2　　　B．Na2CO3溶液
C．石蕊试液
D．FeCl3溶液
(一)、蔗糖:
分子式:
C12H22O11
2、物理性质:
______色晶体,_____溶于水，______溶于乙醇，甜味_______果糖。
1、组成
分子结构中不含有醛基。
蔗糖不显还原性，是一种非还原性糖.
二.
蔗糖
麦芽糖
白
易
较难
仅次于
存在:
甘蔗、甜菜含量较多.平时食用的白糖、红糖都是蔗糖。
②
水解反应：在稀硫酸催化作用下,蔗糖水解生成一
分子葡萄糖和一分子果糖。
(蔗糖)
3、化学性质:
①蔗糖不发生银镜反应，
也不和新制氢氧化铜反应,
(葡萄糖)
(果糖)
(二)、麦芽糖:
1.分子式:
C12H22O11(与蔗糖的关系？)。
2、物理性质:
___色晶体，____溶于水,有甜味，甜度约为蔗糖的_
_。饴糖就是麦芽糖的粗制品。
它是淀粉在体内消化过程中的中间产物，
是淀粉水解的中间产物。
白
易
1/3
主要存在于发芽的谷粒和麦芽中。
3、化学性质:
①还原性:
能发生银镜反应(分子中含有醛基),
还原性糖.
②水解反应:
产物为葡萄糖一种.
注意：
1、蔗糖、麦芽糖水解反应：
2、水解产物中醛基的验证：
加入NaOH目的：
中和硫酸，使溶液显碱性，以防弱氧化剂银氨溶液或新制Cu(OH)2失效。
而浓硫酸使糖类脱水，得到黑色的炭。
稀硫酸做催化剂；
水解反应后加入NaOH溶液后，
再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2
C12H22O11
C12H22O11
不含醛基
含醛基
互为同分异构体
小结
蔗糖
麦芽糖
分子式
是否含醛基
水解
方程式
二者关系
三、淀粉、纤维素(多糖)
(C6H10O5)n
淀粉、纤维素的结构比较:
　(1)．淀粉、纤维素的分子式为：
　　　
(2)．但是葡萄糖分子间的结合方式不同，
其中含有的单糖单元（C6H10O5）的数值n，取值各不相同，只有大致的范围。
（C6H10O5）n
都是由多个葡萄糖脱水形成的。
不是同分异构体关系，因为它们的n值不同
都是混合物
小结:高分子化合物都为混合物,都没有固定的熔沸点.
(一)．淀粉
1．淀粉的存在：
①淀粉是绿色植物
的产物，
②淀粉主要存在于植物的____和________里。
其中_____中含淀粉较多。
种子
根、块茎
谷类
光合作用
2．淀粉的结构
①
淀粉分子中含有____到____个_____单元。
　即：几百到几千个（C6H10O5）
②每个结构单元式量：_______
③相对分子质量从______到______
④属于______________化合物
几百
几千
单糖
162
几万
几十万
天然有机高分子
3．淀粉的物理性质
①淀粉是___色、____味的_____状物质；
　②____溶于冷水；
　③在热水中产生______作用（即食物由生变熟的过程）
白
无
粉末
不
糊化
4．淀粉的化学性质
　①通常淀粉______还原性
　②遇____变蓝色
　③淀粉在催化剂（如____）存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成还原性糖：葡萄糖。
不显
碘
酸
（C6H10O5)n
+
n
H2O
n
C6H12O6
　
淀粉　　　　　　　　
葡萄糖
（C6H10O5)n
淀粉　
C12H22O11
麦芽糖　
C6H12O6
葡萄糖
思考:
如何设计实验证明淀粉的水解已经开始？
如何证明淀粉的水解已经完全？
如何证明水解没有发生？
淀粉液
水解液
现象A
中和液
现象B
溶液变蓝
无银镜生成
淀粉没有水解
溶液变蓝
有银镜生成
淀粉部分水解
溶液无现象
有银镜生成
淀粉完全水解
现象
结论
现象A
现象B
5．淀粉的用途
（1）在体内被酶水解呈葡萄糖供给体利用；
（2）重要的食品工业原料，可用于制葡萄糖、酿制食醋、酿酒，也是药片中的赋形剂。
C6H12O6
2C2H5OH
+2
CO2
催化剂
（C6H10O5)n
+
n
H2O
n
C6H12O6
　
淀粉　　　　　　　　
葡萄糖
淀粉酿酒过程：
淀粉在淀粉酶的作用下，先转化为麦芽糖，再转化为葡萄糖，在酒化酶的作用下，转化为乙醇：
(二)．纤维素
1．纤维素的存在
纤维素是绿色植物通过
生成的，在植
物中构成_______网络，是植物体的支撑物质。
光合作用
细胞壁
棉花
麻
竹子
麻丝
2．纤维素的结构
（1）纤维素是分布最广泛的一种多糖，分子中含有约______个单糖单元；
相对分子质量为
；
（2）属于___________化合物；
（3）纤维素结构与淀粉___同，所以性质____差异。
几千
几十万至百万
天然高分子
不
有
3．纤维素的物理性质
①是___色____味的具有_____状结构的物质；
②一般____溶于水和有机溶剂；但在一定条件下，某些酸、碱和盐的水溶液可是纤维素
或
。
无
无
纤维
不
溶胀
溶解
4．纤维素的化学性质
（1）______还原性
（2）可发生水解，但比淀粉水解_____
不显
困难
(C6H10H5）n
+
nH2O
nC6H12O6
（纤维素）
（葡萄糖）
（3）酯化反应：
[C6H7O2（OH）3]n
如：与硝酸反应，生成纤维素硝酸酯
与醋酸反应，生成纤维素乙酸酯
俗名：硝酸纤维
俗名：醋酸纤维
纤维素的酯化反应
3n
HNO3
3nH2O
＋
＋
纤维素硝酸酯或纤维素三硝酸酯
（硝酸纤维）
5．纤维素的用途
纯棉上衣
麻布
法国棉麻
(1).
棉、麻、纤维大量用于纺织工业
(2).
木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸
(3).
食物中的纤维素有利于人的消化。
(4).
纤维素酯化后的产物，如硝酸纤维和醋酸纤维是化工原料，用于制造塑料、油漆等。
小结:淀粉、纤维素的结构和物理性质比较
淀粉
纤维素
（C6H10O5）n
（C6H10O5）n
n值由几百～几千
几千个葡萄糖单元
葡萄糖单元
白色无气味无味道
白色无气味无味道
不溶于冷水，热水糊化
不溶于水也不溶于
一般有机溶剂
十几万→几十万
几十万→几百万
1
、不是同分异构体
2、不是同系物
3、均属天然高分子化合物
相对分子量
相互关系
物理性质
通
式
结
构
淀粉、纤维素的化学性质比较
无醛基
每个单元中有三个羟基
无醛基
每个单元中有三个羟基
1遇碘单质呈蓝色
2无还原性
3能水解成葡萄糖
1无还原性
2能水解成葡萄糖（比淀粉难）
3酯化反应
食用
制葡萄糖和酒精
制硝酸纤维
醋酸纤维
粘胶纤维
造纸
结构特征
化学性质
用途
淀
粉
纤
维
素
糖类的相互转化：
(C6H10O5)n
C6H12O6
缩合
C12H22O11
水解
发酵
C2H5OH
+
CO2
氧化
CO2
+
H2O
光合
缩合
水解
1.下列各物质中，属于纯净物的是（
）
A.葡萄糖
B.淀粉
C.
纤维素
D.聚氯乙烯
A
【课堂练习】
2.淀粉和纤维素都可以用（C6H10O5）n表示分子组成，所以它们是（
）
A.同分异构体
B.同一种物质
C.同系物
D.多糖类物质
3.
棉花纤
维
素的
平均相
对分子质
量
为
174960，平均每个分子中所含葡萄糖单元的数目为（
）
A.1080
B.1800
C.972
D.1000
D
A
4、淀粉和纤维素不属于同分异构体的原因是
A、组成元素不同
B、物理性质、化学性质不同
C、包含的单糖单元数目不相同
D、分子结构不相同
5、向淀粉中加入少量稀硫酸，并加热使之发生水解，为测定水解程度所需下列试剂是:
①
氢氧化钠溶液
②
银氨溶液
③新制氢氧化铜
④碘水
⑤氯化钡溶液
A、①⑤
B、②④
C、①③④
D、②③④
√
√
6．对于淀粉和纤维素两物质，下列说法中正确的是
（
）
A．二者都能水解，且水解的最终产物相同
B．它们都属于糖类，且都是高分子化合物
C．二者含C、H、O三种元素的质量分数相同，且互为同分异构体
D．都可用(C6H10O5)n
表示，但淀粉能发生银镜反应，而纤维素不能
AB
7．某同学称取9g淀粉溶于水，测定淀粉的水解百分率，其程序如下：
淀粉溶液
混合溶液
混合溶液
试回答下列问题：
各步所加的试剂为：A______________B__________C____________
只加A溶液而不加B溶液是否可以呢？
原因是________________________________
___________________________
3.当析出2.16g单质沉淀时，淀粉的水解率为:
_________________。
溶液显蓝色
析出单质固体
+D
+C
20%H2SO4溶液
NaOH溶液
银氨溶液
不可以，因为水解溶液是酸性溶液，如不加碱溶液中和，则不能发银镜反应。
18%
　　思考:解释为什么在吃馒头或米饭时，多加咀嚼就会感到有甜味？
　　答：淀粉在人体内进行水解。人在咀嚼馒头时，淀粉受唾液所含淀粉酶（一种蛋白质）的催化作用，开始水解，生成了一部分葡萄糖。
　　　（淀粉在小肠里，在胰脏分泌出的淀粉酶的作用下，继续进行水解。生成的葡萄糖经过肠壁的吸收，进入血液，供人体组织的营养需要。）