(共17张PPT)
有机物的不饱和度
一、不饱和度的概念
不饱和度又称缺氢指数,即有机物分子与碳原子数相等的开链烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用Ω表示。
标准:烷烃Ω=0
二、不饱和度的计算方法
1、根据有机物的分子式计算
(1)若有机物的化学式为CxHy则
(2)若有机物为含氧化合物,因为氧为二价,C=O与C=C等效,所以在进行不饱和度的计算时可不考虑氧原子,如CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的Ω为1。
(3)若有机物为含氮化合物,设化学式为CxHyNz,由于—H、—NH2都是一价在与碳原子连接,故分子式等效为CxHy-z
(4)有机物分子中的卤素原子做取代基,可视作氢原子计算Ω。如:C2H3Cl的不饱和度为1,其他基团如-NO2、-NH2、-SO3H等都视为氢原子。
(5)碳的同素异形体,可将它视作氢原子数为0的烃。
1、计算下列分子的不饱和度Ω
C2H6、
C3H6、
C2H2、
C3H4、
C6H6、
C8H8
0
1
2
2
4
5
2、计算下列分子的不饱和度Ω
C5H6Cl2
C3H8O3
C3H9N
(2)
(0)
练习﹒实践
(0)
3.
试总结不饱和度(Ω)与分子结构的关系
(1)Ω=0,分子是饱和链状结构(烷烃和烷基的Ω=0
)
(2)Ω=1,分子中有一个双键或一个环;
(3)若Ω=2,说明分子中有两个双键或一个三键;或一个
双键和一个环;或两个环;余此类推;
(4)若Ω≥4,说明分子中很可能有苯环。
练习﹒实践
(1)非立体平面有机物分子
2、根据有机物的结构计算
a.
CH≡C-CH=CH2
b.
c.
d.
计算方法:
Ω=双键数+三键数×2+环数
注意:环数等于将环状分子剪成开链分子时,剪开碳碳键的次数
3
4
10
7
例:写出下列多面体结构的烃的分子式,求其
不饱和度Ω
。然后,总结出多面体的面数与
Ω的关系
分子式______,
Ω
______;
分子式______,
Ω
______;
分子式______,
Ω
______;
分子式______,
Ω
______。
总结:面数与φ的关系是_________________
C4H4
C6H6
C8H8
C10H10
3
4
5
6
Ω
=
面数
-
1
(2)立体封闭有机物分子
1.应用不饱和度求物质的化学式
三、不饱和度(
Ω)的应用
例题:某有机物分子结构如图所示,回答问题:
(1)该有机物的分子式为
。
(2)1mol该有机物与H2加成时最多可与
molH2加成。
C17H12O6
7
2.推断有机物的可能结构
1.科学家1995年合成了一种分子式为C200H200的烃,含多个碳碳叁键,问:其分子中含—C≡C—最多有(
)个
A
49
B
50
C
51
D
不能确定
B
2(2004上海22)某芳香族有机物的分子式为C8H6O2,它的分子(除苯环外不含其它环)中不可能有(
)。
A.两个羟基
B.一个醛基
C.两个醛基
D.一个羧基
D
例1.人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪便物,历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式)以上四种信息素中,互为同分异构体的是( )
3.判断和书写同分异构体
A、①和②
B、①和④
C、③和④
D、②和④
c
例2
樟脑是白色易升华的白色固体,有强烈樟木气味,用作防蛀剂,其分子式为
,结构式和结构简式如下图所示。则在给出的下列有机物中与樟脑为同分异构体有(写出它们的序号)
A、B、D
例3.人们对苯的认识有一个不断深化的过程:由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出C6H6的一种含三键且无支链链烃的结构简式_______。
解析:C6H6的不饱和度为4,其链状结构中不饱和键可能有两种:C=C、
C≡C。要满足4个不饱和度,两种不饱和键的组合方式有三种:
①2个C≡C键;②1个C≡C键2个C=C键;
例4:写出C3H6O2的所有链状稳定的同分异构体的结构简式。
课堂巩固
1、分子式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是
(
)
A.含有两个双键的直链有机物
B.只含有一个双键的直链有机物
C.含有一个双键的环状有机物
D.含有一个三键的直链有机物
B
2、己知维生素A的键线式如下图
,关于它的叙述正确的是(
)
A
维生素A的分子式为C20H30O
B
维生素A
是一种易溶于水的醇
C维生素A
属于芳香烃
D
1mol维生素A
在催化剂作用下最多可5mol
H2加成
AD
3、某烃的组成为C15H24,分子结构非常对称。有关实验证实该烃中仅存在三种基团:-CH=CH2(乙烯基),-CH2-(亚甲基),(次甲基),且乙烯基和次甲基之间必须通过亚甲基相连,而且相同基团之间不相连。若该烃分子中无环,则含乙烯基
个,
该烃的结构简式为
。
4