第二章
第一节
脂肪烃
一、教材分析与教学建议
本节教学要注意学习方法的指导,加强知识前后的联系,挖掘结构和性质的内在规
律,提高学生学习的有效性以及横向比较、根据事实归纳总结的能力。教材把三类结构不同的脂肪烃放在一起,不是简单的重复代表物结构→性质→制法→用途→同系列物质的叙述方式,而是具有以旧带新、比较归纳、螺旋上升的特点,并且三类烃的学习各有侧重。首先,通过“思考与交流”的两个表格复习烷烃和烯烃的部分物理性质(主要是沸点和相对密度),第二个“思考与交流”则从分类的角度让学生复习烷烃和烯烃的化学反应(主要是取代、加成和加聚反应),再以“学与问”引导学生从分子结构特点、代表物和主要化学性质等方面对烷烃和烯烃进行比较,目的是巩固必修2的相关知识,有意识地强调了结构与性质的关系以及比较、归纳方法在有机物类别学习中的重要性。其次,突出烯烃的顺反异构现象,通过对比顺、反-2-丁烯的熔点、沸点和相对密度,使学生了解顺反异构体的化学性质相同,物理性质有差异,使学生对“结构决定性质”有更全面的认识和理解。对于炔烃的介绍则比较全面,先是用类比迁移的方法引入炔烃的概念,然后提供代表物质乙炔的实验室制法(包括除杂)及性质实验的有关现象及化学反应方程式,最后通过学与问引导学生总结、归纳炔烃的结构特点,并与烯烃作对比。对于三类脂肪烃的来源及用途则通过原油的分馏及裂化的产品和用途让学生自主阅读、巩固。建议:1、教师设计好教学流程,组织学生开展自主学习或小组合作学习,每一环节学习前应明确学习任务,点拨学习方法,学习任务结束时要有知识技能以及方法的小结。2、结合球棍模型或计算机演示顺反异构体的空间结构,增强教学的直观效果。3、乙炔的学习可以从结构出发,围绕“实验证明乙炔的不饱和性”这一主题,对乙炔的实验室制法、性质实验进行整合教学。
二、教学目标
1、通过课本p28“思考与交流”,提高学生分析、处理数据,并从数据中获取知识结论的能力,同时了解脂肪烃沸点和相对密度的变化规律。
2、通过由“甲烷、乙烯的结构差异到甲烷、乙烯的性质差异”的分析性质,“由烯烃与炔烃的结构相似到烯烃与炔烃的性质相似”的推论及验证,掌握
“结构决定性质,性质反映结构”有机化学的基本学习方法。
3、通过由“甲烷→烷烃”、“乙烯→烯烃”、“乙炔→炔烃”的学习,让学生掌握这三类脂肪烃的结构特征、物理性质及化学性质。初步体会有机化学“代表物→同类别物质”的学习方法,培养学生的知识迁移能力,体会分类学习的优越性。
4、通过对“甲烷与乙烯”的对比学习,“乙烯与乙炔”的类比学习,让学生学会比较学习的方法,并明确掌握这三类脂肪烃之间在结构、性质上的相同点和不同点。
5、通过对乙烷与氯气的取代反应、乙烯与溴的加成反应、乙烯的加聚反应的方程式书写及断键、成键过程的分析,让学生掌握取代反应、加成反应和加聚反应的实质,并让学生初步学习从观察有机物官能团的结构特点及其原子间的成键特点,根据键的断裂与新键的形成规律来掌握有机反应的方法。
6、通过让学生设计乙炔的制备及性质检验实验,提高学生设计实验的能力,并了解乙炔的实验室制法。
7、理解烯烃的顺反异构,并能书写简单烯烃的顺反异构体,理解二烯烃的加成方式1,2-加成和1,4-加成。
8、通过脂肪烃的来源和用途的学习,培养学生节约能源,保护环境的意识。
三、教学重难点
教学重点:①烯烃、炔烃的结构特点,加成、加聚反应
②乙炔的实验室制法
教学难点:烯烃的顺反异构
四:教学程序
第一课时
烷烃和烯烃
烯烃的顺反异构
【教师】上一章我们学习了有机物的分类,我们知道分类的目的是为了让我们把握同一类别物质之间的共性,只要学习好代表物的性质,加以类比迁移,就可以推导出其他物质的性质。从今天开始,我们将进入对有机化合物中各种类别代表物性质的学习。我们先学习最简单的一类有机物——脂肪烃。什么叫脂肪烃?脂肪烃包括哪些类别?分类依据是什么?
【学生回答、教师小结】1、脂肪烃:链状烃
2、饱和脂肪烃:烷烃
含有碳碳双键的脂肪烃:烯烃
含有碳碳三键的脂肪烃:炔烃
一、烷烃和烯烃
【教师】学习有机物,我们一般按照这样的学习方法进行:结构特点(官能团、通式)→代表物的物理性质
该类别其他物质的物理性质→代表物的化学性质
该类别其他物质的化学性质。今天我们以烷烃和烯烃为例,体会这种学习的思路。
1、烷烃和烯烃的结构特点及物理性质
【知识回顾】高一我们学习了甲烷和乙烯的性质,他们分别是烷烃和烯烃的代表物,请回忆你所学过的知识,完成下表:
甲烷
乙烯
结构简式
结构特点
空间构型
物理性质
答案:
甲烷
乙烯
结构简式
CH4
CH2=CH2
结构特点
全部单键,饱和
有碳碳双键,不饱和
空间构型
正四面体
平面结构
物理性质
无色气体,难溶于水
无色气体,难溶于水
【知识迁移】请继续完成以下表格:
烷烃
烯烃(只含一个双键)
通式
结构特点
空间构型
物理性质
答案:(说明:教师运用计算机模型或搭建球棍模型让学生观察,并引导学生从甲烷的正四面体结构出发去理解烷烃的空间结构)
烷烃
烯烃(只含一个双键)
通式
CnH2n+2
CnH2n
结构特点
全部单键,饱和
有碳碳双键,不饱和
空间构型
碳链呈锯齿状
——
物理性质
状态?无色,难溶于水
状态?无色,难溶于水
【思考与交流】请完成课本p28“思考与交流”。
学生画图、找规律
教师呈现部分学生的曲线图,并让学生表述结论。
【小结】
图1烷烃、烯烃的沸点随碳原子数变化曲线
图2
烷烃的相对密度随碳原子数变化曲线
图3烯烃的相对密度
随碳原子数变化曲线
烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子的递增,呈现规律性变化,沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,常温下的存在状态,也由气态逐渐过渡到液态、固态。
2、烷烃、烯烃的化学性质
【知识回顾】请回忆甲烷和乙烯的化学性质,完成下表:
甲烷
乙烯
燃烧
与溴水或溴的四氯化碳溶液
与酸性高锰酸钾溶液
主要反应类型
答案:
甲烷
乙烯
燃烧
易燃,完全燃烧生成CO2和H2O
与溴水或溴的四氯化碳溶液
不反应
加成反应,使溶液褪色
与酸性高锰酸钾溶液
不反应
被氧化,使溶液褪色
主要反应类型
取代反应
加成反应
【思考与交流】请完成p29“思考与交流”
【教师小结】板书并落实4个方程式的书写及注意事项(如反应条件、反应物及产物书写规范等),在书写方程式过程中演绎4个反应的断键、成键位置及过程,帮助学生理解反应的实质,进一步理解取代反应、加成反应、加聚反应的特点。(层次较好的班级可让学生上讲台完成这个过程,教师加以点评)
取代反应:有机分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应。(有进有出,一般发生在单键上)
加成反应:有机物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。(只进不出,发生在不饱和键上)
加聚反应:通过加成反应形成高分子聚合物的反应叫加聚反应。
【练习】判断下列两个反应的反应类型
【结论】分析有机物的化学性质(有机反应),首先要观察有机物官能团的结构特点,其原子间的成键特点,根据键的断裂与新键的形成规律来掌握。
【知识迁移】根据甲烷和乙烯的化学性质,你能否总结烷烃和烯烃的化学性质?
【小结】1、烷烃的化学性质:
(1)易燃:
(2)稳定性:通常情况下,烷烃比较稳定,与高锰酸钾等强氧化剂不反应(不能使酸性高锰酸钾溶液褪色),与强酸、强碱也不反应。
(3)取代反应:光照,纯Cl2、Br2
【挑战自我】请模拟甲烷发生取代反应的历程,思考以下问题:
请写出丙烷与氯气反应生成一氯代物的方程式。
1mol丙烷最多能与多少氯气完全反应?
2、烯烃的化学性质
(1)易燃:
(2)由于碳碳双键的存在,使烯烃的化学性质比较活泼:
能使酸性高锰酸钾溶液褪色(氧化反应)
加成反应:与氯、溴、氯化氢、溴化氢、水等均可发生加成反应
加聚反应
【挑战自我】请模拟乙烯发生加成反应的历程,书写以下反应方程式:
丙烷与溴水反应
丙烷与HCl反应
丙烷发生加聚反应生成聚丙烷
【教师小结】(1)若烯烃碳碳双键两端不对称,则与HCl、H2O等加成会有不同产物。
(2)书写加聚反应方法:找碳碳双键,打开双键,将双键碳上无关的原子或原子团写到上方或下方。
【再挑战】请试着写出1分子1,3-丁二烯与1分子Cl2发生加成反应的方程式。
【教师讲解】板书、分析反应过程中的断键、成键过程,分析1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成。
二、烯烃的顺反异构
【学生活动】让学生分组插接乙烷、乙烯的球棍分子模型。
【提问】如果将乙烷、乙烯的立体分子模型,沿碳碳键轴的方向旋转,有什么不同?
【学生回答】
【讲解过渡】
乙烷的碳碳单键可以围绕键轴旋转而不影响键的强度,但乙烯的碳碳双键不能旋转,否则就意味着键的断裂。像这种由于碳碳双键不能旋转的分子,其分子中原子或原子团在空间的排列方式会有所不同。
【学生活动】请将乙烯分子中的两个不同碳上的一个氢原子用甲基取代,试看能得到几种不同结构的分子?
【学生回答】
【提问】请观察课本p31顺-2-丁烯和反-2-丁烯结构以及一些物理性质,并分析两者在物理和化学性质上有无差别?
【学生回答】
【小结结】这两种结构的原子或原子团的连接顺序以及双键的位置均相同,区别仅仅是原子或原子团在空间的排列方式不同,它们的化学性质基本相同,但物理性质有一定差异。由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。
【设问】请对比乙烯和丙烯的结构,思考存在顺反异构的物质必须满足什么条件?
【学生回答】
【小结】1、具有双键;2、组成双键的每个碳原子上必须连接两个不同的原子或原子团。
两个相同的原子或原子团排在双键的同一侧的称为顺式结构;在不同侧称为反式结构。
【练习】《学习与评价》p36:例4
第二课时
炔烃
脂肪烃的来源及其应用
三、炔烃
【知识回顾】根据第一章的学习,请问炔烃的官能团是什么?炔烃的结构特点是什么?
【学生回答】官能团:碳碳三键
结构特点:1、只含碳、氢元素;2、有碳碳三键;3、链状
【挑战自我】请问只含一个碳碳三键的炔烃的通式是什么?
【学生思考并回答】CnH2n-2
【过渡】炔烃是一类怎样的脂肪烃?它们与烷烃、烯烃对比,会有哪些共同性质?又会有哪些不同的性质?我们先试着通过结构的对比,来预测炔烃的性质:
烷烃
烯烃
炔烃
碳原子间的成键特点
【学生活动】完成上述对比,并猜测炔烃的性质——与烯烃相似。
答案:
烷烃
烯烃
炔烃
碳原子间的成键特点
碳碳单键,饱和
碳碳双键,不饱和
碳碳三键,不饱和
【教师小结并提问】炔烃的结构更相似于烯烃,具有不饱和性,因此其性质应该与烯烃相似。炔烃可能具有哪些性质?
【学生回答】易燃烧,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,能发生加成反应等。
【过渡】炔烃是否如我们预测的具有与烯烃类似的化学性质呢?下面我们通过实验对其代表物——乙炔的性质进行探究。
【教师介绍】展示一个乙炔的球棍模型。
乙炔是最简单的炔烃,是无色无味的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂;分子式为C2H2,结构式为H-C≡C-H,结构简式为CH≡CH,它的碳氢原子位于一条直线上。
【实验设计】已知乙炔可由CaC2(俗称电石,固体)与水反应制得:CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑,反应过程中会产生硫化氢、磷化氢等杂质,现欲制备乙炔并验证乙炔是否具有与烯烃相似的化学性质,请设计实验,并画出实验装置图。
【学生思考并设计实验】
【教师点评】展示部分学生设计方案,并让学生对比、讨论、提出问题、完善实验方案。
【教师小结】1、制取装置:固液常温反应——分液漏斗、圆底烧瓶
2、除杂装置:CuSO4溶液(除去H2S,H2S具有还原性,会使酸性高锰酸钾以及溴水褪色,影响实验结果的判断)
3、性质验证装置:分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液,最后点燃(点燃之前应验纯)
【学生活动】阅读课本p32实验2-1的实验步骤及实验装置图,对比我们的设计方案,找出有疑问的地方。
【教师解析】为了减缓电石与水的反应速率,实验时常滴加饱和食盐水而不直接加水。
【学生分组实验或教师演示实验】
【学生活动】记录实验现象,并给出实验结论:
1、乙炔能使高锰酸钾溶液褪色;2、乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色;3、乙炔易燃烧,燃烧过程伴有浓烈的黑烟
——乙炔的性质与烯烃相似
【设问】1、请写出乙炔燃烧的化学方程式。
2、已知乙炔与溴的反应属于加成反应,请试着写出其反应方程式。
【学生书写】
【教师小结】板书乙炔与溴反应的两步反应,分析其断键、成键过程。
【挑战自我】1、请写出1分子乙炔与1分子HCl反应的方程式。
2、请进一步写出上面产物发生加聚反应的方程式
【教师小结】以上过程就是制备一种塑料——聚氯乙烯的过程。
【课后总结任务】我们已经学习三种重要的脂肪烃的性质,请同学们回去对三种脂肪烃的结构、性质等列表进行对比,做好知识总结。(层次较好的学生可以自己设计对比的项目,一般的学生可有老师提供表格填空)
四、脂肪烃的来源及其应用
【思考与交流】请阅读p34图2-12并回答下列问题
脂肪烃的来源是什么?
石油的主要成分是什么?
石油加工的主要方法及其产品是什么?
天然气的主要成分是什么?
煤的综合利用有哪些?
【学与问】比较石油化工中分馏、催化裂化与裂解、催化重整等工业的不同。
?
分馏
裂化
裂解
目的
把石油分离得到不同沸点范围的产物
提高汽油的产量和质量
获得有机化工原料
原理
利用原油中各组份沸点的不同,将复杂的混合物通过不断加热和冷凝,分离成较简单和更有用的混合物的过程叫做分馏。
将相对分子质量大、沸点高的烃断裂成相对分子质量小、沸点低的烃的过程。在催化作用下进行的裂化,又叫催化裂化
采用比裂化更高的温度,使长链烃断裂成乙烯、丙烯等短链烃的过程。裂解是深度裂化,以获得短链不饱和烃为主要产品
原料
原油
重油、凡士林、石蜡
石油分馏后得到的煤油和柴油(直馏煤油和柴油)
主要产品
石油气、汽油、煤油、柴油、重油等
甲烷、乙烯、裂化汽油(小分子饱和烷烃和不饱和烯烃的液态混合物)
乙烯、丙烯、丁二烯
变化
物理变化
化学变化
化学变化
类推
类推