2020—2021学年人教版（2019）选择性必修三章节自我强化训练
3.2.2
醇的化学性质
1.诺卜醇可用于调制木香型化妆品及皂用香精。一种制备方法如图所示。下列说法正确的是(??
)
A.β-蒎烯的分子式为C10H15
B.β-蒎烯和诺卜醇都能与金属钠反应产生H2
C.β-蒎烯和诺卜醇都能使酸性KMnO4溶液褪色
D.检验诺卜醇中是否混有β-蒎烯可用Br2的CCl4溶液
2.甲酸香叶酯是一种食品香料，可以由香叶醇与甲酸发生酯化反应制得。
下列说法中正确的是（
）
A．香叶醇的分子式为C11H18O
B．香叶醇、甲酸香叶酯均可与钠发生置换反应生成H2
C．1mol生成物可以与2mol
H2发生加成反应
D．甲酸香叶酯可使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，褪色原理相同
3.在下列物质中,不能与下图发生化学反应的是(??
)
①可以和H2发生加成反应
②CH3CH2OH(酸催化)
③CH3CH2CH2CH3
④Na
⑤CH3COOH(酸催化)
A.①③???
B.②⑤??
C.③??
D.③④
4.王浆酸是从蜂王浆中分离出的一种有机酸，它有很好的杀菌、抗癌、抗放射及强化机体、增强免疫力的作用，其结构如下所示。有关王浆酸的说法不正确的是( )
A．分子式为C10H18O3
B．能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．一定条件下能发生取代反应和氧化反应
D．1mol王浆酸最多能中和2mol
NaOH
5.某有机物的结构简式如图,下列说法正确的是(?
?)
A.分子式为C12H18O5
B.分子中含有2种官能团
C.只能发生加成反应和取代反应
D.能使溴的四氯化碳溶液褪色
6.某有机物的键线式如图所示，下列关于该有机物的描述不正确的是( )
A．含有4种官能团
B．能发生取代、加成、酯化、氧化、还原等反应
C．1mol
该物质最多可与3mol
H2发生加成反应
D．该有机物与Na、NaOH、Na2CO3均能反应
7.近几年一种新型的甜味剂木糖醇悄悄地进入人们的视野,木糖醇是一种理想的蔗糖替代品,它具有甜味足、溶解性好、防龋齿、适合糖尿病患者食用的优点。木糖醇是一种白色粉末状的晶体,分子式为C5H12O5,结构简式为CH2OH(CHOH)3CH2OH。?下列有关木糖醇的叙述中不正确的是(??
)
A.木糖醇与葡萄糖、果糖等一样属于多羟基醛或酮,是一种单糖
B.木糖醇可发生取代反应
C.木糖醇是一种五元醇
D.木糖醇是一种无糖型甜味剂
8.某有机物的结构如图所示,下列说法正确的是(
)
A.该有机物的分子式为C21H24O4
B.该有机物共有四种官能团,分别是羟基、羧基、苯环、碳碳双键
C.该有机物最多消耗NaOH与NaHCO3的物质的量之比为1︰1
D.1
mol该有机物与足量金属钠反应,生成33.6
L氢气
9.下列关于丙醇的叙述中,不正确的是(?
?)?
A.1-丙醇与氧气的混合气体通过赤热的铜,可生成CH3CH2CHO
B.1-丙醇可与HI溶液发生取代反应
C.2-丙醇在浓硫酸条件下能发生消去反应,生成一种烯烃
D.1-丙醇、2-丙醇、丙醚互为同分异构体
10.关于下列物质的用途的说法错误的是(?
?)
A.酚类化合物有毒,不能用于杀菌、消毒
B.乙二醇可用于配制汽车防冻液
C.部分卤代烃可用作灭火剂
D.甲醛的水溶液(福尔马林)可用于防腐
11.环己醇常用来制取增塑剂和作为工业溶剂,工业上制备它的方法之一如下所示：
下列说法正确的是(
)
A.环己烷分子中6个碳原子共平面
B.反应②是取代反应,生成物中还有NaCl
C.一氯环已烷的一溴代物最多有3种(不考虑立体结构)
D.环己醇可与钠反应,但不能与酸性KMnO4溶液反应
12.下列关于化合物甘油（)说法不正确的是（
）
A.能与氧气发生反应
B.能发生酯化反应
C.能使酸性KMnO4溶液褪色
D.难溶于水，易溶于乙醇
13.中国是中草药的发源地,目前中国大约有12000种药用植物。从某中草药提取的有机物结构如图所示,该有机物的下列说法中错误的是(
)
分子式为
B.环上氢原子的一氯取代物5种
C.1mol该有机物与足量的金属钠反应产生4mol
D.分子间能发生酯化反应
14.二羟甲戊酸是合成青蒿素的原料之一,其结构如图所示。下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是(??
)
分子式为C3H14O4
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能发生加成反应,不能发生取代反应
D.1mol该有机物与足量金属钠反应产生22.4L
H2
15.如图是常见的四种有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是(
)
A.甲能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色
C.丙在铁作催化剂条件下与溴水发生取代反应
D.丁在浓硫酸、加热条件下可与乙酸发生取代反应
16.随着科技的进步,化学品的使用日益增多,下列说法正确的是(???)
A.大量使用含丙烷、二甲醚等辅助成分的"空气清新剂",会对环境造成新的污染
B.制造普通玻璃的原料为石英砂(SiO2)、石灰石(CaCO3)和黏土
C.不法商贩用连二硫酸钠(Na2S2O4)对食品漂白,Na2S2O4只有氧化性无还原性
D.某些桶装水使用的劣质塑料桶常含有乙二醇(HOCH2-CH2OH),乙二醇不溶于水
17.下列物质既能发生消去反应,又能氧化成醛的是(??
)
A.
B.
C.
D.
18.从葡萄籽中提取的原花青素结构为,具有生物活性,如抗氧化和自由基清除能力等.有关原花青素的下列说法不正确的是(??
)
A.该物质可以看作醇类,也可看做酚类
B.1mol该物质可与4mol
Br2反应
C.1mol该物质可与7mol
NaOH反应
D.1mol该物质可与7mol
Na反应
19.含酒精的饮料中含有浓度不等的乙醇,工业酒精中往往含有一种称为甲醇(CH3OH)的有机化合物。饮用含有甲醇的酒有害人体健康,可造成失明,甚至中毒死亡。
（1）.俗话说"酒香不怕巷子深".这句话体现了乙醇__________的物理性质.
（2）.甲醇和乙醇分子中均含有"-OH",其官能团名称为__________.1mol乙醇分子中含有__________mol
C-H键.
（3）.甲醇和乙醇互为__________(填序号);而甲醚(CH3OCH3)和乙醇互为__________.
A.同位素
B.同素异形体
C.同分异构体
D.同系物
（4）.已知甲醇和乙醇的化学性质相似,请写出下列反应的化学方程式.
①甲醇与金属钠反应:__________.
②甲醇在铜等催化剂存在下被氧气氧化:__________.
20.I有一种有机物X,其结构简式为:HO—CH2CH=CH—COOH,试回答下列问题:
（1）.X中的含氧官能团名称是__________,__________
（2）.向X中加入金属钠,将发生反应的化学方程式是__________
（3）.如果在X中加入NaOH溶液,将发生反应的化学方程式是__________
（4）.下列关于X的说法中正确的是__________
①X既能与酸发生酯化反应,又能与醇发生酯化反应
②X能够使溴水褪色,但不能使KMnO4酸性溶液褪色
③X能够发生缩聚反应,但不能发生加聚反应
21.分子式为的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，
(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是 ；
(2)可以发生催化氧化生成醛的是 ；
(3)不能发生催化氧化的是 ；
(4)能被催化氧化为酮的是 ；
(5)能使酸性溶液褪色的是 。
22.据新华社报道:从2004年5月11日16日记者发稿时为止,广州市白云区“假酒中毒”事件中的死亡人数已增加到9人,住院人数增加到33人,其中10人病危。目前广州市有关部门查明:“毒酒”窝点有5桶工业酒精,每桶工业酒精的质量为165kg,其中甲醇的质量分数为10%。饮用甲醇5g-15g即可使人中毒甚至死亡。据此消息:
（1）.5桶工业酒精共含甲醇__________kg这些甲醇若全被酒客饮用,死亡人数将继续上升,后果不堪设想。
（2）.已知工业制备甲醇的方程式为:CO+2H2=x(x即为甲醇)由此可推断甲醇的化学式为__________
（3）.已知甲醇的分子结构和乙醇相似,根据结构决定性质的规律,请推测甲醇的一种化学性质:__________
（4）.认识到掌握化学知识能帮助人们抵御有害物质的侵害,由此我们联想到误食其它有害物质使人中毒的事件还有(请举一例)__________
23.有甲、乙两种物质:
?
（1）.由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):
?
其中反应Ⅰ的反应类型是______________,反应Ⅱ的条件是___________,反应Ⅲ的化学方程式为__________________________(不需注明反应条件)。
（2）.下列物质不能与乙反应的是__________(填字母)。
a.金属钠
b.溴水
c.碳酸钠溶液
d.乙酸
（3）.乙有多种同分异构体,任写其中一种能同时满足下列条件的同分异构体结构简式_____________。
a.苯环上的一氯代物有两种
b.遇FeCl3溶液显示紫色
24.化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如图所示的反应:
试写出:
（1）.化合物的结构简式:A__________;B__________;D__________。
（2）.化学方程式:A→E:__________,A—F__________
（3）.反应类型A→E__________;A→F__________。
参考答案
1.答案：C
解析：β-蒎烯的分子式为C10H16,故A错误,β-蒎烯不含羟基或羧基,不能与金属钠反应产生H2,故B错误;β-蒎烯和诺卜醇都含有碳碳双键,都能使酸性KMnO4溶液褪色,故C正确;β-蒎烯和诺卜醇都含有碳碳双键,都能与Br2的CCl4溶液反应,故D错误。
2.答案：C
解析：
3.答案：C
解析：
4.答案：D
解析：
5.答案：D
解析：
6.答案：C
解析：有机物分子中含有—COO—、—COOH、—OH、4种官能团，A项正确；结合各官能团的性质知，B项正确；该有机物分子中仅能与氢气发生加成反应，C项错误；有机物分子中的—COO—在碱性条件下能水解、—COOH具有酸的性质，—OH具有醇的性质，D项正确。
7.答案：A
解析：从给出的木糖醇的结构简式可知其分子中没有醛基,也没有羰基,只有羟基这一种官能团,故A项错误。
8.答案：C
解析：该有机物的不饱和度为9,该有机物的分子式为C21H26O4,A项错误;该有机物中含有羟基、碳碳双键、羧基三种官能团,B项错误;该有机物中只有—COOH能与NaOH和NaHCO3反应,最多消耗NaOH与NaHCO3的物质的量之比为1︰1,C项正确;该有机物中的2个—OH和1个—COOH都能与金属Na反应,1
mol该有机物与足量金属Na反应生成1.5
mol
H2,由于H2所处状态未知,无法计算H2的体积,D项错误。
9.答案：D
解析：
10.答案：A
解析：
11.答案：B
解析：环己烷分子中碳原子均形成了四个单键，环上碳原子不都在同一平面内，A项错误；反应②可看作是—OH取代了—Cl，由质量守恒定律知还有NaCl生成，B项正确；一氯环己烷的一溴代物中的溴原子可取代氯原子对位、间位、邻位及同一个碳原子上的氢原子，故最多有4种同分异构体，C项错误；由乙醇能被酸性KMnO4溶液氧化，知环己醇也能被酸性KMnO4溶液氧化，D项错误。
12.答案：D
解析：A项，甘油可在氧气中燃烧，正确；B项，甘油分子中含有羟基，羟基能与羧酸发生酯化反应，正确；C项，甘油中的羟基能与酸性KMnO4溶液反应而使酸性KMnO4溶液褪色，正确.D项，甘油易溶于水和乙醇，错误。
13.答案：C
解析：A项，根据该有机物的结构简式可知其分子式为，正确；B项，该有机物结构对称，故环上的一氯代物（取代氢原子）有5种，正确；C项，羟基和羧基均能与钠反应产生氢气，1mol该有机物中含有2mol
-OH和2mol
-COOH,与足量的金属钠反应产生2mol
,错误;D项,该有机物分子中含有羟基和羧某，分子间能发生酯化反应，正确。
14.答案：B
解析：根据结构简式可知,二羟甲戊酸的分子式为C6H12O4,A错误;分子中含有羟基,且与一个羟基直接相连的碳原子上含H原子,能使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;分子中含有羧基和羟基,能发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,且该物质不能发生加成反应,C错误;一分子二羟甲戊酸中含有一个羧基和两个羟基,1mol该有机物与足量金属钠反应产生1.5mol
H2,气体所处温度和压强未知,无法计算其体积,D错误。
15.答案：D
解析：甲是,甲烷属于烷烃,不能与酸性高锰酸钾溶液发生反应,故A项错误;乙是,乙烯与溴单质发生加成反应,使溴水褪色,故B项错误;丙是苯,苯可以与液溴在铁作催化剂条件下反应,而不能与溴水反应,故C项错误;丁是,乙醇与乙酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化(取代)反应,故D项正确。
16.答案：A
解析：
17.答案：B
解析：中羟基所连碳的相邻碳上没有H,不能发生消去反应,羟基相连原子上有2个氢原子,能发生氧化反应生成醛,选项A错误;中羟基所连碳的相邻碳上连有H,能发生消去反应,羟基相连的碳原子上有2个氢原子,能发生氧化反应生成醛,选项B正确;中羟基所连碳的相邻碳上连有H,能发生消去反应,羟基相连的碳原子上只有1个氢原子,发生氧化反应生成酮,选项C错误;中羟基所连碳的相邻碳上没有H,不能发生消去反应,羟基相连的碳原子上有2个氢原子,能发生氧化反应生成醛,选项D错误。
18.答案：C
解析：醇羟基未与NaOH反应,故1mol原花青素与5mol
NaOH反应,C项不正确。
19.答案：（1）.易挥发、有特殊的香味;
（2）.羟基;
5;
（3）.D;
C;
（4）.①2CH3OH+2Na→2CH3ONa+H2↑;②2CH3OH+O22HCHO+2H2O
解析：（1）."酒香"说明乙醇具有香味,"不怕巷子深"说明乙醇易挥发。
（2）.甲醇和乙醇中的官能团为羟基;根据C2H5OH的结构式可知1mol乙醇分子中含有5mol
C-H键。
（3）.甲醇和乙醇互为同系物,甲醚和乙醇互为同分异构体.
（4）.
①甲醇和乙醇的官能团相同,所以它们的化学性质相似,甲醇与金属钠反应的化学方程式见答案;②甲醇在铜等催化剂存在下被氧气氧化的化学方程式见答案。
20.答案：（1）.羟基;
羧基;
（2）.HO—CH2CH=CH—COOH+2Na→NaO—CH2CH=CH—COONa+H2↑
（3）.HO—CH2CH=CH—COOH+NaOH→HO—CH2CH=CH—COONa+H2O
（4）.①
解析：
21.答案：(1)C
(2)D (3)B
(4)AC
(5)ACD
解析：
(1)与?OH相连C的邻位C上有H可发生消去反应，若结构不对称，存在两种消去方式生成两种单烯烃，只有C符合，
故答案为：C；
(2)含?CH2OH可催化氧化生成醛，只有D符合，
故答案为：D；
(3)与?OH相连C上没有H，不能发生催化氧化反应，只有B符合，
故答案为：B；
(4)与?OH相连C上只有1个H，可氧化生成酮，则A.?C符合
(5)与?OH相连C上有H原子时可被高锰酸钾氧化，则A.
C.?D符合
22.答案：（1）.82.5;
（2）.CH4O;
（3）.易燃烧生成二氧化碳和水;
（4）.误食含有有毒农药的瓜果
解析：
23.答案：（1）.取代反应;
NaOH溶液,加热;
?
（2）.bc;
（3）.
解析：（1）.有机物结构可知,反应Ⅰ中甲物质中甲基上的H原子被氯原子取代,属于取代反应;反应II为NaOH水溶液、加热条件下的水解生成醇,反应III为碳碳双键与HCl的加成反应,反应方程式为:
。
（2）.乙含有苯环,能与氢气发生加成反应,含有羟基,能与Na、乙酸反应,不能与溴水、碳酸钠溶液反应,答案选bc。
（3）.乙有多种同分异构体,同时满足下列条件:遇FeCl3溶液显示紫色,含有酚羟基,苯环上的一氯代物有两种,结合乙的结构可知,应含有2个不同的取代基且处于对位,符合条件的一种同分异构体的结构为
24.答案：（1）.
（2）.
（3）.消去(或脱去)反应;
酯化(或分子间脱水)反应
解析：A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应,又能和乙酸反应,说明A中既有羧基又有羟基,A催化氧化的产物不能发生银镜反应,说明羟基不在碳链的端点,根据A的化学式,可推知A的结构简式为,根据反应条件可知B为、D为、E为2020—2021学年人教版（2019）选择性必修三章节自我强化训练
3.2.3
醇的反应规律
1.下列物质中，能发生消去反应，也能氧化成醛的是(
)
A.
B.2,2,2-三溴乙醇
C.3,3-二甲基-2-丁醇
D.苯甲醇
2.下列叙述错误的是(??
)
A.在氢氧化钠醇溶液作用下,醇脱水生成烯烃
B.乙醇可与水任意比例混溶是因为乙醇与水形成了氢键
C.油脂碱性水解所得高级脂肪酸盐常用于生产肥皂
D.淀粉和纤维素属于多糖,在酸作用下水解,最终产物均为葡萄糖
3.下列各醇,能发生催化氧化反应生成醛,同时可发生消去反应的是(??
)?
A.CH3OH
B.(CH3CH2)2CHCH2OH
C.(CH3CH2)3CCH2OH
D.(CH3CH2)3COH
4.现有组成为CH4O和C3H8O的醇的混合物,在一定条件下发生脱水反应,可能生成有机物的种数是(??
)
A.5种????????
B.6种???????
C.7种????????
D.8种
5.某有机物的结构简式为下列关于该有机物的叙述不正确的是(???)
A.能与金属钠发生反应并放出氢气
B.能在催化剂作用下与H2发生加成反应
C.在浓H2SO4催化下能与乙酸发生酯化反应
D.能发生银境反应
6.有机物分子中,当某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团时,这种碳原子称为“手性碳原子”.例如,如图有机物分子中带“
”碳原子就是手性碳原子.该有机物分别发生下列反应,生成的有机物分子中仍含有手性碳原子的是(
?
)
A.与乙酸发生酯化反应
B.与NaOH水溶液反应
C.与银氨溶液作用只发生银镜反应
D.催化剂作用下与H2反应
7.芳樟醇常用于合成香精,香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中.有玫瑰花和橙花香气。
它们的结构简式如下:下列说法不正确的是(???)
A.两种醇都能与溴水反应
B.两种醇互为同分异构体
C.两种醇在铜做催化剂的条件下,均可被氧化为相应的醛
D.两种醇在浓H2SO4存在下加热,均可与乙酸发生酯化反应
8.下列有关化学反应表达正确的是(???)
A.1—丙醇与浓氢溴酸反应:CH3CH2CH2OH+HBr?CH3CH2CH2Br+H2O
B.硬脂酸与乙醇的酯化反应:C17H35COOH
+
C2H518OH
?C17H35COOC2H5
+
H218O
C.向CH2BrCOOH中加入足量的氢氧化钠溶液并加热:CH2BrCOOH
+
OH-CH2BrCOO-+H2O
D.向丙氨酸钠中加入足量盐酸:
9.葡萄酸的结构简式为,下列有关葡萄酸说法不正确的是(??
)
A.葡萄酸能发生取代反应
B.葡萄酸既能与乙醇发生酯化反应,也能与乙酸发生酯化反应
C.葡萄酸能与Na和NaOH反应
D.葡萄酸能使溴的四氯化碳溶液褪色
10.木糖醇是一种新型的甜味剂,它甜味足,溶解性好,防龋齿,适合糖尿病患者的需要。它是一种白色粉末状的结晶,结构简式为:
。
下列有关木糖醇的叙述不正确的是(
?
)
A.木糖醇是一种单糖,不能发生水解反应
B.1mol木糖醇与足量钠反应最多可产生2.5molH2
C.木糖醇易溶解于水,能发生酯化反应
D.糖尿病患者可以食用
11.金银花中能提取出有很高的药用价值的绿原酸(如图),下列说法不正确的是(??
)
A.绿原酸分子式为C16H18O9
B.绿原酸能发生取代、加成、消去和氧化反应
C.1mol绿原酸与NaOH溶液反应,最多消耗4mol
NaOH
D.1mol绿原酸与溴水反应,最多消耗6mol
Br2
12.下列有关说法中，正确的是（
）
A．光导纤维、聚酯纤维、棉花都属于有机高分子化合物
B．芳香烃都不能使酸性溶液褪色
C．能与氢溴酸反应
D．石油分馏可获得乙烯、丙烯等不饱和烃
13.下列关于有机化合物的叙述正确的是(??
)
A.乙酸和乙醇均能与溶液发生反应
B.碘酒可使蛋白质变性,医疗上常用作消毒杀菌
C.乙稀使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色均属于氧化反应
D.糖类、油脂、蛋白质在一定条件下均能发生水解反应
14.利用下图装置和下表试剂完成相应实验,合理的是(????
)
选项
A
B
C
D
试管Ⅰ中试剂
乙醇、冰醋酸和浓硫酸
铜和浓硝酸
铜和浓硫酸
苯、液溴和铁粉
试管Ⅱ中试剂
溶液
淀粉溶液
品红试液
硝酸银溶液
实验目的
制取乙酸乙酯
证明二氧化氮具有强氧化性
验证二氧化硫的漂白性
验证苯与溴反应生成了
实验装置
A.A??????????B.B??????????C.C??????????D.D
15.关于卤代烃与醇的说法不正确的是（）
A.
卤代烃与醇发生消去反应的条件不同
B.?既可以发生消去反应，又可以被氧气催化氧化
C.
不同的卤代烃通过消去反应可能会生成相同的烯烃
D.?C2H5Br可以发生消去反应,那么也可以发生消去反应
16.发生催化氧化反应后，产物是的醇是(
)
A.?
B.?
C.?
D.?
17.下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(??
)
A.
B.
C.
D.
18.以下四种有机化合物分子式均为C4H10O:其中既能发生消去反应生成相应的烯烃,又能氧化生成相应醛的是(??
)
①
②CH3CH2CH2CH2-OH
③
④
A.①和②?????B.只有②?????C.②和③?????D.③和④
19.我国本土科学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得2015年的诺贝尔生理和医学奖。已知二羟甲戊酸是生物合成青蒿素的原料之一,下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是(??
)
A.与乙醇发生酯化反应生成产物的分子式为C8H18O4
B.在铜的催化下与氧气反应的产物可以发生银镜反应
C.不能发生取代反应
D.标准状况下1mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4L
H2
二、填空题
20.已知有机物A~F有如图转化关系:
?
已知:①2CH3CHO+O22CH3COOH+2H2O;
②CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O(该反应属于消去反应)。
③A的分子式为C10H20O2;
④B分子中含2个甲基;
⑤D、E互为具有相同官能团的同分异构体,D能与碳酸氢钠反应放出CO2,E分子烃基上的氢原子若被Cl取代,其一氯代物有3种;
⑥F可以使溴的四氯化碳溶液褪色,G为高分子化合物。
请填写以下空白:
1.B可以发生的反应有__________(填序号)。
①取代反应
②消去反应
③加聚反应
④氧化反应
2.D分子所含有的官能团的名称是__________。
3.写出与D、E具有相同官能团的同分异构体(D、E除外)可能的结构简式__________。
4.写出下列转化的化学方程式:
B+E―→A:__________;
B―→C:__________;
F―→G:__________。
21.完成下列方程式
(1)CH3CH2CHO
+
Cu(OH)2_____________________________
(2)OHC-CHO
+
Ag(NH3)2OH(足量)
______________________________
(3)+
H2(足量)
_________________________
(4)
+O2___________________________
22.按要求书写:
1.
甲基的电子式__________。
2.-C3H7结构简式:__________、__________。
3.的系统命名为__________。
4.相对分子质量为72且沸点最低的烷烃的结构简式__________。
5.分子式为C5H12O的饱和一元醇有多种,不能发生催化氧化的醇分子结构简式__________。
23.已知羧酸在磷的催化作用下，可以和卤素反应生成a—卤代物：如，I由二分子H合成，有机物A在一定条件下，最终转化成I的过程如图：
回答下列问题：
（1）有机物E的结构简式：_________。有机物H的结构简式：__________。
（2）上述各步反应中，属于取代反应的有（填编号）_______________。
（3）写出有关反应方程式：
B→C：_______________________________________________。
C→D：______________________________________________。
H→I：______________________。
H生成高分子化合物:_________________。
24.某芳香族化合物分子式为为测定其结构做如下分析:
1.按系统命名法该有机物的名称__________;
2.分子中至少有__________个碳原子处于同一平面上;
3.为确定羟基的个数,将1
与足量钠反应生成氢气22.4
(标准状况下),说明分子中含羟基__________个;
4.核磁共振氢谱显示有3个峰,峰面积之比为1:2:2,该物质的结构简式为_____________.
参考答案
1.答案：B
解析：能发生消去反应的醇至少有两个碳原子，且与羟基相连的碳的相邻碳原子上连有氢原子，即含有一CH—C—OH结构；能氧化生成醛的醇中，与羟基相连的碳原子上至少有两个氢原子，即含有一结构。甲醇只
有一个碳原子，不能发生消去反应，A项错误；2,2,2-三溴乙醇的结构为，既能发生消去反应，也能氧化成醛，B项正确；3,3
-二甲基-2
-丁醇的结构为，与羟基相连的碳原子上只有一个
氢原子，不能氧化成醛，C项错误；苯甲醇的结构为，与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，D项错误。
2.答案：A
解析：在氢氧化钠醇溶液、加热条件下,卤代烃脱水生成烯烃,醇脱水生成烯烃的条件是浓硫酸、加热,故A错误;乙醇分子、水分子之间能形成氢键,氢键的存在使水和乙醇可以任意比互溶,故B正确;油脂在碱性条件下水解为甘油和高级脂肪酸盐,肥皂的主要成分为高级脂肪酸盐,工业上就是利用油脂在碱性条件下的水解制取肥皂,故C正确;淀粉、纤维素的分子式都为(C6H10O5)n,在酸作用下水解,最终产物均为葡萄糖,故D正确。
3.答案：B
解析：A．CH3OH不能发生消去反应，能发生催化氧化反应生成甲醛，故A错误；
B．（CH3CH2）2CHCH2OH，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生催化氧化反应生成醛，故B正确；
C．（CH3CH2）3CCH2OH，与羟基相连的C有两个氢原子，能够被催化氧化成醛；与羟基相邻的C上没有氢原子，不能发生消去反应生成烯烃，故C错误；
D、（CH3CH2）3COH，与羟基相连的C没有氢原子上没有氢原子，不能够被催化氧化，故D错误；
故选B
4.答案：C
解析：醇分子内脱水生成相应的烯烃,醇分子间脱水生成醚。另外,C3H8O有两种同分异构体,发生分子内脱水生成物只有一种,即CH3==CH2;发生分子间脱水生成物有六种,分别是CH3—O—CH3、CH3—O—CH2CH2CH3、、CH3CH2CH2—O—CH2CH2CH3、、因此,可能生成的有机物共有7种。
5.答案：D
解析：A、由该物质的结构简式知，该物质中含有醇羟基，能与金属钠发生反应并放出氢气，正确；B、由该物质的结构简式知，该物质中含有碳碳双键，能在催化剂作用下与H2发生加成反应，正确；C、由该物质的结构简式知，该物质中含有醇羟基，在浓H2SO4催化下能与乙酸发生酯化反应，正确；D、由该物质的结构简式知，该物质中含有醇羟基和碳碳双键，不能发生银境反应，错误。
6.答案：C
解析：A.该有机物与乙酸反应生成的酯中,原来的手性碳原子现在连接两个CH3COOCH2-,所以没有手性碳原子,故A不选;
B.该有机物与氢氧化钠溶液反应后生成的醇中,原来的手性碳原子现在连接两个-CH2OH,所以没有手性碳原子,故B不选;
C.该有机物与银氨溶液反应后的生成的有机物中,原来的手性碳原子现在连接的原子或原子团是:一个溴原子、一个-CH2OH、一个CH3COOCH2-、一个-COOH,所以该原子仍然是手性碳原子,故C选;
D.该有机物在催化剂作用下与氢气反应,原来的手性碳原子现在连接两个-CH2OH,所以没有手性碳原子,故D不选;
故选C.
7.答案：C
解析：两种醇中都含有碳碳双键,均能与溴水中的Br2生加成反应,
故A正确;
两种物质的分子式相同,但结构不同,互同分异构体,故B正确;
芳樟醇中的羟基连接的碳原子上没有氢原子.不能被催化氧化.香叶醇中的羟基连接的碳原子上有2个氢原子.能被催化氧化为醛,故C错误;
两种醇都能与乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应,故D正确.
8.答案：A
解析：
9.答案：D
解析：
10.答案：A
解析：根据题给信息及木糖醇的结构简式可知,木糖醇分子中含五个烃基,属于多元醇,不属于糖,A错误。
11.答案：D
解析：
12.答案：C
解析：
13.答案：B
解析：
14.答案：C
解析：乙酸乙酯在溶液中能发生水解,A项错误;浓硝酸易挥发,且具有强氧化性,能将氧化,B项错误;挥发出的溴溶于水生成氢溴酸,与硝酸银溶液反应也能生成沉淀,D项错误。
15.答案：B
解析：A.
卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，醇发生消去反应是在浓硫酸作催化剂条件下，二者条件不同，故A正确；
B.?发生消去反应生成烯烃，连羟基的碳原子上没有氢，不能被催化氧化，故B错误；
C.
不同的卤代烃通过消去反应可能会生成相同的烯烃，例如1?氯丙烷，2?氯丙烷，消去都生成丙烯，故C正确；
D.?C2H5Br可以发生消去反应,(CH3)3CBr中与Br相连的C的邻位上有H原子，能消去，故D正确；
故选：B。
16.答案：A
解析：
17.答案：C
解析：
18.答案：C
解析：
19.答案：B
解析：
20.答案：1.①②④;
2.羧基;
3.
4.
解析：
21.答案：(1)CH3CH2CHO
+
2Cu(OH)2CH3CH2COOH
+
Cu2O↓+
2H2O
(2)OHC-CHO
+
4Ag(NH3)2OH(足量)
(COONH4)2
+
6NH3
+
2H2O
+
4Ag↓
(3)
+
4H2(足量)
(4)2+O22+2H2O
解析：
22.答案：1.
2.﹣CH2CH2CH3;﹣CH(CH3)2
3.3-甲基戊烷;
4.
5.
解析：
23.答案：（1）CH3COOH；HOCH2COOH;（2）②
⑤
⑥
⑦
⑧;
（3）CH3CH2Cl＋H2OCH3CH2OH＋HCl；2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；；
解析：（1）由I的结构简式可知H为HOCH2COOH，则G为CH2（OH）COONa、F为BrCH2COOH，结合题目信息可知，A为CH2=CH2，A与氯化氢加成得B为CH3CH2Cl，B发生碱性水解得C为CH3CH2OH，C氧化得D为CH3CHO，D氧化得E为CH3COOH。
由以上分析可知，有机物E的结构简式：CH3COOH；有机物H的结构简式：HOCH2COOH；
故答案为：CH3COOH；HOCH2COOH；
（2）由以上分析可知，上述各步反应中，属于取代反应的有②
⑤
⑥
⑦
⑧；
故答案为：②
⑤
⑥
⑦
⑧；
（3）反应B→C是氯乙烷的碱性水解，化学方程式为：CH3CH2Cl＋H2OCH3CH2OH＋HCl；
反应C→D是乙醇的催化氧化生成乙醛，化学方程式为：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；
反应H→I是生成环酯，化学方程式为：；
H中含有羧基和醇羟基，n能够发生酯化反应生成高分子酯，产物的结构简式为：；
故答案为：CH3CH2Cl＋H2OCH3CH2OH＋HCl；2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；；。
24.答案：1.2,2,4-三甲基戊烷;
2.11;
3.2;
4.
解析：2020—2021学年人教版（2019）选择性必修三章节自我强化训练
3.2.6
酚类的化学性质
1.Y是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体，可由X在一定条件下合成。下列说法不正确的是(
)
A.Y的分子式为
B.由X制取Y的过程中可得到乙醇
C.一定条件下，Y能发生加聚反应和缩聚反应
D.等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为3:2
2.天然维生素P(结构如下图,分子结构中R为饱和烃基)存在于槐树花蕾中,它是一种营养增补剂,关于维生素P的叙述不正确的是(??
)
A.可与溴水反应,且1mol该物质与足量溴水反应消耗5mol
Br2
B.可与NaOH溶液反应,1mol该物质可与4mol
NaOH反应
C.一定条件下1mol该物质可与H2加成,消耗H2最大量为8mol
D.维生素P遇FeCl3溶液发生显色反应
3.下列说法不正确的是(??
)?
A.(CH3)2C(Cl)CH2CH3的名称为:2–甲基-2–氯丁烷
B.某烷烃主链4个碳原子数的同分异构体有2种,则与其碳原子个数相同的且主链4个碳原子的单烯烃有3种
C.1mol与NaOH溶液反应,最多消耗5mol
NaOH
D.1mol
β-紫罗兰酮与1mol
Br2发生加成反应可得到3种不同产物
4.白黎芦醇广泛存在于食物(如桑椹、花生、尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌作用。1
mol该醇和分别反应，消耗的物质的量最多为( )
A．1
mol,1
mol
B．3.5
mol,7
mol
C．3.5
mol,6
mol
D．6
mol,7
mol
5.迷迭香酸有很强的抗氧化性，对癌症和动脉硬化的预防起到一定作用，其结构如图所示。下列叙述正确的是(
)
A．迷迭香酸的分子式为C18H15O8
B．迷迭香酸可以发生加成、取代、消去、显色反应
C．1mol迷迭香酸跟H2反应，最多消耗8mol
H2
D．1mol迷迭香酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗6mol
NaOH
6.汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(
)
A.汉黄芩素的分子式为
B.该物质遇溶液显色
C.1mol该物质与溴水反应,最多消耗1mol
D.与足量发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种
7.铁杉脂素是重要的木脂素类化合物，其结构简式如图所示。
下列有关铁杉脂素的说法错误的是(
)
A．分子中两个苯环处于同一平面
B．分子中有3个手性碳原子
C．能与浓溴水发生取代反应
D．1mol铁杉脂素与NaOH溶液反应时最多消耗3
mol
NaOH
8.柳胺酚(X)水解得到Y和Z,转化关系如下:
下列说法中正确的是(??
)
A.Y和Z发生缩聚反应生成X
B.Y的结构简式为
C.镍催化作用下,1mol
Z最多消耗67.2L
H2
D.X、Y、Z都能与FeCl3溶液发生显色反应
9.扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，结构如图所示，下列关于这种衍生物的说法正确的是(
)
A.分子式为
B.不能与浓溴水反应生成沉淀
C.与HCHO一定条件下可以发生缩聚反应
D.1mol此衍生物最多与2mol
NaOH发生反应
10.醌类化合物广泛存在于植物中,有抑菌、杀菌作用,可由酚类物质制备:
下列说法不正确的是(
)
A.反应I、II均为氧化反应
B.对苯醌、萘醌均属于芳香族化合物
C.苯酚与萘酚含有相同官能团,但不互为同系物
D.属于酚类，属于醌类
11.某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:
下列叙述错误的是(???)
X、Z均能使FeCl3溶液显紫色
B.X、Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应
D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体
12.汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(??
)
A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5
B.该物质遇FeCl3溶液不显色
C.1mol该物质与溴水反应,最多消耗2mol
Br2
D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种
13.苯中可能混有少量的苯酚,通过下列实验能判断苯中是否混有少量苯酚的是(??
)
①取样品,加入少量高锰酸钾酸性溶液,振荡,看酸性高锰酸钾溶液是否褪色,褪色则有苯酚,不褪色则无苯酚.
②取样品,加入氢氧化钠溶液,振荡,观察样品是否减少.
③取样品,加入过量的浓溴水,观察是否产生白色沉淀,若产生白色沉淀则有苯酚,没有白色沉淀则无苯酚.
④取样品,滴加少量的FeCl3溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯酚
A.③④???????B.①③④?????C.①④???????D.全部
14.有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是(??
)
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲烷不能
B.乙醛能与氢气加成,而乙酸不能
C.乙酸能与金属钠反应,而乙酸乙酯不能
D.苯酚能与浓溴水反应,而乙醇不能
15.药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:
???
下列有关叙述正确的是(??
)
A.根据有机物的分类,乙酰水杨酸属于芳香烃
B.可用溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与溶液反应
D.1乙酰水杨酸最多能与2发生反应
16.没食子儿茶素的结构简式如图，它是目前尚不能人工合成的纯天然的抗氧化剂。下列有关该物质的叙述正确的是(
)
A.分子式为
B.该物质与恰好完全反应
C.该物质在浓硫酸作用下可发生消去反应
D.该物质可以和溴水发生取代反应和加成反应
17.有机物Y(乙酰氧基胡椒酚乙酸酯)具有抗氧化、抗肿瘤作用，可由化合物X在一定条件下合成：下列说法正确的是( )
A.X分子中所有原子一定在同一平面上
B.X、Y分子中均含有1个手性碳原子
C.1molX与溴水充分反应，最多消耗Br2的物质的量为2mol
D.1molY与NaOH溶液充分反应，最多消耗NaOH的物质的量为4mol
18.BHT(Butylated
Hydroxy
Toluene)是一种常用的食品抗氧化剂,合成方法有如下两种:
下列说法正确的是(
?
)
A.与BHT互为同系物
B.属于芳香烃
C.BHT能与NaHCO3溶液反应生成CO2
D.两种方法的反应类型都是加成反应
19.药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等，可由X（咖啡酸）和Y（1,4－环己二酮单乙二醇缩酮）为原料合成（如下图）。
试填空：
（1）X的分子式为
；该分子中最多共面的碳原子数为
。
（2）Y中是否含有手性碳原子
（填“是”或“否”）。
（3）1mol
Z与足量的氢氧化钠溶液充分反应，需要消耗氢氧化钠
mol；1mol
Z与足量的浓溴水充分反应，需要消耗Br2
mol。
20.覆盆子酮是国内外大量使用的一种香料,其一种合成路线如下:
（1）A中含氧官能团名称是________、________。
（2）B→C的反应类型是__________;X的分子式为C3H6O,X的结构简式为________。
（3）D的一种同分异构体能发生银镜反应和水解反应,分子中有四种不同化学环境的氢,该异构体的结构简式为______(只写1种)。
21.某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。
柳胺酚
已知：
回答下列问题：
（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是___________。
A．1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应
B．不发生硝化反应
C．可发生水解反应
D．可与溴发生取代反应
（2）写出A→B反应所需的试剂______________。
（3）写出B→C的化学方程式__________________________________。
（4）写出化合物F的结构简式_____________________________。
（5）写出化合物E中官能团的的结构简式_____________________________。
（6）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式____________（写出3种）。
①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；
②能发生银镜反应
（7）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
22.回答下列问题:
（1）.水杨酸的结构简式为。
①下列关于水杨酸的叙述正确的是__________(填序号)。
A.与互为同系物
B.水杨酸分子中所有原子一定都在同一平面上
C.水杨酸既可以看成是酚类物质,也可以看成是羧酸类物质
②将水杨酸与__________溶液作用,可以生成;请写出将转化为的化学方程式:__________
（2）.用质谱法分析得知某链状烯烃的相对分子质量为124。用酸性KMnO4溶液氧化,得到两种产物:
a.CH3COOH??
b.
(已知:)
①a的名称为__________。
②写出该烃可能的结构简式:__________。
23.艾司洛尔(I
)是预防和治疗手术期心动过速的一种药物，某合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为_____________________，D的化学名称为__________________。
(2)G→H的反应类型为______________，H中所含官能团的名称为______________。
(3)C→D中步骤①的化学反应方程式为_________________。
(4)已知：1mol
D和1mol
丙二酸在吡啶、苯胺中反应生成1mol
E、1mol
H2O和1mol
CO2，且E能与溴水发生加成反应，则E的结构简式为
____________。
(5)X是F的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式________。
①与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳
②与FeCl3溶液发生显色反应③核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为6:2:1:1
(6)参照上述合成路线，设计以和为主要原料制备的合成路线。
参考答案
1.答案：D
解析：A.
Y分子中含有10个碳,三个氧,不饱和度为：7,所以分子式为：，故A正确；
B.
根据质量守恒定律可知：由X制取Y的过程中可得到乙醇，故B正确；
C.
Y含有酚羟基和碳碳双键，碳碳双键可能发生加聚反应，酚可与甲醛发生缩聚反应，故C正确；
D.
X中酚羟基、酯基可与氢氧化钠溶液反应，1
mol可与3
mol
NaOH反应，Y中酚羟基、酯基可与氢氧化钠反应，且酯基可水解生成酚羟基和羧基，则1
mol
Y可与3
mol
NaOH反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1:1，故D错误。
2.答案：A
解析：
3.答案：B
解析：
4.答案：D
解析：
5.答案：D
解析：
6.答案：B
解析：汉黄芩素的分子式为，A错；汉黄芩素分子中存在碳碳双键和酚羟基，1mol该物质最多消耗2mol
，C错；汉黄芩素分子中含有4种官能团，与足量发生加成反应后的产物中含有2种官能团，D错。
7.答案：A
解析：
8.答案：D
解析：X不是高分子化合物,Y和Z发生取代反应(成肽反应)生成X,故A错误；Y的结构简式为,故B错误；镍催化作用下,1mol
Z最多消耗3mol
H2,标准状况下的体积为67.2L,故C错误；X、Y、Z都含有酚羟基,都能与FeCl3溶液发生显色反应,故D正确。
9.答案：C
解析：该物质的分子式为;该衍生物分子中含有酚羟基，且与酚羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故该物质能与浓溴水发生取代反应生成沉淀，也能与HCHO在一定条件下发生缩聚反应；酚羟基、溴原子、酯基都能与氢氧化钠反应，1mol此衍生物最多可与3mol
NaOH发生反应。
10.答案：B
解析：B项，对苯醌分子中无苯环，不属于芳香族化合物。
11.答案：B
解析：
12.答案：C
解析：
13.答案：C
解析：①苯酚能使锰酸钾褪色,但是苯不能,所以取样品,加入少量高锰酸钾酸性溶液,振荡,看酸性高锰酸钾溶液是否褪色,褪色则有苯酚,不褪色则无苯酚,故正确;②不管苯中是否有苯酚,加入NaOH溶液都会产生分层,因此无法鉴别,故错误;③产生的三溴苯酚能溶于苯因此不能鉴别,故错误;④苯酚遇到氯化铁显示紫色,但是苯不能,取样品,滴加少量的FeCl3溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯酚,故正确;故选C。
14.答案：C
解析：
15.答案：B
解析：
本题考査有机物的结构与性质、有机物的分类。
A项,乙酰水杨酸分子中含有、、三种元素,不属于烃,错误;B项,对乙酰氨基酚含酚羟基,与发生显色反应,乙酰水杨酸不含酚羟基,不与发生显色反应,正确;C项,乙酰水杨酸含羧基,可与反应,乙酰氨基酚不含羧基,与不反应,错误;D项,1乙酰水杨酸含1羧基、1酯基,且酯基水解可生成酚羟基,故1乙酰水杨酸最多消耗3,错误。
16.答案：C
解析：
17.答案：B
解析：
18.答案：A
解析：
19.答案：（1）C9H8O4；
9
（2）否
（3）3；4
解析：
20.答案：（1）.(酚)羟基醛基;
（2）.消去反应(消除反应);;
（3）.
解析：
21.答案：（1）C、D
（2）浓硝酸和浓硫酸
（3）
（4）
（5）-NH2、-OH
（6）
（7）
解析：
22.答案：（1）.①C
②NaOH(或Na2CO3);??
（2）.①乙酸
②
解析：1.①与的种类不同,前者属于酚类,后者属于醇类,二者不互为同系物,A错误;单键可以旋转,则水杨酸分子中所有原子不一定都在同一平面上,B错误;水杨酸中含有酚羟基和羧基,既可以看成是酚类物质,也可以看成是羧酸类物质,C正确。
②酸性:羧酸>苯酚>,将水杨酸与NaOH或Na2CO3溶液作用,可以生成;与碳酸氢钠溶液反应生成,化学方程式为
2.a(CH3COOH)的名称为乙酸。
根据烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的规律和该链状烯烃的相对分子质量知该烃的结构简式为,分子式为C9H16
23.答案：（1）；对羟基苯甲醛
（2）取代反应；酯基和醚键
（3）
（4）
（5）
（6）
解析：（1）根据A的化学式C7H8O，由C逆推得出A的结构简式为，B为，根据C→D发生的两步反应推出D为，1mol
D和1mol
丙二酸在吡啶、苯胺中反应生成1mol
E、1mol
H2O和1mol
CO2，且E
能与溴水发生加成反应，结合E的分子式，E为，E和氢气发生加成反应生成F为，F和CH3OH发生酯化反应生成G为。根据A的化学式C7H8O，由C逆推得出A的结构简式为，根据C→D发生的两步反应①+4NaOH+2NaCl+CH3COONa+2H2O，②在H+条件下，转化为D，D的化学名称为对羟基苯甲醛，故答案为：；对羟基苯甲醛。
（2）G为，
G中酚羟基上的氢原子被所取代从而得到H，故G→H的反应类型为取代反应，根据H
的结构简式可知，所含官能团的名称为酯基和醚键，故答案为：取代反应；酯基和醚键。
（3）C→D中步骤①的化学反应方程式为
（4）1mol
D（）和1mol丙二酸（HOOC-CH2-COOH）在吡啶、苯胺中反应生成1mol
E、1mol
H2O和1mol
CO2，且E
能与溴水发生加成反应，可知E中含碳碳双键，E的化学式为C9H8O3，
E为，故答案为：。
（5）X的分子式为C9H10O3，根据①与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，说明含有-COOH②与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基③核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为6∶2∶1∶1，有四种不同环境的氢原子，故符合题意的X有。
（6）以和为主要原料制备，对比原料和目标产物的结构简式，中羧基发生酯化反应引入—COOCH3，碳碳双键发生加成反应，模仿流程中G→H引入醚键，则合成路线为：
。2020—2021学年人教版（2019）选择性必修三章节自我强化训练
3.2.1
醇的分类及物理性质
1.醇和酚在日常生活中具有非常重要的作用,下列关于醇和酚的说法中不正确的是(??
)
A.医院经常用"来苏水"进行消毒,其主要成分属于酚类化合物
B.甘油具有较强的吸水性,经常用于护肤用品,它属于三元醇
C.冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙醇
D.含有羟基的有机物不一定属于醇类
2.结合下表数据分析,下列关于乙醇、乙二醇的说法,不合理的是(
)
物质
分子式
沸点/℃
溶解性
乙醇
78.5
与水以任意比混溶
乙二醇
197.3
与水和乙醇以任意比混溶
A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关
B.可以采用蒸馏的方法将二者进行分离
C.丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点
D.二者组成和结构相似,互为同系物
3.查看下列酒类饮品的商品标签,其中酒精含量最高的是(??
)
A.啤酒???????B.白酒???????C.葡萄酒?????D.黄酒
4.下列关于乙二醇和丙三醇的说法中,不正确的是(??
)
A.乙二醇的水溶液凝固点很低,可作汽车发动机的抗冻剂
B.丙三醇的沸点比乙二醇的沸点高,可用于配制化妆品
C.这两种多元醇都易溶于水,但难溶于有机溶剂
D.丙三醇可以制造炸药,乙二醇是制涤纶的主要原料
5.下列叙述正确的是(?
)
A.目前加碘食盐中主要添加的含碘化合物是KIO3
B.日常生活中无水乙醇常用于杀菌消毒
C.绿色食品是不含任何化学物质的食品
D.在空气质量日报中CO2含量属于空气污染指数
6.葱头中含有一种有机物正丙硫醇(CH3CH2CH2SH),切葱头时,正丙硫醇挥发出来,刺激人流泪,已知正丙硫醇常温常压下为无色液体,可溶于水,下列有关叙述不正确的是(?
)
A.把葱头放在水里切可减弱其对人眼的刺激
B.正丙硫醇在氧气中完全燃烧的产物为CO2、SO2和H2O
C.1
mol正丙硫醇所含电子数与1
mol乙醇所含电子数相等
D.若乙硫醇的结构简式为CH3CH2SH,则链状饱和一元硫醇的通式为CnH2n+2S
7.下列有关有机物的叙述正确的是(??
)
A.
和互为同系物
B.用系统命名法命名新戊烷为2,2-二甲基丙烷
C.相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远低于烷烃
D.石油化工中的分馏、裂化、裂解都是通过化学变化得到轻质油?
8.关于下列有机物的叙述正确的是
(
)
A．乙炔是含碳量最高的烃
B．碳氢化合物中的化学键都是极性键
C．乙烯和苯在工业上都可由石油分馏得到
D．相同条件下，丙三醇的沸点比乙醇的高
9.同一条件下,下列关系不正确的是(??
)
A.在水中的溶解度:丙三醇>
B.密度:>苯
C.熔点:2,2—二甲基戊烷>2,
3—二甲基丁烷>戊烷>丙烷
D.与金属钠反应的剧烈程度:乙酸>苯酚>乙醇>水
10.①丙三醇;②甲烷;③乙醇;④甲醇,它们的沸点由高到低排列顺序正确的是(??
)
A.①②③④?????
B.④③②①?????
C.①③④②?????
D.①③②④
11.下列有关有机物的叙述正确的是(??
)
A.甲烷在同系物中含碳量最高,是清洁能源
B.室温下在水中的溶解度:丙醇>2-氯丙烷
C.某烃的化学式为C8H10,则该烃一定是苯的同系物
D.多糖、蛋白质、油脂均是可以水解的高分子化合物
12.下面是丁醇的两种同分异构体,其键线式、沸点及熔点如表所示。
异丁醇
叔丁醇
键线式
沸点/℃
108
82.3
熔点/℃
-108
25.5
下列说法错误的是(??
)
A.用系统命名法给异丁醇命名为2-甲基-1-丙醇
B.异丁醇的核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为1:2:6
C.用降温结晶的方法可将叔丁醇从二者的混合物中分离出来
D.两种醇发生消去反应后得到同一种烯烃
13.下列关于化合物甘油（)说法不正确的是（
）
A.能与氧气发生反应
B.能发生酯化反应
C.能使酸性KMnO4溶液褪色
D.难溶于水，易溶于乙醇
14.下列关于醇的物理性质的描述，不适合用氢键的形成去解释的是(
)
A．相对分子质量相近的醇和烷烃，前者的沸点高于后者
B．饱和一元醇，所含的碳原子数目越多，沸点越高
C．醇的碳原子和支链数目均相同时，含羟基数越多，沸点越高
D．甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇可与水任意比互溶，彼此也互溶
15.石油中常因有少量硫醇而产生难闻的气味。硫醇是-SH与链烃基相连的含硫有机物,其性质与醇类有相似之处。但是,由于-SH的存在,也导致硫醇有一些醇类所没有的化学性质,例如硫醇能跟NaOH溶液反应生成盐,硫醇在空气中能被氧化等等。根据信息判断下列有关硫醇性质的比较正确的是(??
)
A.沸点:C2H5SH
>C3H7SH
B.酸性:C2H5SHC.水溶性:C2H5SHD.还原性:C2H5SH16.下列关于有机化合物的说法正确的是(??
)
A.烷烃在任何情况下均不与强酸、强碱、氧化剂反应
B.乙烯使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的反应类型相同
C.等质量的乙烯和丁烯完全燃烧,丁烯耗氧多
D.相对分子质量相近的醇比烷烃沸点高是因为醇分子间存在氢键
17.下列说法正确的是(????)
A.按系统命名法,化合物的名称是2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷
B.用酸性KMnO4
溶液可鉴别2-丁烯和正丁醛
C.用甘氨酸[H2N—CH2—COOH]和丙氨酸[CH3CH(NH2)COOH]缩合最多可形成3种二肽
D.乙醇、乙二醇、丙三醇的沸点依次升高
18.下列说法不正确的是（
）
A.
护肤品中常含有机醇等强亲水性物质，乙二醇可用于汽车防冻液
B.
石油的裂化、煤的液化、海带中提碘等都必须通过化学变化实现
C.
蒸馏“地沟油”可以获得汽油
D.
聚乳酸、聚乙烯琥珀酸酯等可降解产品的广泛使用将有效缓解白色污染
19.关于醇类的下列说法中错误的是(
)
A.
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇
B.
醇的官能团异构中一定有酚类物质
C.
乙二醇和丙三醇都是无色液体易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品
D.
相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃
20.现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物,已知它们的性质如表所示,据此将乙二醇和丙三醇互相分离的最佳方法是(??
)
物质
分子式
熔点(℃)
沸点(℃)
密度(g·cm-3)
溶解性
乙二醇
C2H6O2
-11.5
198
1.11
易溶于水和酒精
丙三醇
C3H8O3
17.9
290
1.26
能跟水、酒精以任意比互溶
A.萃取法?????B.结晶法?????C.分液法?????D.蒸馏法
21.现有下列6种物质
①CH3CH2OH
②
③
④CH3-CH=CH-CH3
⑤
⑥CH3CH2CHO
（1）用于制造炸药TNT的是______________(填序号)。
（2）具有两性的是____________(填序号)。
（3）有机物①的沸点比②______(填“高”或“低”)。
（4）有机物④的名称是__________________。
（5）有机物④形成的高聚物结构简式为________________。
（6）检验有机物⑥中官能团的试剂是_________________。
参考答案
1.答案：C
解析：
2.答案：D
解析：D项，乙醇和乙二醇分子中所含羟基数目不同，即二者结构不相似，不属于同系物。
3.答案：B
解析：
4.答案：C
解析：两种多元醇都易溶于水,且易溶于有机溶剂。
5.答案：A
解析：75％的乙醇溶液可用于消毒，而不是乙醇，A不正确。绿色食品并非指颜色是绿色的食品，而是对无污染的、安全的、优质的、营养类食品的总称，但绿色食品移动含有化学物质，C不正确。CO2不属于大气污染物，D不正确。答案选A。
6.答案：C
解析：一个正丙硫醇分子中的电子数为42,一个乙醇分子中的电子数为26。
7.答案：B
解析：
8.答案：D
解析：
9.答案：D
解析：A.
含?OH越多,溶解性越大,酯不溶于水,在水中的溶解度：丙三醇>，故A正确；
B.
密度大小：苯，故B正确；
C.
烷烃中碳原子个数越多，沸点越大，碳原子个数相同时，支链越多沸点越低，所以2，2?二甲基戊烷>2，3?二甲基丁烷>戊烷>丙烷，故C正确；
D.
乙酸为弱酸，酸性大于碳酸，碳酸酸性大于苯酚，水电离出氢离子，乙醇为非电解质不能电离，羟基活泼性乙酸>苯酚>水>乙醇，与金属钠反应的剧烈程度：乙酸>苯酚>水>乙醇，故D错误；
故选D.
10.答案：C
解析：醇的沸点大于相应烷烃的沸点,不同醇的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高,所以有丙三醇>乙醇>甲醇>甲烷。
11.答案：B
解析：
甲烷的燃烧产物无污染,是清洁能源,但甲烷在同系物中含氢量最高,A错误;室温下丙醇与水互溶,2-氯丙烷属于卤代烃,难溶于水,B正确;某烃的化学式为C8H10,该烃的不饱和度==4,其分子中可以含有2个碳碳叁键或4个碳碳双键等,不一定含有苯环,即该烃不一定为苯的同系物,C错误;油脂可以水解,但不是高分子化合物,D错误。
12.答案：B
解析：的名称为2-甲基-1-丙醇，故A正确；异丁醇分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则异丁醇的核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积比为1:1:2:6,故B错误;叔丁醇熔点较高，异丁醇的熔点较低，故可用降温结晶的方法将叔丁醇从二者的混合物中分离出来，故C正确；和发生消去反应都生成，产物为同一种烯烃，故D正确。
13.答案：D
解析：A项，甘油可在氧气中燃烧，正确；B项，甘油分子中含有羟基，羟基能与羧酸发生酯化反应，正确；C项，甘油中的羟基能与酸性KMnO4溶液反应而使酸性KMnO4溶液褪色，正确.D项，甘油易溶于水和乙醇，错误。
14.答案：B
解析：A、醇与烷烃比较，由于有羟基，导致沸点高，选项A不符合；
B、都是一元醇，则氢键的影响相同，而碳原子数多，相对分子质量大，所以沸点高，选项B符合；
C、羟基多，则形成的氢键多，所以沸点也就高，选项C不符合；
D、由于有羟基的存在，所以醇的溶解性增大，选项D不符合。
答案选B。
15.答案：C
解析：A.组成和结构相似的物质,随相对分子质量的增大,熔沸点升高,C2H5SH<>3H7SH,故A错误;B.硫醇能跟NaOH溶液反应生成盐,而乙醇与碱不反应,可说明酸性C2H5SH>C2H5OH,故B错误;C.C2H5OH具有氢键与水分子间能够形成,易溶于水,故C正确;D.硫醇在空气中能被氧化,可说明还原性:C2H5SH>C2H5OH,故D错误;故选C。
16.答案：D
解析：
17.答案：D
解析：
18.答案：C
解析：
19.答案：B
解析：
20.答案：D
解析：略
21.答案：（1）.③;
（2）.⑤;
（3）.低;
（4）.2-丁烯;
（5）.;（6）.银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液
解析：2020—2021学年人教版（2019）选择性必修三章节自我强化训练
3.2.4
酚的结构物理性质和用途
1.胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法,其中正确的是(??
)
①该化合物属于芳香烃;
②分子中至少有7个碳原子处于同一平面;
③它的部分同分异构体能发生银镜反应;
④1mol该化合物最多可与2mol
Br2发生反应
A.①③???????B.①②④?????C.②③???????D.②③④
2.下列含羟基(-OH)的有机物属于酚的是(??
)
A.
B.CH3OH
C.
D.
3.由－C6H5、－C6H4－、－CH2－、－OH四种原子团，可以组成属于酚类的物质的种类有(
)
A．1种
B．2种
C．3种
D．4种
4.下列有机物属于酚的是（
）
A．C6H5—CH2OH
B．HO—C6H4—CH3
C．C2H5—OH
D．C6H5—CH2CH2OH
5.下列物质中不属于醇类的是(??
)
A.C3H7OH
B.C6H5CH2OH
C.CH3CH(OH)CH3
D.C6H5OH
6.下列物质中,属于酚类的是(
)
A.
B.
C.
D.
7.2011年6月4日晚上22时55分左右，杭州市辖区建德境内杭新景高速公路发生苯酚槽罐车泄漏事故，导致部分苯酚泄漏并造成污染。对泄漏的苯酚，你认为下列措施中哪个方法最佳（
）
A．用水冲洗掉
B.用稀盐酸洗掉
C.用酒精冲洗掉
D.用石灰中和
8.下列物质中，属于酚类的是
(
)
A.
B.
C.
D.
9.下列说法正确的是(??
)
A.含有羟基的化合物一定属于醇类
B.代表醇类的官能团是与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的羟基
C.酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质
D.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类
10.下列说法正确的是(??
)
A.羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类
B.含有羟基的化合物属于醇类
C.酚类和醇类具有相同的官能团,
因而具有相同的化学性质
D.分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类
11.下列说法正确的是(??
)
A.含有羟基的化合物一定属于醇类
B.代表醇类的官能团是与链烃基相连的羟基
C.酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质
D.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类
12.据《华盛顿邮报》报道,美国食品与药物管理局2009年10月公布了一份草拟的评估报告,指出塑料奶瓶和婴儿奶粉罐中普遍存在的化学物质双酚A(如下图)并不会对婴儿或成人的健康构成威胁。关于双酚A的下列说法正确的是(??
)
A.该化合物属于芳香烃
B.该化合物与三氯化铁溶液反应显紫色
C.双酚A不能使溴水褪色,但能使高锰酸钾酸性溶液褪色
D.1mol双酚A最多可与4mol
Br2发生加成反应
13.下列说法正确的是(?
)
A.含有苯环和羟基的有机物都属于酚
B.3,4-二甲基-2-戊烯与氢气的加成产物3,4-二甲基戊烷能发生取代反应
C.
的名称是3-羟基-2-溴丙酸
D.含醛基的物质都属于醛类
14.双酚是食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂,能导致人体内分泌失调,对儿童的健康危害更大。下列有关双酚的叙述不正确的是
(
)
A.双酚的分子式是
B.双酚的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是1:2:2:3
C.反应①中,1
双酚最多消耗4
D.反应②的产物中有两种官能团
15.据报道,继洗发水之后,购物小票、ATM凭条等因含有化学物质双酚A也陷入致癌风波,双酚A的结构简式为,下列说法不正确的是(??
)
A.双酚A属于酚类?????????????????B.双酚A属于芳香族化合物
C.双酚A与苯酚互为同系物?????????????D.双酚A不属于醇类
16、使溴水褪色,发生取代反应的是??????????????????(???)
A.CH
2=CH
2??????B.HC≡CH
??????????????C.C
2H
5OH????????????
二、填空题
17、(8分)对-甲基苯甲酸乙酯(F)是有机化工原料,用于合成药物的中间体,某兴趣小组利用中学的简单有机物进行合成,其方案如下:
(1)A的结构简式是
???????????,E中含有的官能团名称是
????????????????。
(2)指出化学反应类型:①
???????????;②
??????????????。
(3)丁子香酚(
)是一种重要的调味剂,它与F的关系是
????????????。
a.同系物???b.同分异构体???????c.同种物质
(4)下列物质不能与丁子香酚发生反应的是
???????????。
a.NaOH溶液????????b.NaHCO
3溶液???????????c.Br
2的四氯化碳溶液?????????d.乙醇
(5)写出反应③的化学方程式:
?????????????????????????????????。
18、(7分)双酚A工业上用来生产聚碳酸酯防碎塑料,欧盟认为含双酚A奶瓶会诱发性早熟,从2011年3月2日起,禁止含生产化学物质双酚A(BPA)的婴儿奶瓶。工业上用双酚A
请回答:
(1)双酚A中含氧官能团名称为
?????????。
(2)有机物X为含氧的衍生物,其中含氧的质量分数为27.6%,经测定X的蒸气密度是同温同压下氢气的29倍,核磁共振氢氢谱中只有1种峰,则X的结构简式为
????????。
(3)写出苯酚与X反应制取双酚A的化学方程式
??????????。
(4)若反应时双酚A跟
的物质的量之比为1:1,写出生成聚碳酸酯的化学方程式
?????。
19、某学生为了验证苯酚、醋酸、碳酸的酸性强弱,设计了如下实验装置,请回答下列问题:
(1)仪器B中的实验现象
???????????????????。
(2)仪器B中的化学方程式是
???????????????。
(3)该实验设计不严密,请改正
???????????????????????????????????。
三、推断题
20.呋喃酚是合成农药的重要中间体，其合成路线如下：
(1)A物质核磁共振氢谱共有___个峰,B→C的反应类型是___;E中含有的官能团名称是___,D不能够发生的反应有___(填代号)?①氧化反应?②取代反应?③加成还原?④消去反应
(2)已知x的分子式为，写出A→B的化学方程式：___
(3)Y是X的同分异构体,分子中无支链且不含甲基,则Y的名称(系统命名)是___.
(4)下列有关化合物C.?D的说法正确的是___.
①可用氯化铁溶液鉴别C和D???????
②C和D含有的官能团完全相同
③C和D互为同分异构体???????????
④C和D均能使溴水褪色
(5)E的同分异构体很多，写出符合下列条件的芳香族同分异构体的结构简式：___
①环上的一氯代物只有一种????②含有酯基????③能发生银镜反应。
21、丁子香酚存在于丁香油、樟脑油等中,常用于配制康乃馨型香精以及制异丁香酚和香兰素等,也用作杀虫剂和防腐剂。丁子香酚结构简式如图:
(1)丁子香酚的分子式为
????????????????????????????????
(2)下列物质不能跟丁子香酚反应的是
?????????????????????????????????
A.NaOH溶液
B.NaHCO3溶液
C.Na2CO3溶液
D.溴水
(3)_____种,请写出其中任意两种的结构简式。
①与NaHCO
3溶液反应?②
苯环上只有两个取代基
③
苯环上的一氯取代物只有两种__________________、_________________。
(4)结合相关信息,请写出以
和乙醇为原料制备丁子香酚的一种同分异构体:对-甲基苯甲酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)。
(合成路线常用的表示方式为:A
B……
目标产物)
参考答案
1.答案：C
解析：A、①该物质中含O原子,不属于烃类,错误;
B、④1mol该化合物最多可与3mol发生反应,
的2个邻位,碳碳双键的加成,错误;
C、②苯环的C,H及与苯环直接相连的原子共面,所以至少有7个碳原子处于同一平面,正确;③与该物质是同分异构体的物质中有醛类化合物,可以发生银镜反应,正确;
D、④1mol该化合物最多可与3mol发生反应,错误;答案选C。
2.答案：C
解析：-OH与苯环直接相连形成的有机物属于酚,C项正确。
3.答案：C
解析：羟基和苯环直接相连形成的化合物是酚类,所以应该是3种,即C6H5-CH2-C6H4-OH(包括邻、间、对),答案选C。
4.答案：B
解析：
5.答案：D
解析：
6.答案：B
解析：酚类物质中,官能团一OH与苯环直接连接,A、D属于醇类,因为羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连。
7.答案：D
解析：考查苯酚的性质。苯酚不溶于水,和盐酸不反应,A、B不正确。苯酚虽然易溶于酒精,但酒精易挥发,易燃烧,不安全,也不现实,c不正确。苯酚显酸性,能和石灰石反应,且石灰石廉价,易获得,D正确。答案选D。
8.答案：C
解析：A项,羟基连在甲基上,B项不是苯环,A、B均属于醇类;C项羟基连在苯环上,属于酚,D项是苯磺酸。
9.答案：B
解析：A项含有羟基的物质可能是醇类,也可能是酚类;C项中醇与酚虽然官能团相同,但性质相差较大;D项只有苯环与羟基直接相连的物质才属于酚类。
10.答案：A
解析：
11.答案：B
解析：羟基连在苯环上属于酚类,连在链烃基上属于醇类,且连在链烃基上的羟基是醇类的官能团,A项错误,B项正确;醇和酚结构不同,所以醇和酚的化学性质也不同,酚具有弱酸性而醇没有弱酸性,C项错误;苯环可通过链烃基与羟基相连形成醇类,如苯甲醇(),D项错误.
12.答案：B
解析：双酚A中含有氧元素,不属于芳香烃;双酚A含有酚羟基,与FeCl3溶液反应显紫色;双酚A中含碳碳双键,能与溴发生加成反应而使溴水褪色;1mol双酚A含有2mol碳碳双键,最多可以和2mol
Br2发生加成反应。
13.答案：C
解析：
14.答案：D
解析：
15.答案：C
解析：
答案：
16、
解析：
A错,乙烯能使溴水褪色,发生的是加成反应;B错,乙炔能使溴水褪色,发生的是加成反应;C错,乙醇不能溴水褪色;D正确,苯酚能与溴水发生取代反应生成三溴苯酚,而使溶液褪色;
答案：
17、
答案：
18、
答案：
19、
解析：
试题分析:(1)醋酸与石灰石反应生成CO
2,碳酸的酸性强于苯酚的。因此CO
2通入到苯酚钠溶液中会生成苯酚,所以仪器B中的实验现象是溶液由澄清变浑浊。
(2)由于碳酸的酸性强于苯酚的,而苯酚的酸性又强于碳酸氢纳的,所以CO
2与苯酚钠反应生成苯酚和碳酸氢纳,则仪器B中反应的化学方程式为C
6H
5ONa+H
2O+CO
2
→
C
6H
5OH+NaHCO
3。
(3)因为醋酸易挥发,所以生成的CO
2气体中含有醋酸,醋酸也能和苯酚钠反应生成苯酚,因此实验设计不严密。要改正只需要在A、B之间连接洗气装置,洗气液为饱和NaHCO
3溶液,吸收挥发的醋酸即可。
20.答案：1.3;
取代反应;
羟基、醚键;
2.
3.4-氯-1-丁烯;
4.①
③
④;
5.
解析：1.
答案：
21、
解析：
试题分析:(1)由题目给定的结构简式可知丁子香酚的分子式为C
10H
12O
2;
(2)由于丁子香酚含有酚羟基,酸性H
2CO
3>苯酚>NaHCO
3,所以可以与a.NaOH溶液??c.Na
2CO
3溶液?发生反应。含有碳碳双键?能与溴水发生加成反应。所以不能发生的反应的物质是NaHCO
3溶液。选项为B。
(3)符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有
这5种。
(4)合成路线是先使该卤代烃在NaOH的水溶液中加热发生水解反应得到醇,然后再在Cu作催化剂的条件下加热被氧气氧化为醛,醛再被催化氧化为酸,将得到的酸与乙醇共热(以稀硫酸为催化剂)得到需要的产品。2020—2021学年人教版（2019）选择性必修三章节自我强化训练
3.2.5
苯酚的化学性质
1.实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是(??
)
A.操作Ⅰ中苯作萃取剂
B.苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大
C.通过操作Ⅱ苯可循环使用
D.三步操作均需要分液漏斗
2.下列说法正确的是(
)
A.甘油和氨基乙酸在一定条件下能发生缩聚反应
B.苯中含有的少量苯酚，可以通过加入浓溴水，然后过滤除去
C.用75%的乙醇消毒，是使细菌、病毒因其蛋白质发生盐析而死亡
D.苯酚和甲醛在催化剂作用下，可合成酚醛树脂
3.羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸在一定条件下反应制得。
下列有关说法不正确的是( )
A.
该反应是取代反应
B.
苯酚和羟基扁桃酸都可以和钠反应放出氢气
C.
乙醛酸与足量的新制悬浊液在加热条件下反应能生成砖红色沉淀
D.
1
mol
羟基扁桃酸能与足量的溶液反应生成1
mol
4.根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是（
）
选项
实验操作和现象
实验结论
A
向苯酚溶液中滴加少量浓溴水、振荡，无白色沉淀
苯酚浓度小
B
向20%蔗糖溶液中加入少量稀H2SO4，加热；再加入银氨溶液，未出现银镜
蔗糖未水解
C
向久置的Na2SO3溶液中加入足量BaCl2溶液，出现白色沉淀；再加入足量稀盐酸，部分沉淀溶解
部分Na2SO3被氧化
D
向某黄色溶液中加入淀粉?KI溶液，溶液呈蓝色
溶液中含Br2
A.A
B.B
C.C
D.D
5.下列实验能获得成功的是(??
)
A.氯乙烷与NaOH溶液共热,在水解后的溶液中加入AgNO3溶液检验Cl-
B.向苯酚浓溶液中滴入少量浓溴水可观察到白色三溴苯酚沉淀
C.苯和液溴用铁做催化剂生成溴苯
D.向淀粉在酸性条件下水解的产物中加银氨溶液,水浴加热,检验葡萄糖的生成
6.能证明苯酚具有弱酸性的方法是(??
)
①苯酚溶液加热变澄清
②苯酚浊液中加NaOH后,溶液变澄清,生成苯酚钠和水
③苯酚可与FeCl3反应
④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀
⑤苯酚不能与NaHCO3溶液反应
A.⑤
B.①②⑤
C.③④
D.③④⑤
7.下列各项事实能够说明有机物分子内基团间的相互影响会导致物质化学性质不同的是(??
)
①苯酚与溴水常温可以反应,而苯与溴水不能反应;
②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色;
③苯酚与氢氧化钠溶液可以反应,而乙醇不能与氢氧化钠溶液发生反应;
④甲苯与浓硝酸(浓硫酸/△)作用可得到2,4,6-三硝基甲苯,而苯与浓硝酸(浓硫酸/△)作用得到硝基苯。
只有①③?????
B.只有②④?????
C.只有①③④?????D.①②③④
8.有关实验操作或实验突发事件处理正确的是(??
)
A.用10mL量筒量取8.58mL蒸馏水
B.将氢氧化钠固体直接放在称量纸上称量
C.中和滴定时,滴定管用蒸馏水洗净后直接装入标准盐酸溶液
D.不慎将苯酚溶液沾到皮肤上,立即用酒精清洗
9.从香荚兰豆中提取的一种芳香族化合物,其分子式为C8H8O3,遇FeCl3溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是(??
)
A.
B.
C.
D.
10.下列叙述正确的是（
）
A.聚乙烯不能使酸性溶液褪色
B.和
均是芳香烃，既是芳香烃又是芳香化合物
C.和分子组成相差一个——，因此是同系物关系
D.分子式为的红外光谱图上发现有C-H键和C-O键的振动吸收，由此可以初步推测有机物结构简式为
11.下列实验结论不正确的是（
）
选项
实验操作
现象
结论
A
某有机物与溴的四氯化碳溶液混合
溶液褪色
有机物含碳碳双键
B
乙醇与重铬酸钾（K2Cr2O7)溶液混合
橙色溶液变为绿色
乙醇具有还原性
C
常温下，将二氧化碳通入苯酚钠溶液
溶液变浑浊
酸性：碳酸>苯酚
D
苯和苯酚稀溶液分别与浓溴水混合
后者产生白色沉淀
羟基影响了苯环的活性
A.A
B.B
C.C
D.D
12.下列说法中,正确的是(
)
A.对二甲苯的一氯代物有2种
B.可用溶液来区分和
C.1mol最多能与4mol
NaOH反应
D.的同分异构体中有醇、酚、酯等类别
13.下列事实不能说明有机物分子中原子或原子团直接相连时而产生相互影响的是(
)
A．邻甲基苯酚能与NaOH溶液反应而苯甲醇不能
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能
C．苯与液溴在催化剂存在下发生反应，而苯酚与浓溴水混合就能发生反应
D．等物质的量的乙醇和乙二醇与足量的金属钠反应，后者产生的氢气比前者多
14.下列有机化合物中均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法中正确的是( )
A．苯中含苯酚杂质：加入溴水，过滤
B．乙醇中含乙酸杂质：加入Na2CO3溶液洗涤，分液
C．乙醛中含乙酸杂质：加入NaOH溶液洗涤，分液
D．乙酸丁酯中含乙酸杂质：加入Na2CO3溶液洗涤，分液
15.300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构如图所示，制取蓝黑墨水利用了没食子酸哪类化合物的性质(
)
A.芳香烃
B.酚
C.醇
D.羧酸
16.食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下:
下列叙述错误的是(??
)
A.步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D.步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
17.天然维生素P(结构如图)存在于槐树花蕾中,它是一种营养增补剂.关于维生素P的叙述错误的是(???)
A.可以和溴水反应
B.可用有机溶剂萃取
C.分子中有三个苯环
D.1mol维生素P可以和4mol
NaOH反应
18.有机物具有广泛的用途。现有下列
5
种有机物：
①
甲苯；②
苯酚；③
甲醛；④
油脂；⑤
纤维素
请回答：
（1）制造肥皂的主要原料是
（填序号）。
（2）用于配制福尔马林的是
（填序号）。
（3）属于天然高分子化合物，可用于纺织工业的是
（填序号）。
（4）
（填序号）和
（填序号）可用于制造酚醛树脂。
（5）能用于制造烈性炸药
TNT
的是
（填序号），该反应的化学方程式是
。
19.醇和酚在人类生产和生活中扮演着重要的角色，根据醇和酚的概念和性质回答下列问题。
（1）下列物质属于酚类的是__________。
（2）司机酒后驾车时可检测他呼出的气体，所利用的化学反应如下：
2CrO3(红色)＋3C2H5OH＋3H2SO4=Cr2(SO4)3(绿色)＋3CH3CHO＋6H2O
被检测的气体成分是__________，上述反应中的氧化剂是____________，还原剂是____________。
（3）300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构简式为：写出没食子酸中含有的官能团名称___________用没食子酸制造墨水主要利用了__________类化合物的性质(填代号)。
A．醇
B．酚
C．油脂
D．羧酸
20.含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。
(1)①
流程图设备Ⅰ中进行的操作是_______(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用_______(填仪器名称)进行。
②
由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是_______(填化学式,下同)。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是_______。
③
在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为______________________。
④
在设备Ⅳ中,物质B的水溶液和CaO反应后,产物是NaOH、H2O和_____。通过_____(填操作名称)操作,可以使产物相互分离。
⑤
图中能循环使用的物质是_______、_______、C6H6和CaO。
(2)为了防止水源污染,用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚,此方法是____________________。
(3)为测定废水中苯酚的含量,取此废水100mL,向其中加入浓溴水至不再产生沉淀,得到沉淀0.331g,此废水中苯酚的含量为____mg·L-1。
21.完成下列方程式
（1）.乙醇催化氧化反应:__________;
（2）.实验室制乙炔的化学反应方程式:__________;
（3）.苯酚钠溶液通入少量的二氧化碳气体的化学反应方程式:__________;
（4）.溴乙烷与氢氧化钠水溶液的化学反应方程式:__________;
（5）.苯甲醛水溶液与新制的氢氧化铜悬浊液化学反应的方程式:__________。
22、通常羟基与烯键碳原子相连接时,易发生下列转化:
现有下图所示的转化关系:
已知E能溶于NaOH溶液中,F转化为G时,产物只有一种结构,且能使溴水褪色。请回答下列问题:
(1)结构简式:A_____;B______。
(2)C→D的化学方程式:______。
F→G的化学方程式:______。
参考答案
1.答案：b
解析：操作Ⅰ是用苯萃取废水中的苯酚,进行分液得到苯酚的苯溶液,苯为萃取剂,故A正确;苯酚钠属于钠盐,易溶于水,在苯中的溶解度比在水中的小,故B错误;操作Ⅱ得到苯与苯酚钠溶液,分液后得到的苯可以循环利用,故C正确；操作Ⅰ、Ⅱ均为分液操作,均需要用到分液漏斗,故D正确。
2.答案：D
解析：甘油含有醇羟基，氨基乙酸含有羧基，二者能发生酯化反应，但不能发生缩聚反应，A错误；苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚，三溴苯酚溶于苯中，引入新杂质，不能用过滤的方法除去，B错误；用75%的乙醇消毒，是使细菌、病毒因其蛋白质变性而死亡，C错误；苯酚与甲醛在催化剂作用下，可合成酚醛树脂，D正确。
3.答案：A
解析：该反应为酚羟基对位碳氢键与醛基的加成反应，A错误；苯酚和羟基扁桃酸结构中均存在羟基，都可以和钠反应生成氢气，B正确；乙醛酸分子中含有醛基，可以和新制悬浊液反应生成沉淀，C正确；羟基扁桃酸中只有—COOH可以和反应，且1
mol羧基可以和反应生成1
mol，D正确。
4.答案：C
解析：A.
滴加少量溴水，生成的三溴苯酚易溶于苯，则不能观察到白色沉淀，应利用浓溴水，操作和现象及其结论均不合理，故A错误；
B.
葡萄糖的银镜反应应在碱性条件下进行，应先加入氢氧化钠调节溶液呈碱性，故B错误；
C.
部分沉淀溶解,说明有不溶于盐酸的沉淀,应为硫酸钡,可说明部分被氧化，故C正确；
D.
黄色溶液具有氧化性，也可能含有铁离子，故D错误。
故选：C。
5.答案：C
解析：A.
氯乙烷与NaOH溶液共热,冷却后应该先加入稀硝酸中和氢氧化钠,然后再加入溶液检验，否则氢氧化钠与银离子反应，无法达到实验目的，故A错误；
B.
浓溴水少量，生成的三溴苯酚易溶于苯酚，不会生成白色沉淀，故B错误；
C.
苯和溴在铁做催化剂时可发生取代反应生成溴苯，故C正确；
D.
向淀粉在酸性条件下水解的产物中应该先加入氢氧化钠溶液中和稀硫酸，然后再加银氨溶液，水浴加热，否则氢离子与银氨溶液反应，无法达到实验目的，故D错误；
故选：C。
6.答案：A
解析：①苯酚溶液加热变澄清,说明苯酚的溶解度在热水中的大,与其酸性强弱无关;②苯酚浊液中加NaOH后,溶液变澄清,生成苯酚钠和水,说明苯酚具有酸性,但不能证明其酸性的强弱;③苯酚可与FeCl3反应,与苯酚的酸性强弱无关;④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀,与苯酚的酸性强弱无关;⑤苯酚不能与NaHCO3溶液反应,说明其具有弱酸性。故选A。
7.答案：D
解析：苯与溴水不能反应,而苯酚与溴水常温可以反应,就是由于羟基对苯环的影响导致的。正确。
②乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,就是苯环对甲基的影响,使甲基变得活泼。正确。
③乙醇不能与氢氧化钠溶液发生反应;而苯酚与氢氧化钠溶液可以反应,就是苯环对羟基的影响,使羟基变得活泼。正确。
④苯与浓硝酸(浓硫酸/△)作用得到硝基苯,而甲苯与浓硝酸(浓硫酸/△)作用可得到2,4,6-三硝基甲苯,就是甲基使苯环变得活泼,更容易沉降反应。正确。
8.答案：D
解析：
9.答案：A
解析：由题意知,该物质是一种芳香族化合物,其分子式为C8H8O3,则该物质中含有一个苯环,遇FeCl3溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应,说明该有机物中含有酚羟基、醛基。分子中含有醛基和酚羟基,且分子式为C8H8O3,故A正确;分子中不含酚羟基,所以遇FeCl3溶液不能发生显色反应,不符合题意,故B错误;分子中不含酸基,所以不能发生银镜反应,不符合题意,故C错误;分子中含有醛基和酚羟基,能发生显色反应和银镜反应,但其分子式为C8H6O3,不符合题意,故D错误。
10.答案：A
解析：分子式为的是烷烃,含有3个C-C单键,分子式为如果是环丙烷,则含有3个C-C单键,所以A是正确的。芳香烃必须含有苯环且只有碳和氢两种元素形成,所以和不属于芳香烃,B不正确。同系物必须是结构相似分子组成相差若干个原子团的的同一类有机物,而不一定是酚类,C不正确。D中结构简式也可能是,所以D也是错误的。答案选A。
11.答案：A
解析：A、C=C、C≡C、醛基等都可以使溴的四氯化碳溶液褪色,故A错误;
B、重铬酸钾(K2Cr2O7)有强氧化性,与乙醇混合,橙色溶液变为绿色,则转化为Cr3+,乙醇被氧化为乙酸,则乙醇表现为还原性,故B正确;
C、常温下,将二氧化碳通入苯酚钠溶液,溶液变浑浊,生成苯酚,反应符合复分解反应,说明碳酸和苯酚钠反应生成苯酚,所以酸性:碳酸>苯酚,故C正确;
D、苯酚溶液与溴水发生反应生成三溴苯酚,苯与溴水不反应,说明苯酚中苯环上的H原子比苯中活泼,导致这种现象的原因是羟基影响了苯环的活性,故D正确;
故选A.
12.答案：A
解析：对二甲苯具有高度对称性,有2种等效氢原子,故其一氯代物有2种,故A正确;酚羟基能与氯化铁溶液发生显色反应,二者都含有酚羟基,所以不能用氯化铁溶液鉴别,应该用新制氢氧化铜悬浊液鉴别,前者发生中和反应,后者发生氧化反应,现象不同,故B错误;酚羟基、酯基能与NaOH反应,1mol
最多能与3mol
NaOH反应,故C错误;同分异构体的分子式相同,该分子中只有一个氧原子,其同分异构体不能形成酯类物质,故D错误。
13.答案：D
解析：
14.答案：D
解析：
15.答案：B
解析：选B,铁盐与没食子酸的显色反应利用的是酶的性质。
16.答案：D
解析：由结构决定性质来分析选项。苯酚遇FeCl3显紫色,故可用FeCl3来检验产物中是否残留苯酚;酚羟基、碳碳双键均能被酸性KMnO4氧化;苯氧乙酸能和NaOH发生中和反应,菠萝酯在NaOH溶液中发生水解;菠萝酯中含有碳碳双键,也能使溴水褪色。
17.答案：C
解析：A.由于天然维生素P在分子中含有酚羟基,所以可以和溴水反应
。正确。
B.该有机物不溶于水,容易溶解在有机物中,可利用其在不同溶剂中的溶解度的差异,可用有机溶剂萃取。正确。
C.在该分子中有三个环,其中2个苯环。错误。
D.因为在一个分子中含有4个酚羟基,所以1mol维生素P可以和4mol
NaOH反应。正确。
18.答案：（1）④
（2）③
（3）⑤
（4）②③
（5）①；
解析：
19.答案：(1)⑦
(2)C2H5OH;
CrO3;
C2H5OH
(3)
羟基和羧基;
B
解析：(1)羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物为醇，羟基直接连在苯环上的化合物为酚，因此，⑦属于酚，其余化合物为醇。
(2)2CrO3(红色)＋3C2H5OH＋3H2SO4=Cr2(SO4)3(绿色)＋3CH3CHO＋6H2O，反应中CrO3将C2H5OH氧化为CH3CHO，所以被测气体为C2H5OH，氧化剂为CrO3，还原剂为C2H5OH
(3)用没食子酸制造墨水主要利用酚的性质
20.答案：(1)①萃取、分液分液漏斗
②C6H5ONa;NaHCO3
③C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3
④CaCO3;过滤
⑤NaOH溶液;CO2
(2)向污水中滴加FeCl3溶液,若溶液呈紫色,则表明污水中有苯酚
(3)940
解析：(1)设备Ⅰ中废水和苯混合后分离出水,显然是萃取、分液操作,实验室中可以用分液漏斗进行;设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液,目的是分离出苯,故物质A是苯酚钠溶液;在设备Ⅲ中通入CO2,分离出苯酚,故剩下的物质B是NaHCO3溶液;在设备Ⅳ中向NaHCO3溶液中加入CaO,生成NaOH、H2O、CaCO3,可通过过滤操作分离出CaCO3;在设备Ⅴ中CaCO3高温分解可得CO2和CaO。
(3)设每升废水中含苯酚x
g,
解得x=0.94,所以此废水中苯酚的含量为940mg·L-1。
21.答案：（1）.2CH3CH2OH?+O22CH3CHO?+2H2O
（2）.CaC2+2H2O→Ca(OH)2?+C2H2↑
（3）.+CO2+H2O
→+NaHCO3
（4）.CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaCl
（5）.?+2Cu(OH)2
+
NaoH
???+Cu2O
↓+3H2O
解析：
22.答案：
解析：
本题考查了分析能力,此题的关键有二处:一是A经稀硫酸作用后水解产物的确认:A分子中有四个碳原子,而其水解后的产物C可以氧化成D,这说明C与D分子中都只有二个碳原子,由于C可以被新制的氢氧化铜氧化,故C应是醛,而D则是羧酸,而C则应由乙烯醇转化而来;二是物质B水解产物E的确认;一开始我们只能写出E的分子式为C7H8O,由碳原子与氢原子的个数比可以确定其中肯定含有苯环,又知E可与NaOH反应,故其呈酸性,这样可以初定E为甲基苯酚,至于甲基的位置,此时尚不能确定,它只能到“F转化为G时,产物只有一种结构”才能确定它处在羟基的对位。
