人教版选修5高中化学 第2章第3节_卤代烃(22张PPT)

(共23张PPT)
第三节卤代烃
新课标人教版高中化学选修5
第二章
烃和卤代烃
乙烯-四氟乙烯共聚物
特富隆
水立方的膜结构
氯乙烷治疗
1、在激烈的足球比赛中，时常看到运动员受伤倒地，医生跑过去，用药水对准球员受伤部位喷射，不一会，球员便可站起来迅猛奔跑了。是什么药液能有这样的神奇功效呢？你知道其中的原因吗？
这种药液是一种卤代烃：CH3CH2Cl，它在常温时呈气态（沸点为12.3?C）在一定压力下压入贮液罐中呈液态，当用其喷射受伤部位，受皮肤温度影响，立即汽化，由于汽化吸热，而使局部皮肤冰冻而止血，并局部麻醉，疼痛立即消失。用它可对肌肉扭伤或挫伤进行应急处理，但不能起治疗作用。
聚四氟乙烯
卤代烃
烃分子中的氢原子被卤素取代后形成的化合物称为卤代烃.
其中，卤原子即为官能团。
1
、卤代烃的分类
分类:
卤代烃分类方法有以下几种
按卤原子的不同，可分为氯、溴、碘代烃；
根据分子中含卤原子数目的多少分：
一卤代烃
CH3CH2Cl；饱和一卤代烃通式：CnH2n+1X
二卤代烃
CH2Cl2；
多卤代烃
CHCl3及CCl4。
2、卤代烃的物理性质
（1）卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂；
（2）沸点和熔点大于相应的烃；
（3）密度一般随烃基中碳原子数增加而减小；沸点一般随碳原子数增加而升高
（卤代烃绝大部分是液态或固态，但CH3Cl、CH3Br常温气态。）
练习：密度CH3Cl比CH3CH2CH2Cl
，
沸点CH3Cl比CH3CH2CH2Cl
。
沸点CH3CH2CH2Cl比(CH3)2CHCl
。
室温下，绝大多数一卤代烃为液体,
C15以上为固体。
碘、溴及多氯代烷的密度
>
1,
随着卤原子数目的增加,
其可燃性降低.
3、溴乙烷(C2H5Br)
结构式：
（1）结构
C
C
H
H
H
H
H
Br
CH3CH2Br
或
C2H5B
r
结构简式：
回顾和复习：
1.前面学过的哪些反应可以制备溴乙烷？从原子利用率来看，那个反应更好？
无色液体，难溶于水，可溶于有机溶剂，
密度比水大，沸点38.4℃
。
（4）物理性质
（2）比例模型
（3）核磁共振氢镨
3、化学性质：
（1）水解反应(取代反应)
CH3CH2—Br
+
H—OH
————→
CH3CH2—OH
+
HBr
NaOH/H2O
△
NaOH+HBr=H2O+NaBr
CH3CH2—Br
+
Na—OH
——→
CH3CH2—OH
+
NaBr
H2O
△
总方程式:
卤代烃的化学性质主要是由于官能团卤原子的存在引起的.
思考：能否直接加入硝酸银溶液证明溴乙烷中溴元素的存在？请设计方案证明。
(2)消去反应
CH2—CH2
—————→
CH2=CH2↑+
HBr
|
Br
|
H
NaOH/醇
△
溴乙烷与NaOH的乙醇混合液
溴水
溴水褪色
消去条件?
溴乙烷水解反应和消去反应的比较
水解反应（取代反应）
消去反应
反应条件
强碱的水溶液
加热
强碱的醇溶液
加热
反应产物
乙醇
NaBr
乙烯
NaBr、H2O
反应实质
-X被-OH取代
脱去HX分子
反应特点
碳架不变，官能团由-X变-OH
碳架不变,
官能团由-X变为双键或三键
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成不饱和键的化合物的反应，叫做消去反应
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
4、卤代烃的化学性质
（1）水解
R—X
+
H—OH
R—OH
+
HX
（2）消去
相邻两个C原子上脱去一个小分子！
形成了不饱和的键
NaOH
条件:
1、烃中碳原子数≥2
2、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）
3、反应条件：强碱和醇溶液中加热。
CH3CH2CHCH3
+
NaOH
Cl
醇
△
CH3CH2CH=CH2
+
NaCl
+
H2O
CH3CH=CHCH3
+
NaCl
+
H2O
CH3－C－CH2Cl,
能不能发生消去反应？
CH3
CH3
思考：
讨论1：书写2-溴丁烷消去反应的方程式？
书写2,2-二甲基-1-溴丁烷的方程式？
讨论2：分析2,3-二溴丁烷消去反应的产物？
总结：1.是否所有的卤代烃都能发生消去反应生成对应的不饱和烃？
2.卤代烃消去后的产物是否一定只有一种？
下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？
+
Br2
1、
2、
3、
4、
5、
5、卤代烃的制备
CH4
+
Cl2
（一氯取代）
CH2=CH—CH3
+
HBr
（
溴水）
CH3
+
3Br2
CH2=CH—CH3
+
Br2
Fe
Fe
光
CH3Cl
+
HCl
—
Br
+
HBr
CH2BrCHBrCH3
—CH3
+
3HBr
Br
Br
Br
CH3CHBrCH3
或CH2BrCH2CH3
催化剂
6、卤代烃的用途
⑵制备烯烃或炔烃：
RCH2CH2X
RCH=CH2
强碱的醇溶液
⑴制备醇：R-X
R-OH
强碱的水溶液
氯仿—有机溶剂、麻醉剂
CCl4—有机溶剂、灭火剂
CH3CH2Cl—致冷剂.
在有机合成中起桥梁作用
1、选主链：含官能团、碳数最多
2、支链定位：离卤素原子最近为起始
1
2
3
4
5
6
2-氯-2,
4-二甲基己烷
CH3
CH
CH2
CH
CH
CH3
Cl
CH3
CH3
3、命名：卤原子在前，其他同烷烃的命名
(即：烷烃为母体，卤素原子做取代基。
7、卤代烃的命名
巩固练习：
1、如何检验卤代烃中的卤原子？
2、如何由溴乙烷制取少量的
？
CH2-CH2
OH
OH
3、
由2-氯丙烷制取少量的
1,
2-丙二醇时，需要经过下列哪些反应(
)
A.加成
消去
取代
B.消去
加成
水解
C.取代
消去
加成
D.消去
加成
消去
A.
CH3－CH－CH－CH3
CH3
Cl
B.
CH3－C－CH2－C－CH2Cl
CH3
CH3
CH3
CH3
D.
CH2Br2
C.
CH2=CHBr
4、下列物质中不能发生消去反应的是(
)
5．下列液体中，滴入水中会出现分层现象，但在滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是（
）
A．溴乙烷
B．己烷
C．苯
D．苯乙烯
6．取某二氯代烷4.72g，与足量的NaOH溶液共热后，用适量的硝酸酸化，再加入足量的硝酸银溶液，得到沉淀12.0g。
<1>求该二氯代烷的分子式
<2>写出该二氯代烷的同分异构体的结构简式