人教版化学高中选修五3.4《有机合成》课件(22张ppt)
文档属性
| 名称 | 人教版化学高中选修五3.4《有机合成》课件(22张ppt) |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 724.5KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-08-20 12:38:41 | ||
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文档简介
(共22张PPT)
第四节
有机合成
第三章
烃的含氧衍生物
一、有机合成的过程
利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
1、有机合成的概念
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
有机合成过程示意图
基础原料
辅助原料
副产物
副产物
中间体
中间体
辅助原料
辅助原料
目标化合物
3、有机合成的过程
4、有机合成的设计思路
6、碳骨架的构建和官能团的引入和转化
。
(1)碳骨架构建:
包括碳链增长和缩短
、成环和开环等。
构建方法会以信息形式给出。
5、有机合成的关键
设计合成路线
即碳骨架的构建、官能团的引入和转化
。
思考：如何增加或减少碳链？
?增加：
①
酯化反应
②
醇分子间脱水(取代反应)生成醚
③加聚反应
④缩聚反应
⑤
C=C或C≡C和HCN加成等
思考：如何增加或减少碳链？
?减少：
①
水解反应：酯水解，糖类、
蛋白质(多肽)水解
②
裂化和裂解反应；
③
脱羧反应；
④
烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等
思考：
1、至少列出三种引入C=C的方法：
2、至少列出三种引入卤素原子的方法：
3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：
(2)官能团的引入
1、至少列出三种引入C=C的方法：
?(1)
卤代烃消去
(2)
醇消去
(3)
C≡C不完全加成等
CH3CH2
OH
浓硫酸
170℃
CH2==CH2↑
+H2O
醇
△
CH2=CH2↑+
NaBr+
H2O
CH3CH2Br
+NaOH
CH≡CH
+
HBr
CH2=CHBr
催化剂
△
2、至少列出三种引入卤素原子的方法：
?(1)
醇(或酚)和HX取代
(2)
烯烃(或炔烃)和HX、X2加成
(3)
烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等
CH4
+Cl2
CH3Cl+
HCl
光照
CH2==CH2+Br2
CH2BrCH2Br
C2H5OH
+
HBr
C2H5Br
+
H2O
△
3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
?(1)
烯烃和水加成
(2)
卤代烃和NaOH水溶液共热(水解)
(3)
醛(或酮)还原(和H2加成)
(4)
酯水解
CH2==CH2
+H2O
CH3CH2OH
催化剂
加热加压
CH3CHO
+H2
CH3CH2OH
催化剂
Δ
C2H5Br
+NaOH
C2H5OH
+
NaBr
水
△
稀H2SO4
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5
+
H2O
△
4、在碳链上引入醛基的方法有：
?醛基：
(1)
R—CH2OH氧化
(2)
乙炔和水加成
(3)
RCHX2水解等
(4)
RCH=CHR‘
适度氧化
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
催化剂
△
4、在碳链上引入羧基的方法有：
?羧基：
(1)
R—CHO氧化
(2)
酯水解
(3)
RCH=CHR'
适度氧化
(4)
RCX3水解等
（2）官能团的消除
①通过加成消除不饱和键
②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基
③通过加成或氧化消除醛基
④通过消去或水解可消除卤原子
主要有机物之间转化关系图
还原
水
解
酯
化
酯
羧酸
醛
醇
卤代烃
氧化
氧化
水解
烯
烷
炔
(3)官能团的转化:
1、正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
二、有机合成的方法
2、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
逆向合成分析法示意图
所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
产率计算——多步反应一次计算
P66：学与问
H2C=
C—COOH
CH3
A
B
C
93.0%
81.7%
85.6%
90.0%
COOH
HSCH2CHCO—N
CH3
总产率=
93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
问题一
阅读课本，以乙二酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
分析：
C
—
O
—
C2H5
C
—
O
—
C2H5
O
O
HO—
HO—
H
H
CH2—OH
CH2—OH
CH2—Br
CH2—Br
+H2O
问题二
写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式
：
乙烯
乙醇
乙醛
乙酸
乙酸乙酯
2
C2H5OH
C—OC2H5
C—OC2H5
O
O
C—OH
C—OH
O
O
+
草酸二乙酯的合成
H2C—OH
H2C—OH
H2C—Cl
H2C—Cl
CH2
CH2
C—H
C—H
O
O
练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计
的合成路线
认目标
巧切断
再切断
……
得原料
得路线
NaOH
C2H5OH
1、逆合成分析：
+
NaOH水
2、合成路线：
Br2
O2
Cu
O2
浓H2SO4
Br2
Br2
NaOH水
第四节
有机合成
第三章
烃的含氧衍生物
一、有机合成的过程
利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
1、有机合成的概念
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
有机合成过程示意图
基础原料
辅助原料
副产物
副产物
中间体
中间体
辅助原料
辅助原料
目标化合物
3、有机合成的过程
4、有机合成的设计思路
6、碳骨架的构建和官能团的引入和转化
。
(1)碳骨架构建:
包括碳链增长和缩短
、成环和开环等。
构建方法会以信息形式给出。
5、有机合成的关键
设计合成路线
即碳骨架的构建、官能团的引入和转化
。
思考：如何增加或减少碳链？
?增加：
①
酯化反应
②
醇分子间脱水(取代反应)生成醚
③加聚反应
④缩聚反应
⑤
C=C或C≡C和HCN加成等
思考：如何增加或减少碳链？
?减少：
①
水解反应：酯水解，糖类、
蛋白质(多肽)水解
②
裂化和裂解反应；
③
脱羧反应；
④
烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等
思考：
1、至少列出三种引入C=C的方法：
2、至少列出三种引入卤素原子的方法：
3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：
(2)官能团的引入
1、至少列出三种引入C=C的方法：
?(1)
卤代烃消去
(2)
醇消去
(3)
C≡C不完全加成等
CH3CH2
OH
浓硫酸
170℃
CH2==CH2↑
+H2O
醇
△
CH2=CH2↑+
NaBr+
H2O
CH3CH2Br
+NaOH
CH≡CH
+
HBr
CH2=CHBr
催化剂
△
2、至少列出三种引入卤素原子的方法：
?(1)
醇(或酚)和HX取代
(2)
烯烃(或炔烃)和HX、X2加成
(3)
烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等
CH4
+Cl2
CH3Cl+
HCl
光照
CH2==CH2+Br2
CH2BrCH2Br
C2H5OH
+
HBr
C2H5Br
+
H2O
△
3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
?(1)
烯烃和水加成
(2)
卤代烃和NaOH水溶液共热(水解)
(3)
醛(或酮)还原(和H2加成)
(4)
酯水解
CH2==CH2
+H2O
CH3CH2OH
催化剂
加热加压
CH3CHO
+H2
CH3CH2OH
催化剂
Δ
C2H5Br
+NaOH
C2H5OH
+
NaBr
水
△
稀H2SO4
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5
+
H2O
△
4、在碳链上引入醛基的方法有：
?醛基：
(1)
R—CH2OH氧化
(2)
乙炔和水加成
(3)
RCHX2水解等
(4)
RCH=CHR‘
适度氧化
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
催化剂
△
4、在碳链上引入羧基的方法有：
?羧基：
(1)
R—CHO氧化
(2)
酯水解
(3)
RCH=CHR'
适度氧化
(4)
RCX3水解等
（2）官能团的消除
①通过加成消除不饱和键
②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基
③通过加成或氧化消除醛基
④通过消去或水解可消除卤原子
主要有机物之间转化关系图
还原
水
解
酯
化
酯
羧酸
醛
醇
卤代烃
氧化
氧化
水解
烯
烷
炔
(3)官能团的转化:
1、正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
二、有机合成的方法
2、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
逆向合成分析法示意图
所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
产率计算——多步反应一次计算
P66：学与问
H2C=
C—COOH
CH3
A
B
C
93.0%
81.7%
85.6%
90.0%
COOH
HSCH2CHCO—N
CH3
总产率=
93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
问题一
阅读课本，以乙二酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
分析：
C
—
O
—
C2H5
C
—
O
—
C2H5
O
O
HO—
HO—
H
H
CH2—OH
CH2—OH
CH2—Br
CH2—Br
+H2O
问题二
写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式
：
乙烯
乙醇
乙醛
乙酸
乙酸乙酯
2
C2H5OH
C—OC2H5
C—OC2H5
O
O
C—OH
C—OH
O
O
+
草酸二乙酯的合成
H2C—OH
H2C—OH
H2C—Cl
H2C—Cl
CH2
CH2
C—H
C—H
O
O
练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计
的合成路线
认目标
巧切断
再切断
……
得原料
得路线
NaOH
C2H5OH
1、逆合成分析：
+
NaOH水
2、合成路线：
Br2
O2
Cu
O2
浓H2SO4
Br2
Br2
NaOH水