新人教版选修5高中化学第四节-有机合成-2课时(42张PPT)

(共42张PPT)
第四节
有机合成
第1课时
神七宇航员翟志刚的太空漫步
有机合成
宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。
宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。
密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。
有机合成
我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。
有机合成
化学是一门创造性的学科，利用一百多种化学元素，以空气、水、煤、石油、矿物和生物等原料通过化学过程制取社会需要的各种物质。现在,化合物的种类几乎每几年翻上一番，目前已达3700多万种。
有机合成
一、有机合成的过程
可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;
可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美
可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要
1.
定义:
利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2.
意
义
有机合成的过程
有机合成过程示意图
基础原料
辅助原料
副产物
副产物
中间体
中间体
辅助原料
辅助原料
目标化合物
3、有机合成的过程
有机合成的过程
4、有机合成的设计思路
有机合成的过程
6、各物质间的相互转化
Cl
[
CH
CH2
]n
HC
CH
CH2=CH2
CH3CH3
CH3COOH
CH3CHO
CH3CH2OH
CH3CH2Cl
CH3COOC2H5
5、关键：
设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化
。
思考与交流：P65（I）官能团的引入
(1)引入碳碳双键的方法：
(2)引入卤原子的方法：
(3)引入羟基的方法：
醇类消去、卤代烃消去、三键加成
烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇类羟基卤代
卤代烃碱性水解、烯烃水化、
醛类加氢还原（氢化）、酯的水解
有机合成的过程
(4)引入的-CHO的方法有：
醇的氧化和C=C的氧化
(5)引入-COOH的方法有：
醛的氧化、酯的水解、苯的同系物的氧化
(6)有机物成环的方法有：
加成法、酯化法和“消去”法
有机合成的过程
实例：官能团的引入
①引入C=C双键
1）某些醇的消去引入C=C
CH3CH2
OH
浓硫酸
170℃
CH2==CH2↑
+H2O
醇
△
CH2=CH2↑+
NaBr+
H2O
CH3CH2Br
+NaOH
2）卤代烃的消去引入C=C
3）炔烃加成引入C=C
CH≡CH
+
HBr
CH2=CHBr
催化剂
△
有机合成的过程
②引入卤原子（—X）
1）烃与X2取代
CH4
+Cl2
CH3Cl+
HCl
光照
2）不饱和烃与HX或X2加成
CH2==CH2+Br2
CH2BrCH2Br
3）醇与HX取代
C2H5OH
+
HBr
C2H5Br
+
H2O
△
催化剂
有机合成的过程
③引入羟基（—OH）
1）烯烃与水的加成
CH2==CH2
+H2O
CH3CH2OH
催化剂
加热加压
2）醛（酮）与氢气加成
CH3CHO
+H2
CH3CH2OH
催化剂
Δ
3）卤代烃的水解（碱性）
C2H5Br
+NaOH
C2H5OH
+
NaBr
水
△
4）酯的水解
稀H2SO4
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5
+
H2O
△
有机合成的过程
(1)官能团种类变化：
CH3CH2-Br
水解
CH3CH2-OH
氧化
CH3-CHO
(II)官能团的转化：
包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
氧化
CH3-COOH
酯化
CH3-COOCH3
有机合成的过程
(2)官能团数目变化：
CH3CH2-Br
消去
CH2=CH2
加Br2
CH2Br－CH2Br
(3)官能团位置变化：
CH3CH2CH2-Br
消去
CH3CH=CH2
加HBr
CH3CH-CH3
Br
有机合成的过程
(III)官能团的消除
(1)通过加成消除:C=C、C≡C、C=O
(2)通过消去或氧化或酯化或取代等消除:—OH
CH2=CH2
+H2
CH3CH3
催化剂
加热加压
CH3CH2
OH
浓硫酸
170℃
CH2==CH2↑
+H2O
有机合成的过程
(3)通过加成或氧化消除：—CHO
(4)通过消去反应或水解反应可消除:
—X
+
H2
CH3
CHO
CH3
CH2
OH
△
催化剂
醇
△
CH2=CH2↑+
NaBr+
H2O
CH3CH2Br
+NaOH
有机合成的过程
主要有机物之间转化关系图
还原
水
解
酯
化
酯
羧酸
醛
醇
卤代烃
氧化
氧化
水解
烯
烷
炔
有机合成的过程
—CH2—CH2—
n
CH3—CH3
CH2==CH2
CH≡CH
CH3CH2Cl
CH3COOH
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COONa
CH2—CH2
—
—
Cl
Cl
CH2==CH
—
Cl
CH==CH
—
—
Cl
Cl
HC—CH
—
—
Cl
Cl
—
—
Cl
Cl
Br
OH
ONa
CH3COOCH2CH3
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
（8）
（7）
（9）
（10）
（11）
（12）
（13）
（14）
（15）
（16）
（17）
（18）
（19）
（20）
（21）
（22）
（23）
（24）
（25）
OH
Br
Br
Br
有机合成的过程
Thanks
谢谢您的观看！
第四节
有机合成
第2课时
②
①
⑤
③
④
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
反应
断键位置
与金属钠反应
Cu或Ag催化氧化
浓硫酸加热到170℃
浓硫酸加热到140℃
浓硫酸条件下与乙酸加热
与HX加热反应
②、④
②
①、③
①
、②
①
①
回顾
逆向合成分析法
反应
断键位置
与金属钠反应
与氢氧化钠反应
与碳酸钠反应
与溴水反应
被氧气氧化成粉红色
②
O—H
②
①
②
②
①：弱酸性
较强的还原性
回顾
逆向合成分析法
反应
断键位置
与银氨溶液反应
与新制氢氧化铜反应
与氧气在催化剂作用下反应
与氢气反应
②：氧化性
②
①
①：还原性
CH3—C—H
O
回顾
逆向合成分析法
反应
断键位置
与氢气反应
①：氧化性
①
CH3—C—CH3
O
回顾
逆向合成分析法
反应
断键位置
与活泼金属反应
与碱中和
与弱酸盐反应：Na2CO3
与碱性氧化物反应
与指示剂显色
与醇在浓硫酸加热条件下
②
②
①
①：弱酸性
CH3—C—O—H
O
回顾
逆向合成分析法
反应
断键位置
在酸性、碱性、中性溶液中水解
①
①
CH3—C—O—C2H5
O
注意：C=O双键在醛、酮中可以与氢气加成，但在羧基、酯基中由于受到氧原子的影响一般不与氢气加成！
回顾
逆向合成分析法
二、有机合成的常见题型
1
给定原料、指定目标分子，设计合成路线。
2
只给定目标分子，选择原料，设计合成路线。
3
给定原料、目标分子和合成路线，完成中间体和补充反应条件。
逆向合成分析法
三、有机合成常用解题方法
1.正合成分析法
此法是一种正向思维方法，又称顺推法，其特点是从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物（中间产物），并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止。
逆向合成分析法
基础原料
辅助原料
中间体
副产物
辅助原料
中间体
副产物
辅助原料
目标化合物
其思维程序可概括为：原料→中间产物→产品。
逆向合成分析法
2、逆合成分析法
　　　又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。
实现途径有两条：①是涉及到碳骨架的变化②是碳骨架不变，只是官能团的改变。
逆向合成分析法
其思维程序可概括为：
例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成
基础原料
中间体
目标化合物
中间体
C—
OH
C—
OH
O
O
H2C—
OH
H2C—
OH
H2C—
Cl
H2C—
Cl
CH2
CH2
C—
OC2H5
C—
OC2H5
O
O
石油裂解气
+CH3CH2OH
1
+H2O
2
+Cl2
3
4
[O]
5
浓H2SO4
水解
逆向合成分析法
你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？
戊酸戊酯
CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3
O
1-戊烯
CH2=CH-CH2CH2CH3
试一试：
逆向合成分析法
CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3
O
逆合成分析法
CH3CH2CH2CH2COOH
HO-CH2CH2CH2CH2CH3
+
CH3CH2CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH=CH2
CH3CH2CH2CH2CHO
HO-H
逆向合成分析法
3
、顺推、逆推法结合运用
先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，再用“逆推法”来确定细微结构。
这样，比单一的“顺推法”或“逆推法”快速而准确。
逆向合成分析法
四、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
3）满足“绿色化学”的要求。
4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料
　中间体
产品
顺
顺
逆
逆
逆向合成分析法
合成目标
审题
新旧知识
分析
突破
设计合成路线
确定方法
推断过程和方向
思维求异，解法求优
结构简式
准确表达
反应类型
化学方程式
五、有机合成的思维结构
逆向合成分析法
【学以致用——解决问题
】
习题1
、以2-丁烯为原料合成：
1)
2-氯丁烷
2)
2-丁醇
3)
2,3-二氯丁烷
逆向合成分析法
5)
1,3-丁二烯
4)
2,3-丁二醇
逆向合成分析法
1)
2)
3)
4)
习题2：二乙酸-1,4环己二醇酯的合成
逆向合成分析法
6)
7)
8)
5)
逆向合成分析法