(共22张PPT)
第二节
醛
2CH3CH2OH+O2
2CH3-CHO+2H2O
Cu
△
乙醇在铜或银作催化剂的条件下被氧化生成什么产物?
新课导入：
一、醛：
从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基相连而成的化合物叫醛。
二、醛的分类：
脂肪醛
芳香醛
一元醛
二元醛
多元醛
醛
饱和醛、不饱和醛
CnH2n+1CHO
或CnH2nO
饱和
-OH
三、醛的同分异构现象
除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体
如：
C3H6O
O
CH3-CH2-C-H
O
CH3-C-CH3
CH2＝CH-CH2-OH
四、乙醛
1.乙醛的物理性质和分子结构
（1）乙醛的物理性质
乙醛常温下为无色有刺激性气味的液体，密度比水小，能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
（2）乙醛的分子结构
??化学式：C2H4O
结构简式：CH3CHO
结构式：
H—C—C—H
O
H
H
吸收强度
10
8
6
4
2
0
乙醛的核磁共振氢谱
乙醛分子的球棍模型
根据醛基的结构，判断醛基有哪些性质？
醛基中碳氧双键发生加成反应，被H2还原为醇
醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成相应的羧酸
化学性质
H—C—C—H
O
H
H
氧化性
还原性
思考与讨论
2.乙醛的化学性质
（1）氧化反应
教材P57实验3-5
银镜反应
取一洁净试管，加入1
mL
2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。
①配制银氨溶液：
银镜反应
与新制的氢氧化铜反应
有关方程式：
◆Ag++NH3·H2O→AgOH+NH4+
◆AgOH+2NH3·H2O==[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O
◆CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
②水浴加热生成银镜:在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。
出现漂亮的银镜
△
银镜反应注意事项：
（1）试管内壁必须洁净；
（2）必须水浴；
（3）加热时不可振荡和摇动试管；
（4）须用新配制的银氨溶液；
（5）乙醛用量不可太多；
（6）实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗
①配制Cu(OH)2悬浊液：在2mL
10%的NaOH溶液中滴入2%的CuSO4溶液4～6滴，振荡。碱必须过量。
Cu2++
2OH-
==Cu(OH)2↓
教材P57实验3-6
与新制的氢氧化铜反应
②乙醛被另一弱氧化剂——新制的Cu(OH)2氧化
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
△
总结常用的氧化剂：
银氨溶液、新制的Cu(OH)2、O2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等。
（2）加成反应（加H2还原）
CH3CHO
＋
H2
CH3CH2OH
催化剂
儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病
五、甲醛
1.结构
2.性质：与乙醛相似
（1）常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体
（2）甲醛中有2个活泼氢可被氧化
应用
（1）甲醛的水溶液叫福尔马林，具有防腐和杀菌能力。
（2）能合成酚醛树脂
不同点
1.哪些有机物中含有—CHO？
醛、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖
2.怎样检验醛基的存在？
银镜反应、新制的Cu(OH)2
过程表述：样品+试剂—现象—结论
六、醛基的检验
（教材P58学与问）
1.写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式。
◆HCHO+4[Ag(NH3)2]OH
(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O
◆HCHO+4Cu(OH)2→CO2↑+2Cu2O↓+5H2O
△
思考与讨论
2.乙醛与氢气的加成反应，也可说乙醛发生了还原反应。为什么？
在有机化学反应里，通常还可以从加氢(去氧)或去氢(加氧)来分析氧化还原反应，即加氢就是还原反应去氢就是氧化反应。
3.结合乙醛的结构，说明乙醛的氧化反应和还原反应有什么特点。
乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的H原子受C＝O的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化；能发生还原反应是由于醛基上的C＝O与C＝C类似，可以与H2发生加成反应。
一、醛的化学性质
1.和H2加成被还原成醇
2.氧化反应
①燃烧
②催化氧化成羧酸
③被弱氧化剂氧化
a.银镜反应
b.与新制的氢氧化铜反应
④使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
二、有机物的氧化还原反应
还原反应：加氢或失氧
氧化反应：加氧或失氢
课堂小结
1.某学生做乙醛的还原实验，取1mol/L的CuSO4溶液2mL和0.4mol/L的NaOH溶液5mL，在一个试管中混合加入40%的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是（
）
A.乙醛溶液太少
B.氢氧化钠不够用
C.硫酸铜不够用
D.加热时间不够
B
课堂练习
2.甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里，氢元素的质量分数是9%，则氧元素的质量分数是（
）
A.16%
B.37%
C.48%
D.无法计算
3.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出21.6g银，等量的此醛完全燃烧时生成0.89LCO2(标准状况下)，则此醛是（
）
A.乙醛
B.丙醛
C.丁醛
D.2-甲基丙醛
B
CD
4.在实验室里不宜长期放置，应在使用前配置的溶液是（
）
①酚酞试剂
②银氨溶液
③Na2CO3溶液
④Cu(OH)2悬浊液
⑤酸化的FeCl3溶液
⑥硫化氢水溶液
A.只有②和④
B.除①之外
C.只有②④⑥
D.全部
C
(1)足量的银氨溶液[或新制的Cu(OH)2]使醛基被氧化；
(2)再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色。
5.已知柠檬醛的结构简式为：
CH3C＝CHCH2CH2CH＝CHCH
CH3
O
若要检验出其中的碳碳双键，其方法是什么？(共34张PPT)
第三节
羧酸
酯
传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。
他儿子黑塔跟他也学会了酿酒技术。后来，从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，于是把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。
醋的来历？
一、羧酸
1.定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。
烃基不同
羧基数目
脂肪酸
芳香酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
2.分类：
3.饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH或CnH2nO2
甲基
羧基
二、乙酸
1.乙酸的核磁共振氢谱
通过乙酸的核磁共振氢谱，你能获取什么信息？请你指出两个吸收峰的归属。
CH3COOH(或—COOH）
结构简式：
结构式：
官能团：
羟基
羰基
—C—OH
羧基
C
H
H
H
H
O
C
O
2.乙酸分子结构
O
常温下为无色液体
强烈刺激性气味
与水、酒精以任意比互溶
熔点：16.6℃，当温度低于熔点时，易凝结成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名）
味：
色态：
溶解性：
熔点：
3.乙酸的物理性质
（1）酸的通性：
A.使紫色石蕊试液变色：
B.与活泼金属反应：
2CH3COOH
+
Fe==(CH3COO)2Fe+H2↑
4.乙酸的化学性质
CH3COOH
CH3COO-
+H+
C.与碱性氧化物反应：
2CH3COOH+Na2O==2CH3COONa+H2O
D.与碱反应：
CH3COOH+NaOH==CH3COONa+H2O
E.与盐反应：
2CH3COOH+Na2CO3==2CH3COONa+H2O+CO2↑
（2）酯化反应（下面讲到）
可以用几种方法证明乙酸是弱酸？
证明乙酸是弱酸的方法：
（1）配制一定浓度的乙酸测定pH值
（2）在相同条件下与同浓度的盐酸比较导电性
（3）在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率
课堂思考
【参考答案】
(教材P60“科学探究”第1题）
科学探究
“酒是陈的香”
1.定义：
含氧酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
浓硫酸作用：催化剂、吸水剂
三、酯化反应
乙酸乙酯
CH3COOH
+
HOC2H5
CH3COOC2H5+H2O
浓硫酸
△
乙酸的酯化反应
1.浓硫酸的作用？
催化剂和吸水剂
2.饱和碳酸钠溶液的作用？
溶解乙醇和除去乙酸
减小酯在水中的溶解度
3.导管不伸入液面下的作用？
防止饱和碳酸钠溶液倒吸
现象：
饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。
实验验证：同位素示踪法
酯化反应：酸和醇起作用，生成酯和水的反应。
酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱(羟基)氢。
CH3—C—O—H
+
H—18O—C2H5
O
浓硫酸
△
CH3—C—18O—C2H5+H2O
O
根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：
1.由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应
物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。
2.使用过量的乙醇，可提高乙酸转化率。
3.使用浓硫酸作吸水剂，提高反应转化率。
思考与交流
几种常见的羧酸：
O
H—C—O—H
俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。
甲
酸
化学性质
醛基
羧基
氧化反应(如银镜反应)
酸性，酯化反应
乙二酸
HOOC-COOH
俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水。
草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。
苯甲酸
C6H5COOH
(安息香酸)
酸性：
HOOC-COOH
>
HCOOH
>
C6H5COOH
>
CH3COOH
。
+
2H2O
△
自然界中的有机酸
资料卡片
蚁酸(甲酸)
HCOOH
柠檬酸
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分
草酸
（乙二酸）
COOH
COOH
安息香酸
（苯甲酸）
COOH
1
mol
有机物
最多能消耗下列各物质多少
mol?
(1)
Na
(2)
NaOH
(3)
NaHCO3
HO
CH-CH2
OH
COOH
CH2OH
练习
4
mol
2
mol
1
mol
四、酯
1.酯的定义：酸与醇作用失水生成的化合物叫酯。
3.饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成的酯的通式为:CnH2nO2
饱和一元羧酸与上述碳原子数相同的酯互为同分异构体。
2.羧酸酯的一般通式为：R1—C—O—R2
＝
O
4.酯的性质
（1）酯的物理性质
①低级酯是具有芳香气味的液体。
②密度一般比水小。
③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
CH3-C--O-C2H5+H2O
稀硫酸
CH3COOH+CH3CH2OH
＝
O
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。
CH3-C--O-C2H5+NaOH
O
CH3COONa+CH3CH2OH
＝
（2）酯的化学性质——水解反应
练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应的化学方程式
CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O
硝酸乙酯
无机酸生成酯需含氧酸。
乙醇与氢溴酸加热能否生成酯？讨论无机酸生成酯的条件是什么？
思考
写出下列化合物的名称：
（1）CH3COOCH2CH3
（2）HCOOCH2CH3
（3）CH3CH2O—NO2
（4）CH3CH2—NO2
酯的命名——“某酸某酯”
乙二酸乙二醇酯
甲酸乙酯
硝酸乙酯
硝基乙烷
乙酸乙酯
酯化反应与酯水解反应的比较
酯
化
水
解
反应关系
催
化
剂
催化剂的
其他作用
加热方式
反应类型
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水
解率
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O
浓
硫
酸
稀H2SO4或NaOH
吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率
酒精灯火焰加热
热水浴加热
酯化反应
取代反应
水解反应
取代反应
一、乙酸：
具有酸性能发生酯化反应,主要取决于有羧基,在羧基的结构中,有两个部位的键容易断yj裂:当O－H键断裂时,容易解离出H+,使乙酸呈酸性;当C－O键断裂时,羧基中的－OH易被其他基团取代。
课堂小结
二、酯化与水解的关系：羧酸+醇
酯+水
酯化
水解
三、酯水解的规律：酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。
1.下列说法正确的是(
)
A.HCOOH、乙二酸和石炭酸均属于羧酸
B.乙酸属于饱和一元脂肪酸
C.甲酸分子中含有醛基，醛基的结构简式为—COH
D.羧酸与醇发生酯化反应时醇脱羟基、酸脱氢
B
课堂练习
2.能用来鉴别乙醇、乙醛、甲酸、乙酸四种无色溶液的试剂是（
）
A．FeCl3溶液
B．溴水
C．金属钠
D．新制Cu(OH)2
D
3.下列有关酯的叙述中,不正确的是(
)
A.羧酸与醇在强酸的存在下加热可得到酯
B.乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯
C.酯化反应的逆反应是水解反应
D.果类和花草中存在着芳香气味的低级酯
B
4.为了促进酯的水解，提高酯的水解率，分别采用下列四种措施，其中效果最好的是(
)
A.加热
B.增加酯的浓度
C.加氢氧化钠溶液并加热
D.加稀硫酸并加热
C
5.某有机物的蒸气完全燃烧后生成CO2和H2O，反应消耗的O2和生成的CO2均为原有机物蒸气体积的2倍（同温同压下）。该有机物的分子式是___________，它可能的结构简式是______________。
C2H4O2
CH3COOH、HCOOCH3(共22张PPT)
第2课时
酚
—CH2OH
—OH
—OH
CH3—
OH
—CHCH3
CH3CH2OH
—CH2
OH
CH3
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
(F)
指出下列物质哪些是醇?
酚：羟基与苯环上碳原子直接相连的化合物
最简单的酚是苯酚
引入：
比例模型
球棍模型
化学式：C6H6O
结构简式：
或C6H5OH
OH
一、苯酚的结构
实验一
取少量苯酚置于试管1中,大家观察色态后加入2mL
蒸馏水,振荡
实验二
取少量苯酚于试管2中加入2mL乙醇,振荡
实验三
取实验一完成后的试管1于酒精灯上加热
请同学记录实验现象,实验结束后讨论归纳苯酚的物理性质
溶液变浑浊
得到澄清溶液
溶液变澄清，冷却变浑浊
二、苯酚的物理性质
(苯酚有毒,请小心操作)
苯酚的物理性质：
①无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃，露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。
②常温下在水中溶解度不大，65℃以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
③有毒，有腐蚀作用
分析苯酚的结构，联想C2H5OH和
的性质，你预测苯酚可能有什么化学性质？
—OH
试管:苯酚与水的混合液
苯酚的弱酸性
向试管中通入CO2
CO2与苯酚钠反应
三、苯酚化学性质的探索
实验目的：苯酚有酸性吗？
滴加NaOH溶液
1.苯酚具有弱酸性(俗称石炭酸)
+HCl
+NaCl
→
—OH
—ONa
苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。
—OH
—ONa
+CH3COOH
+CH3COONa
酸性比较:乙酸>碳酸>苯酚>HCO3-
ONa
+CO2+H2O
OH
+NaHCO3
—OH
+Na2CO3
—ONa
+NaHCO3
分析表格信息，为什么酚羟基和醇羟基有这种区别?
C2H5OH
C6H5OH
Na
反应温和
反应较剧烈
NaOH
O2
不反应
催化氧化
反应
氧化
OH
苯环使得羟基上的氢活泼，体现苯酚的酸性
思考:羟基对苯环的性质有无影响?
苯酚与苯相比，哪种物质更容易发生取代反应？
为什么？
2.苯酚的取代反应
苯酚受—OH的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼了。是否苯环所有位置上的氢的活性均增强?
滴加饱和浓溴水溶液
苯酚与水
的混合液
注意：溴水为饱和溴水
过量后才有沉淀
演示实验：
羟基对苯环的性质有无影响?
思考
苯酚遇氯化铁(FeCl3)变紫色
3.苯酚的显色反应
向盛有苯酚稀溶液的试管一中滴加几滴FeCl3溶液
也可用于检验FeCl3
苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀
苯酚遇FeCl3溶液显紫色
苯酚的检验方法：
若一工厂废水中含有苯酚,排放出去会对环境造成污染。可用此法检验。
四、苯酚的用途
☆重要的化工原料:
酚醛树脂,染料,
医药,农药…
☆酚类物质是水污染物之一,排放前必须经过处理。
官能团决定有机物性质
物理
性质
基团之间的相互影响
酚羟基酸性
苯环上三元取代
与FeCl3显色
苯酚的结构与化学性质的关系：
课堂小结
1.下列属于酚类的物质是(
)
OH
CH3
OCH3
CH2OH
OH
A.
B.
C.
D.
A
课堂练习
2.下列说法正确是（
）
A．苯与苯酚都能与溴水发生取代反应。
B．苯酚与苯甲醇分子组成相差一个—CH2—原子团，因而它们互为同系物。
C．在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl3溶液，溶液立即呈紫色。
D．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易取代。
C
3.为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来，正确操作为（
）
A．把混合物加热到70℃以上，用分液漏斗分液
B．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液
C．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液
D．向混合物中加乙醇，充分振荡后分液
B
4.下列关于苯酚的叙述中，正确的是（
）
A．纯净的苯酚是粉红色晶体
B．苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏
C．苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应
D．苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子里羟基上的氢原子活泼
D
（2）C物质不可能具有的性质有：___
①与Br2
水反应
②可燃性
③与H2发生加成反应
④能跟NaHCO3溶液反应
⑤遇FeCl3溶液显色
（1）其中属于酚类的同分异构体为
：______
A
B
C
D
F
5.按要求完成下列问题:
CDF
④
6.用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？
物质
苯酚
乙醇
NaOH
KSCN
现象
紫色溶液
无现象
红褐色沉淀
红色溶液
(FeCl3)(共27张PPT)
第四节
有机合成
世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。
引入：科技创造生活，合成造福人类！
一、什么是有机合成？
1.定义：有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2.意义：
(1)可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;
(2)可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美;
(3)可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。
二、有机合成的预备知识
1.常见官能团或基团的性质
官能团
结
构
性
质
碳碳双键
碳碳三键
苯
环
羟
基
醛
基
羧
基
酯
基
－C＝C－
－C≡C－
C
OH
C
OR
－OH
C
H
O
O
O
加成、氧化
加成、氧化
加成、取代
消去、氧化、取代、酯化
氧化、还原
中和、酯化
水解
2.常见官能团的引入
引入的官能团
常见的反应
—X
—OH
—CHO
—COOH
—COOR
烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代
烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解
某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢
某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解
醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解
酯化反应
—C＝C—
基础原料
辅助原料
副产物
副产物
中间体
中间体
辅助原料
辅助原料
目标化合物
三、有机合成的过程
这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线。
1.有机物正向合成过程示意图
1.三种引入-C＝C-的方法：
(1)卤代烃消去
(2)醇消去
(3)-C≡C-不完全加成等
（教材P65思考与交流）
CH3CH2
OH
浓硫酸
170℃
CH2=CH2↑
+H2O
CH2=CH2↑+
NaBr+
H2O
CH3CH2Br
+NaOH
醇
△
CH≡CH
+
HBr
CH2=CHBr
催化剂
△
思考与交流
2.至少列出三种引入卤素原子的方法：
醇(或酚)和HX取代
烯烃(或炔烃)和HX、X2加成
(3)烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等
CH4
+Cl2
CH3Cl+
HCl
光照
CH2=CH2+Br2
CH2BrCH2Br
C2H5OH
+
HBr
C2H5Br
+
H2O
H+
△
3.至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
(1)烯烃和水加成
(2)卤代烃和NaOH水溶液共热(水解)
(3)醛(或酮)还原(和H2加成)
(4)酯的水解
CH2=CH2
+H2O
CH3CH2OH
催化剂
加热加压
CH3CHO
+H2
CH3CH2OH
催化剂
Δ
C2H5Br
+NaOH
C2H5OH
+
NaBr
水
△
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5
+
H2O
稀H2SO4
△
CH
CH
+
H2O
CH3CHO
催化剂(Hg2+)
4.引入-ＣHＯ的方法有：
(1)醇的氧化
(2)
C=C的氧化
(3)乙炔水化法
2CH3CH2OH
+
O2
2CH3CHO
+
2H2O
Cu或Ag
Δ
2CH2=CH2
+
O2
2CH3CHO
催化剂
Δ
醛的氧化和酯的水解
2CH3CHO
+
O2
2
CH3COOH
催化剂
2
C2H5OH
C—OC2H5
C—OC2H5
O
O
C—OH
C—OH
O
O
+2H2O
H+
△
+
5.引入-COOH
的方法有：
CH3CHO
+
2
Ag(NH3)2OH
CH3COO
NH4
+
2Ag↓
+
3NH3
+
H2O
CH3CHO
+2
Cu(OH)2+NaOH
CH3COONa+
Cu2O↓
+
3H2O
△
2.有机物逆向合成
（1）方法与步骤
基础原料
目标化合物
中间体
中间体
（2）实例：用乙烯合成草酸二乙酯
CH2＝CH2
CH3CH2OH
（中间体）
HOCH2CH2OH
（中间体）
CH3CH2Br
BrCH2CH2Br
（中间体）
基础原料
（目标化合物）
O
COCH2CH3
O
COCH2CH3
O
O
HO
C
C
OH
四、常见的官能团转化
1.官能团种类变化：
CH3-COOCH3
CH3CH2-OH
氧化
CH3-CHO
氧化
CH3CH2-Br
水解
CH3-COOH
酯化
2.官能团数目变化：
CH3CH2-Br
消去
CH2Br－CH2Br
CH2＝CH2
加Br2
3.官能团位置变化
CH3CH2CH2Br
消去
CH3CH=CH2
加HBr
CH3CH-CH3
Br
4.官能团的保护
有些易于氧化的官能团在一定条件下要保护起来使之不能参与反应
1.减少碳链
2.增加碳链
一定条件
CH2＝CH2
+
HCN
CH3－CH2－C≡N
R—Cl
+
Cl—R′+
2Na
R—R′+2NaCl
五、碳链的变化
△
R－COONa
+
NaOH
R—H+Na2CO3
R—C＝O+O＝C—R′
R－CH＝CH—R′
KMnO4(H+)
CH3CHCH2CH
CH3CH
O
H—CH2CH
O
+
OH
O
一定条件
ClCH2CH2CH2CH2Cl+2Na
+2NaCl
2ClCH2CH2Cl+4Na
+4NaCl
3.形成碳环
O
C＝O
OH
CH3CHCH2CH2COOH
CH3CHCH2CH2+H2O
浓H2SO4
△
2CH3CHCOOH
OH
CH3CHC＝O
+2H2O
O
O＝C-CHCH3
O
浓H2SO4
△
CH2
CH
CH2
CH
KMnO4(H+)
HOOCCH2CH2COOH
稀H2SO4
CH3CHCH2CH2COOH
OH
CH3—CHCH2CH2
O
C＝O
+H2O
△
4.断开碳环
C
—OC2H5
C
—OC2H5
O
O
CH3CH2OH
六、乙二酸(草酸)二乙酯合成
+H2O
1
+Cl2
2
水解
3
[O]
4
浓H2SO4
5
△
O
O
C—OH
C—OH
H2C—
OH
H2C—
OH
(石油裂解气)
CH2
CH2
H2C—
Cl
H2C—
Cl
七、产率计算——多步反应一次计算
H2C=
C—COOH
CH3
A
B
C
93.0%
81.7%
85.6%
90.0%
COOH
HSCH2CHCO—N
CH3
总产率=
93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
八、有机合成遵循的原则
1）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
3）满足“绿色化学”的要求。
4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
2.有机合成的方法——逆向合成分析法
认
目
标
巧
切
断
再
转
换
……
得原料
得路线
1.有机合成的方法——正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。
基础原料
中间体1
中间体2
目标化合物
课堂小结
1．下列变化属于加成反应的是(
)
A．乙烯通过酸性KMnO4溶液
B．乙醇和浓硫酸共热
C．乙炔使溴水褪色
D．苯酚与浓溴水混合
C
课堂练习
2．由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型(
)
A．取代、加成、水解
B．消去、加成、取代
C．水解、消去、加成
D．消去、水解、取代
3．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是(
)
A．消去反应
B．酯化反应
C．水解反应
D．取代反应
B
D
D
4．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单地表示为：
2R—X+2Na→R—R+2NaX，现用CH3CH2Br和C3H7Br和Na一
起反应不可能得到的产物是(
)
A.CH3CH2CH2CH3
B.(CH3)2CHCH(CH3)2
C.CH3CH2CH2CH2CH3
D.(CH3CH2)2CHCH3
5．对烯烃的加成反应的机理基本有了共同的认识，如乙烯和Br2，是Br2的一个原子先与乙烯的双键加成，并连接到一个碳原子上，使另一个碳原子带正电荷，易与带负电的原子或原子团结合。如果在溴水中加入Cl-和I-，则下列化合物不可能出现的是(
)
A．CH2BrCH2Br
B．CH2BrCH2Cl
C．CH2BrCH2I
D．CH2ClCH2I
D
6．工业上以A为主要原料来合成乙酸乙酯，其合成路线如下图所示。其中A是石油裂解气的主要成份，A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。又知2CH3CHO+O2
2CH3COOH。请回答下列问题：
（1）写出A的电子式
。
（2）B、D分子内含有的官能团分别是
、
（填名称）。
④
（3）写出下列反应的反应类型：
①
，④
。
（4）写出下列反应的化学方程式：
①
；
②
；
④
。
【答案】
（1）
（2）羟基、羧基
（3）①加成反应
④取代反应（或者酯化反应）
（4）①CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH，
②2CH3CH2OH
+
O2
2CH3CHO
+
2H2O，
④CH3COOH
+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3
+
H2O。(共32张PPT)
第三章
烃的含氧衍生物
第一节
醇
酚
第1课时
醇
明月几时有？
把酒问青天！
CH3CHCH3
OH
羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。
羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。
OH
CH3
CH3CH2OH
乙醇
2—丙醇
苯酚
邻甲基苯酚
引言：
OH
一元醇：只含一个羟基
饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O
二元醇：含两个羟基
多元醇：含多个羟基
(1)所含羟基的数目
CH3CH2OH
一、醇
1.分类的依据
CH2OH
CHOH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
（2）根据羟基所连烃基的种类
脂肪醇
饱和
不饱和
CH3CH2OH
CH2=CHCH2OH
脂环醇
芳香醇
OH
CH2OH
乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
乙二醇可用于汽车防冻剂，丙三醇可用于配制化妆品。
2.常见的醇
CH3CH2CH2OH
1－丙醇
乙二醇
丙三醇
CH2OH
CHOH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
3.饱和一元醇的命名
（1）选主链:选含—OH的最长碳链为主链，称某醇
（2）编号:从离—OH最近的一端起编号
（3）写名称:取代基位置—
取代基名称—羟基位置—母
体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示）
资料卡片
CH2OH
苯甲醇
CH2OH
CH2OH
乙二醇
CH2OH
CH2OH
CHOH
1,2,3—丙三醇
（或甘油、丙三醇）
醇分子间形成氢键，使醇分子间作用力增强，导致醇的沸点远远高于烷烃
（见教材P49“思考与交流”表3-1）
思考与交流
结论
:
相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃
解释：
4.氢键
R
R
R
R
R
R
O
O
O
O
O
O
H
H
H
H
H
H
醇分子间形成氢键示意图：
原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）
你能得出什么结论？
乙二醇的沸点高于乙醇，
丙三醇的沸点高于丙二醇，
丙二醇的沸点高于1—丙醇。
（见教材P49“学与问”表3-2）
原因：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多，分子间作用力增强，沸点升高。
甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例互溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。
学与问
1.乙醇的结构
从乙烷分子中的1个H原子被—OH（羟基）取代衍变成乙醇
分子式
结构式
结构简式
官能团
C2H6O
H—C—C—O—H
H
H
H
H
CH3CH2OH
或C2H5OH
—OH（羟基）
二、酒的文化—乙醇
球棍模型
比例模型
⑤
④
③
②
①
⑤
④
③
②
①
⑤
④
③
②
①
乙醇的球棍模型和比例模型：
2.
乙醇的物理性质：
颜
色：
气
味：
状
态：
挥发性：
密
度：
溶解性：
无色透明
特殊香味
液体
比水小
易挥发
跟水以任意比互溶，能够溶解多种无机物和有机物
断键位置:
脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H
浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
3.
乙醇的化学性质
（1）消去反应:
制乙烯实验装置
为何使液体温度迅速升到170℃，不能过高或过低？
酒精与浓硫酸混合液如何配制？
放入几片碎瓷片作用是什么？
用排水集气法收集
浓硫酸的作用是什么？
温度计的位置？
混合液颜色如何
变化？为什么？
有何杂质气体？
如何除去？
1.放入几片碎瓷片作用是什么？
防止暴沸
2.浓硫酸的作用是什么？
催化剂和脱水剂
3.酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？
因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1:3为宜。
注意事项：
4.温度计的位置？
温度计感温泡要置于反应物的中央位置,因为需要测量的是反应物的温度。
5.为何使液体温度迅速升到170℃？
因为无水酒精和浓硫酸的混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。
6.混合液颜色如何变化？为什么？
烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸的混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。
7.有何杂质气体？如何除去？
由于无水酒精和浓硫酸发生的是氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。
8.为何可用排水集气法收集？
因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。
反应产物
CH3CH2OH
CH3CH2Br
反应条件
化学键的断裂
化学键的生成
NaOH的乙醇溶液、加热
C—Br、C—H
C—O、C—H
C＝C
C＝C
CH2＝CH2、HBr
CH2＝CH2、H2O
浓硫酸、加热到170℃
溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？
（见教材P50“学与问”)
学与问
（2）取代反应:
CH3CH2O—H+HO—CH2CH3
CH3CH2OCH2CH3+H2O
断裂碳氧键和氢氧键
浓硫酸
140℃
①与金属Na的取代
②分子间取代
2CH3CH2OH+2Na
→
2CH3CH2ONa（乙醇钠）+H2↑
C2H5OH+HBr
C2H5Br+H2O
△
④乙醇与HX反应：
③乙醇的酯化反应（找错误）
CH3CH2OH＋CH3COOH→CH3COOC2H5＋H2O
（3）氧化反应:
①燃烧：C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O＋热量
②催化氧化：
条件：Cu或Ag作催化剂同时加热
Cu或Ag
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
△
有机物的氧化反应、还原反应的含义：
氧化反应：去氢加氧
还原反应：加氢去氧
催化氧化断键剖析：
都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生像乙醇那样的催化氧化反应？如能，得到什么产物？
结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛。
羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮。
羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。
思考与讨论
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
氧化
氧化
乙醇
乙醛
乙酸
③强氧化剂氧化
乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性溶液氧化生成乙酸。氧化过程可分为两步：
断键位置
分子间脱水
与HX反应
②④
②
①③
①②
与金属反应
消去反应
催化氧化
①
乙醇的化学性质与结构的关系:
课堂小结
C
1.下列物质属于醇类且能发生消去反应的是(
)
A．CH3OH
B．C6H5—CH2OH
C．CH3CHOHCH3
D．HO—C6H4—CH3
课堂练习
2．下列各醇，能发生催化氧化的是（
）
CH3
∣
B．CH3—C—OH
∣
CH3
C．CH3—CH—CH3
∣
OH
CH3
∣
D．C6H5—C—CH3
∣
OH
CH3—C—CH2OH
CH3
CH3
A．
AC
A.
C2H5OH
B.
C3H7OH
C.
3.判断下列物质中不属于醇类的是(
)
OH
CH2OH
D.
E.
F.
CH2—OH
CH2—OH
C
CH2—OH
CH2—OH
CH—OH
4.2006年1月1日起，全国部分省市全面推广使用乙醇汽油即在汽油中掺入一定比例的乙醇，作为发动机燃料，以代替一部分汽油。下列有关说法正确的是（?
）
A．乙醇汽油是一种清洁能源，燃烧不会产生污染
B．乙醇与汽油组成元素相同，化学成分相似
C．乙醇汽油燃烧时，耗氧量高于等质量的汽油
D．乙醇可通过淀粉转化制得，是一种可再生的燃料
D
CH3—CH2—CH—CH3
OH
②
CH3—CH—C—OH
CH3
CH2—CH3
CH3
③
5.写出下列醇的名称
CH3—CH—CH2—OH
CH3
①
2—甲基—1—丙醇
2—丁醇
2，3—二甲基—3—戊醇
