人教版高中化学选修5 第三章第四节：有机合成(33张PPT)

(共33张PPT)
有机化学
用隔水透气的高分子薄膜制成的鸟笼
具有绝热性能的高分子材料
我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。
一、有机合成的过程
利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
1、有机合成的概念
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
2005年9月2日,中国包装网刊登了题为《美国:保鲜膜包食品有害健康》的文章,指出PVC含有致癌物质;
10月13日,《第一财经日报》报道称:日韩PVC食品保鲜膜大举进入中国。目前，中国超市生鲜产品及熟食包装中仍在大量使用PVC保鲜膜。
10月25日,国家质检总局针对PVC食品保鲜膜使用安全问题召开新闻发布会，公布：要求严禁用PVC保鲜膜直接包装肉食、熟食及油脂食品。
PVC保鲜膜到底怎么了？
新闻链接：
我国市面上普遍使用的保鲜膜中其中一种主要成分为聚氯乙烯，简称PVC，是由PVC树脂加入大量增塑剂(DHEA)和其他助剂加工而成，在受热条件下释放出有毒物质。PVC保鲜膜透明性好，不易破裂，具有很好的黏性，且价格较低。
PVC保鲜膜到底怎么了？
资料卡
同学们：你能够根据已学的知识，利用一些常用的原材料，合成PVC吗？
CH2=CHCl
HC=CH+HCl
催化剂
-CH2-CH-n
Cl
n
CH2=CHCl
催化剂
PVC的制备
有机合成过程示意图
基础原料
辅助原料
副产物
副产物
中间体
中间体
辅助原料
辅助原料
目标化合物
3、有机合成的过程
——常见官能团的引入
①引入的碳碳双键的三种方法
②引入卤原子的三种方法
③引入羟基的三种方法
让我们来归纳研究一些常用官能团引入的方法：
1、引入碳碳双键的三种方法：
；
；
。
卤代烃的消去
醇的消去
炔烃的不完全加成
2、引入卤原子的三种方法：
；
；
。
醇(酚)的取代反应
烯(炔)的加成
烃的取代
3、引入羟基的四种方法：
；
；
；
。
烯烃与水的加成
卤代烃的水解
酯的水解
醛的还原
1、引入碳碳双键的三种方法举例：
CH3CH2OH
CH2=CH2
+
H2O
浓硫酸
170°
CH3CH2Cl
+
NaOH
CH2=CH2
+
NaCl
醇
△
CH=CH
+
H2
CH2=CH2
催化剂
卤代烃的消去
醇的消去
炔烃的不完全加成
2、引入卤原子的三种方法举例：
CH2=CH2
+HCl
CH3CH2Cl
催化剂
CH4
+
Cl2
CH3Cl
+
HCl
光照
CH3CH2OH
+
HBr
CH3CH2Br
+
H2O
△
+
Br2
Fe
Br
+
HBr
醇(酚)的取代反应
烯(炔)的加成
烃的取代
3、引入羟基的四种方法举例：
CH2=CH2
+H2O
CH3CH2OH
催化剂
CH3CH2Cl
+
NaOH
CH3CH2OH
+
NaCl
H2O
△
CH3CHO
+
H2
CH3CH2OH
催化剂
CH3COOCH2CH3
+
H2O
CH3COOH
+
CH3CH2OH
稀硫酸
△
烯烃与水的加成
卤代烃的水解
醛的还原
酯的水解
在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有
水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸戊酯，
你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？
戊酸戊酯
CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3
O
1-戊烯
CH2=CH-CH2CH2CH3
试一试：
CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3
O
逆合成分析法
CH3CH2CH2CH2COOH
HO-CH2CH2CH2CH2CH3
+
CH3CH2CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH=CH2
目标化合物
中间体
中间体
基础原料
CH3CH2CH2CH2CHO
HO-H
想一想：结合生产实际，同学们，你认为在选择原料和合成途径时，你应该注意一些什么问题？
反应条件必须比较温和
产率较高
原料地毒性、低污染、廉价
·········
试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线
C-OCH2CH3
C-OCH2CH3
O
O
C-OH
C-OH
O
O
+
2
HO-CH2CH3
CHO
CHO
CH2-OH
CH2-OH
CH2-Cl
CH2-Cl
CH2
CH2
原材料
小
结：
本节我们要重点掌握：
1、一些常见官能团引入的方法
2、在有机合成中应用逆合成分析法
1、课后习题
1、3题
2、思考课本
P65
学与问
一
.有机合成
可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;
可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美，可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要
1.
定义:
利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2
、意义
官能团的引入方法
1．引入碳碳双键的三种方法是：
2．引入卤原子的三种方法是：
3．引入羟基的四种方法是：
①醇的消去
②卤代烃的消去
③炔烃的加成
①烷烃的卤代
②烯烃或炔烃与卤素单质或卤化氢加成
③醇与卤化氢
①卤代烃水解
②烯烃与水加成
③醛基（酮）的还原
④酯的水解
二、逆合成分析法
1、合成设计思路：
解题思路:
①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)
②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架
③目标分子中官能团引入
三、逆合成分析法
基础原料
中间体
目标化合物
中间体
用乙醇为原料合成草酸二乙酯
乙二酸二乙酯的合成
C—
OH
C—
OH
O
O
H2C—
OH
H2C—
OH
H2C—
Cl
H2C—
Cl
CH2
CH2
C—
OC2H5
C—
OC2H5
O
O
原料乙烯
+CH3CH2OH
1
+H2O
2
+Cl2
3
4
[O]
5
浓H2SO4
水解
2．二乙酸-1，4-环己二醇酯可通过下列路线合成：
请你写出各步反应的化学方程式，并指出其反应类型。
其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应.反应①、
和
属于取代反应.
化合物的结构简式是:B
、
C
.
反应④所用试剂和条件是
.
例1、从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯.下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去):
⑥
⑦
?
?
??
?
D的碳链没有支链
如何确定A的结构简式？
根据反应条件或性质确定官能团
根据图示填空
（1）化合物A含有的官能团
。
（2）1
mol
A与2
mol
H2反应生成1
mol
E，其反应方程式是
。
题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：
1)
反应（条件、性质）信息：A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基，A能与NaHCO3反应断定A分子中有羧基。
2)
结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。
3)
数据信息：从F分子中C原子数可推出A是含4个碳原子的物质。
4)
隐含信息:
从第（2）问题中提示“1
mol
A与2
mol
H2反应生成1
mol
E
”，可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。
碳碳双键，醛基，羧基
OHC-CH=CH-COOH+2H2
HO-CH2-CH2-CH2-COOH
△
Ni
分子式
官能团
碳链结构
2003年理综
D的碳链没有支链
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是
。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D.D的结构简式是
。
（5）F的结构简式是
。由E生成F的反应类型是
。
谢谢！