(共19张PPT)
第二章复习
第1课时
（一）烃的分类：
脂肪烃
芳香烃
烃
苯及苯的同系物
烯烃
烷烃
炔烃
CnH2n+2（n≥1）
CnH2n
（n≥2）
CnH2n－2
（n≥2）
CnH2n－6
（n≥6）
一、归纳与整理
（二）、烃的重要性质：
1、烃的物理性质：
①密度：所有烃的密度都比水小
②状态：常温下，碳原子数小于等于4的为气态
③熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高
；
碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低；
结构特点
取代反应（能否）
加成反应（能否）
聚合反应（能否）
氧化反应（能否）
燃烧
KMnO4
烷烃
烯烃
炔烃
苯
甲苯
2、不同的烃具有不同的结构，因而也具有不同的化学性质。根据你所学的知识填写下表。
能
能
能
能
能
能
能
否
否
能
能
否
能
能
能
能
否
能
能
否
含大π键，不饱和环烃
三键，不饱和
双键，不饱和
单键，饱和
能
能
否
能
能
含大π键，不饱和环烃
（三）、有机反应的类型
1、取代反应
有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
卤代
硝化
水解
CH4＋Cl2
CH3Cl＋HCl
CH3CH2Br+NaOH
CH3CH2OH+NaBr
H2O
△
CH2=CH2＋HCl―→
CH3CH2Cl
催化剂
△
CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br
2、加成反应
CH≡CH＋Br2→
CHBr
CHBr
CHBr2CHBr2
CH≡CH＋2Br2
→
CH≡CH＋H2
CH2
CH2
催化剂
△
CH≡CH＋2H2
CH3CH3
催化剂
△
CH≡CH＋HCl
CH2
CHCl
催化剂
△
催化剂
△
CH2=CH2＋H2
―→
CH3CH3
CH2=CH2＋H2O
―→
CH3CH2OH
催化剂
△
有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的物质的反应。
3、加聚反应
4、消去反应
nCH2=CH2
催化剂
［CH2－CH2］n
CH3CH2Br+NaOH
CH＝CH↑+NaBr+H2O
C2H5OH
△
有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：H2O、HX等）生成不饱和化合物的反应。
由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。
催化剂
［CH－CH］n
CH3
CH3
nCH=CH
CH3
CH3
有机反应的基本类型
【例1】(2011·新课标全国卷)下列反应中，属于取代反应的是(
)
①CH3CH＝CH2+Br2
CH3CHBrCH2Br
②CH3CH2OH
CH2＝CH2+H2O
③CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
④C6H6+HNO3
C6H5NO2+H2O
A.①②
B.③④
C.①③
D.②④
CCl4
浓硫酸
△
浓硫酸
△
浓硫酸
△
B
二、考点解析
【例2】下列化合物中既可以发生消去反应，又可以发生水解反应的是（
）
B
思考：上面不能发生消去反应的物质能发生水解反应吗？
【练习】在1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH的醇溶液共热的反应中，两反应(
)
A.产物不同
B.产物相同
C.碳氢键断裂的位置相同
D.都是取代反应
B
思考：若是与氢氧化钠的水溶液反应呢？
简单烃分子的空间结构
【例1】(双选)(2011·海南高考·7)下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有(
)
A．乙烷
B．甲苯
C．氟苯
D．四氯乙烯
C、D
在分析复杂分子的空间构型时，应将分子拆解成熟悉的较简单的空间构型，如CH4为正四面体结构、CH2＝CH2为平面结构，CH≡CH为直线形结构，
为平面正六边形结构，并利用几何原理加以重组、整合。
【例2】结构简式如图的烃，下列说法正确的是( )
A．分子中至少有6个碳原子处于同一平面上
B．分子中至少有8个碳原子处于同一平面上
C．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
D．分子中至少有14个碳原子处于同一平面上
C
【练习】滴滴涕是被禁用的有机污染物，它的结构简式如下，下列有关滴滴涕的说法正确的是( )
A．它属于芳香烃
B．分子中最多有23个原子共面
C．分子式为C14H8Cl5
D．能发生水解反应和消去反应
BD
第2课时
烃的燃烧规律及其应用
【例1】现有CH4、C2H4、C2H6、C3H6、C3H8五种有机物。
(1)同质量的以上物质完全燃烧时耗O2的量最多的是______；同状况、同体积、同物质的量的以上物质完全燃烧时耗O2的量最多的是_______；同质量的以上物质完全燃烧时，生成CO2最多的是_______________，生成水最多的是_______。
(2)在120
℃，1.01×105
Pa时，以上气态烃和足量的O2点燃完全燃烧，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化的是________________。
CH4、C2H4
CH4
C3H8
C2H4、C3H6
CH4
含碳量规律：
烷烃＜烯烃＜炔烃＜苯的同系物
烷烃：
随n值增大，含碳量增大
烯烃：
n值增大，碳的含量为定值；
炔烃：
随n值增大，含碳量减小
苯及其同系物：
随n值增大含碳量减小
【练习1】一种烷烃和一种烯烃的混合物共10
g，混合气体的密度是相同状态下氢气的12.5倍，让混合气体通过装有溴水的试剂瓶时，试剂瓶的质量增加了8.4
g，则该混合气体的组成是
A.乙烷和乙烯
B.乙烷和丙烯
C.甲烷和乙烯
D.甲烷和丙烯
【练习2】(2013·海淀模拟)某烯烃和炔烃的混合气体，其密度是相同条件下氢气密度的13.4倍，将1
L混合气体燃烧，在同温同压下得到2.5
L
CO2气体。则该混合烃可能是( )
A．C2H4和C2H2
B．C2H4和C3H4
C．C3H6和C2H2
D．C3H6和C3H4
C
卤代烃在有机合成中的应用
【例2】下列框图是八个有机化合物的转化关系,请回答下列问题:
(1)根据系统命名法，化合物A的名称是_______。
(2)上述框图中，①是_____反应，③是_____反应(填反应类别)。
(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式_________________________________。
(4)C2的结构简式是______。F1的结构简式是______，F1和F2互为______。
【练习1】根据图所示的有机物合成路线回答下列问题：
(1)写出
A、B、C
的结构简式：
A：
，B：
，C：
。
(2)写出各步反应类型：
①___________，②___________，③___________，
④___________，⑤___________。
_________
_____
_____
加成反应
消去反应
加成反应
消去反应
加成反应选修5第二章复习学案
一、归纳与整理
（一）烃的分类：（请用树状分类图表示出来）
（二）、烃的重要性质
1、烃的物理性质：
①密度：
②状态：
③熔沸点：
2、不同的烃具有不同的结构，因而也具有不同的化学性质。根据你所学的知识填写下表。
结构特点
取代反应（能否）
加成反应（能否）
聚合反应（能否）
氧化反应（能否）
燃烧
KMnO4
烷烃
烯烃
炔烃
苯
甲苯
（三）、有机反应的类型
1、取代反应：
甲烷与氯气：
苯与溴：
溴乙烷与氢氧化钠水溶液：
2、加成反应：
（1）乙烯与溴、氢气、氯化氢、水的反应式
（2）乙炔与溴、氢气、氯化氢的反应式
（3）苯与氢气的反应式
3、加聚反应：
乙烯加聚：
2—丁烯加聚：
4、消去反应：
溴乙烷消去：
二、考点解析
考点一：有机反应的类型
【例1】(2011·新课标全国卷)下列反应中，属于取代反应的是(
)
①CH3CH＝CH2+Br2
CH3CHBrCH2Br
②CH3CH2OH
CH2＝CH2+H2O
③CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
④C6H6+HNO3
C6H5NO2+H2O
A.①②
B.③④
C.①③
D.②④
【例2】下列化合物中既可以发生消去反应，又可以发生水解反应的是（
）
思考：上面不能发生消去反应的物质能发生水解反应吗？
【练习】在1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH的醇溶液共热的反应中，两反应(
)
A.产物不同
B.产物相同
C.碳氢键断裂的位置相同
D.都是取代反应
（若是与氢氧化钠的水溶液反应呢？）
考点二：简单烃分子的空间结构
【例1】(双选)下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有(
)
A．乙烷
B．甲苯
C．氟苯
D．四氯乙烯
【例2】结构简式如图的烃，下列说法正确的是( )
A．分子中至少有6个碳原子处于同一平面上
B．分子中至少有8个碳原子处于同一平面上
C．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
D．分子中至少有14个碳原子处于同一平面上
【练习】滴滴涕是被禁用的有机污染物，它的结构简式如下，下列有关滴滴涕的说法正确的是( )
A．它属于芳香烃
B．分子中最多有23个原子共面
C．分子式为C14H8Cl5
D．能发生水解反应和消去反应
三、课堂训练
1．鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是( )
A．液溴和铁粉
B．浓溴水
C．酸性KMnO4溶液
D．在空气中点燃
2．能说明某烃分子里含有碳碳不饱和键的是(
)
A．分子组成中含碳氢原子个数比为1∶2
B．完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O
C．能与溴发生加成反应而使溴水褪色，还能使酸性KMnO4溶液褪色
D．空气中燃烧能产生黑烟
3．欲制取较纯净的
1,2-二氯乙烷，可采用的方法是（
）
A．乙烯和HCl
加成
B．乙烯和氯气加成
C．乙烷和
Cl2
按
1∶2
的体积比在光照条件下反应
D．乙烯先与
HCl
加成，再与等物质的量的氯气在光照条件下反应
4．下列物质，不可能是乙烯的加成产物的是( )
A．CH3CH3
B．CH3CHCl2
C．CH3CH2OH
D．CH3CH2Br
5．已知1
mol某烃X能与2
mol
Cl2完全加成得到Y,1
mol
Y能与4
mol
Cl2完全取代得到Z，则X的结构简式可能是( )
A．CH2=CH2
B．CH≡CH
C．CH≡CCH3
D．CH2=CHCl
6．在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释为( )
A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B．苯环受侧链影响易被氧化
C．侧链受苯环影响易被氧化
D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
7．(双选)甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代，则可得到的分子如图。对该分子的描述，不正确的是( )
A．分子式为C25H20
B．所有碳原子都在同一平面上
C．此分子的一卤代物只有一种
D．此物质属于芳香烃类物质
8．已知有机物CH2===CH—CHO可以简化写成键线式。盐酸芬氟拉明的分子结构如图所示，它是目前国内上市的减肥药主要化学成分，因患者在临床使用中出现严重不良反应已停用。下列关于盐酸芬氟拉明的说法不正确的是( )
A．不属于苯的同系物
B．该物质可发生加成反应
C．苯环上的一氯取代物有4种
D．其分子式为C12H16NF3Cl
9．为检验某卤代烃(R—X)中的X元素，下列操作：①加热煮沸；②加入AgNO3溶液；③取少量该卤代烃；④加入足量稀硝酸酸化；⑤加入NaOH溶液；⑥冷却。正确的操作顺序是
A.③①⑤⑥②④
B.③⑤①⑥④②
C.③②①⑥④⑤
D.③⑤①⑥②④
10．某有机物的结构简式如图，据此填写下列空格。
(1)该物质苯环上一氯代物有________种；
(2)1
mol该物质和溴水混合，消耗Br2的物质的量为________mol；
(3)1
mol该物质和H2加成需H2________mol；
(4)下列说法不正确的是________。
A．该物质可发生加成、取代、氧化等反应
B．该物质与甲苯属于同系物
C．该物质使溴水褪色的原理与乙烯相同
D．该物质使酸性KMnO4溶液褪色发生的是加成反应
11.已知有机物A、B、C、D、E、F之间的转化关系如图所示。D是常用做汽车发动机的抗冻剂，E为聚合物，F的式量为26。根据信息回答下列问题。
(1B转化为C的反应类型____________。
(2)E的结构简式为________________________。
(3)C→F反应的方程式____________________________________。
浓硫酸
△
△
浓硫酸
△
CCl4
浓硫酸(共23张PPT)
第二节
芳香烃
第1课时
化学家预言第一次世界大战
1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要,一位化学家提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，德国于1914年发动了第一次世界大战。
这位化学家为何知道德国将发动战争呢？
原来他经过化验，发现婆罗洲的石油含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈性炸药三硝基甲苯的基础成分。
(1)
分子式：C6H6
实验式：CH
(2)结构式
(3)结构简式（凯库勒式）
(4)苯分子为平面正六边形结构。
(5)苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。
或
【复习】请同学们回忆苯的结构、物理性质和主要的化学性质.
1、苯的结构
【复习】回忆苯的物理性质？
2、苯的物理性质
(1)苯是
色，有
气味的
体，
毒，不溶于
，易溶于
，密度比水
。
无
特殊
液
有
水
有机溶剂
小
思考与交流
从结构来预测苯的性质
苯的特殊结构（介于单双键之间）
苯具有特殊性质
烷烃
烯烃
取代
加成
3、苯的化学性质
1.
苯燃烧时产生的黑烟为什么比乙烯多？
2.
分别写出苯与溴和浓硝酸发生取代，与氢气加成，与氧气反应的化学方程式。
思考与交流
（P37）
反应的化学方程式
反应条件
苯与溴发生取代反应
苯与浓硝酸发生取代反应
苯与氢气发生加成反应
【思考与交流】填空
P37
液溴.
铁粉做催化剂
50℃～60℃水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂
镍做催化剂，加热
苯的氧化反应：在空气中燃烧
2C6H6+15O2
12CO2+
6H2O
点燃
【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
火焰明亮伴有浓烟
【总结】因为苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，所以其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代、硝化反应等，也能像烯烃那样发生加成反应。
能燃烧
易取代
难加成
难氧化
实验设计
根据苯与溴发生反应的条件，请你设计制备溴苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）
请同学们设计实验时，考虑以下问题：
1.
选用装置
2.
加入药品的顺序
3.
产物提纯
等
1.溴是一种易挥发有剧毒的药品
2.溴的密度比苯大
3.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉作为催化剂
4.该反应是放热反应，不需要加热
思考与交流
【苯与溴反应的实验设计】
【链接1】
【链接2】
1.反应最后苯和溴会有剩余它们易挥发
2.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气使之回流
3.溴化氢的性质与氯化氢相似
2Fe
+
3Br2
=
2FeBr3
AgNO3
+HBr
=
AgBr↓
+HNO3
设计制备溴苯实验方案
【主要仪器】圆底烧瓶、长导管、锥形瓶、铁架台等
【药品】苯、液溴、铁粉、硝酸银溶液
【反应原理】取代反应。实际起催化作用的是FeBr3.
1、在烧瓶中加入苯后，再加少量液态溴，
2、加入少量铁屑，用带长导管的瓶塞塞紧瓶口，
3、反应完毕后，把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里。
【实验步骤】
有几个同学设计如下的实验装置用来检验HBr气体，我们来看看是否合理？
CCl4
D
【实验思考】
1、试剂的加入顺序怎样？各试剂在反应中所起到的作用？
◆为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。
◆溴应是纯溴，而不是溴水。加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3。
2、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？
◆伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。
◆导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。
3、反应后的产物是什么？如何分离？
4、实验现象：
◆纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯中溶有溴的缘故。
◆除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。
◆液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体
5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
◆苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成。
1.
烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代替液溴吗？为什么？
2.
该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑，
Fe屑是怎样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时间后明显加快？
3.
该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？
4.
生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？
【苯与溴反应实验的再思考】
1.能够说明苯中不是单双键交递的事实是（
）
A．邻二甲苯只有一种
B．对二甲苯只有一种
C．苯为平面正六边形结构
D．苯能和液溴反应
AC
课堂练习
【资料】硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。硝基苯蒸气有毒性。
设计苯的硝化反应实验方案
1.苯与硝酸的反应在50
℃
--60℃
时产物是硝基苯，温度过高会有副产物。
2.硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。
3.反应过程中硝酸会部分分解。
4.苯和硝酸都易挥发。
A
B
C
根据以上信息，下列装置中最合适制硝基苯的是（
）
√
D
在一个大试管里，先加入1.5毫升浓硝酸和2毫升浓硫酸，摇匀，冷却到50—600C以下，然后慢慢地滴入1毫升苯，不断摇动，使混和均匀，然后放在600C的水浴中加热10分钟，把混和物倒入另一个盛水的试管里。
[实验方案和装置图]
观察到烧杯中有黄色油状物质生成。用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤，得纯硝基苯。
【苯的硝化反应——实验思考】
1、如何混合硫酸和硝酸的混合液？
①
先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。②
向冷却到50-60℃后的混酸中逐滴加入苯，充分振荡，混和均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。
2、为何要水浴加热，并将温度控制在60℃？
②
水浴的温度一定要控制在60℃以下，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。
③浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。
④反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。
⑤把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。
3、浓硫酸的作用？
4、温度计的位置？
5、如何得到纯净的硝基苯？
1.下列可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的是（
）A．酸性高锰酸钾溶液
B．溴水
C．液溴
D．硝化反应
2.下列说法正确的是（
）
A.苯和液溴发生加成反应
B.苯和液溴发生反应时，常用的长直玻璃导管主要起平衡内外气压和冷凝的作用
C.苯的硝化反应是吸热反应，可用酒精灯直接加热
D.制硝基苯过程中浓硫酸的作用是脱水剂
AB
B
学以致用
2.(1)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构（如图所示）,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释的事实是
。
A.苯不能使溴水褪色
B.苯能与H2发生加成反应
C.溴苯没有同分异构体
D.邻二溴苯只有一种
(2)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是
_____________________________________
A、D
介于单键和双键之间的一种独特的键(共22张PPT)
第二节
芳香烃
第2课时
1.定义
苯环上的氢原子被烷基取代的产物
2.通式
CnH2n-6(n≥6)
3.特点
只含有一个苯环,苯环上连接烷基
4.实例
二、苯的同系物
只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。
物理性质：类似于苯，均为难溶于水、密度小于水的、有特殊气味的液体（或固体）
一
CH3
一
CH3
一
CH3
（1）取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)
浓硫酸
△
+
3HNO3
+
3H2O
淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸,俗称TNT。
—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行
5.化学性质
CH3
CH3
+Cl2
Fe
Cl
+HCl
CH3
CH3
+Cl2
Fe
Cl
+HCl
卤代反应
产物以邻、对位取代为主
条件一：光照
条件二：FeCl3
(2)氧化反应
①可燃性
②可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）
苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化
2CnH2n-6
+
3
(n-1)O2
点燃
2nCO2+
2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
CH3
KMnO4、
H+
COOH
（苯甲酸）
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？
苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使酸性高锰酸钾溶液褪色。
现象探究
你能用学过的知识证明吗？
苯的同系物的特性——
可使KMnO4(H+)溶液褪色
注意：
不能使溴水褪色！因萃取使水层颜色变浅。
【设计实验】：
如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?
事实上还有：
等能使酸性高锰酸钾溶液褪色
综上所述：你又能找到什么规律？
等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
反应机理：
烷基上与苯环直接相连的碳原子直接连氢原子
H
|
—C—H
|
H
H
|
|
—C—C—
|
|
H
C
|
—C—C
|
C
×
苯的同系物的氧化反应
KMnO4
（H+）
KMnO4/H+
思考：产物是什么？
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
CH3
|
|
CH2—R
CH3
|
CH3—CH—
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
HOOC
|
|
COOH
HOOC—
苯的同系物的性质：
可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能因反应而使溴水褪色；在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。使苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。
学与问：P39
(3)加成反应
催化剂
△
+3H2
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成
二苯甲烷(C13H12)
联苯(C12H10)
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
四、多环芳烃
—CH2—
—
3种
4种
3种
2种
3种
5种
下列分子的一氯代物有多少种？
练习1：已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
A环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有
A
9种
B
10种
C
11种
D
2种
换元法：若A环上的m元溴代物的数目和A环上的n元溴代物的异构体的数目相等，则m、n的关系
：
A
m+n=6
萘
蒽
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃
菲
苯并芘
稠环芳香烃
（P.39
资料卡片）
五、芳香烃的来源及其应用
1、来源：a、煤的干馏
b、石油的催化重整
2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
苯
稠环
芳烃
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3
居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作
引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
致癌物质
萘——过去卫生球的主要成分
秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中
香烟的烟雾中
芳香烃对健康的危害
(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代
②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①氧化反应
②取代反应
③加成反应
课堂小结
有机物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
代表物
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
结构特点
全部单键
饱和烃
含碳碳双键不饱和
含碳碳叁键不饱和
特殊的键不饱和
空间结构
物理性质
燃烧
与溴水
KMnO4
主要反应类型
正四面体型
平面型
直线型
平面正六边形
无色气体，难溶于水
无色液体
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O
不反应
不反应
取代
加成反应
氧化反应
加成、聚合
加成反应
氧化反应
加成、聚合
不反应
不反应
取代、加成
1.能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使溴水褪色的是（
）
A．乙烯
B．乙炔
C．苯
D．乙苯
2.下列关于硝化反应说法正确的是（ ）
A.硝化反应是酯化反应，属于取代反应类型
B.硝化反应中混合酸的配制是先加浓硫酸再加浓硝酸
C.甲苯硝化反应的产物只有一种
D.硝基苯的密度大于水
D
D
课堂练习
3.下列化合物属于苯的同系物的是（
）
A.
B.
C.
D.
A
—CH2—化学公开课教案
?
课?
题
第二章?
烃和卤代烃
?第二节
芳香烃
授课班级
高二（12）
授
课
人
徐伦安
授课时间
2017年3月20日
教
学
目
标
知识目标
1．掌握苯的结构及化学性质;
2．学会实验设计的方法。
情感目标
1．通过探究分析，培养学生创新思维能力
2．培养学生理论联系实际的思维、辨证思维能力及各事物间相互联系的观点
教
学
重
点
苯的结构特点和化学性质。
教
学
难
点
苯的结构、溴代反应
教
学
方
法
归纳、比较法，自主设计有关实验并探究有关物质性质
课
型
新授课
学
情
分
析
前面必修2已学苯的物理性质，苯的分子的组成与结构，本节内容是对前面所学的延伸与拓展
教???
学???
过???
程
教师活动
学生活动
［引言］?化学家预言第一次世界大战
【讲授新课】：
在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃—苯
［复习］请同学们回顾苯的结构、物理性质和主要的化学性质
?［板书］第二节
芳香烃
一、苯的结构与化学性质
［投影］1、苯的分子结构
2、苯的物理性质
苯是＿＿色＿＿?
＿味＿＿体，＿＿溶于水，密度比水＿＿，＿??
挥发，蒸汽＿＿毒，常作＿??
＿剂．
根据结构预测苯的化学性质，从而建立起结构与性质之间关系的知识框架
3、苯的化学性质?
分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和硝酸发生取代的化学方程式.?
(1)
氧化反应：不能使酸性kmno4溶液褪色
［讲］苯较稳定，不能使酸性kmno4溶液褪色，能燃烧，但由于其含碳量过高，而出现明显的黑烟。
［投影］(2)
取代反应
(3)
加成反应
［实验设计1］苯与溴的反应
引导学生思路：1、如何选择仪器
2、如何进行产物的检验
3、实验步骤设计
视频：苯与溴的反应
4、实验思考
1）、试剂的加入顺序怎样？各试剂在反应中所起到的作用？
2）、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？
3）、反应后的产物是什么？如何分离？
4）、实验现象：
5）、.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
［小结］
［课堂练习］
?
学生回答
?
?
?
学生思考
?
?
学生书写
?
?
?
?
?
学生讨论
?
?
学生讨论?
?
?
?
?
学生思考
?
小结
?学生作业
?(共21张PPT)
第三节
卤代烃
第1课时
如何制备CH3CH2Br?
请写出化学方程式。
CH3CH3+Br2
CH3CH2Br+HBr
光照
CH2＝CH2+HBr
CH3CH2Br
知识回顾
分子式
结构简式
比例模型
球棍模型
C2H5Br
C
C
H
H
H
Br
H
H
一、溴乙烷
1.
溴乙烷的组成与结构
在核磁共振氢谱中怎样表现?
2.
溴乙烷的物理性质
无色液体，沸点38.4℃，难溶于水，易溶于有机溶剂。密度比水大。
3.
溴乙烷的化学性质
由于溴原子吸引电子能力强，C—Br
键容易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（—Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
思考：溴乙烷在水中能否电离出Br－?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？
方案1：加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀析出。
方案2：加入NaOH的水溶液，充分振荡，然后加入硝酸银溶液。
方案3：加入NaOH水溶液，充分振荡并加热静置后取上层清液，加入过量稀硝酸，再加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。
（不合理）
（不合理）
溴乙烷中不存在溴离子，溴乙烷是非电解质，不能电离。
实验方案
因为Ag++OH－=AgOH（白色）↓
2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；
褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！
☆小结：检验溴乙烷中Br元素的步骤。
①
NaOH水溶液
②
HNO3溶液中和
③
AgNO3溶液
溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验
实验步骤：
将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定的比例充分混合，观察。
加热直至大试管中的液体不再分层为止。
C2H5—Br+Na—OH
C2H5—OH
+
NaBr
（1）水解反应
用于制醇
思考：用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应的生成物中有乙醇生成？
核磁共振氢谱
（2）消去反应
乙醇溶液
△
+NaOH
CH2＝CH2
↑+
NaBr+H2O
H—C—C—H
H
Br
H
H
有机物在一定条件下，从一个分子内脱去一个或几个小分子（如：HX、H2O等）生成含不饱和键化合物的反应，叫做消去反应。
（1）溴乙烷消去条件：
（2）反应特点：
（3）产物特征：
氢氧化钠的醇溶液共热
发生在同一个分子内
不饱和化合物+小分子（H2O或HX）
注意
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置图
在溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验中可以观察到有气体生成。有人设计了实验方案如图，用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。
水
高锰酸钾酸性溶液液
科学探究P42
1.
为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？
2.
除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？
除去乙醇，因为它也能使KMnO4褪色
还可以用溴水，不用先通入水中
思考与交流：
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。
取代
消去
反应物
反应条件
生成物
结论
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
思考：以溴乙烷为原料设计合成乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案，并写出有关的化学方程式。
1.
某学生将一氯丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到白色沉淀生成，其主要原因是（
）
A.
加热时间太短
B.
不应冷却后再滴入AgNO3溶液
C.
加AgNO3溶液后未加稀HNO3
D.
加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化
D
学以致用
2.
指出下列方程式的反应类型(条件省略)
3.
判断下列卤代烃发生水解反应和消去反应的有机产物
【答案】都不能发生消去反应。
4.
下列卤代烃能否发生消去反应？你知道原因吗？
没有邻位C原子和H原子
邻位C原子上没有H原子
苯环结构较稳定
【结论】消去反应的规律：
①没有邻位C或“-X”直接与苯环相连，不能消去；
②与“—X”相连的C原子的邻位C上必须有“
H
”，才能消去。
溴乙烷
消去反应
取代反应
反应位置及反应方式的区别、反应应用
课堂小结
卤代烃的消去反应与水解反应的比较
消去反应
水解反应
反应条件
实
质
键的变化
卤代烃的结构要求
主要产物
NaOH醇溶液、加热
NaOH水溶液、加热
失去HX分子，形成不饱和键
—X被—OH取代
C—X与C—H键断裂形成不饱和键
1.含有两个以上的碳原子2.与卤原子相邻的碳原子上有氢原子
烯烃或炔烃
无特殊要求，卤代烃绝大多数都可以水解
醇
C—X键断裂形成C—OH键
1.
卤代烃在碱性条件下发生水解反应，碱的作用是（
）
A.
催化剂
B.
提高水解反应的转化率
C.
氧化剂
D.
促进水解反应向逆反应方向移动
2.
下列物质加入AgNO3溶液能产生白色沉淀的是（
）
A.
C2H5Cl
B.
NH4Cl
C.
CCl4
D.
CH3Cl与NaOH和乙醇共热的混合液
B
B
课堂练习
3.证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是（
）
①加入硝酸银溶液
②加入氢氧化钠溶液
③加热
④加入蒸馏水
⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性
⑥加入氢氧化钠醇溶液
A.
④③①⑤
B.
②③⑤①
C.
④⑥③①
D.
⑥③⑤①
4.下列卤代烃能发生消去反应的是（
）
A.
CH3Cl
B.
CHCl3
C.
CH2＝CHCl
D.
CH3CH2Br
BD
CD
5.
根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是________，名称是_______。
(2)①的反应类型是_________,②的反应类型是_________。
(3)反应④的化学方程式是
____________________________________________
A
Cl2、光照
①
Cl
NaOH乙醇△
②
Br2的CCl4溶液
③
B
④
环己烷
取代反应
消去反应
Br
Br
+2NaOH
醇
△
+2NaBr+2H2O(共18张PPT)
第2课时
第三节
卤代烃
二、卤代烃
1.定义:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。
2.分类
（1）按卤素原子种类分：
（2）按卤素原子数目分：
（3）根据烃基种类：
氟、氯、溴、碘代烃
一卤代烃、多卤代烃
卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃
（3）密度：
（1）溶解性：
（2）熔沸点：
（4）状态：
3.物理性质
不溶于水，易溶于有机溶剂。
相同卤素原子的卤代烃，它们的熔点、沸点随着碳原子数的增加而升高。
相同碳原子数的卤代烃，它们的沸点和密度比相应的烷烃要大。
除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷外均为液体；液态卤代烃密度比水大；16个碳以上的为固体。
R-X
+
NaOH
R-OH
+
NaX
H2O
△
（1）卤代烃的活泼性：
卤代烃强于烃
原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。
4.卤代烃的化学性质
（2）主要的化学性质：
与溴乙烷相似
1）取代反应（水解反应）
卤代烷烃水解成醇
练习：写出CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。
CH3CH2CH2Cl+NaOH
CH3CH2CH2OH+NaCl
H2O
CH3CHCH3+NaOH
CH3CHCH3+NaCl
OH
H2O
Cl
2）消去反应
反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热
+NaOH
—C—C—
H
X
△
醇
C=C
+NaX+H2O
发生消去反应的条件
1.烃中碳原子数≥2
2.相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等就不能发生消去反应。
3.反应条件：强碱和醇溶液中加热。
练习：
写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式
1、2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应生成什么样的物质？
3、能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？
思考
2、
B
（3）卤代烃中卤素原子的检验
有沉淀生成
卤代烃
NaOH水溶液
过量HNO3
AgNO3溶液
说明有卤素原子
白色
淡黄色
黄色
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。
卤代烃的功与过
溶剂
卤代烃
致冷剂
医用
灭火剂
麻醉剂
农药
5.卤代烃的用途
氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。
科学视野：P43
臭氧层的保护
6.卤代烃的危害
氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。
练习
1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：
C6H5CH2Cl
B.(CH3)3CBr
C.CH3CHBrCH3
D.CH3Cl
2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式
√
√
CH2BrCH2Br+2NaOH
CH≡CH+2NaBr+2H2O
CH3CH2OH
△
3、以CH3CH2Br
为主要原料制备CH2BrCH2Br
4、怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?
5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：
A.滴加AgNO3溶液；
B.加NaOH溶液；
C.加热；
D.加催化剂MnO2；
E.加蒸馏水过滤后取滤液；
F.过滤后取滤渣；
G.用HNO3酸化
(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是
BCGA
DCEGA
6、比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，该反应的类型是___________。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_________________________________
加成反应
氯乙烷沸点低，挥发时吸热。
7、下列叙述中，正确的是（
）
A.含有卤素原子的有机物称为卤代烃
B.卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应
C.卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃
D.乙醇分子内脱水也属于消去反应(
)
CD
H2/催化剂
△
H2/催化剂
△
Cl2/
光照
HCl/催化剂
△
H2O/催化剂△
O2/Cu
△
O2/催化剂
△
银氨溶液/
△
新制氢氧化铜/
△
HCl
H2O/
催化剂△加压
CH2BrCH2Br
溴水或溴的CCl4溶液
NaOH醇溶液/△
NaOH
水溶液/△
交流活动-C2有机物间转化关系图(共22张PPT)
第二章
烃和卤代烃
第一节
脂肪烃
第1课时
阅读P27，你知道吗？
1、黑色的金子、工业的血液是什么？它的主要组成元素是什么？
2、什么是烃的衍生物？什么是卤代烃？
3、有机物的反应与无机物反应相比有何特点？
有机物的反应与无机物反应相比的特点：
（1）反应缓慢。
（2）反应产物复杂。
（3）反应常在有机溶剂中进行。
有机物一般在水中的溶解度较小，而在有机溶剂中的溶解度较大。
甲烷（CH4)
乙烯（CH2＝CH2)
电子式
空间结构
主要性质
1.甲烷、乙烯结构性质上的相似点和不同点。
正四面体结构sp3杂化
平面结构sp2杂化
取代反应
加成反应
知识回顾
2.什么是同系物？同系物的性质有什么规律？
同系物是指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
由于同系物含有相同的官能团所以它们在化学性质上是相似的；由于所含碳原子数不同，所以在物理性质上存在递变规律。
沸点℃
分子中碳原子数
2
4
6
8
10
12
14
16
烷烃
烯烃
一、烷烃和烯烃
1.同系物物理性质的递变规律
分子中碳原子数
相对密度
2
4
6
8
10
12
14
16
0.6
0.4
0.2
0
烷烃
烯烃
递变原因:
分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增大;导致物理性质上的递变
物理性质归纳
烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈现规律性的变化，沸点逐渐
相对密度逐渐
，常温下的存在状态_______
____________________。
升高
增大
气态逐渐过渡到液态、固态
（1）通式
CnH2n+2
2.烷烃的化学性质—与甲烷相似
（2）物理性质
随着分子中碳原子数的增多，烷烃同系物的物理性质呈现规律性变化，即熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。
注意：①所有烷烃均难溶于水，密度均小于1。
②常温下烷烃的状态：
C1～C4为气态；C5～C16为液态;C17及以上为固态。
（3）化学性质：
①通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱及氧化物都不发生反应，也难与其他物质化合。
②氧化反应
③取代反应
均不能使KMnO4褪色。
C4H10
C2H4+C2H6
△
C4H10
CH4+C3H6
△
④热分解
小结烷烃：
烷烃通式：CnH2n+2
(n≥1的整数)；
甲烷m(C)%=75%，所有烷烃中甲烷的含C量最低。
物理性质：
熔、沸点逐渐增大；
密度逐渐增大且都小于水的密度；
不溶于水；
气态C≤4个，液态C5～16，固态C≥17.
化学性质：易取代；易燃烧；可热分解
；难氧化。
（1）通式
CnH2n
C2H4
CH2
C3H6
CH2
CH2
C4H8
…
（2）物理性质
随着分子中碳原子数的增多，烯烃同系物的物理性质呈现规律性变化，即熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大都小于水的密度。气态C≤4个，液态C
5～15，固态C≥16.
2.烯烃的化学性质—与乙烯相似
书写注意事项：
正：CH2=CH2
H2C=CH2
误：CH2CH2
（3）化学性质：
①加成反应(与H2、Br2、HX、H2O等)：
CH3-CH＝CH2
+H2
CH3CH2CH3
催化剂
CH2＝CH2+Br2
CH2BrCH2Br
使溴水褪色，可用于检测烯烃
②氧化反应
a.燃烧：火焰明亮，冒黑烟
b.催化氧化：
2CH2＝CH2
+O2
2CH3CHO
催化剂
加热、加压
c.与酸性高锰酸钾溶液反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色
5CH2＝CH2
+
12KMnO4
+18H2SO4
10CO2
↑
+
12MnSO4
+
6K2SO4
+
28H2O
③加聚反应
nCH2＝CH2
催化剂
CH2
CH2
[
]n
由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。
这样的聚合反应同时也是加成反应，所以这样的聚合反应又叫做加聚反应。
思考：烯烃加聚后的产物能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色吗？
类别
分子结构特点
代表物质
主要化学性质
烷烃
烯烃
全部单键、饱和
CH4
燃烧、取代、热分解
有碳碳双键、不饱和
CH2＝CH2
燃烧、与强氧化剂反应、加成、加聚
(1)通式：
两个双键在碳链中的不同位置：
C—C=C=C—C
①累积二烯烃（不稳定）
C=C—C=C—C
②共轭二烯烃
C=C—C—C=C
③孤立二烯烃
(2)类别：
3.二烯烃
CnH2n-2
+
Cl2
Cl
Cl
1，2—加成
Cl
+
Cl2
Cl
1，4—加成
①加成反应
②加聚反应
nCH2=C—CH=CH2
CH3
[
CH2—C=CH—CH2
]n
CH3
催化剂
（3）化学性质：
思考1：二烯烃加成后的产物能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色吗？
思考2：二烯烃加聚后的产物能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色吗？
1.甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，最好依次通过盛有哪些试剂的洗气瓶？（
）
A.澄清石灰水、浓H2SO4
B.酸性KMnO4溶液、浓H2SO4
C.溴水、浓H2SO4
D.浓H2SO4、酸性KMnO4溶液
C
学以致用
2、分别写出下列烯烃发生加聚反应的化学方程式：
A、CH2=CHCH2CH3；
B、CH3CH=CHCH2CH3；
C、CH3C=CHCH3；
CH3
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。
（1）具有碳碳双键
（2）组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。即a′?b′，a?b，且a=a′、b=b′至少有一个存在。
二、烯烃的顺反异构
1.顺反异构
2.顺反异构产生的条件
两个相同的原子或原子团在双键的同一侧时称为顺式异构。
两个相同的原子或原子团在双键的两侧时称为反式异构。
思考：互为顺反异构的物质在性质上有何关系？
提示：化学性质几乎相同，物理性质略有差异。
3.顺式异构和反式异构
3.下列物质中没有顺反异构的是哪些？(有的用√，没有的用×）
（1）1，2-二氯乙烯
（2）1，2-二氯丙烯
（3）2-甲基-2-丁烯
（4）2-氯-2-丁烯
√
√
√
×
4.下列哪些物质存在顺反异构（
）
A.
2－氯丙烯
B.
2-丁烯
C.
丙烯
D.
1-丁烯
B
5、写出分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体
学以致用(共23张PPT)
第二章
烃和卤代烃
第一节
脂肪烃
第2课时
分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。
1.概念：
2.炔烃的通式：CnH2n－2（n≥2）
3.炔烃的物理性质：随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加；C小于等于4时为气态。
三、炔烃
4、乙炔的分子结构：
H-C≡C-H
结构简式:
CH≡CH或HC≡CH
结构式:
直线型，键角180°
空间结构：
1.C≡C的键能和键长并不是C-C的三倍，也不是C=C和C—C之和。说明三键中有两个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。
2.含有三键结构的相邻四原子在同一直线上。
3.链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称为炔烃。
4.乙炔是最简单的炔烃。
电子式:
C
●
×
H
●●●
●●●
C
●
×
H
5、乙炔的实验室制法：
A.原料：
C.装置：
D.净化：
E.收集：
F.验性：
B.反应原理：
Ca
C2
与
H2O
（饱和食盐水）
电石气
实验中采用块状
CaC2和饱和食盐水，
为什么？
实验中为什么要采用分液漏斗？
制出的乙炔气体为什么先通入硫酸铜溶液？
制取乙炔的注意事项：
（1）实验装置在使用前，要先检验气密性。
（2）盛电石的试剂瓶要及时密封并干燥，防止电石失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。
（3）反应装置不能用启普发生器，要改用圆底烧瓶和分液漏斗因为：a.碳化钙与水反应较剧烈，难以控制反应速率；b.反应会放出大量热量，如操作不当，会使启普发生器炸裂。
（4）实验中常用饱和食盐水代替水，目的：降低水的含量，得到平稳的乙炔气流。
（5）制取时在导气管口附近塞入少量棉花
目的：为防止产生的泡沫涌入导管。
（6）纯净的乙炔气体是无色无味的气体。用电石和水反应制取的乙炔，常闻到恶臭气味，是因为电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质，跟水作用时生成H2S、ASH3、PH3等有特殊的气味气体所致。
H2S
+
CuSO4
=
CuS↓
+
H2SO4
硫酸铜溶液吸收H2S，溶解PH3
6、乙炔的化学性质：
2C2H2+5O2
点燃
4CO2+2H2O
①氧化反应：
a.可燃性：
火焰明亮，并伴有浓烟
b.乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使高锰酸钾溶液褪色
溶液紫色逐渐褪去
2KMnO4+
3H2SO4+
C2H2→2MnSO4+
K2SO4+2CO2↑+
4H2O
甲烷、乙烯、乙炔的燃烧
c.与HX等的反应
②加成反应
CH≡CH+H2O
CH3CHO（制乙醛）
△
CH≡CH+HCl
催化剂
CH2＝CHCl（制氯乙烯）
△
a.使溴水褪色
b.催化加氢
4.某气态烃0.5mol能与1mol
HCl完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被3mol
Cl2取代，则气态烃可能是（
）
A.CH≡CH
B.CH2＝CH2
C.CH≡C-CH3
D.CH2＝C(CH3)CH3
C
学以致用
石油通过常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等；而减压分馏可以得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃；通过石油的催化及裂解可以得到较多的轻质油和气态烯烃，气态烯烃是最基本的化工原料；而催化重整是获得芳香烃的主要途径。
天然气是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以甲烷为主。
煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的分馏可以获得各种芳香烃；通过煤的直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。
四、脂肪烃的来源及其应用
脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等
原油的分馏及裂化的产品和用途
学与问
P35
石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏。
常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行减压分馏可以得到润滑油、凡士林、石蜡等。
减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免高温下有机物的炭化。
石油催化重整的目的有两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。
石油催解是深度的裂化，使短链的烷烃进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。
石油的催化裂化是将重油成分（如石油）在催化剂存在下，在460-520℃及100kPa-200kPa的压强下，长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量。
乙烯的产量是一个国家石化水平的标志
C4H10
C2H4+C2H6
△
C4H10
CH4+C3H6
△
常识：
液化石油气——体积缩小了250~300倍，压强为7~8atm，气态时比空气重约1.5倍，在空气中的爆炸极限1.7%~9.7%。
资料卡片
P35
液化石油气（LPG）是丙烷、丁烷、丙烯、丁烯为主的石油产品。
甲烷
乙烯
乙炔
结构简式
CH4
CH2=CH2
CH≡CH
结构特点
全部单键,
饱和
有碳碳双键,
不饱和
有碳碳三键,不饱和
空间结构
烷烃、烯烃、炔烃的结构
烷烃
烯烃
炔烃
通式
CnH2n+2（ｎ≥1）
CnH2n（ｎ≥2）
CnH2n－2（ｎ≥2）
结构特点
碳碳之间仅含单键
有碳碳双键
有碳碳三键
代表物
甲烷
乙烯
乙炔
主要化学性质
与溴（CCl4）
不褪色
褪色
褪色
与高锰酸钾（H2SO4）
不褪色
褪色
褪色
主要反应类型
取代反应
氧化
加成
加聚
氧化
加成
反思总结：对比烷烃烯烃炔烃的结构和性质
烷烃
（碳碳单键）
烯烃
（碳碳双键）
炔烃
（碳碳三键）
取代反应
加成反应
加聚反应
加氢
加氢
加氢
课堂小结
1.由沸点数据:甲烷－146℃，乙烷－89℃,丁烷－0.5℃，戊烷-36℃，可以判断丙烷的沸点可能是（
）
A．高于－0.5℃
B．约是＋30℃
C．约是－40℃
D．低于－89℃
2.关于烷烃性质的叙述，错误的是（
）
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．都能燃烧
C．通常情况下跟酸、碱和氧化剂都不反应
D．都能发生取代反应
C
A
课堂小结
3.在标准状况下将11.2
L乙烯和乙炔的混合气通入到溴水中充分反应，测得有128
g溴参加了反应，测乙烯、乙炔的物质的量之比为（
）
A．1∶2
B．2∶3
C．3∶4
D．4∶5
B
4.CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：
A.ZnC2水解生成（
）
B.Al4C3水解生成（
）
C.Mg2C3水解生成（
）
D.Li2C2水解生成（
）
C2H2
CH4
C3H4
C2H2
