人教版（2019）化学选择性必修三 3.5 有机合成的综合应用 小节自测（B）卷（含解析）
文档属性
| 名称 | 人教版（2019）化学选择性必修三 3.5 有机合成的综合应用 小节自测（B）卷（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 893.1KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-08-20 09:47:47 | ||
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文档简介
2020—2021学年人教版（2019）选择性必修三章节自我强化训练
第三章烃的衍生物 第五节有机合成的综合应用 小节自测（B）卷
1.能在有机物分子中引入羟基的反应类型有:①酯化、②取代、③消去、④加成、⑤水解、⑥还原,其中正确的组合是(?? )
A.①②③⑥?????B.②④⑤?????C.②④⑤⑥?????D.②④⑥
2.重氮甲烷(CH2N2)能与酸性物质反应:R-COOH+CH2N2→R-COOCH3+N2。下列物质中能与重氮甲烷反应但产物不是酯的是(?? )
A.H-CHO??????B.C6H5OH?????C.C6H5CH2OH?????D.C6H5COOH
3.从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最好的是(?? )
A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2Br
B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C.CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br
D.CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br
4.已知苯甲酸的酸性比碳酸强,苯酚的酸性比碳酸弱。将转化为的方法是(?? )
①与足量的NaOH溶液共热,再通入CO2
②与稀硫酸共热后,加入足量的NaOH溶液
③加热溶液,通入足量的SO2
④与稀硫酸共热后,加入足量的NaHCO3溶液
A.①②???????B.①④???????C.②③???????D.②④
5.某物质转化关系如图所示,下列有关说法不正确的是(?? )
A.化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键
B.由A生成E发生还原反应
C.F的结构简式可表示为
D.由B生成D发生加成反应
6.根据下列合成路线判断反应类型正确的是(?? )
A.A→B的反应属于加成反应 B.B→C的反应属于酯化反应
C.C→D的反应属于消去反应 D.D→E的反应属于加成反应
7.苹果酸的结构简式为,下列说法正确的是( )
A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B.1mol苹果酸可与3mol NaOH发生中和反应
C.1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1mol
D.与苹果酸互为同分异构体
8.下列类型的有机反应可能在有机物中引入羟基的是(?? )
①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤还原
A.仅①②⑤?????B.仅①②④⑤?????C.仅①④⑤?????D.仅①②④
9.取a g某物质在氧气中完全燃烧,将其产物跟足量的过氧化钠固体完全反应,反应后固体的质量增加了b g(b>a),下列物质中能满足上述结果的是(?? )
A.H2????????? B.CO????????? C.C6H12O6????? D.C12H22O11
10.某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl);而甲经水解可得丙.1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2),由此推断甲的结构简式为(?? )
A.
B.
C.
D.HOCH2CH2OH
11.反应Ⅰ和反应Ⅱ都是有机合成中的重要反应:
下列有关说法正确的是(?? )
A.苯乙酮的一氯代物有6种同分异构体
B.苯乙酮经反应Ⅰ所得产物的所有原子不可能在同一平面内
C.反应Ⅱ为取代反应
D.反应Ⅱ可以在强碱性条件下进行
12.是蜂胶的主要活性成分,它由咖啡酸合成,合成过程如下。下列说法不正确的是(? ?)
A.1 和1咖啡酸分别与足量的溶液反应,均最多消耗3
B. 溶液可区别咖啡酸和
C.与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种
D.咖啡酸可发生聚合反应,并且其分子中含有3种官能团
13.有机物分子式为,可发生以下系列转化,已知、是生活中常见的两种有机物,下列说法不正确的是(?? )
A.75%(体积比)的溶液常用于医疗消毒
B. 、都能与溶液反应
C. 、、三种物质可以用饱和溶液鉴别
D.由、制备常用浓硫酸作脱水剂
14.羟基水杨胺(Z)可以治疗胆囊炎、胆管炎等。合成羟苯水杨胺的反应如下图,下列说法正确的是(?? )???
A.X能和NaHCO3溶液反应产生CO2
B.Z的分子式为C13H12O3N
C.X、Y、Z都能发生消去反应、取代反应、加成反应
D.Z在一定条件下与NaOH溶液发生反应时,1mol Z最多消耗3mol NaOH
15.某抗肿瘤药物中间体的合成路线如下。下列说法正确的是(?? )
A.吲哚的分子式为C8H6N
B.苯甲醛中所有原子不可能全部共平面
C.可用新制氢氧化铜悬浊液区分苯甲醛和中间体
D.1mol该中间体,最多可以与9mol氢气发生加成反应
16.乙烯酮(CH2=C=O)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应,反应可表示为:CH2=C=O+H+A→CH3-CA=O,乙烯酮在一定条件下可与下列试剂加成,其产物不正确的是(?? )
A.与HCl加成生成
B.与加成生成
C.与加成生成
D.与加成生成
17.已知下列信息:
(1)-CH2CH3、-OH、-Cl等取代苯环上的氢后,取代反应容易发生在这类取代基的邻位、对位,而-NO2,-SO3H,-COOH等取代苯环上的氢后,取代反应容易发生在这类取代基的间位,通常把这些取代基称为定位基.
(2)卤代烃与苯可发生如下反应:
,但若苯环上有间位定位基时,该反应不易发生.
(3)苯的同系物可发生如下氧化反应:
.
根据以上信息结合已学过的知识,选用苯和乙醇及必要的无机物(自选)合成间硝基苯甲酸().
试按合成顺序写出有关化学反应方程式[有机物用结构简式表示,与信息(3)有关的反应按信息中给出的反应式格式书写].
18.“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如下图所示。
（1）下列关于M的说法正确的是______(填序号)。
a．属于芳香族化合物
b．遇FeCl3溶液显紫色
c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d．1molM完全水解生成2mol醇
（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：
已知:
①烃A的名称为?????????????? 。步骤Ⅰ中B的产率往往偏低,其原因是__________。
②步骤Ⅱ反应的化学方程式为__________。
③步骤Ⅲ的反应类型是__________。
④肉桂酸的结构简式为__________。
⑤C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有????????种。
19.叠氮化合物应用广泛,如NaN3.可用于汽车安全气囊,PhCH2N3可用于合成化合物V(见图,仅列出部分反应条件,Ph-代表苯基)
（1）.下列说法不正确的是(?? )
A.反应①④属于取代反应
B.化合物Ⅰ可生成酯,但不能发生氧化反应
C.一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物Ⅰ
D.一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应,反应类型与反应②相同
（2）.化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为__________.(不要求写出反应条件)
（3）.反应③的化学方程式为__________.(要求写出反应条件)
（4）.化合物Ⅲ与PhCH2N3发生环加成反应生成化合物Ⅴ,不同条件下环加成反应还可生成化合物Ⅴ的同分异构体。该同分异构体的分子式为__________,结构简式为__________.
20.已知醛在一定条件下可以发生如下转化:
物质H是一种可以作为药物的芳香化合物,请根据下图(所有无机产物均已略去)中各有机物的转化关系回答问题:
（1）.B的结构简式为__________.
（2）.G、D反应生成H的化学方程式是__________.
（3）.一定条件下,能够与1mol F发生反应的H2的最大用量是__________mol.
（4）.G有多种同分异构体,其中能与金属钠反应、苯环上只有一个取代基能被催化氧化的同分异构体的结构简式为__________.
21.“张一烯炔环异构化反应”被《NameReactions》收录。该反应可高效构筑五元环状化合物:
(R、R'、R"表示氢、烷基或芳基)
合成五元环有机化合物J的路线如下:
已知:
(1)A属于炔烃,其结构简式是__________。
(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是__________。
(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物。E中含有的官能团是__________。
(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是__________;试剂b是__________。
(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是__________。
(6)N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式:__________。
参考答案
1.答案：C
解析： 卤代烃可以发生水解反应引入羟基,同时也是取代反应;醛(或酮)可与H2发生加成反应引入羟基,同时也是还原反应。
2.答案：B
解析：重氮甲烷(CH2N2)与酸性物质反应。而A、C没有酸性可以首先排除。反应过程是在羟基中间插入一个亚甲基,所以B能与重氮甲烷反应.但产物是醚.而不是酯。
3.答案：D
解析：
4.答案：B
解析：与足量的NaOH溶液反应可生成和,再通入,则发生反应: .由于苯甲酸的酸性比碳酸强,-COONa不能与反应,故①的方法可取.与稀硫酸共热后,生成和,若再加入NaOH溶液,则转化为;若用与反应,因酚羟基不与反应,此时转化为,故②不符合题意,④符合.③中向中通入,不可能有钠盐产生,故错误.
5.答案：A
解析：根据转化关系,可知A与NaHCO3反应,则A中一定含有羧基(一COOH);A能与银氨溶液反应生成B,则A中一定含有醛基(一CHO)或甲酸酯基();B能与溴水发生加成反应,则B可能含有碳碳双键()或碳碳三键(-C≡C-);A与H2发生加成反应生成E,E在H+、加热条件下生成的F是环状化合物,应该是发生分子内酯化反应;推断A可能是OHC—CH=CH—COOH或OHC—C≡C—COOH,故A项不正确。
6.答案：A
解析：A中含有碳碳双键,与氢气发生加成反应生成B,A项正确;有机物B是环醚,与氯化氢发生加成反应生成C,B项错误;C中含有羟基,与氯化氢发生取代反应生成D,C项错误;D中的氯原子被-CN取代,发生取代反应,D项错误。
7.答案：A
解析：苹果酸中能发生酯化反应的官能团为羧基和羟基,为2种,A正确;苹果酸分子含有2个羧基,所以1mol苹果酸可与2mol NaOH反应,B错误;羟基和羧基均可与Na反应生成氢气,故1mol苹果酸与足量Na反应生成1.5mol ,C错误;与属于同种物质,D错误。
8.答案：B
解析：卤代烃水解(取代反应)、烯烃水化(加成反应)、醛被还原为醇等反应均能在有机物分子中引入—OH
9.答案：D
解析：
10.答案：A
解析：因为有机物甲既可被氧化,又可水解,所以B、D选项不正确,C选项中水解后只含一个羟基.只能与一个羧基发生酯化反应,无法形成含碳原子数为6的物质.
11.答案：B
解析：A项,苯乙酮中共有8个氢原子,但处于4种不同的化学环境,苯乙酮的一氯代物的同分异构体有4种,A项错误;B项,苯乙酮经反应Ⅰ所得产物为乙苯,乙苯侧链上的两个碳原子均以单键连4个原子或原子团,乙苯中所有原子不可能在同一平面内,B项正确;C项,对照反应Ⅱ反应物和生成物的结构可知反应Ⅱ为加成反应,C项错误;D项,反应Ⅱ中使用的反应物( )和生成物均含有酯基,在强碱性条件下水解,反应Ⅱ不能在强碱性条件下进行,D项错误。
12.答案：C
解析：CPAE中酚羟基和酯基都能与NaOH反应,A正确;题述反应中的四种物质都能与Na反应产生氢气,所以用Na无法检验反应是否残留苯乙醇,B项错误;与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种,分别为，,??C项正确;咖啡酸中含有碳碳双键,能发生加聚反应,D项正确。
13.答案：D
解析： 由题意知、、、分别为乙醇、乙醛、乙酸和乙酸乙酯。75%(体积比)的乙醇溶液常用于医疗消毒,A正确;乙酸与溶液发生中和反应,乙酸乙酯在碱性条件下水解生成乙酸钠和乙醇,B正确;乙酸与溶液反应放出气体,乙酸乙酯与饱和溶液混合,振荡后分层,上层是无色油状的液体,乙醇与溶液混合后不分层,C正确;制乙酸乙酯时浓硫酸作催化剂和吸水剂,D项错误。
14.答案：D
解析：A. X物质中含有酚羟基,酚的酸性小于碳酸的酸性,所以X不能和NaHCO3溶液反应产生CO2,故A错误;B. 由Z的结构简式可知,Z的分子式为C13H11O3N,故B错误;C. 由X、Y、Z的结构简式可知,三种物质均不能发生消去反应,都可以发生取代反应和加成反应,故C错误;D. Z物质中含有2个酚羟基和1个肽键,Z在一定条件下与NaOH溶液发生反应时,1mol Z 最多消耗3 mol NaOH,故D正确;答案选D。
15.答案：C
解析：A、根据有机物中碳原子成键特点,吲哚的分子式为C8H7N,故A错误;B、苯环是平面正六边形,-CHO中C是sp2杂化,空间构型是平面形,因此苯甲醛中所有原子可能全部共面,故B错误;C、苯甲醛中含有醛基,能使新制氢氧化铜悬浊液加热时,出现砖红色沉淀,中间体中不含醛基,加入新制氢氧化铜悬浊液无现象,可用新制氢氧化铜悬浊液区分苯甲醛和中间体,故C正确;D、1mol中间体中含有2mol苯环和1mol碳碳双键,因此1mol中间体最多与7mol氢气发生加成反应,故D错误。
16.答案：C
解析：由题给信息可知，活泼氢加成到CH2原子团上，故只有C项错误，其加成产物应该是
17.答案：①CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O;
②;
③;
④.
解析：按题给信息可得出其合成路线为:
→产物.
本题若先硝化得,则难于在苯环的间位上引入-CH2CH3.
18.答案：（1）AC; （2）①甲苯;反应中有一氯取代物和三氯取代物生成;
②+2NaOH+2NaCl+;
③加成反应;
④;
⑤9。
解析：（1）A.M含有苯环,因此属于芳香族化合物,正确。B.M中无酚羟基,因此遇FeCl3溶液不会发生显紫色的现象,错误。C.M中含有不饱和的碳碳双键.可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,而能使酸性高锰酸钾溶液褪色,正确。D.根据M的结构简式可知:在M的分子中含有3个酯基.则1mol M完全水解会生成3mol醇,错误.故选项是A、C。
（2） ①根据物质的相互转化关系及产生B的分子式可推知:A是甲苯,结构简式是,由于在甲基上有3个饱和H原子可以在光照下被Cl原子取代,因此在光照射下除产生二氯取代产物外,还可能发生一氯取代、三氯取代,产生的物质有三种,因此步骤Ⅰ中B的产率往往偏低。②卤代烃在NaOH的水溶液中,在加热条件下发生水解反应,由于一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的,会脱去一个分子的水,形成醛基。步骤Ⅱ反应的化学方程式为。③根据图示可知:步骤Ⅲ的反应类型是醛与醛的加成反应。④C发生消去反应形成D:,D含有醛基,被银氨溶液氧化,醛基被氧化变为羧基.因此得到的肉桂酸的结构简式为。⑤C的同分异构体有多种,其中若苯环上有一个甲基,而且是酯类化合物,则另一个取代基酯基的结构可能是HCOOCH2-、CH3COO-、CH3COOC-三种,它们与甲基在苯环上的位置分别处于邻位、间位、对位三种不同的位置,因此形成的物质的种类数目是:3×3=9种。
19.答案：（1）.B; （2）.
（3）.PhCH3PhCH2Cl+HCl
（4）.C15H13N3;
解析：（1）.本题是关于官能团的引入、转化、消除等的有机合成题.
反应①:是-H被-Cl所取代,为取代反应,反应④:PhCH2ClPhCH2N3,可以看作是-Cl被-N3所取代,为取代反应,A项正确;化合物Ⅰ含有羟基,为醇类物质,与羟基相连的碳原子上存在一个氢原子,故可以发生氧化反应,B项错误;化合物Ⅱ为烯烃,在一定条件下与水发生加成反应,可能会生成化合物Ⅰ,C项正确;化合物Ⅱ为烯烃.能与氢气发生加成反应,与反应②(反应②是烯烃与溴加成)的反应类型相同,D项正确.
（3）.反应③是光照条件下进行的,发生的是取代反应:PhCH3PhCH2Cl+HCl
（4）.书写分子式应该没有问题.因为同分异构体的分子式是相同的,但要注意苯基原子个数不要计算错误,分子式为C15H13N3.书写同分异构体要从结构式出发,注意碳碳双键上苯基位置的变化,即.
答案：（1）.
（2）.+
（3）.5; （4）.、、
解析：（1）.由C的分子式及B→C的反应类型,可知B的分子式为C9H8O,再结合题中反应信息得:A(CxHyOz)+CH3CHOC9H8O+H2O,故A的分子式为C7H6O.A是芳香醛,B是含有碳碳双键的芳香醛,它们的结构简式分别为、.
（2）.C与加成生成酸D(),D与G反应生成H,结合H和D的分子式,可知G为.
（3）.由于C与加成可生成二溴代物E,E在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应,生成含碳碳三键的芳香化合物F(),故1mol F最多可与5mol H2加成.
（4）.G的分子式为C9H12O,能与钠反应说明分子中含有-OH,能被催化氧化说明分子中含α-H原子,符合上述条件的G的同分异构体的结构简式有3种。
21.答案：(1)CH3C≡CH;(2)HCHO;(3)碳碳双键、醛基;
(4);NaOH醇溶液
(5)CH3C≡CCH2OH
(6)
解析：由J的结构简式,结合题中构筑五元环状化合物的信息可推知I为
,逆推为N为CH3-CH=CH-CH2OH,H为,M为不饱和醇,则M为CH3—C≡C一CH2OH；B由C、H、O三种元素组成,相对分子质量是30,只能是,则A为CH3—C≡CH；由题中信息可知C为,D为CH3CHO,结合已知可得E为,则F为F与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成G:,G在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应生成,酸化后的H。
第三章烃的衍生物 第五节有机合成的综合应用 小节自测（B）卷
1.能在有机物分子中引入羟基的反应类型有:①酯化、②取代、③消去、④加成、⑤水解、⑥还原,其中正确的组合是(?? )
A.①②③⑥?????B.②④⑤?????C.②④⑤⑥?????D.②④⑥
2.重氮甲烷(CH2N2)能与酸性物质反应:R-COOH+CH2N2→R-COOCH3+N2。下列物质中能与重氮甲烷反应但产物不是酯的是(?? )
A.H-CHO??????B.C6H5OH?????C.C6H5CH2OH?????D.C6H5COOH
3.从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最好的是(?? )
A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2Br
B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C.CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br
D.CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br
4.已知苯甲酸的酸性比碳酸强,苯酚的酸性比碳酸弱。将转化为的方法是(?? )
①与足量的NaOH溶液共热,再通入CO2
②与稀硫酸共热后,加入足量的NaOH溶液
③加热溶液,通入足量的SO2
④与稀硫酸共热后,加入足量的NaHCO3溶液
A.①②???????B.①④???????C.②③???????D.②④
5.某物质转化关系如图所示,下列有关说法不正确的是(?? )
A.化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键
B.由A生成E发生还原反应
C.F的结构简式可表示为
D.由B生成D发生加成反应
6.根据下列合成路线判断反应类型正确的是(?? )
A.A→B的反应属于加成反应 B.B→C的反应属于酯化反应
C.C→D的反应属于消去反应 D.D→E的反应属于加成反应
7.苹果酸的结构简式为,下列说法正确的是( )
A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B.1mol苹果酸可与3mol NaOH发生中和反应
C.1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1mol
D.与苹果酸互为同分异构体
8.下列类型的有机反应可能在有机物中引入羟基的是(?? )
①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤还原
A.仅①②⑤?????B.仅①②④⑤?????C.仅①④⑤?????D.仅①②④
9.取a g某物质在氧气中完全燃烧,将其产物跟足量的过氧化钠固体完全反应,反应后固体的质量增加了b g(b>a),下列物质中能满足上述结果的是(?? )
A.H2????????? B.CO????????? C.C6H12O6????? D.C12H22O11
10.某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl);而甲经水解可得丙.1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2),由此推断甲的结构简式为(?? )
A.
B.
C.
D.HOCH2CH2OH
11.反应Ⅰ和反应Ⅱ都是有机合成中的重要反应:
下列有关说法正确的是(?? )
A.苯乙酮的一氯代物有6种同分异构体
B.苯乙酮经反应Ⅰ所得产物的所有原子不可能在同一平面内
C.反应Ⅱ为取代反应
D.反应Ⅱ可以在强碱性条件下进行
12.是蜂胶的主要活性成分,它由咖啡酸合成,合成过程如下。下列说法不正确的是(? ?)
A.1 和1咖啡酸分别与足量的溶液反应,均最多消耗3
B. 溶液可区别咖啡酸和
C.与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种
D.咖啡酸可发生聚合反应,并且其分子中含有3种官能团
13.有机物分子式为,可发生以下系列转化,已知、是生活中常见的两种有机物,下列说法不正确的是(?? )
A.75%(体积比)的溶液常用于医疗消毒
B. 、都能与溶液反应
C. 、、三种物质可以用饱和溶液鉴别
D.由、制备常用浓硫酸作脱水剂
14.羟基水杨胺(Z)可以治疗胆囊炎、胆管炎等。合成羟苯水杨胺的反应如下图,下列说法正确的是(?? )???
A.X能和NaHCO3溶液反应产生CO2
B.Z的分子式为C13H12O3N
C.X、Y、Z都能发生消去反应、取代反应、加成反应
D.Z在一定条件下与NaOH溶液发生反应时,1mol Z最多消耗3mol NaOH
15.某抗肿瘤药物中间体的合成路线如下。下列说法正确的是(?? )
A.吲哚的分子式为C8H6N
B.苯甲醛中所有原子不可能全部共平面
C.可用新制氢氧化铜悬浊液区分苯甲醛和中间体
D.1mol该中间体,最多可以与9mol氢气发生加成反应
16.乙烯酮(CH2=C=O)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应,反应可表示为:CH2=C=O+H+A→CH3-CA=O,乙烯酮在一定条件下可与下列试剂加成,其产物不正确的是(?? )
A.与HCl加成生成
B.与加成生成
C.与加成生成
D.与加成生成
17.已知下列信息:
(1)-CH2CH3、-OH、-Cl等取代苯环上的氢后,取代反应容易发生在这类取代基的邻位、对位,而-NO2,-SO3H,-COOH等取代苯环上的氢后,取代反应容易发生在这类取代基的间位,通常把这些取代基称为定位基.
(2)卤代烃与苯可发生如下反应:
,但若苯环上有间位定位基时,该反应不易发生.
(3)苯的同系物可发生如下氧化反应:
.
根据以上信息结合已学过的知识,选用苯和乙醇及必要的无机物(自选)合成间硝基苯甲酸().
试按合成顺序写出有关化学反应方程式[有机物用结构简式表示,与信息(3)有关的反应按信息中给出的反应式格式书写].
18.“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如下图所示。
（1）下列关于M的说法正确的是______(填序号)。
a．属于芳香族化合物
b．遇FeCl3溶液显紫色
c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d．1molM完全水解生成2mol醇
（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：
已知:
①烃A的名称为?????????????? 。步骤Ⅰ中B的产率往往偏低,其原因是__________。
②步骤Ⅱ反应的化学方程式为__________。
③步骤Ⅲ的反应类型是__________。
④肉桂酸的结构简式为__________。
⑤C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有????????种。
19.叠氮化合物应用广泛,如NaN3.可用于汽车安全气囊,PhCH2N3可用于合成化合物V(见图,仅列出部分反应条件,Ph-代表苯基)
（1）.下列说法不正确的是(?? )
A.反应①④属于取代反应
B.化合物Ⅰ可生成酯,但不能发生氧化反应
C.一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物Ⅰ
D.一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应,反应类型与反应②相同
（2）.化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为__________.(不要求写出反应条件)
（3）.反应③的化学方程式为__________.(要求写出反应条件)
（4）.化合物Ⅲ与PhCH2N3发生环加成反应生成化合物Ⅴ,不同条件下环加成反应还可生成化合物Ⅴ的同分异构体。该同分异构体的分子式为__________,结构简式为__________.
20.已知醛在一定条件下可以发生如下转化:
物质H是一种可以作为药物的芳香化合物,请根据下图(所有无机产物均已略去)中各有机物的转化关系回答问题:
（1）.B的结构简式为__________.
（2）.G、D反应生成H的化学方程式是__________.
（3）.一定条件下,能够与1mol F发生反应的H2的最大用量是__________mol.
（4）.G有多种同分异构体,其中能与金属钠反应、苯环上只有一个取代基能被催化氧化的同分异构体的结构简式为__________.
21.“张一烯炔环异构化反应”被《NameReactions》收录。该反应可高效构筑五元环状化合物:
(R、R'、R"表示氢、烷基或芳基)
合成五元环有机化合物J的路线如下:
已知:
(1)A属于炔烃,其结构简式是__________。
(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是__________。
(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物。E中含有的官能团是__________。
(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是__________;试剂b是__________。
(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是__________。
(6)N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式:__________。
参考答案
1.答案：C
解析： 卤代烃可以发生水解反应引入羟基,同时也是取代反应;醛(或酮)可与H2发生加成反应引入羟基,同时也是还原反应。
2.答案：B
解析：重氮甲烷(CH2N2)与酸性物质反应。而A、C没有酸性可以首先排除。反应过程是在羟基中间插入一个亚甲基,所以B能与重氮甲烷反应.但产物是醚.而不是酯。
3.答案：D
解析：
4.答案：B
解析：与足量的NaOH溶液反应可生成和,再通入,则发生反应: .由于苯甲酸的酸性比碳酸强,-COONa不能与反应,故①的方法可取.与稀硫酸共热后,生成和,若再加入NaOH溶液,则转化为;若用与反应,因酚羟基不与反应,此时转化为,故②不符合题意,④符合.③中向中通入,不可能有钠盐产生,故错误.
5.答案：A
解析：根据转化关系,可知A与NaHCO3反应,则A中一定含有羧基(一COOH);A能与银氨溶液反应生成B,则A中一定含有醛基(一CHO)或甲酸酯基();B能与溴水发生加成反应,则B可能含有碳碳双键()或碳碳三键(-C≡C-);A与H2发生加成反应生成E,E在H+、加热条件下生成的F是环状化合物,应该是发生分子内酯化反应;推断A可能是OHC—CH=CH—COOH或OHC—C≡C—COOH,故A项不正确。
6.答案：A
解析：A中含有碳碳双键,与氢气发生加成反应生成B,A项正确;有机物B是环醚,与氯化氢发生加成反应生成C,B项错误;C中含有羟基,与氯化氢发生取代反应生成D,C项错误;D中的氯原子被-CN取代,发生取代反应,D项错误。
7.答案：A
解析：苹果酸中能发生酯化反应的官能团为羧基和羟基,为2种,A正确;苹果酸分子含有2个羧基,所以1mol苹果酸可与2mol NaOH反应,B错误;羟基和羧基均可与Na反应生成氢气,故1mol苹果酸与足量Na反应生成1.5mol ,C错误;与属于同种物质,D错误。
8.答案：B
解析：卤代烃水解(取代反应)、烯烃水化(加成反应)、醛被还原为醇等反应均能在有机物分子中引入—OH
9.答案：D
解析：
10.答案：A
解析：因为有机物甲既可被氧化,又可水解,所以B、D选项不正确,C选项中水解后只含一个羟基.只能与一个羧基发生酯化反应,无法形成含碳原子数为6的物质.
11.答案：B
解析：A项,苯乙酮中共有8个氢原子,但处于4种不同的化学环境,苯乙酮的一氯代物的同分异构体有4种,A项错误;B项,苯乙酮经反应Ⅰ所得产物为乙苯,乙苯侧链上的两个碳原子均以单键连4个原子或原子团,乙苯中所有原子不可能在同一平面内,B项正确;C项,对照反应Ⅱ反应物和生成物的结构可知反应Ⅱ为加成反应,C项错误;D项,反应Ⅱ中使用的反应物( )和生成物均含有酯基,在强碱性条件下水解,反应Ⅱ不能在强碱性条件下进行,D项错误。
12.答案：C
解析：CPAE中酚羟基和酯基都能与NaOH反应,A正确;题述反应中的四种物质都能与Na反应产生氢气,所以用Na无法检验反应是否残留苯乙醇,B项错误;与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种,分别为，,??C项正确;咖啡酸中含有碳碳双键,能发生加聚反应,D项正确。
13.答案：D
解析： 由题意知、、、分别为乙醇、乙醛、乙酸和乙酸乙酯。75%(体积比)的乙醇溶液常用于医疗消毒,A正确;乙酸与溶液发生中和反应,乙酸乙酯在碱性条件下水解生成乙酸钠和乙醇,B正确;乙酸与溶液反应放出气体,乙酸乙酯与饱和溶液混合,振荡后分层,上层是无色油状的液体,乙醇与溶液混合后不分层,C正确;制乙酸乙酯时浓硫酸作催化剂和吸水剂,D项错误。
14.答案：D
解析：A. X物质中含有酚羟基,酚的酸性小于碳酸的酸性,所以X不能和NaHCO3溶液反应产生CO2,故A错误;B. 由Z的结构简式可知,Z的分子式为C13H11O3N,故B错误;C. 由X、Y、Z的结构简式可知,三种物质均不能发生消去反应,都可以发生取代反应和加成反应,故C错误;D. Z物质中含有2个酚羟基和1个肽键,Z在一定条件下与NaOH溶液发生反应时,1mol Z 最多消耗3 mol NaOH,故D正确;答案选D。
15.答案：C
解析：A、根据有机物中碳原子成键特点,吲哚的分子式为C8H7N,故A错误;B、苯环是平面正六边形,-CHO中C是sp2杂化,空间构型是平面形,因此苯甲醛中所有原子可能全部共面,故B错误;C、苯甲醛中含有醛基,能使新制氢氧化铜悬浊液加热时,出现砖红色沉淀,中间体中不含醛基,加入新制氢氧化铜悬浊液无现象,可用新制氢氧化铜悬浊液区分苯甲醛和中间体,故C正确;D、1mol中间体中含有2mol苯环和1mol碳碳双键,因此1mol中间体最多与7mol氢气发生加成反应,故D错误。
16.答案：C
解析：由题给信息可知，活泼氢加成到CH2原子团上，故只有C项错误，其加成产物应该是
17.答案：①CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O;
②;
③;
④.
解析：按题给信息可得出其合成路线为:
→产物.
本题若先硝化得,则难于在苯环的间位上引入-CH2CH3.
18.答案：（1）AC; （2）①甲苯;反应中有一氯取代物和三氯取代物生成;
②+2NaOH+2NaCl+;
③加成反应;
④;
⑤9。
解析：（1）A.M含有苯环,因此属于芳香族化合物,正确。B.M中无酚羟基,因此遇FeCl3溶液不会发生显紫色的现象,错误。C.M中含有不饱和的碳碳双键.可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,而能使酸性高锰酸钾溶液褪色,正确。D.根据M的结构简式可知:在M的分子中含有3个酯基.则1mol M完全水解会生成3mol醇,错误.故选项是A、C。
（2） ①根据物质的相互转化关系及产生B的分子式可推知:A是甲苯,结构简式是,由于在甲基上有3个饱和H原子可以在光照下被Cl原子取代,因此在光照射下除产生二氯取代产物外,还可能发生一氯取代、三氯取代,产生的物质有三种,因此步骤Ⅰ中B的产率往往偏低。②卤代烃在NaOH的水溶液中,在加热条件下发生水解反应,由于一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的,会脱去一个分子的水,形成醛基。步骤Ⅱ反应的化学方程式为。③根据图示可知:步骤Ⅲ的反应类型是醛与醛的加成反应。④C发生消去反应形成D:,D含有醛基,被银氨溶液氧化,醛基被氧化变为羧基.因此得到的肉桂酸的结构简式为。⑤C的同分异构体有多种,其中若苯环上有一个甲基,而且是酯类化合物,则另一个取代基酯基的结构可能是HCOOCH2-、CH3COO-、CH3COOC-三种,它们与甲基在苯环上的位置分别处于邻位、间位、对位三种不同的位置,因此形成的物质的种类数目是:3×3=9种。
19.答案：（1）.B; （2）.
（3）.PhCH3PhCH2Cl+HCl
（4）.C15H13N3;
解析：（1）.本题是关于官能团的引入、转化、消除等的有机合成题.
反应①:是-H被-Cl所取代,为取代反应,反应④:PhCH2ClPhCH2N3,可以看作是-Cl被-N3所取代,为取代反应,A项正确;化合物Ⅰ含有羟基,为醇类物质,与羟基相连的碳原子上存在一个氢原子,故可以发生氧化反应,B项错误;化合物Ⅱ为烯烃,在一定条件下与水发生加成反应,可能会生成化合物Ⅰ,C项正确;化合物Ⅱ为烯烃.能与氢气发生加成反应,与反应②(反应②是烯烃与溴加成)的反应类型相同,D项正确.
（3）.反应③是光照条件下进行的,发生的是取代反应:PhCH3PhCH2Cl+HCl
（4）.书写分子式应该没有问题.因为同分异构体的分子式是相同的,但要注意苯基原子个数不要计算错误,分子式为C15H13N3.书写同分异构体要从结构式出发,注意碳碳双键上苯基位置的变化,即.
答案：（1）.
（2）.+
（3）.5; （4）.、、
解析：（1）.由C的分子式及B→C的反应类型,可知B的分子式为C9H8O,再结合题中反应信息得:A(CxHyOz)+CH3CHOC9H8O+H2O,故A的分子式为C7H6O.A是芳香醛,B是含有碳碳双键的芳香醛,它们的结构简式分别为、.
（2）.C与加成生成酸D(),D与G反应生成H,结合H和D的分子式,可知G为.
（3）.由于C与加成可生成二溴代物E,E在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应,生成含碳碳三键的芳香化合物F(),故1mol F最多可与5mol H2加成.
（4）.G的分子式为C9H12O,能与钠反应说明分子中含有-OH,能被催化氧化说明分子中含α-H原子,符合上述条件的G的同分异构体的结构简式有3种。
21.答案：(1)CH3C≡CH;(2)HCHO;(3)碳碳双键、醛基;
(4);NaOH醇溶液
(5)CH3C≡CCH2OH
(6)
解析：由J的结构简式,结合题中构筑五元环状化合物的信息可推知I为
,逆推为N为CH3-CH=CH-CH2OH,H为,M为不饱和醇,则M为CH3—C≡C一CH2OH；B由C、H、O三种元素组成,相对分子质量是30,只能是,则A为CH3—C≡CH；由题中信息可知C为,D为CH3CHO,结合已知可得E为,则F为F与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成G:,G在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应生成,酸化后的H。