人教版选修5高中化学3.2《醛》课件(35张PPT)

(共35张PPT)
第三章
烃的含氧衍生物
儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病
去甲醛十大植物高手
吊兰
龙舌兰
第二节
醛
1、醛的定义：
从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基(-CHO)相连而成的化合物叫醛。
一、醛的概念和通式
R
2、醛的分类：
醛
脂肪醛
芳香醛
一元醛
二元醛
多元醛
饱和醛、不饱和醛
R
讨论：饱和一元醛的通式？
C
O
H
H
甲醛
C
O
H
CH3
乙醛
丙醛
C
O
H
CH3CH2
C
O
H
R
3、饱和一元醛的通式：
CnH2n+1CHO
或
CnH2nO
4、醛的同分异构现象
除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体
如：C3H6O
CH3-CH2-C-H
O
CH3-C-CH3
O
CH2=CH-CH2-OH
-OH
C4H9—CHO有几种同分异构体？
C4H9—
有4种同分异构体
1、乙醛
（1）分子结构
分子式：C2H4O
结构式：
结构简式：CH3CHO
官能团：醛基—CHO
H
H
H
H
C
C
O
醛基的写法，不要写成—COH
友情提示
二、醛的性质
吸收强度
10
8
6
4
2
0
P56
图3-12
核磁共振氢谱
乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。
（2）乙醛的物理性质
常温下为无色有刺激性气味的液体，
密度比水小，
沸点：20.8℃，
易挥发，易燃烧，
能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
思考：
根据醛基的结构，判断醛基有哪些化学性质？
醛基中碳氧双键发生加成反应，被H2还原为醇
醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成相应羧酸
1、氧化性
2、还原性
H—C—C—H
O
H
H
注：醛基不能与卤素单质加成,
这点与C=C双键不同，
能跟烯烃起加成反应的试剂一般不跟醛起加成反应。
Ni
CH3CHO+H2
CH3CH2OH
根据加成反应的概念，写出CH3CHO
和H2加成反应的方程式。
这个反应属于氧化反应还是还原反应？
还原反应
（3）乙醇的化学性质
①加成反应
2CH3CHO+5O2
4CO2+4H2O
点燃
a、
燃烧
乙醛可以被还原为乙醇，能否被氧化？
②氧化反应
b
催化氧化
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
催化剂
△
还原
氧化
氧化
乙醇
乙醛
乙酸
c.
被弱氧化剂氧化
①配制银氨溶液
取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解
银镜反应
与新制的氢氧化铜反应
Ⅰ、银镜反应
AgNO3+NH3·H2O
=
AgOH↓+NH4NO3
AgOH+NH3·H2O
=[Ag(NH3)2]OH
+2H2O
（氢氧化二氨合银）
注意：
1、碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。
2、1mol
–CHO被氧化，就应有2molAg被还原。
3、可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜。
4、银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会产生易爆炸的物质。
水浴
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O
氧化剂
还原剂
②水浴加热生成银镜
在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。
银镜反应有什么应用，有什么工业价值？
应用:
（1）检验醛基的存在
（2）测定醛基的数目
（3）工业上用来制瓶胆和镜子
Ⅱ、与新制的氢氧化铜反应
1、配制新制的Cu(OH)2悬浊液：
在2ml
10%
NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液
4~8滴，振荡。
碱必须过量
Cu2++2OH-=
Cu(OH)2
CH3CHO
+
2Cu(OH)2
CH3COOH＋
＋2H2O
Cu2O↓
砖红色
2、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙
醛溶液，加热至沸腾。
注意：
氢氧化铜溶液一定要新制，
且碱一定要过量。
应用：
（1）检验醛基的存在
（2）医学上检验病人是否患糖尿病
乙醛能否被强氧化剂氧化呢??
d.
被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液溴水等强氧化剂氧化
常用的氧化剂：
银氨溶液、新制的Cu（OH）2、
O2、
酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液
溴水等。
2、甲醛（蚁醛）
结构式：
甲醛中有2个活泼氢可被氧化。
分子式：CH2O
结构简式：H—CHO
物理性质：无色、有强烈刺激性气味、
气体，易溶于水
应用：重要的有机合成原料
其水溶液（福尔马林）有杀菌和防腐能力。工业上
主要用于制造酚醛树脂以及多种有机化合物等。
H
H
C
O
化学性质：
（1）加成反应(还原反应)
HCHO+H2
→
CH3OH
Ni
（2）氧化反应
HCHO+O2
→
CO2+H2O
点燃
2HCHO+O2
→
2HCOOH
催化剂
或：HCHO+O2
→
H—O—C—O—
H
O
催化剂
（H2CO3）
注：甲醛在空气中完全燃烧，反应前后物质的量相等，
若水为气态，反应前后气体的体积不变。
H—
C—H
O
H—O—C—O—
H
O
？1mol甲醛最多可以还原得到多少m
o
l
Ag？
即：H2CO3
CO2↑+
2Cu2O↓+5H2O
HCHO+4Cu(OH)2
△
写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的氢氧化铜反应的化学方程式。
HCHO+4Ag(NH3)2OH
水浴
（NH4）2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O
注：由于甲醛分子相当于含有2个醛基，所以1mol甲醛发
生银镜反应时最多可生成4molAg
1mol甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成2molCu2O
化学性质
（1）和H2加成被还原成醇
（2）氧化反应
a.
燃烧
b.
催化氧化成羧酸
c.
被弱氧化剂氧化
Ⅰ、银镜反应
Ⅱ、与新制的氢氧化铜反应
d.
使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
小结：醛类的化学性质
C
O
H
R
还原反应：加氢或失氧
氧化反应：加氧或失氢
有机的氧化还原反应
学与问
1、写出甲醛发生银镜反应，以及与新制
氢氧化铜反应
的化学方程式
2、乙醛与氢气的加成反应，也可说乙醛发生了还原反
应，为什么？
3、结合乙醛的结构，说明乙醛的氧化反应和还原反应有
什么特点？
HCHO+4Ag（NH3）2OH
→（NH4）2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O
△
HCHO+4Cu（OH）2
→
CO2↑+2Cu2O↓+5H2O
△
在有机化学反应里，通常还可以从加氢或去氢来分析氧化还原反应，即加氢就是还原反应去氢就是氧化反应。
乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的H原子受C=O的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化；能发生还原反应是由于醛基上的C=O与C=C类似，可以与H2发生加成反应。
1、某学生做乙醛的还原实验，取1mol/L的CuSO4溶液2mL和0.4mol/L的NaOH溶液5mL，在一个试管中混合加入40%的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是（
）
A、乙醛溶液太少
B、氢氧化钠不够用
C、硫酸铜不够用
D、加热时间不够.
2、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里，氢元素的质量分数是9%，则氧元素的质量分数是（
）
A、16%
B、37%
C、48%
D、无法计算
B
例：
B
1、哪些有机物中含有—CHO？
2、下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？
乙烯、甲烷、苯、
乙酸、甲苯、乙醛、
葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油
巩固练习
甲烷、苯、
乙酸
醛、HCOOH、HCOOR、
葡萄糖、麦芽糖
3、已知柠檬醛的结构简式为：
若要检验出其中的碳碳双键，其方法是什么？
CH3
O
CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH
1、足量的银氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛基氧化；
2、再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳
双键能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色。
4、某醛的结构简式为（CH3）2C=CHCH2CH2CHO。
（1）检验分子中醛基的方法是
化学方程式为
（2）检验分子中碳碳双键的方法是
化学方程式为
（3）实验操作中，哪一个官能团应先检验？
水浴加热有银镜生成，可证明有醛基
（CH3）2C=CHCH2CH2CHO
+2Ag（NH3）2OH→
（CH3）2C=CHCH2CH2COONH4
+2Ag↓+3NH3+H2O
—CHO后，调pH至酸性再加入溴水，看是否褪色。
（CH3）2C=CHCH2CH2COOH+Br2→（CH3）2CBrCHBrCH2CH2COOH
在加银氨溶液氧化
加入银氨溶液后，
由于Br2也能氧化—CHO，所以必须先用银氨溶液氧化醛基，又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化后在加溴水检验碳碳双键。
CD
5、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出21.6g银，等量的此醛完全燃烧时生成CO2
0.89L，则此醛是（
）
A、乙醛
B、丙醛
C、丁醛
D、2-甲基丙醛
6、一定量某一元醛发生银镜反应得到银21.6g，
等量的
此醛完全燃烧时生成5.4g水，通过计算求该醛可能的化
学式。
CnH2nO
~
2Ag
n（Ag）=0.2mol
1
2
0.1
0.2
n(H2O)=0.3mol
n(
H)=0.6mol
该醛若饱和则化学式为:C3H6O
该醛若不饱和则化学式为:C4H6O
7、在实验室里不宜长期放置，应在使用前配置的溶液
是（
）
①酚酞试剂
②银氨溶液
③Na2CO3溶液
④Cu（OH）2悬浊液
⑤酸化的FeCl3溶液
⑥硫化氢水溶液
A、只有②和④
B、除①之外
C、只有②4⑥
D、全部
C
9、写出丙醛与下列物质反应的化学方程式：
与银氨溶液反应
与新制的氢氧化铜反应
与氢气反应
8、下列物质中不能与金属钠反应的是（
）
A、甲醇
B、丙醛
C、福尔马林
D、苯酚
B
>C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的酮。
科学视野
酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。
丙酮
丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。
作业
P.59
1、2、3、4
甲醛污染主要来源于人造板材、内墙涂料、黏合剂、塑料壁纸、地毯以及购置的木质家具等；　长期生活在受污染的室内环境中，将给人体造成不容忽视的危害，严重的可以致癌。
　　芦荟吊兰能吸收甲醛
　　目前对于室内空气污染的治理主要有活性炭吸附、光触媒催化以及绿色植物净化等3种方法，但它们各有利弊。
　　很多市民在日常生活中，都会在室内种植一些盆栽的绿色植物，以净化空气。在室内空气污染低于一定程度的时候，某些绿色植物确实具有净化空气的作用。
　　比如，芦荟、吊兰和虎尾兰等对甲醛有一定的吸收作用，而常青藤和龙舌兰等也可以吸收苯系物。但当室内空气污染达到一定程度以上，单靠这些绿色植物根本无法解决污染问题，相反，它们甚至还在污染袭击中枯萎死亡。
　　要解决室内空气污染，保持房屋的通风是一个行之有效的办法。不仅新买、新装修的房屋需要保持通风，就是老房子也需要保持通风。
12种症状帮你判断室内污染程度
1.每天清晨起床时，感到憋闷、恶心甚至头晕；
2.家里人经常容易患感冒；
3.虽不吸烟，也很少接触吸烟环境，但经常感到嗓子不舒服，有异物感，呼吸不畅；
4.家里小孩经常咳嗽、打喷嚏、免疫力下降，新装修的房子孩子不愿意回家；
5.家人常有皮肤过敏等毛病，而且是群发性的；
6.家人共有一种疾病，而且离开这个环境后，症状就有明显变化和好转；
7.新婚夫妇长时间不孕，且查不出原因；
8.孕妇在正常怀孕情况下发现胎儿畸形；
9.新搬家或新装修后，室内植物不易成活，叶子容易发黄、枯萎，特别是一些生命力极强的植物也难以正常生长；
10.新搬家后，家养的宠物猫、狗或热带鱼莫名其妙地死掉，而且邻居家也是这样；
11.一上班就感觉喉疼，呼吸道发干，时间长了容易疲劳，下班后就没有问题了，而且同楼其他工作人员也有这种感觉；
12.新装修的家庭和写字楼的房间或者新买的家具有刺眼、刺鼻等刺激性异味，而且超过一年气味仍然不散。
　　以上12种症状，市民如果在家中或办公室呈现出其中2种，则可判断室内空气已经达到轻度污染；如果有其中4种符合，则可判断为重度污染；而出现其中5种以上者，则表明室内空气污染状况已经极度严重。