新人教版高中选修5化学第三节：有机化合物的命名(51张PPT)

(共52张PPT)
第三节
有机化合物的命名
常见的烃基：
（1）甲基：－CH3
（2）乙基：
－CH2CH3或－C2H5
（3）正丙基：
－CH2CH2CH3
异丙基：
CH3－CH－CH3
或
－CH－CH3
CH3
几个基本概念
烃基：烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。
烷基：烷烃失去一个氢原子后所剩余的原子团。用-R
来表示
要注意区别烃基和根：
基:
不带电
不稳定
不能独立存在；
根:
显电性
较稳定
能独立存在；
例如：CH4甲烷　　-CH3甲基
H2SO4硫酸　　SO42-硫酸根离子
一、烷烃的命名法
习惯命名法
系统命名法
1、烷烃的习惯命名法
1>、C原子数在十以内的，依次用天干：甲、乙、丙、
丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。
2>、C原子数在十以上的用数字：
用十一、十二、十三...
表示
3>、
C5H12有3中同分异构体，为区别:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH3
CH3
CH3
CH3-C-CH3
CH3
新戊烷
异戊烷
正戊烷
系统命名五个原则:
(1)最长原则:应选最长碳链做主链.
(2)最多原则:若存在多条等长主链时,应选含支链较多的碳链做主链.
(3)最近原则:应从离支链最近一端给主链碳原子编号.
(4)最小原则:若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和为最小的原则,给主链碳原子编号.
(5)最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号
(1)直链烷烃的命名
在系统命名法中，对于直链烷烃的命名和普通命名法是基本相同的，仅不写上“正”字。
举例
CH4
：
甲烷
C2H6
：
乙烷
C3H8
：
丙烷
2、系统命名法:
（2）支链烷烃的命名
Ⅰ
选主链（母体）
Ⅱ
编号位
Ⅲ
写名称
详解：
Ⅰ、选含取代基最多的、最长碳链作为主链，按主链碳原子数目称为某烷。
Ⅱ、①主链碳原子的位次编号：从靠近支链的一端对主链碳原子编号。（用“1、2…”编号）。
1
2
3
4
5
6
3
–
乙基己烷
H
3
C
C
H
2
H
C
C
H
2
C
H
2
C
H
3
C
H
2
C
H
3
②
两个不同的取代基位于相同的位次时，按照次序规则中排列小（最不优先）的取代基具有较小的编号。
1
2
3
4
5
6
7
3—甲基—5—乙基庚烷
C
H
3
C
H
2
C
H
C
H
2
C
H
2
C
H
3
C
H
C
H
2
C
H
3
C
H
3
③当两个相同取代基位于相同位次时，应使第三个取代基的位次尽可能小。
2
,
3
,
3
,
5
–
四甲基己烷
H
3
C
C
H
C
C
H
2
C
H
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
H
3
④
如果含有几个相同的取代基时，把它们合并起来，取代基的数目用二、三、四……等表示，写在取代基的前面，其位次必须逐个注明，位次的数字之间要用“，”隔开。
2
,
3
,
3
,
5
–
四甲基己烷
H
3
C
C
H
C
C
H
2
C
H
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
H
3
⑤当具有相同长度的链可作为主链时，则应选择具有支链数目最多的链作为主链。
2，3，
5
–
三甲基–
4
–
丙基庚烷
C
H
3
C
H
2
H
C
C
H
3
C
H
C
H
2
C
H
C
H
3
H
C
C
H
3
C
H
3
C
H
2
C
H
3
系统命名五个原则:
(1)最长原则:应选最长碳链做主链.
(2)最多原则:若存在多条等长主链时,应选含支链较多的碳链做主链.
(3)最近原则:应从离支链最近一端给主链碳原子编号.
(4)最小原则:若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和为最小的原则,给主链碳原子编号.
(5)最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号
练习：用系统命名法给下列烷烃命名：
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
CH3
CH3
CH2
CH3-CH-CH2-C-
CH2-CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
3-甲基-6-乙基辛烷
2，5-二甲基-
3-乙基己烷
CH3-
CH
-
CH2
-
CH2
–
CH
–
CH
-
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
７
６
５
4
３
２
１
2，6-二甲基－３－乙基庚烷　
CH3
CH2
CH3
CH
C
CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
CH3
CH
CH2
CH3
CH
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
CH
CH2
CH2
CH3
CH
CH3
CH2
CH3
2,3,5–三甲基己烷
3–甲基–
4–乙基己烷
3,4,4–三甲基庚烷
CH3
CH
CH2
CH3
CH
CH3
CH2
C2H5
3,5–二甲基庚烷
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
CH3
CH3
CH2
3–甲基–
6–乙基辛烷
CH3
CH
CH2
CH3
CH
CH3
CH3
CH
CH3
CH2
2,5
–二甲基–3
–乙基己烷
己烷
–4–乙基
2,2–二甲基
2
3
4
1
6
5
CH3
CH3–C–CH2–CH–CH2–CH3
CH3
CH2–CH3
–
–
–
判断改错
:
CH3
CH
CH3
CH2
CH3
2–乙基丙烷
2–甲基丁烷
CH3
CH
CH2
CH
CH3
CH2
CH2
CH3
CH3
3、5–二甲基庚烷
2、4–二乙基戊烷
判断下列名称的正误：
1）3，3
–
二甲基丁烷；
2）2，3
–二甲基-2
–乙基己烷；
3）2，3－二甲基－４－乙基己烷；
４）2，3，５
–三甲基己烷
√
×
×
√
(3)
2-甲基-
4
-乙基庚烷
CH3–CH2–C–CH2–CH3
CH3–C–CH–CH3
CH3
H3C
CH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3
CH3
CH2
CH3
(1)3，3-二乙基戊烷
(2)
2，2，3-三甲基丁烷
CH3
CH2–CH3
CH2–CH3
写出下列各化合物的结构简式：
编号位，定支链；
取代基，写在前，注位置，连短线；
不同基，简到繁，相同基，合并算。
选主链，称某烷；
小结：烷烃的系统命名法：
二、烯烃和炔烃的命名
　命名方法：与烷烃相似，即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。
　命名步骤：
　　　１、选主链，含双键（叁键）；
　　　２、定编号，近双键（叁键）；
　　　３、写名称，标双键（叁键）。
　其它要求与烷烃相同！！！
系统命名法步骤：
（1）选主链：选择含碳碳双键（碳碳三键）在内的最长碳链为主链，按主链碳原子的数目称为某烯（某炔）
。
H
2
C
C
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
3
C
H
3
2-乙基-1-戊烯
（2）编号：从最靠近双键（三键）的一端开始，将主链碳原子依次编号
（使双键或三键具有最低位次，使取代基具有较低位次）。
1
2
3
4
5
6
2，5-二甲基-2-己烯
C
H
3
C
C
H
C
H
2
H
C
C
H
3
C
H
3
C
H
3
（3）命名：将双键（三键）的位次标明在烯烃名称的前面（只写出双键或三键碳原子中位次较小的一个），其它同烷烃的命名原则。
2-乙基-1-戊烯
H
2
C
C
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
3
C
H
3
CH2=CH—CH=CH2
CH3—C=CH—CH=CH—CH3
CH3
2，4—己二烯
烯
官能团数目
丁
二
1，3—
2—甲基—
1
2
3
4
1
2
3
4
5
6
注意官能团的个数
小结：烯烃和炔烃的命名原则:
1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
3、用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”、“三”等表示双键或三键的个数。
例题：给下列烯烃和炔烃命名
CH3－C=CH－CH－CH3　　　
|
|
　　
CH3
CH2－CH3
1
2
3
4
5
6
2,4－二甲基－2－己烯
CH3－C≡C－CH3
CH2=C—CH=CH2　　　
|
　　
CH3
2－丁炔
2－甲基－1,3－丁二烯
又如：
CH3—C=CH—CH—CH=CH2
CH3
CH3
2
3
4
1
6
5
3，5-二甲基-1，4-己二烯
例：
2，4-二甲基-2，4-己二烯
CH3—C=CH—CH=CH—CH3
CH3
CH3
2
3
4
1
6
5
例：
HC
C—CH2—CH—CH3
CH3
2
3
4
1
5
4-甲基-1-戊炔
例：
CH3—
C＝CH—CH3
CH2
CH2
CH3
－2－己烯
2–甲基
CH≡C—
CH—CH3
CH2
CH2
CH3
－1－己炔
3–甲基
3
2
1
4
5
6
1
2
3
4
5
6
CH—C≡CH2—CH2—CH3
2—戊炔
练习：1、给下列有机化合物命名
CH2—
CH
=
CH2—CH—CH2—CH3
︱
CH3
4—甲基—2—己烯
HC≡C-CH2-CH-CH3
CH3
戊炔
１－
4-甲基－
CH2=C—CH2—CH=CH2
CH2CH3
2-乙基-1,4-戊二烯
CH3—CH=CH2—CH3
CH2=CH—CH—CH=CH—CH3
CH3
C2H5
CH3—C≡C—CH2—C—C≡CH
CH3
2—丁烯
3—甲基—1，4—己二烯
3—甲基－3－乙基—1，5—庚二炔
CH2＝CH—CH—CH3
CH3
3—甲基——丁烯
2、写出下列物质的结构简式。
（1）
3—甲基—3—己烯
（2）4—甲基—1—戊炔
CH3—CH2—C=CH—CH2—CH3
CH3
CH≡
C—CH2—CH—CH3
CH3
3、下列命名有无错误，指出错误并改正。
①
2—甲基—3—丁炔
②
3—甲基—4—乙基—2—戊烯
CH≡
C—CH—CH3
CH3
CH3—CH=C—CH—CH3
CH3CH2CH3
正确命名
3—甲基—1—丁炔
正确命名
3,4—二甲基—2—己烯
苯的同系物：
判断下列哪些是苯的同系物？
CH3
CH3
CH3
C3H5
C2H3
C7H15
CH3
C2H5
CH3
C2H5
－CH3
三、苯的同系物的系统命名方法
只含一个苯环,侧链是饱和烃基的芳香烃
C2H5
CH3
甲苯
CH3
乙苯
C2H5
丙苯
CH2CH2CH3
异丙苯
CH
CH3
CH3
命名原则：
1、一烃基苯在苯环上的取代位置只有一种。命名是以苯环作母体，苯环上的烃基作为取代基，称为“某苯”
2、当苯环上有两个相同取代基时：
②也可以某个取代基所在C原子为1号，选取最小位次给另一个取代基编号。（系统命名法）
①可用邻、间、对来表示取代基的相对位置（习惯命名法）
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
1，2—二甲苯
1，3—二甲苯
1，4—二甲苯
3、当苯环上有多个不同烃基时，编号原则为：
位次号之和最小。当无论怎样编号位次号之和都相同，则简单取代基在前。（最小原则和最简原则）
CH3
CH2CH2CH3
H5C2
2-甲基-4-乙基-1-丙基苯
CH3
C2H5
C2H5
1-甲基-3,5-二乙基苯
关于苯的同系物命名并没有严格的规则。除此种方法外，关于苯同系物的命名还有多种说法，且各有依据。
说法一：当苯环上有不同取代基时：根据大的取代基称为“某苯”并将该取代基所在C原子为1号，编号原则：使简单取代基位号和最小。
CH3
CH2CH3
间甲基乙苯
或
3—甲基乙苯
CH3
CH2CH2CH3
邻甲基丙苯
或
2—甲基丙苯
CH3
CH2CH2CH3
H5C2
2—甲基－4－乙基丙苯
1-甲基-2-丙基苯
1-甲基-3-乙基苯
说法二：苯环上编号应让较小的基团编号尽可能小。
CH3
CH2CH2CH3
CH3
CH2CH3
与说法一相比较
CH3
CH
=CH2
对甲基苯乙烯
或
4—甲基苯乙烯
CH
=CH2
乙烯基
CH3
C≡CH
CH2CH3
3—甲基—2—乙基苯乙炔
4、结构复杂或连不饱和烃基，苯环作取代基：
举例：
C
H
3
C
C
H
C
H
3
C
H
3
C
H
2
C
H
C
H
C
H
3
C
H
3
C
H
C
H
2
2-甲基-3苯基戊烷
苯乙烯
2-苯基-2-丁烯
（2）编序号
（1）选主链
（3）写名称
官能团中没有碳原子则为包含官能团所连碳原子的最长碳链为主链；官能团中有碳原子则为含有官能团碳原子的最长碳链为主链
从离官能团最近的一端主链碳原子起编号
取代基位置—
取代基个数－取代基名称
—
官能团位置—
官能团个数－母体名称（官能团位置用阿拉伯数字表示；官能团的个数用“二”、“三”等表示。）
四、烃的衍生物的命名：
1、卤代烃的命名
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3
CH3
Br
5—甲基—3—溴己烷
CH-CH
Br
Br
Br
Br
-
-
1，1，2，2—四—溴乙烷
CH2—C—CH3
CH3
Cl
CH3
2,2－二甲基－１－氯丙烷
CH3–CH2–CH–CH3
OH
1
2
3
4
2-丁醇
CH2-CH2–CH2
OH
OH
1,3-丙二醇
2-丙醇
CH3
–
CH
–
CH
-
CH3
CH3
OH
3-甲基-2-丁醇
2、醇的命名
CH3
–
CH
–
CH3
OH
CH2-OH
CH2-OH
CH2-OH
CH-OH
CH2-OH
1，2－乙二醇
1，2，3－丙三醇
3、醚的命名
CH3OCH3
CH3OCH2CH3
二甲基醚
甲醚
甲基乙基醚
或甲乙醚
4、酯的命名
某酸某酯
R-C-O-R
′
O
5、醛、酮、羧酸的命名
丙酮
乙二酸(草酸）
C
O
C
H
3
CH3
C
O
CH2CH
CH3
H
2-甲基丙醛
C
O
O
H
C
O
O
H