人教版化学高中选修五1.2 有机化合物的结构特点 学案

第一章
认识有机化合物
1.1
有机化合物的分类
【学习目标】1.
进一步认识有机化合物的成键特点，认识有机化合物种类繁多的现象。
2.
通过有机化合物常见的同分异构现象的学习，体会物质结构的多样性决定物质性质的多样性
3.
掌握同分异构体的写法
【学习重点】有机化合物结构的特点及其多样性
【学习难点】同分异构体的写法
【教学方法】问题推进法、归纳演绎法
【合作探究】
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1．碳原子的结构及成键特点
碳原子的最外层有____个电子，很难得失电子，易与碳原子或其他原子形成____个共价键。
2．有机化合物中碳原子的结合方式
(1)
碳原子之间可以结合成__________、__________或__________。
(2)
多个碳原子间可以相互结合成____状或____状。
3．甲烷的分子结构
分子式
结构式
电子式
空间构型
结构示意图
　
　
　
　
二、有机化合物的同分异构现象
1．同分异构现象
化合物具有相同的________，但______不同，因而产生了______上的差异的现象。
2．同分异构体
具有______________的化合物互为同分异构体。
3.
同分异构体的类型
（1）碳链异构：碳链骨架不同（直链，支链，环状）产生的异构现象
“减链法”
主链由长到短，
支链由整到散，
多个取代基先作为整体(如-C2H5)，后分散成多个取代基(如两个-CH3)。
位置由心到边，
两支链对邻间。
【例1】写出
C6H14的所有同分异构体:
（2）官能团位置异构：官能团在碳链中的位置不同产生的同分异构现象
【例2】写出C4H8的属于烯烃的同分异构体，并归纳含有相同官能团的同分异构体的书写步骤。
注：先写碳链异构，对于每一种碳链再写位置异构。
（3）官能团类别异构：因官能团种类不同产生的同分异构现象
如：乙醇CH3CH2OH和甲醚CH3-O-CH3互为官能团异构。
类别异构主要有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯；氨基酸和硝基化合物。
注：羧酸与酯的异构体特别注意数字拆分法的运用。即：4=4＋0=3＋1=2＋2=1＋3
例如：C4H8O2的同分异构体，“4＋0”的有：CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH
“3＋1”的有：CH3CH2COOCH3、
“2＋2”的有：CH3COOCH2CH3、
“1＋3”的有：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2
【例3】下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？
①CH3COOH和HCOOCH3
　　　　
②CH3CH2CHO和CH3COCH3
③CH3CH2CH2OH
和
CH3CH2OCH3　　
④1-丙醇和2-丙醇
CH3
⑤CH3
-CH-CH3和
CH3-CH2-CH2-CH3　　　
⑥CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH
=
CHCH3
三、有机物结构和组成的几种图示比较
种类
实例
含义
应用范围
化学式
C2H6
用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目
多用于研究物质组成
最简式（实验式）
乙烷最简式为CH3
①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量
有共同组成的物质
电子式
用小黑点等记号代表电子，表示原子最外层电子成键情况的式子
多用于表示离子型、共价型的物质
结构式
①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
①多用于研究有机物的性质②由于能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示
结构简式
CH3—CH3
结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
同“结构式”
键线式
丙酮[
CH3COCH3　]键线式为
进一步省去碳氢符号，剩下有机物分子中键的连接情况，每个拐点和终点均表示连接一个碳原子。
球棍模型
小球表示原子，短棍表示价键
用于表示分子的空间结构(立体形状)
比例模型
用不同体积的小球表示不同的原子大小
用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
【当堂检测】
1．分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是
（
）
A．只含有1个双键的直链有机物
B．含2个双键的直链有机物
C．含1个双键的环状有机物
D．含一个三键的直链有机物
1、下列有机物不互为同系物的是(
)
A、
—OH与
—CH2OH
B、甘氨酸与丙氨酸
C、2—丁炔与1—丙炔
D、硝基苯与邻硝基甲苯
2．下列各组物质中，属于同分异构体的是(
)
A．O2和O3
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
B．CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3
C．CH3CH2CH3和CH3(CH2)2CH3
D．CH3CH2OH和CH3OCH3
3．下列物质的类别与所含官能团都正确的是（
）
A．
　酚类　—OH
B．
羧酸　—COOH
C．
　
醛类　—CHO
D．CH3—O—CH3　醚类　—CHO
6.
指出下列哪些是碳链异构___________；哪些是位置异构______________；
哪些是官能团异构_______________。
A．CH3CH2COOH
B．CH3-CH(CH3)-CH3
C．CH2=CH-CH=CH2
D．CH3COOCH3
E．CH3-CH2-C≡CH
F．HCOOCH2CH3
G．CH3C≡CCH3
H．CH3-CH2-CH2-CH3
6．键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，种键线式物质是
（
）
A．丁烷
B．丙烷
C．丁烯
D．丙烯
10、联二苯的结构简式如右：
，其一氯代物有（
C
）
A、1种
B、2种
C、3种
D、4种
8、已知二氯苯的同分异构体有三种,从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是（
B
）
A、2
B、3
C、4
D、5
3、C8H8分子呈正六面体结构,如图所示，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的同分异构体共有（
）种
A．3
B．6
C．12
D．24
7．同分异构体和同系物是不同的两个概念，观察下面列出的几种物质的化学式或者结构式，然后解题。
①CO(NH2)2
②NH4CNO
③CH3CH2CH3
④CH3CH2CH2CH3
其中，（1）互为同分异构体的是
；
（2）互为同系物的是
；
（3）实际上是同种物质的是
。
三、感悟与提升
1、下列烷烃中，进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的是（
）
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3
B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2
D．(CH3)3CCH2CH3
2、分子式为C10H20O2的有机物A，能在酸性条件下水解，生成有机物C和D，且C
在一定的条件下可转化为D，则A
的可能结构有（
）
A．2
B．3
C．4
D．5
3、C8H8分子呈正六面体结构,如图所示，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的同分异构体共有（
）种
A．3
B．6
C．12
D．24
4、下列化学式所表示的化合物中，具有两种或两种以上同分异构体的有（　
）
A．CH2O2
B．CH2Cl2
C．C7H8O
D．C2H5NO2
5、下列各对物质：①葡萄糖，甘油；②蔗糖，麦芽糖；③淀粉，纤维素；④氨基乙酸，硝基乙烷；⑤苯甲醇，2－甲基苯酚。其中互为同分异构体的是　　　　（
）
A．②④
　　　　B．①②③　　　　　C．②③④　　　　D．②④⑤
6、下列化学反应中的产物中不存在同分异构体的是　　　　　　　　　　（　
）
A．2－丁醇在浓硫酸存在下发生脱水反应　B．丙烯与HCl的加成
C．1－氯丙烷在NaOH溶液中水解　　　
　D．甲苯在Fe粉作用下与氯气的反应
7、
在下列各组有机化合物中，既不属于同分异构又不属于同系物的一组物质是（
）
A．甲酸、乙酸、软脂酸
B．甲酸、石炭酸、苯甲酸
C．1－丙醇，2－丙醇，甲乙醚
D．丙醛、丙酮、丙烯醇
8、
有一环状化合物C8H8，它不能使溴的CCl4溶液褪色；它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是
　　　　　
(
)
9、
蒽的结构简式是
，如果将蒽分子中减少3个碳原子，而H原子数保持不变，形成的稠环化合物的同分异构体数目是　　　　　　　　　　　　（
）
A．2
B．3
C．4
D．5
10、已知某有机物的结构简式如右：
写出同时符合下列两项要求的同分异构体的结构简式。
①、化合物是1,3,5-三取代苯
②、苯环上的三个取代基分别是甲基、羟基和含有酯基结构的基团。
参考答案：1、
D
2、
C
3、
A
4、
D
5、
D
6、
C
7、
B
8、
C
9、
A
10、
(四)当堂检测
1．目前已知化合物中数量、品种最多的是IVA碳的化合物（有机化合物），下列关于其原因的叙述中不正确的是
（
）
A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子（如氢原子）形成4个共价键
B．碳原子性质活泼，可以跟多数元素原子形成共价键
C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和三键
D．多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可以相互结合
2．
科学实验表明，在甲烷分子中，4个碳氢键是完全等同的。下面的4个选项中错误的是
A．键的方向一致
B．键长相等
C．键角相等
D．键能相等
3．
关于同分异构体的下列说法中正确的是
A．结构不同，性质相异，化学式相同的物质互称同分异构体
B．同分异构体现象是导致有机物数目众多的重要原因之一
C．同分异构体现象只存在于有机化合物中
D．同分异构体现象只存在于无机化合物中
4．下列烷烃中可能存在同分异构体的是
A．甲烷
B．乙烷
C．丙烷
D．丁烷
5．下列哪个选项属于碳链异构
A．CH3CH2
CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B．CH2＝C(CH3)2和CH3CH＝CHCH3
C．CH3CH2OH和CH3OCH3
D．CH3CH2
CH2COOH
和CH3COOCH2
CH3
6.
指出下列哪些是碳链异构___________；哪些是位置异构______________；哪些是官能团异构_______________。
A．CH3CH2COOH
B．CH3-CH(CH3)-CH3
C．CH2=CH-CH=CH2
D．CH3COOCH3
E．CH3-CH2-C≡CH
F．HCOOCH2CH3
G．CH3C≡CCH3
H．CH3-CH2-CH2-CH3
当堂检测
1.B
2.A
3.B
4.D
5.AB
6．B和H；E和G、D和F　；A和D、A和F
课后练习与提高
1．分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是
（
）
A．只含有1个双键的直链有机物
B．含2个双键的直链有机物
C．含1个双键的环状有机物
D．含一个三键的直链有机物
2．下列各组物质中，属于同分异构体的是(
)
A．O2和O3
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
B．CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3
C．CH3CH2CH3和CH3(CH2)2CH3
D．CH3CH2OH和CH3OCH3
3．已知
和
互为同分异构体（称作“顺反异构体”），则化学式为C3H5Cl的链状的同分异构体共有（
）
A．3种
B．4种
C．5种　　　
D．6种
4.乙烷在光照条件下与Cl2混合
，最多可生成几种物质（
）
A.
6
B.
7
C.
9
D.
10
5．能够证明甲烷构型是四面体的事实是
（
）
A．甲烷的四个键键能相同
B．甲烷的四个键键长相等
C．甲烷的所有C-H键键角相等
D．二氯甲烷没有同分异构体
6．键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，种键线式物质是
（
）
A．丁烷
B．丙烷
C．丁烯
D．丙烯
7．同分异构体和同系物是不同的两个概念，观察下面列出的几种物质的化学式或者结构式，然后解题。
①CO(NH2)2
②NH4CNO
③CH3CH2CH3
④CH3CH2CH2CH3
其中，（1）互为同分异构体的是
；
（2）互为同系物的是
；
（3）实际上是同种物质的是
。
8．请你判断己烷有
种同分异构体，并试写出这些同分异构体的结构简式和键线式：
（1）结构简式：
。
（2）键线式：
。
课后练习与提高
1.A
2.BD
3.B
4.D
5.D
6.C
7．（1）①和②，④与⑦，⑤与⑥（或者⑧）；
（2）③、④、⑤、⑥（或者⑧）、⑦；（3）⑥与⑧
8．5种；（1）结构简式：CH3CH2CH2CH2CH2CH3
；CH3CH2CH2CH(CH3)CH3；CH3CH2CH(CH3)CH2CH3；
(CH3)2CHCH(CH3)2；CH3CH2C
(CH3)3
（2）键线式：
n/
2
+1
(n为偶数时）
最短链碳数应不少于
(n+1)
/
2
(n为奇数时)
支链一边走，不到端，
支链碳数小于挂靠碳离端点位数。
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