新人教版选修5高中化学第五章第一节：合成高分子化合物的基本方法(50张PPT)
文档属性
| 名称 | 新人教版选修5高中化学第五章第一节：合成高分子化合物的基本方法(50张PPT) |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 549.0KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-09-09 16:25:52 | ||
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文档简介
(共50张PPT)
第五章
进入合成有机高分子化合物的时代
第一节
合成高分子化合物的基础方法
选修五-有机化学基础
湖南长郡卫星远程学校
2013年下学期
制作
03
【温旧知新】
烷烃：①⑤
烯烃：②⑥
炔烃：③⑦
芳香烃：④⑧⑨⑩
分类标准：按C骨架分类
将下列物质分类，并说明分类标准?
阅读课本P100，并画出要点。
加聚反应、聚合物、单体、链节、聚合度
自主学习
一、加成聚合反应
1.定义：
由小分子间通过加成反应聚合得到高分子化合物的反应叫加成聚合反应；简称加聚反应。
高分子化合物又称为聚合物
线型分子
以乙烯合成聚乙烯为例：
nCH2=CH2
[CH2
CH2]n
催化剂
单体：
链节：
聚合度：
聚合物：
CH2=CH2
CH2
CH2
n
[CH2
CH2]n
如：nCH2=CH2
[CH2—CH2]n
催
化
剂
单体
链节
聚合度
M聚合物=
链节的相对质量×n
1.加聚反应的特点:
⑴单体含不饱和键：
如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。
⑵没有副产物生成；
⑶链节和单体的组成相同(聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍)。
单体和高分子化合物互推：
[
CH2—
CH
]n
CH2=
CH
2.加聚物结构简式的书写
将链节写在方括号内，聚合度n写在方括号的右
下角
-CH2-CH2-n
-CH2-CH-n
Cl
例如：
P.100
思考与交流
单体名称
单体的结构简式
聚合物
乙烯
CH2=CH2
丙烯
CH2=CHCH3
氯乙烯
CH2=CHCl
丙烯腈
CH2=CHCN
丙烯酸
CH2=CHCOOH
醋酸乙烯酯
CH3COOCH=CH2
丁二烯
CH2=CHCH=CH2
乙炔
CH≡CH
-CH2-CH2-n
-CH2-CH-n
CH3
-CH2-CH-n
Cl
-CH2-CH-n
CN
-CH2-CH-n
COOH
-CH2-CH-n
OCOCH3
-CH=CH-n
-CH2CH=CHCH2-n
(1)自聚反应：
仅由一种单体发生的加聚反应
4.加聚反应的类型
nCH3CH=CH2
[
CH—CH2
]
催化剂
n
CH
3
碳碳双键上连接的原子或原子团，在高分子化合物中只能做支链。
加聚反应
①含一个碳碳双键(或叁键)的加聚反应
nCH2=CH—C=CH2
[
CH2—CH=C—CH2]
催化剂
CH
3
CH
3
n
②含两个双键的加聚反应
分子中存在碳碳双键、单键交错形式的烯烃，称为共轭烯烃，其中的双键为共轭双键。含共轭双键的单体在发生加聚反应时，原来双键中的一个单键均断裂，在形成的高分子化合物中生成一个新的双键，单体间相互结合成键状。
例如：乙烯和丙烯的加聚
n
CH2＝CH2
+
n
CH2＝CHCH3
催化剂
(2)共聚反应：
由两种或两种以上单体发生的加聚反应
[
CH2
CH2
CH2
CH
]n
CH3
（3）含碳氧双键的加聚反应
nH—C—H
—O—CH2—
[
]n
‖
O
（2）CH2=CH—CH=CH2和CH2=CH-CN
（1）苯乙烯和丙烯
写出由下列单体合成的高分子化合物的方程式。
练
习
2、人造象牙中，主要成分的结构是
它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是
（
）
A.
(CH3)2O
B.
HCHO
C.
CH3CHO
D.CH3OCH3
B
3、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（
）
A.
B.
C.
D.
B
4、下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成
的是（
）
A.
B.
C.
CH3CH=CH2
和CH2=CH2
D.
CH3CH=CH2
C
(1)若链节的主碳链为两个碳原子，其单体只有一种，将两个半键闭合即可。
方法一：
CH3
CH=CH
CH3
5.由聚合物推断单体
的单体为
(2)若链节的主碳链为四个碳原子，且链节无双键，其单体为两种。在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。
(3)若链节中主碳链为四个碳原子，且有碳碳双键，单体为一种，属二烯烃。
5.由聚合物推断单体
方法二：逢二断，弯键合。
5.由聚合物推断单体
工程塑料ABS树脂，其结构简式如下：
合成时用了三种单体。这三种单体的结构简式分别是:
_______________、
_________________、
_______________。
C6H5
－CH2CHCH2CH＝CHCH2CH2CH－
CN
[
]n
CH2＝CHCN
CH2＝CHCH＝CH2
CH2＝CHC6H5
练
习
阅读课本P100-101，找出缩聚反应的特点（和加聚反应的不同之处）。
缩聚反应、聚酯、端基原子、端基原子团
自主学习
请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点
1、乙酸与乙醇酯化反应
2、两个甘氨酸分子形成二肽
聚酯
该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。
二、缩合聚合反应
1、定义：小分子间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽…）
练
习
写出下列反应的化学方程式。
1分子乙二酸与1分子乙二醇反应生成链酯
聚乙二酸乙二酯
(1)单体应至少含有两个官能团
(2)生成聚合物的同时，有小分子副产物生成
(3)链节的化学组成与单体化学式不同
1.特点
(4)缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团
二、缩聚反应
2.常见的缩聚反应类型
聚己二酸乙二酯
(1)二元酸和二元醇生成聚酯
nHOOC-R-COOH+nHO-R-OH
HO—C—
R—C—O—R—O—
[
]
H
O
O
+
(2n-1)
H2O
‖
‖
此类反应的通式为；
聚-6-羟基己酸
n
6-羟基己酸
+(n-1)H2O
(2)羟基酸自身发生缩聚生成聚酯
n
NH2-
CH-COOH
+
R
n
NH2-
CH-COOH
R′
H—N-CH-C-N-CH-C—OH
R
O
H
[
]n
H
O
R′
+(2n-1)H2O
(3)氨基酸发生缩聚生成多肽
NH2
+(n-1)H2O
H—N-CH-C—OH
H
[
]n
O
CH3
nCH3CHCOOH
n
HOOC(CH2)4CHCOOH
+
H2N(CH2)6NH2
HO—C-(CH2)4-C-N-(CH2)6-N—H
O
H
[
]n
H
O
+
(2n-1)H2O
(4)多元羧酸和多元胺的缩聚
H
写出由下列单体发生聚合反应的化学方程式
（1）苯丙氨酸
（2）对苯二乙酸和1,3-丙二醇
练
习
缩聚物单体的推断方法常用“切割法”，如下图示：
【学与问2】
3、由缩聚产物推断单体的方法
从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。
下列化合物中
b.
c.
d.
e.
f.
①可发生加聚反应的一个化合物是_______,
加聚物的结构式为_______。
②可发生缩聚反应的一个化合物是_______,
缩聚物的结构式为_______。
③可发生缩聚反应的两个化合物是_______和_______,缩聚物的结构式为_______。
b或d
f
c
a
a.
缩合聚合反应
如：
催化剂
单
体
链节
聚合度
M聚合物=
单体的相对质量×n
-
(n-1)
×18
+(n-1)H2O
端基原子
端基原子团
nCH3CH-C-OH
OH
O
H
OCHC
nOH
CH3
O
缩合聚合反应
nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH
催化剂
单
体
链节
聚合度
M聚合物=
单体的相对质量×n
-
(2n-1)
×18
HO
OC(CH2)4COOCH2CH2O
nH
+(2n-1)H2O
端基原子
端基原子团
缩合聚合反应小结
（1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基原子团）
（2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（n-1）
（3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（2n-1）
随堂练习
1．某有机物的结构简式为
下列叙述正确的是( )
A．1
mol该有机物与NaOH溶液完全反应时，
消耗1
mol
NaOH
B．该有机物水解所得的产物能发生加成反应
C．该有机物可通过加聚反应生成
D．该有机物分子中含有碳碳双键
随堂练习
2．化合物B是有机合成中间体，制取C4H4O4和E的转化关系如下图所示。已知C能使溴水褪色。
回答下列问题：
(1)指出反应类型：①________；②________。
随堂练习
(3)写出②、④转化的化学方程式：
②_____________，
④
。
2．化合物B是有机合成中间体，制取C4H4O4和E的转化关系如下图所示。已知C能使溴水褪色。
随堂练习
3．根据图示回答下列问题：
(1)写出A、E、G的结构简式：A：________，E______________________，G________；
随堂练习
(2)反应②的化学方程式(包括反应条件)_______；
反应④的化学方程式(包括反应条件)是_________；
3．根据图示回答下列问题：
随堂练习
(3)写出①、⑤的反应类型：①______、⑤_____。
(4)写出反应⑤的化学方程式___________________。
3．根据图示回答下列问题：
随堂练习
4．某新型药品Telmisartan的中间体H可由下列路线合成：
(1)A的化学名称为___，B的核磁共振氢谱中有___个峰。
(2)F的结构简式为___，E中官能团的名称为______。
随堂练习
4．某新型药品Telmisartan的中间体H可由下列路线合成：
(3)B→D的化学方程式为___________________。
随堂练习
4．某新型药品Telmisartan的中间体H可由下列路线合成：
（4）
在一定条件下可以水解为R1COOH和R2NH2，H水解的产物之一为氨基酸M，则由M形成二肽的化学方程式为______。
第五章
进入合成有机高分子化合物的时代
第一节
合成高分子化合物的基础方法
选修五-有机化学基础
湖南长郡卫星远程学校
2013年下学期
制作
03
【温旧知新】
烷烃：①⑤
烯烃：②⑥
炔烃：③⑦
芳香烃：④⑧⑨⑩
分类标准：按C骨架分类
将下列物质分类，并说明分类标准?
阅读课本P100，并画出要点。
加聚反应、聚合物、单体、链节、聚合度
自主学习
一、加成聚合反应
1.定义：
由小分子间通过加成反应聚合得到高分子化合物的反应叫加成聚合反应；简称加聚反应。
高分子化合物又称为聚合物
线型分子
以乙烯合成聚乙烯为例：
nCH2=CH2
[CH2
CH2]n
催化剂
单体：
链节：
聚合度：
聚合物：
CH2=CH2
CH2
CH2
n
[CH2
CH2]n
如：nCH2=CH2
[CH2—CH2]n
催
化
剂
单体
链节
聚合度
M聚合物=
链节的相对质量×n
1.加聚反应的特点:
⑴单体含不饱和键：
如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。
⑵没有副产物生成；
⑶链节和单体的组成相同(聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍)。
单体和高分子化合物互推：
[
CH2—
CH
]n
CH2=
CH
2.加聚物结构简式的书写
将链节写在方括号内，聚合度n写在方括号的右
下角
-CH2-CH2-n
-CH2-CH-n
Cl
例如：
P.100
思考与交流
单体名称
单体的结构简式
聚合物
乙烯
CH2=CH2
丙烯
CH2=CHCH3
氯乙烯
CH2=CHCl
丙烯腈
CH2=CHCN
丙烯酸
CH2=CHCOOH
醋酸乙烯酯
CH3COOCH=CH2
丁二烯
CH2=CHCH=CH2
乙炔
CH≡CH
-CH2-CH2-n
-CH2-CH-n
CH3
-CH2-CH-n
Cl
-CH2-CH-n
CN
-CH2-CH-n
COOH
-CH2-CH-n
OCOCH3
-CH=CH-n
-CH2CH=CHCH2-n
(1)自聚反应：
仅由一种单体发生的加聚反应
4.加聚反应的类型
nCH3CH=CH2
[
CH—CH2
]
催化剂
n
CH
3
碳碳双键上连接的原子或原子团，在高分子化合物中只能做支链。
加聚反应
①含一个碳碳双键(或叁键)的加聚反应
nCH2=CH—C=CH2
[
CH2—CH=C—CH2]
催化剂
CH
3
CH
3
n
②含两个双键的加聚反应
分子中存在碳碳双键、单键交错形式的烯烃，称为共轭烯烃，其中的双键为共轭双键。含共轭双键的单体在发生加聚反应时，原来双键中的一个单键均断裂，在形成的高分子化合物中生成一个新的双键，单体间相互结合成键状。
例如：乙烯和丙烯的加聚
n
CH2＝CH2
+
n
CH2＝CHCH3
催化剂
(2)共聚反应：
由两种或两种以上单体发生的加聚反应
[
CH2
CH2
CH2
CH
]n
CH3
（3）含碳氧双键的加聚反应
nH—C—H
—O—CH2—
[
]n
‖
O
（2）CH2=CH—CH=CH2和CH2=CH-CN
（1）苯乙烯和丙烯
写出由下列单体合成的高分子化合物的方程式。
练
习
2、人造象牙中，主要成分的结构是
它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是
（
）
A.
(CH3)2O
B.
HCHO
C.
CH3CHO
D.CH3OCH3
B
3、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（
）
A.
B.
C.
D.
B
4、下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成
的是（
）
A.
B.
C.
CH3CH=CH2
和CH2=CH2
D.
CH3CH=CH2
C
(1)若链节的主碳链为两个碳原子，其单体只有一种，将两个半键闭合即可。
方法一：
CH3
CH=CH
CH3
5.由聚合物推断单体
的单体为
(2)若链节的主碳链为四个碳原子，且链节无双键，其单体为两种。在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。
(3)若链节中主碳链为四个碳原子，且有碳碳双键，单体为一种，属二烯烃。
5.由聚合物推断单体
方法二：逢二断，弯键合。
5.由聚合物推断单体
工程塑料ABS树脂，其结构简式如下：
合成时用了三种单体。这三种单体的结构简式分别是:
_______________、
_________________、
_______________。
C6H5
－CH2CHCH2CH＝CHCH2CH2CH－
CN
[
]n
CH2＝CHCN
CH2＝CHCH＝CH2
CH2＝CHC6H5
练
习
阅读课本P100-101，找出缩聚反应的特点（和加聚反应的不同之处）。
缩聚反应、聚酯、端基原子、端基原子团
自主学习
请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点
1、乙酸与乙醇酯化反应
2、两个甘氨酸分子形成二肽
聚酯
该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。
二、缩合聚合反应
1、定义：小分子间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽…）
练
习
写出下列反应的化学方程式。
1分子乙二酸与1分子乙二醇反应生成链酯
聚乙二酸乙二酯
(1)单体应至少含有两个官能团
(2)生成聚合物的同时，有小分子副产物生成
(3)链节的化学组成与单体化学式不同
1.特点
(4)缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团
二、缩聚反应
2.常见的缩聚反应类型
聚己二酸乙二酯
(1)二元酸和二元醇生成聚酯
nHOOC-R-COOH+nHO-R-OH
HO—C—
R—C—O—R—O—
[
]
H
O
O
+
(2n-1)
H2O
‖
‖
此类反应的通式为；
聚-6-羟基己酸
n
6-羟基己酸
+(n-1)H2O
(2)羟基酸自身发生缩聚生成聚酯
n
NH2-
CH-COOH
+
R
n
NH2-
CH-COOH
R′
H—N-CH-C-N-CH-C—OH
R
O
H
[
]n
H
O
R′
+(2n-1)H2O
(3)氨基酸发生缩聚生成多肽
NH2
+(n-1)H2O
H—N-CH-C—OH
H
[
]n
O
CH3
nCH3CHCOOH
n
HOOC(CH2)4CHCOOH
+
H2N(CH2)6NH2
HO—C-(CH2)4-C-N-(CH2)6-N—H
O
H
[
]n
H
O
+
(2n-1)H2O
(4)多元羧酸和多元胺的缩聚
H
写出由下列单体发生聚合反应的化学方程式
（1）苯丙氨酸
（2）对苯二乙酸和1,3-丙二醇
练
习
缩聚物单体的推断方法常用“切割法”，如下图示：
【学与问2】
3、由缩聚产物推断单体的方法
从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。
下列化合物中
b.
c.
d.
e.
f.
①可发生加聚反应的一个化合物是_______,
加聚物的结构式为_______。
②可发生缩聚反应的一个化合物是_______,
缩聚物的结构式为_______。
③可发生缩聚反应的两个化合物是_______和_______,缩聚物的结构式为_______。
b或d
f
c
a
a.
缩合聚合反应
如：
催化剂
单
体
链节
聚合度
M聚合物=
单体的相对质量×n
-
(n-1)
×18
+(n-1)H2O
端基原子
端基原子团
nCH3CH-C-OH
OH
O
H
OCHC
nOH
CH3
O
缩合聚合反应
nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH
催化剂
单
体
链节
聚合度
M聚合物=
单体的相对质量×n
-
(2n-1)
×18
HO
OC(CH2)4COOCH2CH2O
nH
+(2n-1)H2O
端基原子
端基原子团
缩合聚合反应小结
（1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基原子团）
（2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（n-1）
（3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（2n-1）
随堂练习
1．某有机物的结构简式为
下列叙述正确的是( )
A．1
mol该有机物与NaOH溶液完全反应时，
消耗1
mol
NaOH
B．该有机物水解所得的产物能发生加成反应
C．该有机物可通过加聚反应生成
D．该有机物分子中含有碳碳双键
随堂练习
2．化合物B是有机合成中间体，制取C4H4O4和E的转化关系如下图所示。已知C能使溴水褪色。
回答下列问题：
(1)指出反应类型：①________；②________。
随堂练习
(3)写出②、④转化的化学方程式：
②_____________，
④
。
2．化合物B是有机合成中间体，制取C4H4O4和E的转化关系如下图所示。已知C能使溴水褪色。
随堂练习
3．根据图示回答下列问题：
(1)写出A、E、G的结构简式：A：________，E______________________，G________；
随堂练习
(2)反应②的化学方程式(包括反应条件)_______；
反应④的化学方程式(包括反应条件)是_________；
3．根据图示回答下列问题：
随堂练习
(3)写出①、⑤的反应类型：①______、⑤_____。
(4)写出反应⑤的化学方程式___________________。
3．根据图示回答下列问题：
随堂练习
4．某新型药品Telmisartan的中间体H可由下列路线合成：
(1)A的化学名称为___，B的核磁共振氢谱中有___个峰。
(2)F的结构简式为___，E中官能团的名称为______。
随堂练习
4．某新型药品Telmisartan的中间体H可由下列路线合成：
(3)B→D的化学方程式为___________________。
随堂练习
4．某新型药品Telmisartan的中间体H可由下列路线合成：
（4）
在一定条件下可以水解为R1COOH和R2NH2，H水解的产物之一为氨基酸M，则由M形成二肽的化学方程式为______。