人教版高中化学选修5第三章 第三节 羧酸 酯(71张PPT)

(共71张PPT)
第三节
羧酸
酯
第三章
烃的含氧衍生物
烃分子中的氢原子被羧基（—COOH）取代而成的化合物。
官能团：
通式：
一、羧酸
1.概念：
羧基
2.羧酸的分类：
按烃基的种类
按羧基的数目
按碳原子的数目
脂肪酸
芳香酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
低级脂肪酸
高级脂肪酸
CH3CH2COOH(丙酸)
C6H5-COOH(苯甲酸)
CH2=CH-COOH(丙烯酸)
HOOC-COOH(乙二酸)
硬脂酸C17H35COOH
软脂酸C15H31COOH
油酸C17H33COOH
CH3CH2COOH(丙酸)
(丙三酸)
3.羧酸的命名：
CH3COOH
乙酸（醋酸）
3，5-二甲基己酸
4.羧酸的物理性质：
１.甲酸、乙酸、丙酸有强烈的刺激性气味的
无色液体，含有4—9个碳原子的饱和一元羧酸
是具有腐败气味的油状液体，葵烷以上为腊状
固体，二元羧酸和芳香酸都是结晶固体．
2.低级羧酸可与水浑溶，随着相对分子质量的
增大，溶解度逐渐减小。
3.羧酸的溶沸点随着分子质量的增加而升高。
苹果酸
C4H6O5
柠檬酸
C6H8O7
草酸C2H2O4
乳酸C3H6O3
醋酸
C2H4O2
探究羧酸的
化学性质
乙酸为例说明
漫画1
思考：为什么水垢能用乙酸洗涤呢？
试验1：用石蕊检验乙酸的酸性
说明：
蓝色的石蕊试纸变红色，说明乙酸具有酸性。
原因：
思考：比较CH3COOH、H2CO3、苯酚的酸性大小？
结论：
思考：为什么水垢能用乙酸洗涤呢？
为什么水垢能用乙酸洗涤呢？
酸
的
通
性
一
般
规
律
（1）跟指示剂反应
蓝色石蕊试液遇酸变红色
无色酚酞试液遇酸不变色
（2）跟活泼金属起置换反应
酸
+
金属==盐
+
氢气
2CH3COOH＋Zn
=（CH3COO)2Zn＋H2↑
（3）跟碱起中和反应
酸
+
碱─→盐+水
CH3COOH＋NaOH=CH3COONa＋H2O
（4）跟碱性氧化物反应
酸
+
碱性氧化物→盐
+
水
2CH3COOH+Na2O
=
CH3COONa+H2O
（5）跟某些盐反应
酸+盐─→新酸+新盐
2CH3COOH+Na2CO3
2CH3COONa
+
CO2
+
H2O
漫画2
思考：为什么醋酸能解酒？
试验2：乙酸与乙醇的反应
漫画2
思考：为什么醋酸能解酒？
浓H2SO4的作用：催化剂和吸水剂。
问题：醋酸解酒真的有效吗？
一、乙酸的物理性质
常温下为无色液体
强烈刺激性气味
与水、酒精以任意比互溶
熔点：16.60C，易结成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名）
气
味
色
态
溶解性
熔
点
1.冰醋酸是什么状态的？
2.如果室温较低时，无水乙酸就结成象冰一样的晶体，请简单说明在实验中遇到这种情况时，你将怎样从试剂瓶中取出无水乙酸。
2、乙酸的物理性质
颜
色
气
味
状
态
挥发性
溶解性
无色透明
强烈刺激性气味
液体
沸点117.9℃，熔
点16.6℃，易挥发
（又称冰醋酸）
易溶于水、乙醇等溶剂。
C2H5OH
CH3CHO
无色透明
特殊香味/刺激性气味
液体
易挥发
跟水以任意比互溶，能够溶解多种无机物和有机物
CH3COOH
是什么原因导致乙酸、乙醇和乙醛的物理性质如此相近?
乙酸、乙醇和乙醛结构有相似性，且官能团都有极性。
乙
酸
乙醇/乙醛
结构简式
二、乙酸分子组成与结构
C2H4O2
CH3COOH
羟基
羰基
（或—COOH）
结构分析
（弱酸性）
（酯化反应）
三、乙酸化学性质
1.酸的通性：
E、与盐反应：
2CH3COOH
+
Na2CO3
=
2CH3COONa
+H2O+CO2↑
A、使紫色石蕊试液变色：
B、与活泼金属反应：
2CH3COOH
+
Fe
=
(CH3COO)2Fe+H2↑
D、与碱反应：
CH3COOH
+
NaOH
=
CH3COONa+
H2O
C、与碱性氧化物反应：
2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O
乙酸溶液中存在哪些微粒？
课堂
思考：
可以用几种方法证明乙酸是弱酸？
证明乙酸是弱酸的方法：
1.配制一定浓度的乙酸测定PH值。
2.在相同条件下与同浓度的盐酸比较导电性。
3.在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率。
4.测定乙酸钠溶液的pH值。
如何除水垢？
水垢主要成份：
Ｍg(OH)2和CaCO3
“酒是陈的香”
在一支试管中加入3mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸，加入碎瓷片，如图连好装置。用酒精灯小心均匀加热，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。观察现象。
实验
反应后饱和Na2CO3
溶液上层有什么现象?
2.
酯化反应
定义：含氧酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
浓硫酸作用：催化剂、吸水剂
乙酸乙酯
方式1：酸脱氢、醇脱羟基
方式2：酸脱羟基、醇脱氢
探究酯化反应可能的脱水方式
----同位素示踪法
酯化反应实质：
酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子。
CH3
C
18O
C2H5
+
H2O
注意：无机含氧酸也可发生酯化反应（如
H2SO4、HNO3、H3PO4等）
C2H5OH
+
HNO3→C2H5ONO2
+
H2O
酯化反应过程动画
注意
①饱和Na2CO3溶液的作用是什么？
②导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方？
——防倒吸
a.溶解乙醇
b.吸收乙酸
c.降低乙酸乙酯的溶解度，便于酯的析出。
1.
装药品的顺序如何？
2.
饱和Na2CO3溶液有什么作用？
3.
为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？
乙酸乙酯的实验室制备
几种可防倒吸的装置：
科学探究
1、利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。
酸性：
乙酸＞碳酸＞苯酚
科学探究
此装置有什么缺陷?如何改进？
1、羧酸的物理性质：
碳链越长，沸点越高，在水中的溶解度越小。
（1）弱酸性
（2）酯化反应
2、羧酸的化学性质：
小
结
（酸性越弱）
常见的羧酸
（1）甲酸（蚁酸）
资料卡片
（4）柠檬酸
（3）乳酸
（2）草酸
CH3CH2OH
C6H5OH
CH3COOH
增强
中性
比碳酸弱
比碳酸强
能，产生CO2
能，不产生CO2
醇、酚、羧酸中羟基的比较
温故知新
√
√
√
×
√
√
×
代表物
结构简式
羟基氢的活泼性
酸性
与钠反应
与NaOH的反应
与Na2CO3的反应
乙醇
苯酚
乙酸
C
1.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有(
)
A
1种
B
2种
C
3
种
D
4种
生成物中水的相对分子质量为
。
20
练
习
2.酯化反应属于（
）
A．中和反应
B．不可逆反应
C．离子反应
D．取代反应
D
3.请写出下列反应的化学方程式：
①CH3COOH与CH3OH
②HCOOH与CH3CH2OH
③CH3COOH
与
HOCH2CH2OH
生活中的酯类物质
你知道吗？
戊
酸
戊
酯
自然界中的有机酯
丁
酸
乙
酯
乙酸异戊酯
蛇麻醇酯
你学过哪些酯类物质？
乙酸乙酯
油脂
怎样制备乙酸乙酯？
从乙酸乙酯的制备实验中，你能得到哪些有关酯的信息？
（从结构、物理性质、化学性质方面去考虑）
思考与交流
三、酯
1.酯的定义：
酸与醇作用失水生成的化合物叫酯。
2.羧酸酯的一般通式为
3.饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成的酯的通式为:
CnH2nO2
饱和一元羧酸与上述酯互为同分异构体。
乙酸乙酯的分子结构
结构简式：CH3COOCH2CH3
乙酸乙酯是极性分子
化学式：C4H8O2
核磁共振氢谱
4.酯的分类：
⑴根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。
⑵根据羧酸分子中酯基的数目，分为：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯(如油脂)。
饱和一元羧酸酯的通式：
CnH2n+1COOH
或CnH2nO2
酯与饱和一元羧酸互为同分异构体
练习:写出C4H8O2的各种同分异构体的结构简式
5.
酯的物理性质：一般密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。
6.化学性质——水解反应
＋
H—O—R2
无机酸
科学探究
请设计对比实验探究：
乙酸乙酯在中性、酸性、碱性并加热的条件下的水解速率。
对比实验
6滴乙酸乙酯
+5.5
mL蒸馏水
6滴乙酸乙酯
＋0.5mL稀硫酸
+5.0mL蒸馏水
1试管
70～80℃
水浴加热
现
象
无明显
变化
6滴乙酸乙酯
＋0.5mLNaOH
＋5mL蒸馏水
2试管
3试管
乙酸乙酯的气味变淡
乙酸乙酯的气味消失
结论：酯在碱性条件下水解程度最大，水解几乎趋于完全。酯在酸性条件下水解程度较小，水解具有可逆性。
乙酸乙酯在酸性、碱性条件下的水解方程式：
注
意
※
酯的水解时的断键位置。
※
无机酸只起催化作用不影响化学平衡。
※
碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底。
※
酯的水解与酯化反应互为可逆反应。
小
结
2、酯在酸(或碱)存在的条件下,
水解生成酸和醇。
3、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。
4、在有碱存在时,
酯的水解不可逆，趋近于完全。
(用化学平衡知识解释)
1、酯的水解规律：
酯
+
水
酸
+
醇
酯
+
水
酸
+
醇
(乙酸乙酯的沸点为77℃)
思考与交流
乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请说明理由。
(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。
(2)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。
根据化学平衡原理，提
高乙酸乙酯产率的措施有：
(3)使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。
思考与交流
HCOOCH3
练习：
1.写出甲酸甲酯分别在硫酸溶液、NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式
2.写出下列酯分别在硫酸溶液、NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式
请写出以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯的相关化学方程式：
练一练
羧酸（或无机含氧酸）+
醇
酯
+
水
乙酸
乙醇
乙酸乙酯
某酸
某醇
某酸某酯
酯
的
命
名
1、请说出下列酯的名称：
HCOOCH3
甲酸甲酯
CH3COOCH3
CH3CH2COOC2H5
丙酸乙酯
乙酸甲酯
乙二酸二乙酯
二乙酸乙二酯
练习：
2、根据球棍模型写出结构简式,并命名。
酯化反应与酯水解反应的比较
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率
浓
硫
酸
稀H2SO4或NaOH
吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率
酒精灯火焰加热
热水浴加热
酯化反应
取代反应
水解反应
取代反应
酯
化
水
解
反应关系
催
化
剂
催化剂的
其他作用
加热方式
反应类型
1.下列有关酯的叙述中，不正确的是（
）
A.
羧酸与醇在强酸的存在下加热，可得到酯
B.
乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯
C.
酯化反应的逆反应是水解反应
D.
果类和花草中存在着有芳香气味的低级酯
练习:
B
2.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O
。一种胆固醇酯的液晶材料，分子式为C34H50O2
。合成这种胆固醇酯的羧酸是(
)
A.
C6H13COOH
B.
C6H5COOH
C.
C7H15COOH
D.
C3H7COOH
B
3.现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：
则A、B、C、D的结构简式分别为：
A：
B：
C：
D：
CH3CH2COOH
HCOOCH2CH3
CH3COOCH3
CH3CH(OH)CHO
NaOH溶液
银氨溶液
新制Cu(OH)2
金属钠
A
中和反应
——
溶解
产生氢气
B
——
有银镜
产生红色沉淀
产生氢气
C
水解反应
有银镜
产生红色沉淀
——
D
水解反应
——
——
——
B
5.
一环酯化合物，结构简式如下：
试推断：
１.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？
写出其结构简式；
２.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；
3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？　
6.拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊醋的结构简式如下图：
下列对该化合物叙述正确的是
（
）
A
属于芳香烃
B
属于卤代烃
C
在酸性条件下不水解
D
在一定条件下可以发生加成反应
D
小结：
三、酯
1、酯的定义
2、酯的通式
3、酯的物理性质
§3.3
羧酸
酯
乙酸乙酯
4、酯的化学性质
1、乙酸乙酯的分子组成和结构
2、乙酸乙酯的化学性质