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新课标人教版选修五有机化学基础
第四章生命中的基础有机化学物质
第一节
油脂
第一课时
糖类
蛋白质
油脂
维生素
无机盐
水
你知道人体所必需的六大营养素是什么?
1、
什么是羧酸?什么是高级脂肪酸?
含碳原子数比较多的脂肪酸,叫做高级脂肪酸
硬脂酸(C17H35COOH)、软脂(C15H31COOH)、
油酸(C17H33COOH)等。
2、高级脂肪酸定义中对烃基部分有何规定没有?
常见的高级脂肪酸有哪三种?是否饱和结构?
亚油酸
C17H31COOH
另外
3、写出乙酸和甘油,三种高级脂肪酸与甘油反应的化学方程式。
3C17H33COOH
+
CHOH
C17H33COOCH
+
3H2O
CH2OH
CH2OH
C17H33COOCH2
C17H33COOCH2
浓硫酸
如:油酸与甘油的酯化反应
油脂:由高级脂肪酸和甘油形成的酯,即油脂;
它是油和脂肪的统称。
(油酸甘油酯)
一种高级脂肪酸甘油酯
脂和酯的区别
形成酯的醇
形成酯的酸
内
涵
脂
固定为甘油
高级脂肪酸
专指油脂
酯
任何醇或酚
任何酸
包含油脂
油脂是人类的主要食物之一,也是人类的主要营
养物质之一,是热量最高的营养成分.
1克油脂在完全氧化时放热39.3kJ,是糖类或蛋白质的2倍;正常情况下每人每天进食50~60克脂肪,能提供日需要总热量的20%~25%;油脂还能溶解一些脂溶性维生素,进食一定量的油脂能促进人体对食物中维生素的吸收。
另外还是一种重要的工业原料。它属于酯,它的组成结构、性质又如何呢?
油脂主要来源于动物油、菜籽油、花生油、豆油、
棉籽油等天然植物
一
、油脂的组成和结构
C、H、O
1.组成:
2.结构:
R1
COOCH2
R2
COOCH
R3
COOCH2
R1
R2
R3
可以相同也可以不同;
可以是饱和的、也可以是不饱和的
3、
油脂的分类
a、按常温下的状态分类:油(常温下呈液态,如植物油脂);脂肪
(常温下呈故态,如动物油脂)
注:天然油脂一般都是混合甘油酯,而且天然油脂一般都是混合物.
b、按油脂分子中烃基是否相同进行分类:
油脂
简单甘油酯
(R1R2R3
相同)
(R1
R2
R3
不同)
混合甘油酯
1、油脂与矿物油是否为同类物质?
提
问
否,汽油、煤油等矿物油是个各种烃的混合物,
油
脂是各种高级脂肪酸的甘油酯
物
质
组
成
举例
性
质
鉴
别
油脂
矿物油
脂肪
油
多种高级脂肪酸的甘油酯
含饱和烃基多
含不饱和烃基多
多种烃(石油及其分馏产品
固态或半固态
液态
羊油、猪油
花生油、芝麻油
汽油、煤油
具有酯的性质,能水解,并兼有烯烃的性质。
具有烃的性质,不能水解
加含有酚酞的氢氧化钠溶液,加热,红色变浅。
加含有酚酞的氢氧化钠溶液,加热,无变化。
2、天然油脂是纯净物还是混合物?
3、简单甘油酯是纯净物,混合甘油酯是混合物,对吗?
是否纯净物不是取决于R是否相同,而是组成物质的分子是否相同。同种单甘油酯分子组成的油脂或同种混甘油酯分子组成的油脂,都是纯净物。反之是混合物。
天然油脂是未进行分离提纯的油脂,都是由不同的甘油酯分子和其他杂质组成的混合物。
家里做汤放的油为什么浮在水面?衣服上的油渍为什么用水洗不掉,而用汽油可洗干净?
讨论:
1、油脂不溶于水,比水轻(密度在0.9—0.95g/cm3之
间),易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。
(注:饱和链烃基含量高的油脂(脂肪)熔点较高,
不饱和烃基含量高的油脂(油)熔点通常较低。
注意:纯净的油脂是无色、无嗅、无味,但一般油脂
因溶有维生素和色素等而有颜色和气味。
2、天然油脂都是混合物,没有恒定的熔点、沸点。
下列物质属于油脂的是
(
)
④润滑油 ⑤花生油 ⑥石蜡
A.①②
B.④⑤
C.①⑤
D.①③
[巩固练习]
C
二、油脂的性质
第二课时
二、油脂的性质
密度比水小,为0.9~0.95g/cm3;黏度较大,油腻感,难溶于水,易溶于汽油,乙醚,氯仿等有机溶剂;纯净的油脂无色、无嗅、无味,天然油脂都是混合物,因此,没有固定的沸点、熔点。
1、物理性质
饱和程度越高,熔沸点越高
熔点?
1.当分子中含有不饱和键时,油脂还应当具
有什么性质?如何检验?
2.油脂属于酯类,应具有什么性质?
试书写乙酸乙酯在酸性、碱性条件下的反应方程式。
思
考:
2、化学性质
a、酸性、加热条件下条件下水解反应
硬脂酸甘油酯(脂肪)
硬脂酸
甘油
(1)水解反应
b、在碱性、加热条件下
硬脂酸钠
(肥皂的有效成分)
(皂化反应)
c、油脂在人体的消化
1.工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和油;
2.油脂在人体中(酶作用下)水解,生成脂肪酸和甘油,被肠壁吸收,作为人体的营养;
3.用于制作肥皂。
油脂水解的价值:
制肥皂的简单流程:
NaOH溶液
用蒸汽加热
油脂
肥皂、甘油、水等的混和液
加入细食盐
加热、搅拌
分层
皂化
盐析
加填充剂(松香、硅酸钠等)
压滤、干燥成型
下层:甘油、食盐水等
上层:肥皂液
成品肥皂
工业制取肥皂的流程
——
盐析
加入无机盐使某些有机物降低溶解度,从而析出的过程,属于物理变化。
这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的过程。
提
问
油脂和氢氧化钠共热进行皂化反应,如何将
产物中肥皂成分(高级脂肪酸钠)和甘油从混合液中分离出来?
盐析
→
过滤
→
蒸馏
(2)油脂的氢化
油脂由于分子中有不饱和双键,能发生加成反应和氧化反应,故易变质。为了便于运输和储存,通常可改变油脂的结构。
油酸甘油酯(油)
硬脂酸甘油酯
(脂肪)
油脂的氢化:由液态的油转变为固态的脂肪
的过程,也称为油脂的硬化。属于加成反应、也是还原反应。
制得的油脂叫人造脂肪,通常又称硬化油。
液态的油
固态的脂肪
氢化或硬化
油脂的结构R1COOCH2
R2COOCH
R3COOCH2
化
学
性
质
水解反应
(皂化反应)
氢(硬)化反应
不饱和烃基的加成
油脂的用途
食用
工业原料
肥皂去污的原理是什么?
科学视野
1.用肥皂洗衣服应该用热水还是用冷水?
用热水好。
2.怎样的物质具有去污能力?
凡具有亲、憎水基的物质都有一定的去污能力,可以人工合成洗涤剂:
CH3—(CH2)n—
—SO3Na(或R—SO3Na)
3、在硬水中滴加少量肥皂水,为什么会有白色沉淀产生?
4、在日常生活中为什么常用热的纯碱溶液洗涤沾有油脂的器皿?
答:硬水中的Ca2+或Mg2+跟肥皂的主要成分硬脂酸钠起反应生成硬脂酸钙[
(C17H35COO)2
Ca
]或硬脂酸镁
[(C17H35COO)2
Mg]沉淀
答:热的纯碱溶液呈碱性,油脂在碱性溶液中能水解生成溶于水的高级脂肪酸钠盐和甘油。
合成洗涤剂
1. 合成洗涤剂的组成:由憎水基和亲水基组成,如:
烷基苯磺酸钠
烷基磺酸钠
2.合成洗涤剂与肥皂的比较
(1)肥皂不适合在硬水中使用,而洗涤剂使用不受限制;
(2)合成洗涤剂洗涤能力强,可以用于机洗;
(3)合成洗涤剂的原料便宜。
(4)合成洗涤剂的危害:由于其稳定性,在自然界中不易被细菌分解,造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。
1、下列物质属于油脂的是
(
)
④润滑油 ⑤花生油 ⑥石蜡
A.①②
B.④⑤
C.①⑤
D.①③
[巩固练习]
C
2、区别植物油和矿物油的正确方法是(
)
A、加NaOH溶液、加热
B、加溴水、振荡
C、加银氨溶液、加热
D、加水、振荡
A
3、下列物质不属于酯类的是(
)
A.花生油
B.硝化甘油
C.酚醛树脂
D.醋酸纤维
4、下列各组中属于同系物的是(
)
A.乙二醇、丙三醇
B.油酸、丙烯酸
C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯
D.甲酸乙酯、乙酸甲酯
C
BC
5、下列关于油脂的叙述中,不正确的是
(
)
A.油脂属于酯类
B.油脂没有固定的熔点、沸点
C.油脂是高级脂肪酸的甘油酯
D.油脂都不能使溴水褪色
D
6、工业上制取肥皂是用_________________和_____
按一定比例混合放入皂化锅内,用蒸汽加热,生成的是_________________的混合物。加入___________________后,溶液分成上、下两层,上层是______________,下层是
。取出
层物质,加入添充剂等后制成肥皂。
动物油或植物油
氢氧化钠溶液
高级脂肪酸钠、甘油、水
食盐细粒
高级脂肪酸钠
甘油
上
7、某高级脂肪酸0.1mol发生加成反应时需要氢气0.2g;取相同质量的此酸完全燃烧,生成二氧化碳和水共3.5mol,下列脂肪酸中有可能是该酸的是
(
)
A、C15H27COOH
B、C16H29COOH
C、C17H31COOH
D、C17H33COOH
D
8、下列各组物质中,前者为附着在容器内壁的物质,后者为选用的洗涤剂.其中搭配合适的是
(
)
A.银镜、氨水 B.油脂、热碱液
C.石蜡、汽油 D.硫磺、酒精
9、制肥皂时,皂化反应后加盐的作用是
(
)
A.加大溶液密度
B.催化作用
C.与甘油反应
D.盐析使肥皂析出
BC
D
10、区别植物油和矿物油的正确方法是(
)
A.加酸性KMnO4溶液,振荡
B.加NaOH溶液,煮沸
C.加新制Cu(OH)2悬浊液,煮沸
D.加溴水,振荡
B
11、某高级脂肪酸(饱和)25.6g,恰好与50mL
2mol/L的NaOH溶液完全中和,这种脂肪酸的相对分子质量是_______,分子式为_________________,它跟甘油充分反应后,生成物的结构简式为___________。
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,
2.要证明硬脂酸具有酸性,可采取的正确实验是
A.把硬脂酸溶于汽油,加入石蕊试液,溶液变红
B.把纯碱加入硬脂酸并微热,发生泡沫
C.把硬脂酸加热熔化,加入金属钠,产生气泡
D.把稀烧碱溶液加入硬脂酸并滴入几滴酚酞溶液,
微热.红色变浅或消失
3.难溶于水而且比水轻的含氧有机物是( ).
①硝基苯 ②甲苯 ③溴苯 ④植物油 ⑤蚁酸
⑥乙酸乙酯 ⑦硬脂酸甘油酯
A.①②③
B.④⑥⑦
C.①②④⑤ D.②④⑥⑦
1.区别植物油和矿物油的正确方法是( ).
A.加酸性KMnO4溶液,振荡
B.加NaOH溶液,煮沸
C.加新制Cu(OH)2悬浊液,煮沸
D.加溴水,振荡
B
D
B