人教版选修5高中化学 3.3 羧酸 酯(29张PPT)

(共29张PPT)
百年陈酿十里香
CH3CH2OH
一定条件
CH3CHO
一定条件
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
一、羧酸
1、定义：分子里烃基或H-跟羧基直接相连的有机物。官能团：-COOH
丙酸
甲酸(蚁酸)
苯甲酸（安息香酸）
乙二酸（草酸）
2.羧酸的分类：
按烃基的种类
按羧基的数目
按碳原子的数目
高级脂肪酸
脂肪酸
CH3CH2COOH(丙酸)
芳香酸
C6H5-COOH(苯甲酸)
一元羧酸
CH2=CH-COOH(丙烯酸)
二元羧酸
HOOC-COOH(乙二酸)
硬脂酸C17H35COOH
软脂酸C15H31COOH
油酸C17H33COOH
低级脂肪酸
CH3CH2COOH(丙酸)
多元羧酸
CH2-COOH
CH-COOH
CH2-COOH
（己三酸)
①一元羧酸通式：R（H）—COOH
②饱和一元羧酸的通式：
CnH2n+1COOH
或CnH2nO2
3、羧酸的通式
①溶解性：
②熔点：
③状态：
　
4、羧酸物理性质：
低级酸能与水互溶,酸分子中随碳原子的增多，溶解度逐渐减小。
随碳原子个数增长而升高
甲酸、乙酸、丙酸为液体，随碳原子数的增多逐渐过渡为液态和固态
饱和高级脂肪酸，常温下呈固体。
不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态。
C
H
O
O
5、羧酸的结构
不易和氢气发生加成
易于和醇发生酯化反应
在水溶液中氧氢键断裂，电离出H+
6、羧酸的化学性质
（1）弱酸性（羧酸都有酸性）
(乙酸为例)
E、与盐反应：
2CH3COOH
+
Na2CO3
=
2CH3COONa
+H2O+CO2↑
A、使紫色石蕊试液变色：
CH3COOH
CH3COO-
+H+
B、与活泼金属反应：
2CH3COOH
+
Mg
=
(CH3COO)2Mg+H2↑
D、与碱反应：
CH3COOH
+
NaOH
=
CH3COONa+
H2O
C、与碱性氧化物反应：
2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O
（2）酯化反应
CH3-C-O-H
+
H-O-CH2-CH3
浓硫酸
=
O
CH3-C-O-CH2-CH3
+
H2O
=
O
饱和碳酸钠溶液
乙醇、乙酸、浓硫酸
同位素示踪法
实验分析
A、浓硫酸的作用是：
C、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有
哪些？
D、饱和Na2CO3溶液有什么作用？
催化剂、吸水剂
不纯净；主要含乙酸、乙醇。
①
中和乙酸
②
溶解乙醇。
③
降低酯在水中的溶解度，以便使酯分
层析出。
B、试剂加入的顺序应该怎样：
无水乙醇、浓硫酸、乙酸
（2）酯化反应：
含氧酸和醇作用生成酯和水的反应
RCOOR’
+
H2O
RCOOH
+
H-O-R’
浓硫酸
加热
①一元羧酸与一元醇的反应
（可逆反应、取代反应）
②、二元羧酸与一元醇的反应
COOH
COOH
浓硫酸
加热
C2H5OH
+
2
COOC2H5
COOC2H5
+
2H2O
2CH3COOH
+
CH2OH
CH2OH
浓硫酸
加热
CH3COOCH2
CH3COOCH2
+
2H2O
一元羧酸与三元醇生成什么呢？
CH3COOH
+
CHOH
CH2OH
CH2OH
浓硫酸
加热
③、二元羧酸与一元醇的反应
④二元酸和二元醇反应:
+
2
H2O
b、成环：
a、成链：
COOH
COOH
+
CH
2
OH
CH
2
OH
浓硫酸
加热
COOH
COOH
+
CH
2
OH
CH
2
OH
浓硫酸
加热
HOOCCOOCH2CH2OH
+H2O
c、形成高分子化合物：
n
HO-CH2-CH2-OH
+
n
HOOC-COOH
浓硫酸
加热
n
缩聚反应
H
—O-CH2CH2-O-C-C—OH
+
(2n-1)
H2O
O
O
③、羟基酸
CH2-CH2-COOH
OH
浓硫酸
加热
CH2-CH2
+
H2O
b、分子间酯化形成环状小分子酯
2HO-CH-COOH
CH3
浓硫酸
加热
O
C=O
a、分子内酯化形成环状内酯
③、羟基酸
c、分子间酯化高分子酯
nHO-CH-COOH
CH3
H
—O-CH-C—OH
CH3
O
(n-1)H2O
浓硫酸
加热
n
+
7、几种重要的羧酸
（1）甲酸
——俗称蚁酸
结构特点：既有羧基又有醛基
化学性质
醛基
羧基
氧化反应(如银镜反应)
酸性，酯化反应
无色有刺激性气味的液体
最简单的羧酸
H-C-O-H
O
（3）乙二酸
（2）苯甲酸
COOH
苯甲酸俗称安息香酸,是白色针状晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品防腐剂。
COOH
COOH
乙二酸俗称草酸，是无色透明晶体，能溶于水或乙醇。通常以结晶水合物形式存在。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。
（4）高级脂肪酸
高级脂肪酸是指含碳原子数较多的脂肪酸,它们的酸性很弱,在水中溶解度不大甚至难溶于水,常见高级脂肪酸有:
C17H35COOH
硬脂酸
C17H33COOH
油
酸
C15H31COOH
软脂酸
二、酯
1、酯的定义：
含氧酸与醇作用通过酯化反应生成的有机化合物叫酯。
2、羧酸酯的一般通式为
R1—C—O—R2
O
||
3、饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成的酯的通式为:
CnH2nO2
官能团：酯基
自然界中的有机酯
丁酸乙酯
戊酸戊酯
乙酸异戊酯
CH3(CH2)2COOCH2CH3
CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3
CH3
CH3COO(CH2)2CHCH3
资料卡片
①低级酯是具有芳香气味的液体。
②密度比水小。
③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
4、酯的物理性质
5、酯的分类
分类
①酸的不同
②酯基的数目
无机酸酯
如：CH3CH2-O-NO2
硝酸乙酯
有机酸酯
如：CH3COOH
一元酸酯
二元酸酯
如:乙二酸二乙酯
多元酸酯
如:油脂
第一节
酯
　　羧酸的名称在前，醇的名称在后，将“醇”字换成“酯”字，称为“某酸某酯”。
　　酯是按照生成酯的羧酸和醇来命名的。
浓硫酸
△
某酸
某醇
某酸某酯
酸的部分
醇的部分
6、酯的命名：
请说出下列酯的名称：
HCOOCH3
甲酸甲酯
CH3COOCH3
CH3CH2COOC2H5
丙酸乙酯
乙酸甲酯
乙二酸二乙酯
COOCH2CH3
COOCH2CH3
7、酯的同分异构体：
①烃基异构
②官能团异构
饱和一元酯和等碳的饱和一元羧酸互为同分异构体
通式都为：
CnH2nO2
例：写出C4H8O2的同分异构体
科学探究
请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。
环境
中性
酸性
碱性
温度
常温
加热
常温
加热
常温
加热
相同时间内酯层消失速度
结论
无变化
无明显变化
层厚
减小
较慢
层厚
减小
较快
完全
消失
较快
完全
消失
快
1、酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；
在强碱的溶液中酯水解趋于完全。
2、温度越高，酯水解程度越大。
（水解反应是吸热反应）
8、酯的水解：
　　酯是中性化合物，它的重要化学性质是与水发生水解反应，生成羧酸和醇——水解反应。
R1—C—O—R2
O
||
＋
H—
OH
R1—C
O
||
—OH
＋
H—O—
R2
稀硫酸
（1）酯在酸性条件下不完全水解反应式：
（2）酯在碱性条件下完全水解反应式为：
如：乙酸乙酯的水解
CH3COOC2H5
+H2O
稀H2SO4
△
CH3COOH
+
C2H5OH
CH3COOC2H5
+
NaOH
CH3COO
Na
+
C2H5OH
（1）酸性条件下不完全水解反应式：
（2）碱性条件下完全水解反应式为：
注
意
※
酯的水解时的断键位置
※
无机酸只起催化作用不影响化学平衡。
※
碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底
※
酯的水解与酯化反应互为可逆反应。
酯化反应与酯水解反应的比较
酯
化
水
解
反应关系
催
化
剂
催化剂的
其他作用
加热方式
反应类型
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水
解率
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O
浓
硫
酸
稀H2SO4或NaOH
吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率
酒精灯火焰加热
热水浴加热
酯化反应
取代反应
水解反应
取代反应