人教版选修5高中化学4.2.1《葡萄糖和果糖》课件(43张PPT)

(共43张PPT)
人类为了维持生命与健康，除了阳光和空气外，必须摄取的食物有：糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水。
【回顾复习】
人类为了维持生命与健康，必须摄取的食物有哪些？
化合物
占人体质量的百分数/%
化合物
占人体质量的百分数/%
蛋白质
脂肪
糖类
15~18
10~15
1~`2
无机盐
水
其他
3~4
55~67
1
你知道生活中有哪些糖？
葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素
……
糖类在生命活动过程中起着重要的作用，是一切生物体维持生命活动所需要的主要能量来源。
糖类
１、糖的定义：
多羟基醛或多羟基酮，和它们的脱水缩合物。
２、
组成元素：C、H、O
Cn(H2O)m
３、分类
单糖
低聚糖
多糖
糖
不能水解的糖
1mol糖水解后能产生2～10
mol单糖
1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖
４、多糖属于天然高分子化合物
能否水解以及水解产物的多少
淀粉、纤维素
蔗糖、麦芽糖、乳糖
葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖
糖的分类及相互转化
低聚糖
单糖
多糖
水解
缩合
水解
缩聚
水解
缩合
（2~10）
（
>10）
你对糖类了解吗?
1、糖类都有甜味,有甜味的都是糖
2、糖类就是碳水化合物,分子组成都符合Cn(H2O)m
3、糖类主要由绿色植物通过光合作用合成,是生命活动的主要能量来源
判断下列说法是否正确，并说明理由：
甜味
糖类
糖类
碳水化合物
×
×
√
鼠李糖
C6H12O5
乙酸
C2H4O2
下列物质属于糖类（
）
A、CH2OH–CHOH-
CHOH-CHOH-CH2OH
B、CH2OH–CHOH-
CHO
C、CH3–CHOH-
COOH
木糖醇
甘油醛
乳酸
CO
SO2
N
Na
D、
糖精
B
随着科学的发展，现在发现碳水化合物的名称没有正确反映糖类的组成和结构特征，所以碳水化合物这个名称虽依然沿用，但已失去原来的意义。
因此将糖类称为碳水化合物是——
不科学的
【资料卡片】p79
一、葡萄糖与果糖
（一）葡萄糖
1、存在：
2、物理性质：
葡萄及其它带有甜味的水果、蜂蜜中，
植物的种子、叶、根、花中，
动物的血液、脑脊液和淋巴液中。
色
体，熔点为
，
有
味，但甜度不如蔗糖，
溶于水，
溶于乙醇，
溶于乙醚。
无
晶
146℃
甜
易
稍
不
3、葡萄糖分子结构的研究：
（1）实验式：
CH2O
（２）分子式：
C6H12O6
通过燃烧法求得：
通过质谱法求得相对分子质量为180：
（３）结构式：
通过实验验证解得：
官能团：
1个-CHO
5个-OH
证明有醛基——工业用以制镜
1、在一支洁净的试管里，加入2%硝酸银溶液2mL，振荡试管，同时加入2%稀氨水，直到析出的沉淀恰好溶解为止。所得澄清溶液就是银氨溶液。在盛着银氨溶液的试管里，加入10%葡萄糖溶液1mL，把试管放入热水浴里加热，观察现象。
?
【实验4-1】p80
(葡萄糖结构的测定)
2、向试管里加入10%NaOH溶液2mL，再滴加5%CuSO4溶液4～5滴。可以观察到淡蓝色Cu(OH)2沉淀生成。在新制Cu(OH)2悬浊液试管里，立即加入10%葡萄糖溶液2mL，振荡后观察现象；
然后再加热观察现象。
【实验4-1】p80
(葡萄糖结构的测定)
实
验
现
象
结
论
葡萄糖
+
新制
Cu(OH)2
不加热
加热
绛蓝色
砖红色
沉淀
分子中有多羟基
分子中有醛基
【官能团的测定】
3、1
mol葡萄糖最多可以和
5
mol
醋酸发生酯化(提示：同一个C原子上连接2个羟基不稳定）
说明分子中有______个醇羟基
4、
现代物理方法测定得知：葡萄糖分子中的碳原子最多与两个碳原子相连。
说明:葡萄糖分子中六个碳原子为______结构。
结论：葡萄糖具有多羟基醛的结构。
五
直链
【葡萄糖结构的测定】
C
C
C
C
C
C
O
H
OH
OH
OH
OH
OH
H
H
H
H
H
H
葡萄糖的结构式
信息提示:
两个羟基不能连在同一个碳上
结构简式：
CH2OH–(CHOH)4
-CHO
或
CHO
(CHOH)4
CH2OH
结构特点：是多羟基醛
分子式：
C6H12O6
根据葡萄糖的结构
CH2OH
—（CHOH）4
—
CHO
分析葡萄糖可能有哪些化学性质?
交流与讨论
因分子中有醛基，使葡萄糖既有氧化性又有还原性；又因分子中有羟基，使葡萄糖能够发生酯化反应。
4、葡萄糖的化学性质
（1）醛基的性质
②还原成醇
①氧化成酸（银镜反应、与新制Cu(OH)2反应）
CH2OH
—(CHOH)4
—
CHO
（葡萄糖酸）
2
3
CH
2OH-(CHOH)4
-COO
NH4
+
Ag
+
H2O
+
NH3
CH2OH-（CHOH）4-CHO
+
[Ag(NH3)2]OH
水浴加热
CH2OH
-（CHOH）4-
CHO
+
Cu（OH）2
加热
CH2OH
-（CHOH）4-
COOH
+
Cu2O
+
H2O
2
2
CH2OH
-（CHOH）4-
CHO
+
H2
催化剂
加热
己六醇
CH2OH
-（CHOH）4
-
CH2OH
2
（2）羟基的性质
酯化反应
葡萄糖的化学性质
CH2OH
—(CHOH)4
—
CHO
五乙酸葡萄糖酯
+
CHO
(CHOOCCH
3)
4
CH2OOCCH3
H2O
+
CH3COOH
浓H2SO4
CHO
(CHOH
)4
CH2OH
5
5
△
（3）在体内生理氧化反应:
葡萄糖的化学性质
C6H12O6(s)
+
6O2(g)
→
6CO2(g)
+
6H2O(l)
CH2OH
—(CHOH)4
—
CHO
C6H12O6
2CH3CH2OH＋CO2
酒曲酶
（4）发酵生成酒精:
1、银镜反应
2、与新制Cu(OH)2悬浊液反应
5、氧化反应
【小结】葡萄糖的化学性质
3、酯化反应
4、加氢还原
5、葡萄糖的用途
a.制镜工业
b.糖果制造业
c.
营养物质
单糖跟葡萄糖是同分异构体—果糖，它是最甜的糖，广泛分布于植物中，在_____和_______中含量较高。纯净的果糖是_____色晶体，熔点为_______________℃，它_____易结晶，通常为_______________，易溶于_____、_______和__________。
水果
蜂蜜
无
103
~
105
不
黏稠性液体
水
乙醇
乙醚
（二）果糖
果糖分子不像葡萄糖分子那样含有醛基，果糖是一种多羟基酮，结构简式为：
CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH
果糖是酮糖，是否也像葡萄糖一样具有还原性？请你设计实验探究。
【科学探究】p80
果糖也能被银氨溶液和新制的氢氧化铜氧化，是还原性糖。
单糖均是还原性糖。
【原因】酮糖具有酮羰基，但在碱性条件下易转化为烯二醇中间体，它可异构化为醛式，所以酮糖也易被吐伦试剂、菲林试剂氧化。（碱性条件）
【拓展】酸性条件下的氧化——
溴水氧化
醛糖可被溴水氧化，而酮糖不被氧化。
在酸性条件下，果糖不能转变为葡萄糖，所以不能被溴水氧化。所以，可用溴水区别葡萄糖和果糖。
【科学视野】p81---分子的手性
象人的两只手，由于五指的构型不同，左手和右手互为实物和镜像关系，但不能完全重叠，称为手性,这样的分子称为“手性分子”。
跟四个不相同的原子或原子团相连接碳原子称为手性碳原子（不对称碳原子）。
【科学视野】p81---分子的手性
分析有旋光性的乳酸和没有旋光性的丙酸在结构上的差别：
C
H
C
C
O
O
H
H
C
H
C
C
O
O
H
H
H
O
H
3
3
初步结论：
乳酸所以具有旋光性，可能是因为分子中有一个
C原子（不对称碳原子或手性碳）。
为什么有
C原子就可能具有旋光性？这是因为：
(1)一个
C就有两种不同的构型：
(2)二者的关系：互为镜象（实物与镜象关系，或者说左、右手关系）。二者无论如何也不能完全重叠。
最简单的醛糖为丙醛糖，又称甘油醛。
HO—
C
—H
CHO
CH2—OH
H—
C
—OH
CHO
CH2—OH
D-甘油醛
L-甘油醛
甘油醛的对映异构体如下，分别称为：
手性分子两种构型生理活性的差别
【阅读】p81页：
分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子。
OH
H
OH
H
OH
O
H—C—C—C—C—C—C—H
H
OH
H
OH
H
自然界的葡萄糖和果糖都是什么结构呢？
己醛糖
己酮糖
H—
C
—OH
CHO
CH2—OH
HO—
C
—H
H—
C
—OH
H—
C
—OH
HO—
C
—H
C=O
CH2—OH
H—
C
—OH
H—
C
—OH
CH2—OH
D-葡萄糖
D-果糖
自然界的葡萄糖和果糖都是D-构型。
1、在一定的条件下，既可以发生氧化反应又可以发生还原反应，还可以和酸发生酯化反应的是（
）
A、乙醇
B、乙醛
C、乙酸
D、葡萄糖
D
知识巩固
2．下列关于糖的说法正确的是
A．糖类中除含有C、H、O三种元素外，还
可能含有其他元素
B．葡萄糖是多羟基醛
C．能发生银镜反应的物质一定属于醛类
D．糖类可划分为单糖、低聚糖、多糖三类
BD
能发生银镜反应的物质：所有醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。
3．下列关于葡萄糖的说法中，错误的是
A．葡萄糖的分子式是C6H12O6
B．葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是
由6个C原子和6个H2O分子组成的
C．葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和
多元醇的性质
D．葡萄糖是单糖
B
4．葡萄糖是单糖的原因是
A．在糖类中含碳原子数最少??
B．不能水解成为更简单的糖
C．结构最简单????????????????
D．分子中只有一个醛基
B
5．下列有机物既能在常温下溶于水，又能
发生银镜反应的是
A．甲醇???
B．
甲酸乙酯?
C．葡萄糖?
D．苯酚
C
6．关于葡萄糖的叙述错误的是
A．是白色晶体，能溶于水???????
B．是一种多羟基醛?
C．能发生水解，生成乙醇???
D．不经过消化过程，可直接为人体吸收
C