人教版高中化学选修五第1节：醇 酚 课件(28张PPT)

(共28张PPT)
烃的含氧衍生物
烃分子里的氢原子被含有
的原子团取代衍生而成的化合物
种类：
按所含官能团的不同可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等
性质：
由官能团决定
氧原子
第一节
醇
酚
醇：
羟基与
或苯环侧链上的碳原子
相连的化合物
酚：
羟基与苯环直接相连的化合物
烃基
CH3CHCH3
OH
CH2OH
OH
CH3
①
②
③
一、醇
(一)
醇的分类
饱和一元醇的通式：
CnH2n+2O
或
CnH2n+1OH
根据分子里羟基的数目
一元醇
二元醇
多元醇
根据烃基种类不同
饱和醇
不饱和醇
。。。。。。
(二)命名：
①选主链:
选含有-OH的最长碳链
从离-OH最近的一端编起
③写名称：
取代基位置—取代基名称—羟基位置
—母体名称
同分异构体：
碳链异构
官能团(-OH)位置异构
种类异构
(
醚
)
②编号:
例：写出C4H10O的同分异构体，并命名。
CH3—CH—CH2—OH
CH3
2—甲基—1—丙醇
(三)
物理性质：
①甲醇、乙醇、丙醇为无色中性液体，与水以任意比互溶；
(Cn)4~11
：油状液体，可部分溶于水；
(Cn)
12个C以上：无色、无味的蜡状固体，
不溶于水。
②醇的沸点随分子里碳原子数的递增而逐渐升高
③M相近的醇与烷烃，醇的沸点远高于烷烃
④同Ｃ时，随羟基数目增多，沸点也随着升高
思考与交流：
教材P49
分析：
相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃，是由于醇分子中氧原子吸引电子的能力很强，使分子具有较强的极性，醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着氢键。同时，低碳醇分子与水分子间也存在着氢键，所以具有良好的水溶性。
HF、H2O、NH3之间存在氢键
学与问：
教材P49
分析：
由于羟基数目增多，使分子间形成的氢键就增多、增强，所以沸点就升高。
(四)
乙醇
1.
物理性质
①无色、透明、特殊香味的液体；密度比水小
②能溶于水，与水以任意比互溶，能溶解多种有机物和无机物。
③沸点78℃，熔点-117.3℃；易挥发。
2.
乙醇的结构
3.
化学性质
思考：前面学习了乙醇的哪些化学性质？
(1)取代反应
a.
乙醇与金属钠的反应
c.
乙醇与HBr的反应
d.
乙醇分子间的脱水反应
b.
酯化反应
(2)氧化反应
a.乙醇的燃烧
b.乙醇的催化氧化
(3)消去反应
(1)
取代反应
a.
乙醇与金属钠的反应
c.
乙醇与HBr的反应
C2H5－OH
＋
H－Br
→
C2H5－Br
＋
H2O
△
d.
乙醇分子间的脱水反应
2CH3CH2OH
CH3CH2OCH2
CH3+
H2O
浓H2SO4
1400C
b.
酯化反应
2C2H5OH＋2Na
→
2C2H5ONa＋H2↑
CH3—C—OH+H—O—C2H5
CH3—C—O—C2H5
+
H2O
浓H2SO4
=
=
O
O
(2)氧化反应
a.乙醇的燃烧
b.乙醇的催化氧化
2CH3CH2OH
+
O2
2CH3CHO
+
2H2O
Cu或Ag
催化氧化的条件:
同C有H
练习：写出2—丙醇的催化氧化反应的方程式
c.被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液氧化
K2Cr2O7
(有氧化性)
橙色
Cr2(SO4)3
绿色
乙醇
CH3CH2
OH
乙醇
CH3CHO
乙醛
CH3COOH
乙酸
氧化
氧化
氧化过程：
实验3-1：
仪器、装置、操作
NaOH
H2SO4
注意事项：
1、配制混合液的方法
2、放碎瓷片的原因
3、温度计水银球的位置
4、气体的净化
(3)消去反应
浓H2SO4
1700C
H
C
C
H
CH2=CH2
+H2O
H
H
H
OH
消去反应的条件:
邻C有H
浓硫酸的作用：脱水剂、催化剂
1.混合乙醇和浓硫酸的比例、顺序如何？
2.为什么要用温度计？温度计水银球是否　应插入液面以下，为什么？
3.为什么在反应液中放入碎瓷片?
4.为什么反应需迅速升高到1700C?
5.反应过程中烧瓶中液体颜色有无改变?
浓硫酸与乙醇的体积比为3：1，混合时应将浓硫酸缓缓加入乙醇中并不断搅拌。
资料卡片：有机物的氧化、还原反应
氧化反应:有机物分子中失去
原子
或加入
原子的反应.
还原反应:有机物分子中加入
原子
或失去
原子的反应.
氢
氢
氧
氧
（2）二元醇：乙二醇
①
物性：无色、粘稠、有甜味的液体；易溶于水和乙醇。
②用途：常作内燃机的冷冻剂；是重要的化工原料。
5、
几种重要的醇
（1）一元醇：甲醇、乙醇
甲醇俗称木精，是无色透明液体，有毒
（3）三元醇：丙三醇
②用途：作甜味添加剂；作防冻剂和制冷剂；用于配制化妆品。
①
物性：无色、粘稠、有甜味的液体；易溶于水和乙醇；
吸湿性强。
1、等质量的铜片灼热后，立即插入下列溶液中，放置片刻后铜片质量增加的是（
）
A.
硝酸
B.
无水乙醇
C.
石灰水
D.
盐酸
C
练习：
2、在常压和100℃条件下把乙醇气化为蒸气，然后和乙烯以任意比混合，其混合气体为V
L，将其完全燃烧，需消耗相同条件下的氧气的体积是（
）
A.
2V
L
B.
2.5V
L
C.
3V
L
D.
无法计算
C
3、已知在浓硫酸存在并加热至140℃的条件下，2个醇分子发生分子间脱水反应生成醚。用浓硫酸跟乙醇和丙醇的混合液反应，可得到醚的种类有（
）
A.
1种
B.
3种
C.
5种
D.
6种
D
4、现有下列一元醇
可发生消去反应的是(
)，可发生催化氧化的是(
)
A.
B.
C.
D.
BC
ACD
二、酚
1、酚的概念
2、苯酚
（1）物理性质
纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味，熔点是43℃，露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
（2）分子结构
分子式：
结构式：
结构简式：
C6H6O
比例模型：
（3）化学性质
①苯酚的弱酸性
实验3-3：
实验
现象
1、向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管.
2、向试管中逐滴加入5％的NaOH溶液，并振荡试管。
3、再向试管中加入盐酸
形成了浑浊的液体
浑浊的液体变澄清
澄清的液体又变浑浊
OH
ONa
+
NaOH
+
H2O
OH
ONa
+
HCl
+
NaCl
OH
ONa
+
H2O
+CO2
+
NaHCO3
醋酸
>
碳酸
>
苯酚
>
HCO3-
②苯酚的取代反应
实验3-4：
向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴入过量的浓溴水
现象：
立即有白色沉淀产生
反应方程式：
※
此反应用于苯酚的定性和定量检验
OH
+3Br2
+3HBr
Br
—Br
OH
Br—
③苯酚的加成反应
OH
+3H2
?
OH
④苯酚的显色反应
步骤：
现象：
向盛有苯酚溶液的试管里滴入几滴FeCl3溶液，振荡
立即形成紫色溶液
结论：
苯酚与FeCl3
反应，溶液变紫色
※
此反应用于苯酚的定性检验
⑤苯酚的氧化反应
苯酚
空气
粉红色物质
苯酚
点燃
CO2和H2O
苯酚能被酸性KMnO4溶液等氧化
④苯酚的显色反应
苯酚与FeCl3
反应，溶液变紫色
⑤苯酚的氧化反应
苯酚能被氧气、酸性KMnO4溶液等氧化
③苯酚的加成反应
OH
+3H2
?
OH
小结：苯酚的化学性质
①苯酚的弱酸性
醋酸
>
碳酸
>
苯酚
>
HCO3-
酸性：
②苯酚的取代反应
OH
+3Br2
+3HBr
Br
—Br
OH
Br—
学与问：
教材P54
分析：
由于苯酚羟基氧上的孤电子对与苯环之间的相互作用，使得羟基氧上的孤电子的电子云向苯环转移，其结果是增强了苯环的活性，尤其是苯酚的邻对位电子云密度增加比间位多，邻对位的活性较大；同时也使苯酚羟基易电离出H+，增强了酸性。
（4）苯酚的用途
①制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药
②可用于环境消毒
③可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用
④是合成阿司匹林的原料
小结:
苯酚的化学性质：
弱酸性、取代反应、加成反应显色反应、氧化反应
苯酚与苯取代反应的比较：
苯酚
苯
反应物
反应条件
取代苯环上氢原子数
结论
原因
溴
水与苯酚反应
液溴与纯苯
不用催化剂
Fe作催化剂
一次取代苯环上
三个氢原子
一次取代苯环上
一个氢原子
苯酚与溴取代反应比苯容易
酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼
2、丁香油酚的结构简式为
从它的结构简式推测它不可能有的化学性质是（
）
A
既可燃烧，也可使酸性KMnO4溶液褪色
B
可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
C
可与FeCl3溶液发生显色反应
D
既可与Br2发生加成反应又可发生取代反应
HO—
—CH2—CH=CH2
OCH3
1、用一种（
）试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别是（
）
FeCl3溶液
紫色溶液、无现象、红褐色沉淀、血红色溶液
练习：
B