人教版高二选修5化学第一节：合成高分子化合物的基本方法(35张PPT)

(共35张PPT)
有机高分子化合物
有机低分子化合物
相对分
子质量
组成
结构
104－106
1000以下
平均值
有确定值
混合物
纯净物
单一结构
若干个重复
结构单元
有机高分子化合物和低分子化合物有什么不同
定义：有机高分子化合物，由千百个原子彼此以共价键结合形成相对分子质量特别大、具有重复结构单元的有机化合物
有机高分子化合物
2、下列不属于天然高分子化合物的是(　　)
A．蛋白质
B．淀粉
C．硝化纤维
D．天然橡胶
1、下列物质中属于高分子化合物的是（
）
A.十七烷
B.油脂
C.乙烯
D.淀粉
D
C
3、下列物质的相对分子质量最大的是(
)
D.不能确定
D
第一节
合成高分子化合物的基本方法
一、加成聚合反应
一、加成聚合反应
1、定义：由不饱和的、相对分子质量小的化合物分子，通过加成的方式相互结合成相对分子质量大的化合物分子，这样的反应叫加成聚合反应，简称加聚反应。
例如：nCH2=CH2
［CH2-
CH2］n
催化剂
高分子化合物又称为聚合物
nCH2＝
CH2
…－CH2－CH2－
+
－CH2－CH2－…
nCH2—
CH2
…—CH2—CH2—
CH2—CH2—…
[
CH2—CH2
]n
断键拉手
线型分子
以乙烯合成聚乙烯为例：
n
CH2=CH2
[CH2
CH2]n
催化剂
单体：
链节：
聚合度：
聚合物：
CH2=CH2
CH2
CH2
n
[CH2
CH2]n
完成课本P101表格，并想一想聚合物与
单体之间有什么样的联系？
2.加聚反应的特点
(1)单体含不饱和键：
(2)没有副产物生成；
(3)链节和单体的化学组成相同。
如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。
单体名称
单体结构简式
聚合物
乙烯
CH2=CH2
丙烯
CH2=CHCH3
氯乙烯
CH2=CHCl
丙烯腈
CH2=CHCN
丙烯酸
CH2=CHCOOH
醋酸乙烯酯
CH3COOCH=CH2
丁二烯
CH2=CH—CH=CH2
乙炔
HC≡CH
3.加聚反应的类型
(1)自聚反应：
仅由一种单体发生的加聚反应
例如：乙烯和丙烯的加聚
n
CH2＝CH2
+
n
CH2＝CHCH3
催化剂
(2)共聚反应：
由两种或两种以上单体发生的加聚反应
[
CH2
CH2
CH2
CH
]n
CH3
写出由下列单体合成的高分子化合物
的结构简式。
（2）CH2=CH—CH=CH2和CH2=CH-CN
（1）苯乙烯和丙烯
4.由聚合物推断单体
(1)若链节的主碳链为两个碳原子，其单体
只有一种，将两个半键闭合即可。
的单体为
。
方法一：
4.由聚合物推断单体
(2)若链节的主碳链为四个碳原子，且链节
无双键，其单体为两种。在正中央划线
断开，然后两个半键闭合即可。
(3)若链节中主碳链为四个碳原子，且有碳碳
双键，单体为一种，属二烯烃。
4.由聚合物推断单体
方法二：逢二断，弯键合。
例：工程塑料ABS树脂，其结构简式如下：
合成时用了三种单体。这三种单体的结构简式分别是:
、
、
。
C6H5
－CH2CHCH2CH＝CHCH2CH2CH－
CN
[
]n
CH2＝CHCN
CH2＝CHCH＝CH2
CH2＝CHC6H5
例：[双选题]某高分子化合物的部分结构如下：
下列说法中正确的是(　　)
A．聚合物的分子式为C3H3Cl3
B．聚合物的链节为
C．合成该聚合物的单体是ClHC===CHCl
D．若n表示聚合度，则其相对分子质量为97n
CD
CH3COOH+HO-CH2-CH3
CH3COOC2H5+
H2O
浓硫酸
加热
n
HOOC（CH2）4COOH
＋
n
HOCH2CH2OH
已二酸
乙二醇
第一节
合成高分子化合物的基本方法
二、缩合聚合反应
二、缩合聚合反应
1、定义：在生成聚合物的同时，还有小分子副产物生成（如水），这样的反应叫缩合聚合反应，简称缩聚反应。所得聚合物称为缩聚物。
事例：n
HOOCCOOH
＋
n
HOCH2CH2OH
催化剂
HO－OCCOOCH2CH2O
－n
H
＋(
2n-1
)
H2O
nHOOCCOOH
＋
nHOCH2CH2OH
催化剂
HO－OCCOOCH2CH2O
－n
H
＋(
2n-1
)
H2O
请指出单体、链节、聚合度？
单体：HOOCCOOH
和HOCH2CH2OH
链节
聚合度：n
端基原子团
端基原子
HO－OCCOOCH2CH2O
－n
H
(1)单体应至少含有两个官能团
(2)生成聚合物的同时，有小分子副产物生成
(3)链节的化学组成与单体化学式不同
(4)缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余
下的端基原子或原子团
2、缩聚反应的特点:
nHOOC(CH2)5OH
催化剂
O
nHO－C(CH2)5O－H
如何断键缩聚？
化学方程式如何？
O
－C(CH2)5O－
HO
H
＋
H2O
n
(
-1
)
聚6－羟基己酸
n
例：6－羟基己酸
小结：缩聚反应方程式书写细节注意点
1、缩聚物结构简式要保留端基
2、生成物中有小分子，且要注意计量系数
一种单体缩聚时，为(
n-1
)
两种单体缩聚时，计量系数为(
2n-1
)
缩聚物单体的推断常用方法；
“切割加基法”
对苯二甲酸
乙二醇
例：现有烃的含氧衍生物A，还原A时形成醇B；
氧化A时形成C，由B、C反应可生成高分子化合物
A．A属于醛类
B．A的相对分子质量为58
C．A分子中有6个原子，含碳40%
D．1
mol
A与足量银氨溶液反应能生成4
mol
Ag
以下叙述错误的是(　　)
C
A．CH3OH
B．HO—CH2CH2—OH
C．HCHO
D．HCOOH
C
加聚反应
缩聚反应
单体官能团类别或数目
聚合时有无小分子副产物
聚合物端基
单体和链节的化学组成是否相同
化学方程式连接符号
双键、参键等
不饱和键
双官能团或多官能团
无
有
无
有
相同
不同
箭头
通常用可逆符号
3、小结：加聚反应、缩聚反应的特点比较
(1)二元酸和二元醇生成聚酯
2.常见的缩聚反应类型
聚己二酸乙二酯
(2)羟基酸自身发生缩聚生成聚酯
聚-6-羟基己酸
n
6-羟基己酸
+(n-1)H2O
(3)氨基酸发生缩聚生成多肽
n
CH3CHCOOH
NH2
+(n-1)H2O
H—N-CH-C—OH
H
[
]n
O
CH3
n
NH2-
CH-COOH
+
R
n
NH2-
CH-COOH
R′
H—N-CH-C-N-CH-C—OH
R
O
H
[
]n
H
O
R′
+(2n-1)H2O
(4)多元羧酸和多元胺的缩聚
nHOOC(CH2)4CHCOOH
+
H2N(CH2)6NH2
HO—C-(CH2)4-C-N-(CH2)6-N—H
O
H
[
]n
H
O
+
(2n-1)H2O
写出由下列单体发生聚合反应的化学方程式
（1）苯丙氨酸
（2）对苯二乙酸和1,3-丙二醇
练
习
下列化合物中
a.
b.
c.
d.
e.
f.
①可发生加聚反应的一个化合物是
,
加聚物的结构式为
。
②可发生缩聚反应的一个化合物是
,
缩聚物的结构式为
。
③可发生缩聚反应的两个化合物是
和
,缩
聚物的结构式为
。
b或d
f
c
a
[双选题]下列内容叙述不正确的是(　　)
A．乙烯和聚乙烯性质相同
B．聚乙烯是由—CH2—CH2—组成的化合物，
加热至某一温度则可完全熔化
C．同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成的CO2
的质量相等
D．乙烯和聚乙烯的最简式相同
练习：
AB
写出合成下列高聚物的单体。
下列高分子化合物都是通过加聚反应或缩聚反应形成的，
试确定其单体.
科学家把药物连接在高分子载体上，制成缓释长效药物。
阿司匹林是常用解热镇痛药物，其结构简式为A，把它
连接在某聚合物上，形成缓释长效阿司匹林，其结构简式为B。
A
B
（1）缓释长效阿司匹林中含有酯基的数目是__________。
（2）阿司匹林连接在高分子载体上的有机反应类型是
__________反应。
（3）此高分子载体的结构简式为_________________。
3n
酯化