人教版高中化学选修5第一章第四节《研究有机化合物的一般步骤和方法》课件(33张PPT)

(共33张PPT)
[教学目标]:
1.掌握有机化合物分离提纯的常用方法
和分离原理
2.了解鉴定有机化合物结构的一般过程
与方法
[教学重点]:
有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理
[教学难点]:
鉴定有机物结构的物理方法介绍
第四节
研究有机物的一般步骤和方法
分离、提纯
元素定量分析
确定实验式
测定相对分子质量
确定分子式
波谱分析确定结构式
第四节
研究有机物的一般步骤和方法
研究有机化合物的步骤
粗产品
分离提纯
定性分析
定量分析
除杂质
确定组成元素
质量分析
测定相对分子质量
结构分析
实验式或最简式
分子式
结构式
每一个操作步骤是怎样完成的呢?
1.
混合物分离中常用的方法
2.
过滤、结晶的基本原理和操作要领
3.分离除杂的基本原则:
4.怎样获得一种纯净的有机产品
1)来源:
2)有机物分离提纯的常用方法
天然或人工合成
考虑
不增、不减、易分离、易复原.
加吸水剂蒸馏
一.分离提纯
　1.
蒸馏：
(a)概念:利用混合物中各种成分的沸点不同而使
其分离的方法。如石油的分馏；
　(b)适应对象:
常用于分离提纯液态有机物；
　(c)条件:
有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质
沸点相差较大（30℃左右）
　(d)实例:课本P17实验1-1
工业乙醇的蒸馏
(e)装置和操作：《成才》p18
含杂工业乙醇
95.6%(m/m)工业乙醇
无水乙醇（99.5%以上）
蒸馏
蒸馏烧瓶
冷凝管
温度计
尾接管
冷水
热水
使用前要检查装置的气密性！
2.重结晶(操作:《成才》p19)
a.
概念:利用被提纯物质与杂质(固体）在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。
b.关键：选择适当的溶剂。
c.选择溶剂的条件：
(1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；
(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温
度的影响较大。
e.实例：苯甲酸的重结晶P/18图1-8
粗产品
加热溶解
趁热过滤
冷却结晶
提纯产品
是不是温度越低越好？？？
不是，温度降低溶解度减小，不仅是被提纯物质，杂质也一样，故纯度反而下降。而且，温度极低时水也一起析出带来很多麻烦，故不是温度越低越好。
d.仪器和操作
3.萃取
A.原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的
两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶
剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶
液中提取出来的方法。
B.主要仪器：分液漏斗
C.操作过程
(操作:《成才》p19)
振荡
静置
分液
D.
萃取类型
1)液—液萃取
2)固—液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出
有机物的过程。
4.色谱法
利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。
例如：用粉笔分离色素……
[阅读]：P19
“科学视野”
常用萃取剂:
乙醚、石油醚、二氯乙烷
常用吸附剂:
碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭
5.8g某有机物完全燃烧,生成13.2gCO2，5.4g
H2O。该有机物含有哪些元素?能否求出其分子式和结构式？
问题导学
[解]:先确定5.8g该有机物中各组成元素的质量：
因m(C)=13.2g×12/44=3.6g
,m(H)=5.4g×2/18=0.6g,
则m(O)=
5.8g-
3.6g
-0.6g
=
1.6g
n(C)
:
n(H)
:
n(O)
=
：
：
1.6g
3.
6g
0.6g
12
1
16
=
3
：6
：1
则该未知物A的实验式为C3H6O
再确定该有机物中各元素的原子数之比：
研究有机化合物的一般步骤和方法
分离、提纯
元素定量分析
确定实验式
测定相对分子质量
确定分子式
波谱分析确定结构式
二.元素分析与相对分子质量的测定
定性分析—有机物的组成元素分析
定量分析—分子内各元素原子的质量分数　
分析方法
李比希氧化产物吸收法
现代元素分析法
原理：
实验式（最简式）
有机物
燃烧
简单的无机物
通过无机物的质量
有机物元素原子的质量分数
原子最简单的整数比
1.
确定有机化合物的元素组成
某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数13.14%，试求该未知物A的实验式。
案例分析
[解]:(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数
因w(C)%
=
52.16%
，w(H)%
=
13.14%,
则w(O)%
=
1-
52.16%
-13.14%
=
34.70%
（2）再求各元素原子的个数比
N(C):N(H):N(O)
=
:
:
34.70%
52.16%
13.14%
12
1
16
=
2
：6
：1
则该未知物A的实验式为C2H6O
问题解决:若要确定它的分子式,还需要什么条件？
[例1]某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。
【问题解决实例】
[解答]由于烃只含碳、氢两种元素，则碳元素
的质量分数为(100－17.2)%＝82.8%。
则该烃中各元素原子个数之比为：
[注意]:C2H5仅仅代表碳原子和氢原子的最简整数
比,是该烃的实验式,不是该烃的分子式.若设
该烃有n个C2H5,则n=58/29=2因此,该烃的分子
式为C4H10。
[例2]:燃烧某有机物A
1.50g,生成1.12L(标况)CO2和0.05mol
H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。
【问题解决实例】
【解答】∵
又因该有机物的相对分子质量
∴实验式CH2O即为分子式。
2.确定有机物分子式的一般方法
(1)直接法（已知分子量或者相关条件情况）
一般做法：密度（相对密度）→
摩尔质量
→
_____________________________
→
分子式
（2）最简式法
①确定最简式（实验式）：
②求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）→分子式
1摩尔分子中各元素原子的物质的量
________________________________________________________
根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比
(最简式)×n
=
Mr,得出分子式
验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是……………………………………（
）
A.只测定它的C、H比
B.只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2
C.只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量
的比值
D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成
CO2和H2O的质量
D
课堂练习
3.
求有机物相对分子质量的常用方法
（1）M
=
m
/
n
（2）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，
M
=
22.4L/mol
?ρg/L
（3）根据有机蒸气的相对密度D，
D
=M1
/
M2
（4）质谱法（最精确、最快捷的方法）
相对分子质量的测定—质谱法（MS）
质谱法：一种简单、微量、快捷、精确地测定相对分子质量的物理方法。
用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。
原理：
即:M=
46,未知物A的分子式为C2H6O
相
对
丰
度
质荷比
离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间最长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量
[读谱图]：
对有机物分子进行质谱法分析,测定其质荷比.设H＋的质荷比为β,某有机物样品的质荷比如图所示,则该有机物可能是……………………………(
)
A
甲醇
B
甲烷
C
丙烷
D
乙烯
B
巩固练习
例3:某有机物的结构确定:
①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,
则其实验式是(
)
.
C4H10O
②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量(
)分子式为（
）。
74
C4H10O
【问题解决实例】
根据元素分析和质谱法确定A分子式为C2H6O,但是符合A
的结构有：
H—C—O—C—H
H—C—C—O—H
H
H
H
H
H
H
H
H
案例分析
二甲醚
乙醇
究竟它是二甲醚还是乙醇
三.分子结构的鉴定
…..官能团的确定
(一)红外光谱(IR)
1.原理
有机物中组成
的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频率相当。当用红外线照射分子时,分子中的
可发生振动吸收,不同的
吸收频率不同,在红外光谱图中将
。因此，可推知有机物的结构。
化学键、官能团
化学键,官能团
化学键,官能团
处于不同位置
通过红外光谱可以推知有机物含有的化学键、
官能团。
2.用途
即推知A为
CH3CH2OH
[例4]某有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式
　　
　　
　　
对称CH2
对称CH3
C—O—C
CH3CH2OCH2CH3
【问题解决实例】
[例5]下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,推测其结构。
CH3—C—O—CH3
O
(二)核磁共振氢谱(HNMR)
1、原理:处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且,
吸收峰的面积与氢原子数成正比。
2、作用:
通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。
核磁共振氢谱信息
A.吸收峰数目＝氢原子类型
B.不同吸收峰的面积之比(强度之比)
==
不同氢原子
的个数之比
HNMR
图确定下列两种
结构的氢谱图分别是哪种？
1种氢原子
吸收峰数目1种
3种氢原子
吸收峰数目3种
案例分析
H—C—O—C—H
H—C—C—O—H
H
H
H
H
H
H
H
H
例6.有机物的相对分子质量为70，红外光谱表征到碳碳双键和C=O的存在，核磁共振谱列如图：写出该有机物的分子式和可能的结构简式
C4H6O
有四类不同信号峰，有机物分子中有四种不同类型的H。
CH3CH=CHCHO
【问题解决实例】
[提示]红外光谱表征仅有:碳碳双键和C=O,无C-O,O-H,可知:非酸、酯、醇,为醛或酮.即有：
CnH2n-2O=70
,
n=4
分子式为
C4H6O
结构简式可能为：
①CH3CH=CH-CHO
②CH2=CHCH2CHO
③(CH3)2C=CH-CHO
④CH3-CO-CH=CH2
考虑吸收峰强度比,只有①才可能。
在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是
A
HCHO
B
CH3OH
C
HCOOH
D
CH3COOCH3
√
课堂练习
【小结】确定有机化合物结构一般过程：
红外光谱、核磁共振等波谱分析确定结构式
元素定量分析
确定实验式
质谱等测定相对分
子质量确定分子式
图谱题解题建议
1.首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。
2.必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。
3.根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对
官能团、基团进行合理的拼接。
4.得出结构（简）式后，再与谱图提供信息
对照检查，主要是分子量、官能团、基团
的类别是否吻合。