人教版选修5化学高中1.2有机化合物的结构特点(39张PPT)

(共39张PPT)
第二节
有机化合物的结构特点
一、有机物中碳的成键特点
1、有机物种类繁多的原因
（1）碳原子需形成四个共价键；
（2）成键方式：单键（饱和）、双键或三键（不饱和）。
（3）碳原子的结合方式：链状和环状，还可带支链
(1)分子式（化学式）：
C2H6
(2)最简式(实验式)：
CH3
(3)电子式：
H︰C︰C︰H
‥
‥
‥
‥
H
H
H
H
(4)结构式：
H—C—C—H
H
H
H
H
(5)结构简式：
CH3CH3
1、有机物组成与结构的表示方法
1、有机物组成与结构的表示方法
一、有机物中碳的成键特点
结构式
结构简式
C
C
C
H
H
H
H
H
H
CH3CH=CH2
书写结构简式的注意点
1、
“C—H”一定要省略，“C—C”可省略
2
、碳碳双键和三键一定不能省略，碳氧双键可省
3、同个碳上同原子(团)可合并，相邻原子团亦可合并
乙醇：
CH3CH2OH
HO-CH2CH3
OH-CH2CH3
乙醛：CH3CHO
CH3COH
硝基苯
—NO2
NO2
—
×
√
√
√
×
√
×
练习：判断以下物质的结构简式书写是否正确
注意：认清相连的原子！
﹡键线式：
把有机物分子中的碳、氢元素符号省略，每个拐点或端点均表示有一个碳原子，称为键线式。
CH3—CH—CH3
CH3
1、有机物组成与结构的表示方法
一、有机物中碳的成键特点
碳骨架
键线式
C
-
C=C
CH3CH2COOH
CH3CH2Cl
Cl
COOH
﹡若出现官能团需保留
1.写出下列物质的键线式：
课堂练习
CH3CH=CHCHO
(CH3)2CHCH2COOH
一、有机物中碳的成键特点
2.将下列键线式改为结构简式：
深海鱼油分子中有______个碳原子，______个氢原子，______个氧原子，分子式为________
22
32
2
C22H32O2
[拓展]不饱和度Ω的应用
不饱和度又称缺氢指数,即有机物分子与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则为一个不饱和度。
标准：开链烷烃Ω=0
[讨论]下列物质的不饱和度：
结构简式
CH
CH
分子式
不饱和度
结构简式
CH3CHO
CH3COOH
分子式
不饱和度
—CH3
CH2
=CH2
CH3
—CH3
C2H6
C2H4
C2H2
C6H12
0
1
2
1
C6H6
C7H8
C2H4O
C2H4O2
4
4
1
1
分子结构与不饱和度（Ω）的关系：
1
、分子中有一个双键或一个环，则Ω=1
2、分子中有一个三键，则Ω=2
3、分子中有一个苯环，则Ω=4
C22H32O2
通过不饱和度确定分子式：
如图的键线式表示维生素A的分子结构
：
（1）该分子内含有___个碳原子，___个氢原子，
______个氧原子．
即时巩固
课本P25第5题
20
30
1
【知识回顾】甲烷的结构是怎样?
一、有机物中碳的成键特点
正四面体结构示意图
约109?28′
﹡了解键长、键角、键能
一、有机物中碳的成键特点
结
构
特
点
单键可旋转，任三个原子共平面
双键不能旋转，6个原子共平面
三键不能旋转，4个原子在同一线上
12个原子共平面
2、共面共线问题——有机物的结构特点
正四面体
平面
直线
平面
思考与交流
丙烯分子中最多多少个原子共面？
丙炔分子中有几个原子共线？
甲苯分子中有最多多少原子共平面？苯乙烯分子呢？
一、有机物中碳的成键特点
1.
下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是（
）
A.
6个碳原子有可能都在一条直线上
B.
6个碳原子不可能都在一条直线上
C.
6个碳原子一定都在同一平面上
D.
6个碳原子不可能都在同一平面上
BC
课堂练习
2.
在CH3－
－CH＝CH－C＝C－CH3?
分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是：
Ａ、１２个
Ｂ、１４个
Ｃ、１８个
Ｄ、２０个
D
课堂练习
金版学案P85
例3
已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烃，下列说法中正确的是
A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
C.分子中至少有16个碳原子处于同一平面上
D.
该烃属于苯的同系物
B
二、有机物中的同分异构现象
◆
同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫同分异构现象。
具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。
◆
同分异构体
◆
结论:碳原子数目越多，同分异构体数目越多
C数
1
2
3
4
5
6
7
8
…
15
同分异体数
1
1
1
2
3
5
9
18
…
4347
表：烷烃的同分异构体个数
二、有机物中的同分异构现象
物质名称
正戊烷
异戊烷
新戊烷
结构式
相同点
不同点
沸
点
分子式、分子组成、相对分子质量相同
结构不同，性质不同
36．07℃
27．9℃
9．5℃
概
念
内　涵
比较对象
实
例
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
质子数等，中子数不等
原子
氕、氘、氚
同一元素形成的不同单质
单质
O2、O3
结构相似，组成上差一个或n个CH2
C2H6、
C4H10
相同分子式，不
同结构的化合物
化合物
CH3(CH2)2CH3、
C(CH3)4
比较同位素、同素异形体、同系物、同分异构体
有机物
1H
1H
1H
1
2
3
质子数
质量数
注意：H2、D2不属于同素异形体
C2H4、C3H6
同类别物质
【思考】芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三
者之间的关系：
（1）芳香化合物：含有一个或几个
　　的
化合物。
（2）芳香烃：含有一个或几个
　　的烃。
（3）苯的同系物：只有
　个苯环和
　烃
基组成的芳香烃。
苯环
苯环
1
烷
即:饱和链
芳香化合物
芳香烃
苯的同系物
下列物质互为同分异构体的是
，互为同系物的是
，互为同位素的是
，互为同素异形体的是
，属于同一物质的是
。
①
C60与金刚石
②
H与D
③
与
④
与
⑤
与
⑥
与CH3C(CH3)2CH2CH3
⑤
④
②
①
⑥
典型例题
3.同分异构现象的类别
1.
碳链异构：碳链骨架不同（C4H10）
2.位置异构：官能团的位置不同(C4H8)
3.
官能团异构：官能团不同(C2H6O、C3H6O)
同类别物质
①CH3—CH2—CH2—CH3与CH3—CH—CH3
CH3
②CH2=CH—CH2—CH3与CH3—CH=CH—CH3
③CH3—CH2—OH与CH3—O—CH3
⑦CH2=CH—CH=CH2与CH3—CH2—C≡CH
⑥CH3—CH2—CH=CH—CH3与
(环戊烷)
OH
—CH3
CH2OH
④
和
Cl—C—Cl和
Ｈ—C—Cl
Ｈ
Ｈ
Cl
Ｈ
⑤
例：已知下列化合物：
(1)其中属于同分异构体的是
.
(2)其中属于碳链异构的是
.
(3)其中属于位置异构的是
.
(4)其中属于官能团异构的是
.
(5)其中属于同一种物质的是
.
①②③④⑥⑦
⑤
①
②
③④⑥⑦
①烷烃的碳链异构——减碳链法
同分异构体的书写口诀：
主链由长到短；
支链由整到散；
位置由心到边；
排布由对到邻间。
找对称，一边走，不到端。
二、有机物中的同分异构现象
4.同分异构的书写方法
②（1）烯烃的位置异构
二、有机物中的同分异构现象
4.同分异构的书写方法
请写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体
方法：
碳链异构
位置异构
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。
③处于同一对称位置的碳原子上的氢原子是等效的。
②（2）烃的一元取代物的位置异构—等效氢规律
二、有机物中的同分异构现象
4.同分异构的书写方法
请写出分子式为C4H9Cl的同分异构体
方法：
碳链异构
位置异构
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
–
C
–
CH2-
CH3
CH3
a
a
b
b
b
b
a
a
①　②　③
②
①
②
①
③
①
②
①
②
①
②
③
判断一下有机物中有几种类型的H原子
对称技巧
【练习1】写出分子式为C7H16
的同分异构体
【练习2】写出分子式为C5H11Cl
的同分异构体
【练习3】写出分子式为C5H10O2的羧酸的同分异构体。
1.
分子式为C4H10O的醇的同分异构体有多少种？
2.
分子式为C6H12O2的羧酸的同分异构体多少种？
甲基
(-CH3)
乙基
(-C2H5)
丙基
(-C3H7)
丁基
(-C4H9)
戊基
(-C5H11)
1种
1种
2种
4种
8种
C5H10O2的羧酸的同分异构体有多少种？
基元法
C5H11Cl的同分异构体有多少种？
快速确定同分异构的数目技巧一
例.写出分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体
写出分子式为C9H12的芳香烃的同分异构体
①烷基的类别与个数，即碳链异构。
②烷基在苯环上的位次：
两个侧链存在邻、间、对三种位置异构；
三个相同侧链存在连、偏、均三种位置异构。
类比：苯的同系物同分异构体的书写
4.同分异构的书写方法
甲苯苯环上有一个氢原子被含三个碳的烷基取代，所得产物最多有_________种
甲苯苯环上有一个氢原子被含四个碳的烷基取代，所得产物最多有_________种
6
12
能力提升
（1）CnH2n的同分异构体的书写
以C4H8为例：
方法：
官能团异构
碳链异构
位置异构
（2）烃的含氧衍生物的同分异构体的书写
C4H10O
官能团
异构
醇
醚
主碳链
异构
2种
C—C—C—C
C—C—C
C
移动
官能团
醇4种
醚3种
③官能团异构
例、进行一氯取代后，同分异构体只有3种的烷烃是（
）
A、(CH3)2CHCH2CH2CH3
B、(CH3CH2)2CHCH3
C、(CH3)2CHCH(CH3)2
D、(CH3)3CCH2CH3
D
种同分异构体。
A．3种
B．4种
C．2种
D．5种
练习.三联苯
的一氯代物有(
)
B
5.确定同分异构的数目
等效氢
下列哪两种有机物的一氯取代物数目相等的是
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH
CH
CH3
CH2
CH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH
CH
A.
B.
C.
D.
BC
八种
四种
四种
七种
思考:苯的二溴取代物的同分异构体有3种，苯的四溴取代物同分异构体的数目是
(
)种
A.2
B.3
C.4
D.5
B
替代法
乙烷的二氯取代物有两种，其四氯取代物有几种？
5.确定同分异构的数目
已知分子式为C12H12的物质A的结构简式如下图，其苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有（　　）
A．9种
B．10种
C．11种
D．12种
CH3
—
—
CH3
A
替代法
5.确定同分异构的数目