人教版（2019）化学选择性必修三 3.5 有机合成的综合应用 小节自测（A）卷（含解析）

2020—2021学年人教版（2019）选择性必修三章节自我强化训练
第三章烃的衍生物第五节有机合成的综合应用 小节自测（A）卷
1.已知:。若要合成 ,则所用的反应物可以是(????)
①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔 ②1,3-戊二烯和2-丁炔
③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 ④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
A.①④ B.①② C.②④ D.②③
2.重氮甲烷(CH2N2)能与酸性物质反应:R-COOH+CH2N2→R-COOCH3+N2。下列物质中能与重氮甲烷反应但产物不是酯的是(?? )
A.H-CHO??????B.C6H5OH?????C.C6H5CH2OH?????D.C6H5COOH
3.(CH3)2CHCH2OH是某有机物的加氢还原产物,该有机物可能是(?? )
①正丁醛的同分异构体
②CH3CH2COCH3
③2-甲基丙醛的同系物
④CH2=C(CH3)CHO
A.①④???????B.②③???????C.①③??????D.③④
4.某物质转化关系如图所示,下列有关说法不正确的是(?? )

A.化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键
B.由A生成E发生还原反应
C.F的结构简式可表示为
D.由B生成D发生加成反应
5.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次发生反应的类型和反应条件都正确的是( )
选项
反应类型
反应条件
A
加成反应、取代反应、消去反应
KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B
消去反应、加成反应、取代反应
NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热
C
氧化反应、取代反应、消去反应
加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D
消去反应、加热反应、水解反应
NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热
A.A B.B C.C D.D
6.由1-丙醇制取,最简便的流程需要下列反应的顺序应是(?? )
a.氧化
b.还原
c.取代
d.加成
e.消去
f.中和
g.缩聚
h.酯化
A.b、d、f、g、h?????????????????B.e、d、c、a、h
C.a、e、d、c、h?????????????????D.b、a、e、c、f
7.从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最好的是(?? )
A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2Br
B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C.CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br
D.CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br
8.已知苯甲酸的酸性比碳酸强,苯酚的酸性比碳酸弱。将转化为的方法是(?? )
①与足量的NaOH溶液共热,再通入CO2
②与稀硫酸共热后,加入足量的NaOH溶液
③加热溶液,通入足量的SO2
④与稀硫酸共热后,加入足量的NaHCO3溶液
A.①②???????B.①④???????C.②③??????D.②④
9.以下反应最符合绿色化学原子经济性要求的是(?? )
A.乙烯聚合为聚乙烯高分子材料
B.甲烷与氯气制备一氯甲烷
C.以铜和浓硝酸为原料生产硝酸铜
D.用SiO2制备高纯硅
10.结构为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质:
生成这四种有机物的反应类型依次为(?? )
A.酯化、加成、取代、缩聚
B.取代、酯化、消去、缩聚
C.取代、加成、消去、加聚
D.取代、醋化、加成、加聚
11.已知。下列物质中,在和的作用下能生成的是(?? )
A.
B.
C.
D.
12.一种长效、缓释阿司匹林(有机物L)的结构如下图所示:
下列分析不正确的是( )
A.有机物L为高分子化合物
B.1mol有机物L中含有2mol酯基
C.有机物L能发生加成、取代、氧化反应
D.有机物L在体内可缓慢水解,逐渐释放出
13.乙烯酮(CH2=C=O)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应,反应可表示为:CH2=C=O+H+A→CH3-CA=O,乙烯酮在一定条件下可与下列试剂加成,其产物不正确的是(?? )
A.与HCl加成生成
B.与加成生成
C.与加成生成
D.与加成生成
14.下列反应能够使碳链减短的是(?? )
①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化③重油裂化为汽油④CH3COOCH3跟NaOH溶液共热⑤炔烃与溴水反应
①②③④⑤?????B.②③④⑤?????
C.①②④⑤?????D.①②③④
15.格林尼亚试剂简称“格氏试剂”,它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的,如CH3CH2Br+ MgCH3CH2MgBr,它可与羰基发生加成反应,其中的“一MgBr”部分加到羰基的氧上,所得产物经水解可得醇。现欲通过上述反应合成2-丙醇,选用的有机原料正确的一组是(?? )
A.氯乙烷和甲醛???????????????????????
B.氯乙烷和丙醛
C.一氯甲烷和丙酮??????????????????????
D.一氯甲烷以醛
16.反应Ⅰ和反应Ⅱ都是有机合成中的重要反应:
下列有关说法正确的是(?? )
A.苯乙酮的一氯代物有6种同分异构体
B.苯乙酮经反应Ⅰ所得产物的所有原子不可能在同一平面内
C.反应Ⅱ为取代反应
D.反应Ⅱ可以在强碱性条件下进行
17.化合物I是一种用于制备抗高血压药物阿替洛尔的中间体。其合成路线流程图如下:
(1)I中含氧官能团名称是__________和__________。
(2)B→C的反应类型是__________。
(3)已知B的分子式为C9H10O2,写出B的结构简式:__________。
(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:__________。
①含有两个苯环;
②能与NaHCO3反应生成CO2;
③分子中有5种化学环境的氢原子。
(5)以流程图中化合物A为原料可通过四步转化制备化合物,请用课本上学过的知识在转化箭头上、下补充反应试剂和反应条件(样式:)
(6)请写出以C2H5OH和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
18.香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2,该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和化合物E。
已知:
请回答下列问题:
(1)A中官能团的名称为__________;化合物C的结构简式为__________。
(2)B生成C的反应类型为__________,化合物E的化学名称是__________。
(3)写出A→B的化学方程式:__________
(4)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二元取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应,这类同分异构体共有_______种;写出其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为1:1:2:2:2的同分异构体的结构简式:__________。
(5)已知:,请设计合理方案由合成(其他无机原料自选,用反应流程图表示,并注明反应条件)。
示例:原料产物
19.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯:,下列反应① ~⑥ 是其合成过程,其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。
回答下列问题:
(1)有机物A的结构简式为__________,A的名称为__________。
(2)反应①的化学方程式是__________。
(3)试剂X是__________。
(4)反应⑥ 的化学方程式是__________。
(5)合成路线中设计③ 、⑤ 两步反应的目的是__________。
(6)的同分异构体中,既能与NaHCO3发生反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有___种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2:2:2:1:1的为__________(写结构简式)。
(7)已知:,写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
20.“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如下图所示。

（1）下列关于M的说法正确的是______(填序号)。
a．属于芳香族化合物
b．遇FeCl3溶液显紫色
c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d．1molM完全水解生成2mol醇
（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：

已知:
①烃A的名称为?????????????? 。步骤Ⅰ中B的产率往往偏低,其原因是__________。
②步骤Ⅱ反应的化学方程式为__________。
③步骤Ⅲ的反应类型是__________。
④肉桂酸的结构简式为__________。
⑤C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有????????种。
21.“张一烯炔环异构化反应”被《NameReactions》收录。该反应可高效构筑五元环状化合物:

(R、R'、R"表示氢、烷基或芳基)
合成五元环有机化合物J的路线如下:

已知:
(1)A属于炔烃,其结构简式是__________。
(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是__________。
(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物。E中含有的官能团是__________。
(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是__________;试剂b是__________。
(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是__________。
(6)N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式:__________。
22.反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:

已知:
（1）A的名称是__________；B分子中共面原子数目最多为__________；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有__________种。
（2）D中含氧官能团的名称是__________，写出检验该官能团的化学反应方程式：__________。
（3）E为有机物，能发生的反应有__________。
a．聚合反应 b．加成反应 c．消去反应 d．取代反应
（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：________。
（5）以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。

（6）问题5的合成路线中第一步反应的目的是__________。
参考答案
1.答案：A
解析：分析给出的合成反应方程式可知,合成的物质中两个碳碳双键分别产生于反应物中的碳碳叁键和二烯烃中的两个碳碳双键,故由逆推可解答该题-若该物质右侧双键来自于碳碳叁键,则炔烃为2-丁炔,二烯烃为2-甲基-1, 3-丁二烯,①正确;若右侧双键来自于二烯烃,则二烯烃为2,3-二甲基-1,3-丁二烯,炔烃为丙炔,④正确:A项正确。
2.答案：B
解析：重氮甲烷(CH2N2)与酸性物质反应。而A、C没有酸性可以首先排除。反应过程是在羟基中间插入一个亚甲基,所以B能与重氮甲烷反应.但产物是醚.而不是酯。
3.答案：A
解析：有机物被还原的过程中,碳的骨架一般不变,故能还原为(CH3)2CHCH2OH的有机物可能为CH2=C(CH3)CH2OH、(CH3)2CHCHO、CH2=C(CH3)CHO.
4.答案：A
解析：根据转化关系,可知A与NaHCO3反应,则A中一定含有羧基(一COOH);A能与银氨溶液反应生成B,则A中一定含有醛基(一CHO)或甲酸酯基();B能与溴水发生加成反应,则B可能含有碳碳双键()或碳碳三键(-C≡C-);A与H2发生加成反应生成E,E在H+、加热条件下生成的F是环状化合物,应该是发生分子内酯化反应;推断A可能是OHC—CH=CH—COOH或OHC—C≡C—COOH,故A项不正确。
5.答案：B
解析：由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,其官能团由-Br变为2个-OH,则CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2,发生消去反应;CH3CH=CH2CH3CHBrCH2Br,发生加成反应;CH3CHBrCH2BrCH3CH(OH)CH2OH+2NaBr,发生水解反应(取代反应),故B正确。
6.答案：B
解析：CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2CH3CHBrCH2BrCH3CHOHCH2OH
7.答案：D
解析：
8.答案：B
解析：与足量的NaOH溶液反应可生成和,再通入,则发生反应: .由于苯甲酸的酸性比碳酸强,-COONa不能与反应,故①的方法可取.与稀硫酸共热后,生成和,若再加入NaOH溶液,则转化为;若用与反应,因酚羟基不与反应,此时转化为,故②不符合题意,④符合.③中向中通入,不可能有钠盐产生,故错误.
9.答案：A
解析：A．乙烯发生加聚反应产生聚乙烯高分子，原子的利用率达到100％，符合绿色化学原子经济性要求，正确。B．甲烷与氯气发生取代反应制备一氯甲烷材料，除得到一氯甲烷外，还产生二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷，同时还有小分子HCl产生，原子利用率很低，不符合绿色化学原子经济性要求，错误。C．以铜和浓硝酸为原料生产硝酸铜，同时会产生NO2和水，当溶液变稀后会发生反应产生硝酸铜、NO和水，原子利用率较低，而且会产生大气污染物，因此不符合绿色化学原子经济性要求，错误。D．用SiO2制备高纯硅，要与C反应，同时会产生CO，原子利用率不能很高，因此不符合绿色化学原子经济性要求。
10.答案：B
解析：
11.答案：A
解析：A项生成CH3CH2CHO和CH3CHO两种物质;
B项生成两分子HCHO;
C项生成HCHO和;
D项生成和。
12.答案：B
解析：A项，观察有机物L的结构知，有机物L为高分子化合物；B项，1mol有机物L中含有2n mol酯基；C项，有机物L分子中含有酯基和苯环，可以发生取代反应和加成反应，有机物L的燃烧属于氧化反应；D项，有机物L分子中的酯基可缓慢水解，逐渐释放出。
13.答案：C
解析：由题给信息可知，活泼氢加成到CH2原子团上，故只有C项错误，其加成产物应该是
14.答案：D
解析：⑤中反应生成溴代烃.碳原子数不变;①中反应使碳碳双键断裂,②中反应生成苯甲酸,③中反应使碳碳键断裂,④中反应生成乙酸钠和甲醇,碳链均减短。
15.答案：D
解析：氯乙烷与甲醛发生题述反应后生成1-丙醇,A项错误;
氯乙烷和丙醛发生题述反应后会生成3-戊醇,B项错误;
一率甲烷和丙酮发生题述反应后会生成2-甲基-2-丙醇,C项错误;
—氯甲烷和乙醛发生题述反应后会生成2-丙醇,D项正确。
16.答案：B
解析：A项,苯乙酮中共有8个氢原子,但处于4种不同的化学环境,苯乙酮的一氯代物的同分异构体有4种,A项错误;B项,苯乙酮经反应Ⅰ所得产物为乙苯,乙苯侧链上的两个碳原子均以单键连4个原子或原子团,乙苯中所有原子不可能在同一平面内,B项正确;C项,对照反应Ⅱ反应物和生成物的结构可知反应Ⅱ为加成反应,C项错误;D项,反应Ⅱ中使用的反应物( )和生成物均含有酯基,在强碱性条件下水解,反应Ⅱ不能在强碱性条件下进行,D项错误。
17.答案：(1)醚键;羧基;(2)取代反应;(3)
(4)
(5)
(6)
解析：(1)I为,含氧官能团名称是醚键和羧基。
(2)与乙酸在催化剂作用下发生酯化反应生成B,则B为,B在紫外线作用下与氯气发生反应生成和氯化氢,故B→C的反应生反应类型是取代反应。
(3)由(2)中分析可知,B的结构简式为。
(4)E为,其同分异构体满足的条件有：①含有两个苯环;②能与反应生成,则含有羧基;③分子中有5种化学环境的氢原子,则结构高度对称。符合条件的同分异构体的结构简式为。
(5)在镍作催化剂并加热的条件下与氢气发生加成反应生成, 在浓硫酸、加热的条件下发生消去反应生成, 与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成,在氢氧化钠、乙醇溶液中加热发生消去反应生成,补充的反应试剂和反应条件分别为。
(6)与反应生成,与发生取代反应生成,与氯化钠发生取代反应生成,在氢氧化钠水溶液中发生水解反应后酸化得到,与乙醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成。
18.答案：(1)碳碳双键、酯基;
(2)取代反应;乙二酸;(3)
(4)9;
(5)
解析：(4)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,说明含有2个取代基;能水解说明含有酯基;且水解后生成的产物之一能发生银镜反应,说明含有醛基或甲酸酯基;则苯环上的2个取代基可以为HCOO-和、HCOO-和和-OH,各有邻、间、对3种位置关系,共有9种同分异构体;其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为1:1:2:2:2的同分异构体的结构简式为、
(5)和氢氧化钠的醇溶液在加热条件下发生消去反应生成,再与氢溴酸在过氧化物存在条件下发生加成反应生成,和氢氧化钠的水溶液在加热条件下发生取代反应生成,最后再浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成。
19.答案：(1);对氯甲苯
(2)
(3)酸性KMnO4溶液
(4)
(5)保护酚羟基,使之不被氧化;(6)13;
(7)
解析：(1)反应①是甲苯与在铁粉作催化剂的条件下发生苯环上的取代反应,从反应②的产物可知反应②是卤代烃的水解反应,可推出有机物A为,反应③是酚羟基中的氢被甲基取代,反应⑤是将甲氧基又变为酚羟基,比较和的结构可知,反应④是将苯环上的甲基氧化成羧基,所以试剂X为酸性溶液,从④是氧化反应知,反应③ 和⑤ 的目的是保护酚羟基,防止其被氧化,反应⑥ 是羧酸与醇的酯化反应。
(2)反应① 是甲苯与在铁粉作催化剂的条件下发生苯环对位上的取代反应。
(6)的同分异构体中,既能与发生反应,说明有羧基(-COOH),又能与溶液发生显色反应,说明有酚羟基,根据化学式可知,该同分异构体可由和两部分组成,也可由和三部分组成。若有和两部分组成,则两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系;若由和三部分组成,根据定二变一的思路,在的苯环上加上有4种结构,在的苯环上加上有4种结构,在的苯环上加上有2种结构,所以一共有13种结构。其中核磁共振氢谱为5组峰,说明应该有5种处于不同化学环境的氢原子,且峰面积比为2:2:2:1:1,说明这5种化学环境的氢原子个数比为2:2:2:1:1,则其结构简式是。
(7)由题给信息可知应先以乙醇为原料生成,然后在酸性条件下雨苯酚反应生成,进而与乙醇发生酯化反应可生成目标产物。
20.答案：（1）AC; （2）①甲苯;反应中有一氯取代物和三氯取代物生成;
②+2NaOH+2NaCl+;
③加成反应;
④;
⑤9。
解析：（1）A.M含有苯环,因此属于芳香族化合物,正确。B.M中无酚羟基,因此遇FeCl3溶液不会发生显紫色的现象,错误。C.M中含有不饱和的碳碳双键.可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,而能使酸性高锰酸钾溶液褪色,正确。D.根据M的结构简式可知:在M的分子中含有3个酯基.则1mol M完全水解会生成3mol醇,错误.故选项是A、C。
（2） ①根据物质的相互转化关系及产生B的分子式可推知:A是甲苯,结构简式是,由于在甲基上有3个饱和H原子可以在光照下被Cl原子取代,因此在光照射下除产生二氯取代产物外,还可能发生一氯取代、三氯取代,产生的物质有三种,因此步骤Ⅰ中B的产率往往偏低。②卤代烃在NaOH的水溶液中,在加热条件下发生水解反应,由于一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的,会脱去一个分子的水,形成醛基。步骤Ⅱ反应的化学方程式为。③根据图示可知:步骤Ⅲ的反应类型是醛与醛的加成反应。④C发生消去反应形成D:,D含有醛基,被银氨溶液氧化,醛基被氧化变为羧基.因此得到的肉桂酸的结构简式为。⑤C的同分异构体有多种,其中若苯环上有一个甲基,而且是酯类化合物,则另一个取代基酯基的结构可能是HCOOCH2-、CH3COO-、CH3COOC-三种,它们与甲基在苯环上的位置分别处于邻位、间位、对位三种不同的位置,因此形成的物质的种类数目是:3×3=9种。
21.答案：(1)CH3C≡CH;(2)HCHO;(3)碳碳双键、醛基;
(4);NaOH醇溶液
(5)CH3C≡CCH2OH
(6)
解析：由J的结构简式,结合题中构筑五元环状化合物的信息可推知I为
,逆推为N为CH3-CH=CH-CH2OH,H为,M为不饱和醇,则M为CH3—C≡C一CH2OH；B由C、H、O三种元素组成,相对分子质量是30,只能是,则A为CH3—C≡CH；由题中信息可知C为,D为CH3CHO,结合已知可得E为,则F为F与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成G:,G在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应生成,酸化后的H。
22.答案：（1）正丁醛或丁醛 9 8
（2）醛基
+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；
（3）cd；
（4）CH2=CHCH2OCH3、、、；
（5） ；
（6）保护醛基(或其他合理答案)

解析：（1）根据流程图, 为,是丁醛; 为,分子中共面原子数目最多为9个(如图:), 分子中与环相连的三个基团中,8个碳原子上的氢原子化学环境都不相同,共有8种,故答案为:丁醛;9;8;
（2） 为,其中含氧官能团是醛基,检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液,故答案为:醛基;

或.
（3）根据流程图,结合信息, 在酸性条件下反应生成?、和及水,因此,属于能发生的反应有消去反应和取代反应,故选cd;
（4）的同分异构体与有完全相同的官能团, 可能的结构有: 、、、;故答案为、、、;
（5）为,己醛的结构简式为,根据信息和己醛的结构,首先需要将碳碳双键转化为单键,然后在酸性条件下反应即可,故答案为: ;
（6）醛基也能够与氢气加成,5中合成路线中第一步反应的目的是保护醛基,故答案为:保护醛基。