2020—2021学年人教版（2019）选择性必修三章节自我强化训练
3.5.2
有机合成官能团的保护
1.2020年2月，国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案（试行第六版）的通知》。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比多尔两个药物。其中阿比多尔中间体I的合成路线如下：
（1）A的结构简式是
_____。描述检验
A的方法及现象____________________________。
（2）I中含氧官能团名称是___________________。
（3）③、⑦的反应类型分别是
__________________
、
________________________
。
（4）②的化学方程式为
________________________________。
（5）D的同分异构体中，满足下列条件的有_______种。
a.
含有苯环
b.含有—
其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为1∶2∶6的为__________(任写一种结构简式)。
（6）已知：①当苯环有RCOO－、烃基时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位；原有基团为—COOH时，新导入的基团进入原有基团的邻位。②苯酚、苯胺（）易氧化。设计以为原料制备的合成路线
___________________（无机试剂任用）。
2.达芦那韦是抗击新型冠状病毒的潜在用药，安普那韦与达芦那韦一样都是蛋白酶抑制剂。安普那韦的一种合成路线（部分反应条件及产物已省略）如下：
请回答下列问题：
（1）A中官能团的名称为___________；①的反应类型为_______________。
（2）物质D的结构简式为_________________；反应④的另一种产物的化学式为_______________。
（3）反应②与氯代乙醇法生产环氧乙烷的原理类似，试写出该反应的化学方程式___________________。
（4）有多种同分异构体，写出满足下列条件的所有同分异构体的结构简式______________。
①分子结构中含有苯环；②属于酯类；③核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为3︰2︰2。
（5）参照上述流程用最少的步骤写出以、为原料制备某药物中间体的合成路线__________________。（其他试剂任选）
3.麻黄素是中枢神经兴奋剂，其合成路线如下图所示。
（1）F中的含氧官能团名称为
________
和________。
（2）E的结构简式为
_______。
（3）写出B-C的反应类型：_______
。
（4）请写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式________。
①能发生银镜反应；②水解产物能与FeCl3显色：③核磁共振氢谱显示有四组峰。
（5）请写出以乙醇为原料制备强吸水性树脂
的合成路线流程图（可选择题干中相关试剂，无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干）。
4.根据下面的反应路线及所给信息填空:
（1）.
反应①的类型是__________,反应⑥的类型是__________。
（2）.C的结构简式是__________,D的结构简式是__________。
（3）.写出反应②的化学方程式:__________。
（4）.反应⑦中,除生成α-溴代肉桂醛的同时,是否还有可能生成其他有机物?若有,请写出其结构简式:
①__________;
②__________。?
5.氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图:
请回答下列问题:
（1）.A的化学名称为__________;C中官能团的名称是__________。
（2）.③的反应试剂和反应条件分别是__________,该反应类型是__________。
（3）.已知吡啶是一种有机碱,在反应⑤中的作用是__________
（4）.反应④的化学方程式为__________
（5）.G的相对分子质量为__________。
（6）.T(C7H7NO2)是E在碱性条件下的水解产物,同时符合下列条件的T的同分异构体有__________种。其中核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为1:2:2:2的物质的结构简式为__________。
①一NH2直接连在苯环上;②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体。
（7）.参照上述合成路线,以和为原料,经三步合成某化工产品的路线为(其他无机试剂任选)__________。
6.叶酸是维生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。
（1）.甲中显酸性的官能团是__________(填名称)。
（2）.下列关于乙的说法正确的是(????)
A.分子中碳原子与氮原子的个数比是7:5
B.属于芳香族化合物
C.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应
D.属于苯酚的同系物
（3）.丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为__________。
a.含有??
b.在稀硫酸中水解有乙酸生成
（4）.甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去):
①步骤Ⅰ的反应类型是________。
②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是________。
③步骤Ⅳ反应的化学方程式为________。
7.根据下面转化关系作答:
已知:
①RCN在碱性条件下发生水解反应:RCNRCOONa;RBrRCN
②A在碱性条件下水解可生成2-丁烯酸盐和1,2-丙二醇
③化合物E能使溴水褪色,其核磁共振氢谱有4个峰,峰面积之比是3:1:1:1
④化合物H在浓硫酸作用下,能分别与C2H5OH和CH3COOH反应;在浓硫酸存在下,能生成1种分子式为C4H6O2的四元环状化合物
回答下列问题:
（1）.请写出A、H的结构简式:__________、__________
（2）.写出A中所含官能团的名称:__________
（3）.请写出E→F的反应方程式:__________,F→G的反应类型为__________
（4）.请写出生成高聚物I的化学方程式:__________
（5）.化合物H(C4H8O3)有多种同分异构体。其中属于多羟基醛且分子中只有一个手性碳原子的同分异构体的结构简式为__________
8.艾司洛尔(I
)是预防和治疗手术期心动过速的一种药物，某合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为_____________________，D的化学名称为__________________。
(2)G→H的反应类型为______________，H中所含官能团的名称为______________。
(3)C→D中步骤①的化学反应方程式为_________________。
(4)已知：1mol
D和1mol
丙二酸在吡啶、苯胺中反应生成1mol
E、1mol
H2O和1mol
CO2，且E能与溴水发生加成反应，则E的结构简式为
____________。
(5)X是F的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式________。
①与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳
②与FeCl3溶液发生显色反应③核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为6:2:1:1
(6)参照上述合成路线，设计以和为主要原料制备的合成路线。
9.阿托酸乙酯可用于辅助胃肠道痉挛及溃疡。阿托酸乙酯的一种合成路线如下图所示:
请回答下列问题:
（1）.A的命名__________E的分子式为__________F的结构简式__________①的反应类型__________
（2）.在反应①②③④⑤⑥⑦⑧中,属于取代反应的有__________
（3）.反应③的方程式__________
（4）.有关阿托酸乙酯的说法正确的是(??
)
A.能使高锰酸钾褪色,不能使溴水褪色
B.1mol阿托酸乙酯最多能与4mol
H2加成
C.能发生加成、加聚、氧化、水解等反应
D.分子式为C11H13O2
（5）.D的同分异构体有多种,符合含有苯环且能与碳酸氢钠反应放出气体的同分异构体有__________种(不包含D)
参考答案
1.答案：（1）
；
取适量苯酚溶液于小试管中，滴加过量浓溴水，出现白色沉淀；或取适量苯酚溶液于小试管中，滴加溶液，溶液变紫色
（2）酯基
（3）还原反应；取代反应
（4）
（5）14；或
（6）
解析：
2.答案：（1）氨基、羟基、氯原子；取代反应
（2）；HCl
（3）
（4）
（5）
解析：
（1）A中官能团有氨基、羟基、氯原子。反应①为取代反应。
（2）根据C、E的结构简式和D的分子式可知，D的结构简式为；反应④是取代反应，则另一种产物是HCl。
（3）人教版必修2
P102给出了以乙烯为原料，利用氯代乙醇法制环氧乙烷的原理，它包括两步反应：①；
②。类比以上反应可知反应②的化学方程式为。
（4）的同分异构体满足①分子结构中含有苯环；②属于酯类；③核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为3︰2︰2，又由的分子式可知，其同分异构体的分子中总共有7个氢原子，说明一定有甲基，苯环上有两个基团且处于对位，所以符合条件的物质的结构简式是。
3.答案：（1）羟基
羰基
（2）
（3）取代反应
（4）
或
（5）
解析：
4.答案：（1）.取代反应;
加成反应;
（2）.;
（3）.
（4）.;
解析：
5.答案：（1）.甲苯;
氟原子;
（2）.浓硝酸和浓硫酸、加热;
取代反应;
（3）.吸收反应产生的氯化氢,提高反应转化率;
（4）.
（5）.276;
（6）.13;??
（7）
解析：（1）.A的结构简式为,A的化学名称为甲苯,C为三氟甲苯,含有的官能团为氟原子。
（2）.③为三氟甲苯的硝化反应,在浓硫酸作用下,加热,三氟甲苯与浓硝酸发生取代反应。
（3）.与反应生成和HCl,吡啶的作用是吸收反应产生的氯化氢,提高反应转化率。
（5）.根据G的结构简式可知,G的分子式为C11H11F3N2O3,相对分子质量为276。
（6）.T(C7H7NO2)的同分异构体满足下列条件:①-NH2直接连在苯环上;②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体,说明含有醛基或甲酸酯基。符合条件的T的同分异构体分两类,一类是苯环上有2个取代基:-NH2和HCOO-,共3种结构;另一类是苯环上有3个取代基:-OH、-CHO和-NH2,共有10种结构,两类共有13种满足条件的同分异构体;其中,-NH2、HCOO-位于苯环的对位时,该有机物的核磁共振氢谱有4组峰,峰面积比为1:2:2:2,该有机物的结构简式为。
6.答案：（1）.羧基;
（2）.AC;
（3）.
（4）.①取代反应;②保护氨基;
③
解析：（1）.羧基显酸性,氨基显碱性;
（2）.分子中存在7个C原子5个N原子,a正确;该物质没有苯环的结构,故不属于芳香族化合物,b错误;有-NH2可以与盐酸反应,有-Cl原子可以与氢氧化钠溶液反应,c正确;没有苯环没有酚羟基,故不属于苯酚的同系物,d错误;
（3）.在稀硫酸中水解生成乙酸,故一定为乙酸某酯,故其结构简式为;
（4）.①根据前后物质的结构简式可知发生了取代反应;②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是为了把-NH2暂时保护起来,防止在步骤Ⅱ中反应;步骤Ⅳ是肽键发生水解,重新生成-NH2。
7.答案：（1）.CH3CH=CHCOOCH(CH3)CH2Br
CH3CH(OH)CH2COOH
（2）.碳碳双键、醛基、溴原子;
（3）.CH3CH=CHCOOH+CH3OHCH3CH=CHCOOCH3+H2O;?
加聚反应
（4）.nCH3CH(OH)CH2COOH+(n-1)H2O
（5）.、、
解析：（1）.A的分子式C7H11O2Br,结合已知信息②及转化关系,可推知A的结构简式为,则B为,C为CH3CH=CHCOONa,E为CH3CH=CHCOOH,F为,D为
（3）.E→F为酯化反应,F→G为加聚反应
（4）.H发生缩聚反应生成I
（5）.符合条件的同分异构体的一个分子中应含有两个-OH和一个-CHO;现将2个-OH连在C-C-C上,可以有两种连法:,再将-CHO连在①上有三种结构,a:;连在②上有两种结构,d:,其中a、b、d中只有一个手性碳原子,c中两个手性碳原子,e中无手性碳原子
8.答案：（1）；对羟基苯甲醛
（2）取代反应；酯基和醚键
（3）
（4）
（5）
（6）
解析：（1）根据A的化学式C7H8O，由C逆推得出A的结构简式为，B为，根据C→D发生的两步反应推出D为，1mol
D和1mol
丙二酸在吡啶、苯胺中反应生成1mol
E、1mol
H2O和1mol
CO2，且E
能与溴水发生加成反应，结合E的分子式，E为，E和氢气发生加成反应生成F为，F和CH3OH发生酯化反应生成G为。根据A的化学式C7H8O，由C逆推得出A的结构简式为，根据C→D发生的两步反应①+4NaOH+2NaCl+CH3COONa+2H2O，②在H+条件下，转化为D，D的化学名称为对羟基苯甲醛，故答案为：；对羟基苯甲醛。
（2）G为，
G中酚羟基上的氢原子被所取代从而得到H，故G→H的反应类型为取代反应，根据H
的结构简式可知，所含官能团的名称为酯基和醚键，故答案为：取代反应；酯基和醚键。
（3）C→D中步骤①的化学反应方程式为
（4）1mol
D（）和1mol丙二酸（HOOC-CH2-COOH）在吡啶、苯胺中反应生成1mol
E、1mol
H2O和1mol
CO2，且E
能与溴水发生加成反应，可知E中含碳碳双键，E的化学式为C9H8O3，
E为，故答案为：。
（5）X的分子式为C9H10O3，根据①与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，说明含有-COOH②与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基③核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为6∶2∶1∶1，有四种不同环境的氢原子，故符合题意的X有。
（6）以和为主要原料制备，对比原料和目标产物的结构简式，中羧基发生酯化反应引入—COOCH3，碳碳双键发生加成反应，模仿流程中G→H引入醚键，则合成路线为：
。
9.答案：（1）.苯乙烯;?
C10H12O2;
?;
?加成反应
（2）.②⑤⑥;
（3）.
（4）.BC;
（5）.3
解析：2020—2021学年人教版（2019）选择性必修三章节自我强化训练
3.5.1
有机合成官能团的引入
1.已知：，则试剂A可为（
）
A.
B.
C.
D.
HCl
2.能在有机物分子中引入羟基的反应类型有:①酯化反应、②取代反应、③消去反应、④加成反应、⑤水解反应、⑥还原反应,其中正确的组合是(?
?)
A.①②③⑥?????B.②④⑤?????C.②④⑤⑥?????D.②④⑥
3.不能在有机物中引入-OH的反应是(??
)
A.酯化反应
B.还原反应
C.水解反应
D.加成反应
4.由溴乙烷制取乙二醇,依次发生的反应类型是(?
?)
A.消去、加成、取代???????????????????
B.取代、加成、水解
C.水解、消去、加成???????????????????
D.消去、水解、取代
5.有机合成的关键是构建官能团和碳骨架,下列反应不能引入-OH的是(??
)
A.
醛还原反应???
B.
酯类水解反应???
C.
卤代烃水解???
D.
烷烃取代反应
6.下列类型的有机反应可能在有机物中引入羟基的是(??
)
①取代
②加成
③消去
④水解
⑤还原
仅①②⑤?????B.仅①②④⑤?????
C.仅①④⑤?????D.仅①②④
7.由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时,需要经过下列哪几步反应(
?
)
A.消去→加成→水解???????????????????
B.加成→消去→取代
C.消去→加成→消去???????????????????
D.取代→消去→加成
8.在下列有机反应类型中,不能引入羟基的是(??
)
A.还原反应?????B.水解反应?????
C.消去反应?????D.加成反应
9.以溴乙烷为原料制备乙二醇,下列方案中最合理的是(??
)
A.CH3CH2Br
CH3CH2OHCH2CH2CH2BrCH2Br乙二醇
B.CH3CH2Br
CH2BrCH2Br乙二醇
C.CH3CH2Br
CH2CH2CH2BrCH2Br乙二醇
D.CH3CH2Br
CH2CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br乙二醇
10.有下列几种反应类型:①消去
②取代
③水解
④加成
⑤还原
⑥氧化,用丙醛制取1,2-丙二醇(),按正确的合成路线依次发生的反应所属类型不可能是(??
)
A.⑤⑥③①?????B.⑤①④③?????
C.⑤①④②?????D.④①④②
11.下列反应类型:①酯化、②取代、③消去、④加成、⑤水解、⑥还原,可能在有机物分子中引入羟基的是(
)
A.①②③⑥?????B.②④⑤⑥?????
C.②④⑥?????
D
.②③④
12.能在有机物分子中引人羟基的反应类型有(?
)
①酯化反应②取代反应③消去反应④加成反应⑤水解反应⑥还原反应
A.①②③?????
B.②④⑤?????
C.②④⑤⑥?????D.②③④⑤⑥
13.下列说法正确的是（
）
A.多糖、油脂、蛋白质均为高分子化合物
B.中反应①②分别是取代反应、加成反应
C.可用酸性溶液鉴别苯和环己烷
D.分离溴苯和苯的混合物：加入
NaOH
溶液分液
14.已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应为：
→；应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环己烷的是(
)
A.CH3Br
B.CH3CH2CH2CH2Br
C.CH2BrCH2CH2Br
D.CH3CHBrCH2CH2Br
15.已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经过三步反应制得，发生反应的类型依次是（
）
A．加成反应、水解反应、氧化反应
B．水解反应、加成反应、氧化反应
C．水解反应、氧化反应、加成反应
D．加成反应、氧化反应、水解反应
16.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基:,产物苯胺还原性强,易被氧化,则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是(??
)
A.甲苯XY对氨基苯甲酸
B.甲苯XY对氨基苯甲酸
C.甲苯XY对氨基苯甲酸
D.甲苯XY对氨基苯甲酸
17.转变为的方法是(
?
)
A.与足量NaOH溶液共热后,再加盐酸
B.溶液加热,通入足量的CO2
C.与足量稀硫酸共热后,加入足量NaHCO3溶液
D.与稀硫酸共热后,加入足量NaOH溶液
18.化合物H是药物合成的一种中间体,可通过以下方法合成:
(1)B中官能团名称为_________。
(2)G→H的反应类型为_________。
(3)已知C的一种同分异构体为:,下列说法正确的是______。
a.能发生酯化反应
b.能发生银镜反应
c.该物质完全水解产物能消耗
d.该分子的核磁共振氢谱中峰面积之比为1:2:6:2
e.其水解产物之一能与溶液发生显色反应
(4)中手性碳原子个数为_________。
(5)E的分子是为,E经还原得到F,写出E→F的反应方程式_________________________。
(6)已知:①
②苯胺()易被氧化
请以甲苯和为原料制备,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。
19.芳香烃A是基本有机化工原料，由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线（部分反应条件略去）如下图所示：
已知：①；
②
回答下列问题：
（1）A的名称是________，I含有官能团的名称是________。
（2）反应⑦的作用是________，⑩的反应类型是________。
（3）写出反应②的化学方程式：____________________________________________。
（4）D分子中最多有________个原子共平面。E的结构简式为________。
（5）写出一种同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：________。
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子；
②既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应。
（6）将由D为起始原料制备的合成路线补充完整。
________（无机试剂及溶剂任选）。
合成路线流程图示例如下：
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
20.功能高分子P的合成路线如下：
（1）A的分子式是，其名称为________。
（2）E的分子式是，F中含有的官能团名称为：________________。
（3）反应④的反应类型是________________________。
（4）反应③的化学方程式：
。
（5）反应⑤的化学方程式：_____________________。
（6）G的单体结构简式为_______________，写出符合下列条件的与G互为同分异构体的任意两种物质的结构简式__________________。
①
能与氢氧化钠溶液反应
②
能使溴的CCl4溶液褪色
（7）已知：
以乙醇为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线(用结构简式表示有机物)，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件。
21.盐酸罗替戈汀是一种用于治疗帕金森病的药物，其合成路线流程图如下：
(1)
、中所含官能团的名称分别为________、________。
(2)
D→E的反应类型是________。
(3)
B的分子式为，写出B的结构简式：________。
(4)
C的一种同分异构体X同时满足下列条件，写出X的结构简式：________。
①
含有苯环，能使溴水褪色；
②
能在酸性条件下发生水解，水解产物分子中所含碳原子数之比为6∶5，其中一种水解产物分子中含有3种不同化学环境的氢原子。
(5)
已知：写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
22.以化合物A为原料合成化合物M的线路如下图所示。
（1）写出化合物B中含氧官能团的名称为___________________。
（2）①
的反应类型为___________________。
（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式________________。
①
能与发生显色反应；
②
分子中有3种不同化学环境的氢；
（4）E与Y反应生成M同时还生成甲醇，写出Y?()的结构简式________________。
（5）以苯酚、乙醇、为有机原料合成，写出制备的合成路线流程图
(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)
___
。
参考答案
1.答案：A
解析：根据强酸制取弱酸原理知,加入物质电离出氢离子能力大于醇而小于酚,电离出氢离子能力：HCl>>>苯酚>>，根据反应前后物质结构变化知，加入的物质能和醇钠反应而和酚钠不反应，所以其电离出氢离子能力应该大于醇而小于酚，只有A合理，故选：A。
2.答案：C
解析：①酯化反应是消除羟基，不会引入羟基，故不选；
②取代反应可以引入羟基，例如卤代烃的水解反应、酯的水解反应，故选；
③消去反应是消除羟基，不会引入羟基，故不选；
④加成反应可以引入羟基，例如乙烯水化制乙醇，故选；
⑤水解反应可引入羟基，如酯的水解反应生成醇，故选；
⑥还原反应可引入羟基，如乙醛与氢气发生还原反应生成乙醇，故选；
故选C．
3.答案：A
解析：
4.答案：A
解析：卤代烃发生消去反应生成乙烯,乙烯与加成生成1,2-二溴乙烷,再发生水解反应(取代反应)生成乙二醇。故选A。
5.答案：D
解析：
6.答案：B
解析：卤代烃水解(取代反应)、烯烃水化(加成反应)、醛被还原为醇等反应均能在有机物分子中引入—OH
7.答案：A
解析：2一氯丙烷制取少量1，2一丙二醇，首先先发生消去反应，生成丙烯，然后和溴水发生加成反应生成1,2-二溴丙烷，再在氢氧化钠的水溶液的条件下水解生成1,2-丙二醇，所以选A。
考点：
有机物的合成，官能团的引入和消去。
8.答案：C
解析：
—CHO与氢气的加成反应(也是还原反应)、R—X的水解反应都能引入—OH,而消去反应只能在有机物中引入不饱和键,不会引入—OH.
9.答案：C
解析：
10.答案：A
解析：
11.答案：B
解析：
12.答案：C
解析：②例如卤代烃水解生成醇,④例如乙烯与H2O发生加成反应,⑤例如酯的水解反应,⑥例如乙醛加氢。
13.答案：B
解析：A.
油脂为混合物，不是高分子化合物，故A错；
B.
淀粉和纤维素水解的最终产物为葡萄糖，故B正确；
C.
苯和环己烷不能使溶液褪色，无法鉴别，故C错；
D.
苯和溴苯均不和
NaOH
溶液反应，故D错；
故选：B。
14.答案：C
解析：
15.答案：B
解析：反应物中含有碳碳双键、溴原子，最终生成物中含有醛基、氯原子，则反应物要采用水解反应将溴原子转化为?OH，采用加成反应将碳碳双键转化为?Cl，最后采用氧化反应将?OH转化为?CHO，不能先氧化后加成，因为碳碳双键易被氧化，故选B.
16.答案：A
解析：由甲苯制取产物时,需发生硝化反应引入硝基,再还原得到氨基,将甲基氧化得到羧酸;但氨基易被氧化,故甲基氧化为羧基应在硝基还原前,否则生成的氨基也会被氧化,故先进行硝化反应,再将甲基氧化为羧基,最后将硝基还原为氨基。另外还要注意-CH3为邻、对位取代定位基;而-COOH为间位取代定位基,步骤为甲苯XY对氨基苯甲酸,故A正确。
17.答案：C
解析：转变为时,酯基转化为酚羟基,说明发生水解反应,且应是酸性条件下水解,生成的羧基与反应生成-COONa,而-OH不与反应,转化方法为与足量稀硫酸共热后,加入足量溶液,故C正确。
18.答案：（1）醚键、氨基
（2）水解（或取代）
（3）b；d；e
（4）1
（5）
（6）
解析：
19.答案：（1）.甲苯
羧基、肽键（酰胺基）
（2）.保护氨基
取代（水解）反应
（3）.+2NaOH+2NaCl+H2O
（4）.19
（5）.
（6）.
解析：（1）A为，名称是甲苯，I中官能团是羧基和肽键（酰胺基）；
（2）反应⑦的作用是保护氨基，防止被氧化，J发生水解反应生成K，则⑩的反应类型是取代（水解）反应，
（3）B为，B发生水解反应生成苯甲醛，该反应方程式为+2NaOH
+2NaCl+H2O
；
（4）通过旋转碳碳单键，可以使苯环、碳碳双键、碳氧双键的平面共面，可以使甲基中1个H原子处于平面内，分子中最多有19个原子共平面，E的结构简式为：；
（5）一种同时符合下列条件的F()的同分异构体：①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，可以含有2个不同的取代基且处于对位，②既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应，含有-OOCH结构，或者含有酚羟基与醛基，可能的结构简式为：；
（6）在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，然后与溴发生加成反应生成，最后在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，合成路线为
。
20.答案：（1）甲苯
（2）酯基
（3）加聚反应
（4）
（5）
（6）,
、任意两种均可
解析：
21.答案：(1)
(酚)羟基;氨基
(2)
取代反应
(3)
(4)
(5)
解析：
22.答案：(1)羟基、醚键
(2)取代反应
(3)或
(4)
(5)
解析：2020—2021学年人教版（2019）选择性必修三章节自我强化训练
3.5.3
有机合成的相关计算
1.维纶（聚乙烯醇缩甲醛纤维）可用于生产服装、绳索等。其合成路线如下：
下列说法不正确的是（
）
A．反应①是加聚反应
B．高分子A的链节中只含有一种官能团
C．通过质谱法测定高分子B的平均相对分子质量，可得其聚合度
D．反应③的化学方程式为：
2.下列说法正确的是(
)
A．和互为同系物
B．烯烃、炔烃、酚、醛都能使溴水褪色，因为它们都与溴水发生了加成反应。
C．某烃的结构用键线式表示为，该烃与Br2按物质的量之比1∶1加成时所得产物有5种
D．105℃，1.01×105Pa时,aL某气态烃在bL氧气（足量）中完全燃烧,将所得混合气体通过浓硫酸剩余气体cL，则烃燃烧生成的水蒸气的体积就是（a＋b－c）L（气体体积在相同条件下测定）
3.甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。甲烷分子的四个氢原子都被乙烯基()取代得到的产物的结构如下所示,下列对所得分子的描述中不正确的是(???)
A.分子式为
B.1
mol此分子在一定条件最多能与4
mol
发生反应
C.所有碳原子都在同一平面上
D.此物质属于烯烃类物质
4.两种气态烃以一定比例混合,在105℃
时1
L该混合烃与9
L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积为11
L,下列混合烃中不符合条件的是(??
)
A.和
B.和
C.和
D.和
5.将等质量的下列各烃，完全燃烧生成，耗氧量最大的是(
)
A.
B.
C.
D.
6.下列说法正确的是（?
?）
A.按系统命名法，化合物的名称为2-2-二甲基己烷
B.等质量的聚乙烯、甲烷、乙炔分别充分燃烧，所耗氧气的量依次减少
C.用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性
D.蔗糖、麦芽糖和乳糖的分子式都为，均能发生银镜反应
7.如图为在和氛围中受热发生变化的热重曲线。
下列说法错误的是(
)
A.物质A为，在隔绝空气条件下，420
℃
以下比较稳定，不会分解
B.无论在氛围还是在氛围中，A→B阶段均发生了氧化还原反应，但两氛围中的气态产物不同
C.在酸性溶液中加入少量固体样品时，溶液褪色且有少量气泡产生
D.无论在氛围还是在氛围中，当1
mol
最终转变为C时，转移的电子的物质的量相同
8.w
g下列物质在足量的氧气中完全燃烧后，生成的产物全部通入足量的过氧化钠固体粉末中，充分反应后固体增重m
g，若w＜m，则下列组合一定是
(
)
①氢气和甲醛②一氧化碳和甲醛③甲烷和乙二酸④甲烷和一氧化碳⑤甲烷和乙醇
⑥乙醇和氢气
A.④⑤⑥
B.①②③
C.③④⑤⑥
D.①②④⑤
9.下列与有机物的结构、性质的有关叙述中正确的是( )
A.等物质的量的乙烯与乙醇完全燃烧消耗氧气的物质的量相等
B.乙烯、氯乙烯、聚乙烯均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.分馏、干馏都是物理变化，裂化、裂解都是化学变化
D.
苯乙烯和甲苯分子内所有原子可能共平面
10.某物质的分子式为CxHyOz，取该物质a
g在足量的O2中充分燃烧后，将产物全部通入过量的Na2O2中，若Na2O2固体的质量增加了b
g，且a
<
b，则该物质的分子式可能是(
)
A．C3H6O2
B．C3H6O3
C．CH2O2
D．C3H8O3
11.某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为1∶1，由此可以得出的结论是( )。
A.
该有机物分子中碳、氢、氧原子个数比为1∶2∶3
B.
该有机物分子中碳、氢原子个数比为2∶1
C.
该有机物中必定含有氧元素
D.
无法判断该有机物中是否含有氧元素
12.有A，
B两种烃，含碳的质量分数相等。关于A和B的下列叙述正确的是( )
A.
A和B一定是同分异构体
B.
A和B不可能是同系物
C.
A和B的最简式相同
D.
A和B各1
mol完全燃烧后生成二氧化碳的质量一定相等
13.现有乙酸和两种链状单烯烃的混合物，若其中氧的质量分数为a，则碳的质量分数是( )
A.
B.
C.
D.
14.测得某乙酸乙酯和乙酸的混合物中含氢的质量分数为7.8%，则此混合物中含氧元素的质量分数为( )
A.
56.4%
B.
49.8%
C.
45.4%
D.
15.6%
15.下列说法正确的是(
)
A.按系统命名法进行命名，的名称是：2，3-二乙基丁烷
B.对硝基甲苯的结构简式：
C.完全燃烧含等物质的量的碳原子的烷烃、烯烃、炔烃，耗氧量最大的是烷烃
D.乙烯的球棍模型：
16.请按要求填空
（1）①
的名称为：_________；②
的名称为：____________；
③苯酚与浓溴水反应的化学方程式：________________________；
④甲醛与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式：________________________。
⑤某有机化合物A的分子式为，分子结构中有三个—CH3，两个，一个—Br，则A的结构简式为_______________。
（2）某有机物A的相对分子质量为74，且红外光谱图如下图，则A的结构简式为____________。
（3）1体积某烃的蒸气完全燃烧生成的CO2比生成的水蒸气少1体积（在同温同压下测定）。0.1mol该烃完全燃烧的产物被碱石灰吸收，碱石灰增重39g。该烃的分子式为__________；若该烃的一氯代物有3种，写出该烃所有可能的结构简式___________________。
17.0.2
mol某烃A在氧气中充分燃烧后，生成物B、C各1.2
mol。
(1)烃A的分子式为________。
(2)①若烃A不能使溴水退色，但在一定条件下，能与发生取代反应，其一氯代物只有一种，则烃A的结构简式为_________________________________________________________。
②若烃A能使溴水退色，在催化剂作用下可与加成，其加成产物分子中含有4个甲基，则所有符合条件的烃A的结构简式为______________________________________________。
18.回答下列问题
(1)某学习小组为验证烃分子中含有碳、氢两种元素并测定产生的质量，将其燃烧产物通过：
a.浓硫酸 b.澄清石灰水 c.无水硫酸铜 d.碱石灰
正确的操作顺序为________。
(2)该学习小组的同学欲推测烃A的结构，他们测得A的相对分子质量为72，该烃中碳元素的质量分数为83.3%，完全燃烧0.1
mol
A，生成22
g气体。请回答下列问题：
A的分子式为___________________________________________________，
A可能的结构简式有________________种，A的一种同分异构体中没有支链，写出其结构简式________________________________________________________________________。
19.写出下列各烷烃的分子式。
(1)烷烃A在同温同压下蒸气的密度是的43倍：________。
(2)烷烃B的分子中含有400个氢原子：____________________________________。
(3)1
L烷烃C的蒸气完全燃烧时，生成同温同压下15
L水蒸气：________。
(4)0.1
mol烷烃E完全燃烧，消耗标准状况下的11.2
L：________。
20.在常温下的一密闭容器中事先放入1.56
g过氧化钠，然后再通入乙烷与氧气的混合气体，用电火花引爆，直至反应完全为止，恢复到原温度，容器内压强近似为零。
(1)相同条件下，通入的气体氧气和乙烷的体积比是多少？
(2)通入氧气的质量最大应是多少？
参考答案
1.答案：D
解析：A.?的结构中含有碳碳双键,因此能发生加聚反应生成A,A的结构为：，故A正确；
B.
由A的结构可知，A的链节中只含有酯基一种官能团，故B正确；
C.
由题可知,A在发生水解后生成B,那么B的结构为：；对于聚合物，其平均相对分子质量=链节的相对质量×聚合度，故C正确；
D.
由题可知,维纶的结构为：,维纶是由聚乙烯醇和甲醛缩聚而来,聚乙烯醇的结构为;因此,每生成一个维纶的链节需要2个聚乙烯醇的链节和1分子甲醛发生缩合,脱去1分子水,所以反应的方程式为+nHCHO→+nH2O，故D错误；
故选：D。
2.答案：C
解析：A.?和结构不同，不属于一类物质，不属于同系物，故A错误；
B、烯烃、炔烃使溴水褪色是发生加成反应，醛使溴水褪色是因为溴水氧化醛，溴被还原，故B错误；
C.
当溴和发生1,2?加成时,生成物有;当溴与发生1,4?加成时,生成物有、，显然所得产物有5种，故C正确；
D.?aL某气态烃在bL氧气(足量)中完全燃烧,所得混合气体通过浓硫酸剩余气体cL,对于燃烧前后体积不变化的反应,烃燃烧生成的水蒸气的体积是(a+b?c)L，但是若是燃烧前后体积变化的反应，则不成立，故D错误。
故选C.
3.答案：C
解析：根据结构简式可直接数出碳、氢原子的数目从而得出分子式，A正确；1
mol该分子含4
mol碳碳双键，故可与4
mol
发生加成反应，B正确；因含碳碳双键且只有C、H两种元素，因此属于烯烃，D正确；甲烷分子中四个氢原子被四个取代后，其正四面体的基本结构不变，C项不正确。
4.答案：D
解析：设混合气体的平均分子组成为、,则混合气体与氧气反应的化学方程式为，，由题意可知,,即,解得y=8,即混合气体分子中氢原子的平均个数为8。而和无论以何种比例混合,氢原子的平均个数都不可能等于8,故选D。
5.答案：A
解析：A.?中C.?H原子数目之比为1:4；
B.?中C.?H原子数目之比为2:4=1:2；
C.?中C.?H原子数目之比为6:6=1:1；
D.?中C.?H原子数目之比为3:6=1:2；
故中H的质量分数最大，相同质量甲烷消耗氧气最多，
故选：A.
6.答案：C
解析：A.烷烃命名时，选用最长的碳链为主链，故主链上有4个碳原子，从离支链较近的一端给主链上的碳原子进行编号，在2号碳原子上有2个甲基，按照系统命名法，应该命名为2,2-二甲基丁烷，故A错误；
B.等质量的烃燃烧时，氢元素的百分含量越高，耗氧量越高，由于氢元素的百分含量：甲烷＞聚乙烯＞乙炔，因此所耗氧气的量：甲烷＞聚乙烯＞乙炔，故B错误；
C.酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性，因此酒精能消毒，故C正确；
D.含醛基的物质能发生银镜反应，蔗糖和乳糖都不含醛基，不能发生银镜反应，故D错误。
【答案】C
7.答案：D
解析：根据题图中曲线所对应的数据计算可得，物质A为、物质B为、物质C为CaO。温度在420
℃
以下，氛围中物质A的质量随着温度的升高保持不变，说明在420
℃
以下比较稳定，不会分解，A正确；A→B阶段为分解或被氧气氧化生成的反应，均属于氧化还原反应，存在电子的转移，但两氛围中的气态产物不同，氛围中气态产物是，氛围中气态产物是CO，所以1
mol最终转变为CaO时，转移的电子数不同，B正确，D错误；在酸性溶液中加入少量固体样品时，发生反应，溶液褪色且有少量气泡产生，
C正确。
8.答案：A
解析：
9.答案：A
解析：
10.答案：C
解析：A、C3H6O2中C原子数目大于氧原子数目，不符合题意，故A错误；
B、C3H6O3中C原子数目等于氧原子数目，过氧化钠增大的质量等于有机物的质量，不符合题意，故B错误；
C、CH2O2中C原子数目小于氧原子数目，过氧化钠增大的质量小于有机物的质量，符合题意，故C正确；
D、C3H8O3，中C原子数目等于氧原子数目，过氧化钠增大的质量等于有机物的质量，不符合题意，故D错误；
故选C．
11.答案：D
解析：有机物燃烧生成二氧化碳和水，该有机物一定含有碳元素和氢元素，不能确定是否含有氧元素。
12.答案：C
解析：因为A、B都是烃，碳的质量分数相同，则氢的质量分数一定也相同，则C、H的个数比相同，即最简式相同，可能是同系物，例如和，但分子式不一定相同。
13.答案：C
解析：分析解题的基点：混合物中碳、氢原子个数比恒定。
乙酸()与两种单烯烃(通式为)分子中的碳、氢原子个数比都是1∶2，碳、氢元素的质量比为6∶1，氧的质量分数为a，碳、氢元素的质量分数之和为1－a，则碳元素的质量分数为。
14.答案：C
解析：分析解题的基点：混合物中碳、氢原子个数比恒定。
乙酸乙酯()与乙酸()分子中的碳、氢原子个数比都是1∶2，碳、氢元素的质量比为6∶1，碳元素的质量分数为6×7.8%，氧元素的质量分数为1－7×7.8%＝
45.4%。
15.答案：B
解析：根据系统命名法的命名规则可知，该烃的最长碳链含有6个C原子，所以该烃的名称应是3，4-二甲基己烷，A错误；硝基中的氮原子应与苯环上的碳原子直接相连，B错误；碳原子数相同时，烷烃含H量最大，所以其耗氧量最大，C正确；乙烯的球棍模型为，故D错误。
16.答案：①
3-甲基-2-丁醇
②
2-甲基-2,4-己二烯
③
④
⑤
（2）
（3）
解析：
17.答案：(1) (2)① ②、、
解析：
(1)因为烃充分燃烧只生成和，由题意可知1
mol
A燃烧生成的和各6
mol，所以A为。
(2)①根据A的分子式可知A的不饱和度为1，所以A的结构有两种情况：有一个双键或有一个环。因为A不能使溴水退色，所以A中没有双键，又因为其一氯代物只有一种，所以A为环己烷()。②A与加成的产物分子中含有四个甲基，说明A中有两个甲基在侧链，主链上有4个碳原子，结构简式可能为、或。
18.答案：(1)cabd (2)；3；
解析：
(1)本实验应按检验水→除去水→检验并吸收→防止空气中水与对测定质量的干扰。的质量为澄清的石灰水吸收前后质量的变化值。无水硫酸铜遇水变成蓝色晶体，可用于检验产物中水的存在，澄清的石灰水中通入，溶液变浑浊，用于检验。浓硫酸可用于吸收产物中的水蒸气，碱石灰用于吸收空气中的和。因此连接顺序为cabd。
(2)0.1
mol
A中含有碳原子数为，每个分子中含有C原子个数为5个。H原子质量分数为1－83.3%=16.7%，该烃分子中H原子个数为72×16.7%÷1≈12，所以该烃的分子式为。
19.答案：(1) (2) (3) (4)
解析：
20.答案：(1) (2)0.8
g
解析：
(1)本题可通过方程式的叠加方法进行解答：
①
②
③
由于在室温下水是液体，可参加反应，也可不参加反应，因此可用极端法判断：
若水参加反应，则有①＋②＋1.5×③：
④
若水不参加反应，则有①＋②：
⑤
故不难得出正确结论。
(2)通入氧气最大量时按⑤进行。
