第1章 第2节
(本栏目内容在学生用书中以活页形式分册装订！)
一、选择题(本题包括10小题，共50分)
1．(2011·徐州质检)下列分子式表示的物质，没有同分异构体的是( )
A．C3H7Cl B．C4H10
C．CH2Cl2 D．C2H6O
解析： A项—C3H7烃基有两种结构：—CH2CH2CH3和，故A有两种结构；B项为丁烷，有两种同分异构体CH3CH2CH2CH3和；C项为二氯甲烷是四面体结构，不是平面结构，无同分异构体；D项C2H6O的结构可以有两种：CH3CH2OH或CH3—O—CH3。
答案： C
2．大多数有机物分子里的碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的化学键是( )
A．只有极性键 B．只有非极性键
C．有极性键和非极性键 D．只有离子键
解析： 因碳原子有4个价电子，在有机物中，碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的均是共价键，其中碳原子与碳原子之间以非极性键相结合，碳原子与其他原子之间以极性键相结合。
答案： C
3．(2011·徐州高二检测)下列式子是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式：
①CH3CH2CH2CH2CH3
这些结构中出现重复的是( )
A．①和② B．④和⑤
C．②③④ D．均不重复
解析： ②③④均是主链上有4个碳的戊烷，可称异戊烷。故选C。
答案： C
4．在C3H9N中，N原子以三个单键与其他原子相连接，它具有的同分异构体数目为( )
A．1 B．2
C．3 D．4
解析： 由分子式可以看出，该有机物中C、N、H原子间都以单键相连，有如下四种连接关系：
答案： D
5．仔细分析下列表格中烃的排列规律，判断排列在第15位烃的分子式是( )
1 2 3 4 5
C2H2 C2H4 C2H6 C3H4 C3H6
6 7 8 9 ……
C3H8 C4H6 C4H8 C4H10 ……
A.C6H12 B．C6H14
C．C7H12 D．C7H14
解析： 由表中分子式可知1,4,7,10,13位……是炔烃，含碳量为2,3,4,5,6……。2,5,8,11,14位……是烯烃，含碳量为2,3,4,5,6……。3,6,9,12,15位是烷烃，含碳量2,3,4,6……。故第15位烃应是烷烃，分子式为C6H14。
答案： B
6．某烯烃氢化后得到的饱和烃是，该烯烃可能有的结构简式有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
解析： 将的分子中相邻碳原子上脱去两个氢原子即可。根据分子结构的对称性，应有两种烯烃：
答案： B
7．下列化合物分别跟溴和铁粉反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有2种同分异构体的是( )
解析： 本题考查苯的同系物一元取代物的同分异构体。但要注意苯的同系物跟溴和铁粉反应时，发生苯环上的取代反应。乙苯苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有邻、间、对位3种；邻二甲苯有2种；间二甲苯有3种；对二甲苯只有1种。
答案： B
8．分子式为C7H16的烷烃中，含有三个甲基的同分异构体的数目是( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
答案： B
9．欧洲航天局的惠更斯号探测器首次成功登陆土星的最大卫星——土卫六。科学家对探测器发回的数据进行了分析，发现土卫六的大气层中含有95%的氮气，剩余的气体为甲烷和其他碳氢化合物。下列关于碳氢化合物的叙述正确的是( )
A．碳氢化合物的通式为CnH2n＋2 B．石油的主要成分是碳氢化合物
C．乙炔是含碳量最高的碳氢化合物 D．碳氢化合物中的化学键都是极性键
解析： CnH2n＋2是烷烃的通式，A错误。石油是各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物，B正确。乙炔(C2H2)的含碳量比萘(C10H8)等很多烃的含碳量都要低，故C错误。烃中也可能含有碳碳间的非极性键，故D错误。
答案： B
10．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( )
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3
解析： 由于不同的异构体的沸点一定不同，要得到3种沸点不同的一氯代烷，只需判断所给有机物中含有3种不同类型的氢原子即可。
答案： D
二、非选择题(本题包括4小题，共50分)
11．(12分)有机化合物的结构简式可进一步简化，如CH3CH2CH2CH3，；CH3CHCH2CH3CH3，；
CH3CHCHCH3，
写出下列物质的分子式：
(1)________________；
(2)________________；
(3)________________；
(4) __________。
解析： 在键线式中每个折点和端点处为1个碳原子，每个碳原子可以形成4个共价键，不足4个的用氢原子补足。
答案： (1)C6H14 (2)C5H10 (3)C7H12 (4)C10H8
12．(12分)“立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正方体结构，其碳架结构如右图所示：
(1)“立方烷”的分子式为________。
(2)该立方烷的二氯取代物具有同分异构体的数目是______。
解析： (1)立方烷为一对称结构，有8个顶点，每个顶点有一个碳原子，这个碳原子和相邻的3个顶点上的碳原子以共价键结合。碳原子有4个价电子，所以每个碳原子还能再和1个氢原子相结合，故立方烷的分子式为C8H8。
(2)该烃的二氯取代物的氯原子可以以邻、间位排布，不能在同一碳原子上排布：①占据同一边上的两个顶点；②同一平面对角线的两个顶点；③立方体的对角线的两个顶点，所以共有3种同分异构体。
答案： (1)C8H8 (2)3
13．(12分)某化合物A的化学式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个—CH2—，两个—CH3，一个和一个—Cl，它的可能结构只有四种，请写出这四种可能的结构简式：
(1)______________________；(2)__________________；
(3)______________________；(4)__________________。
解析： 本题的解法有多种。依各原子团的结构特点，可以按尝试法写出四种结构。也可以先将不同原子团分类：
—CH3、—Cl只能处在链端，而、亚甲基位于分子结构的中间。可先将其原子团组合成如下结构：
，然后再将2个—CH2—单独或作为整体插入上面分子内部，则能写出符合要求的四种结构简式。
14．(14分)(知能提升)胡萝卜中具有较多的胡萝卜素，它是人体的主要营养之一。α 胡萝卜素的结构为：
(1)写出α 胡萝卜素的分子式________。
(2)1 mol胡萝卜素最多能与________mol Br2反应。
(3)β 胡萝卜素与α 胡萝卜素互为同分异构体，且只是虚线框内部分不同，但碳的骨架相同，写出β 胡萝卜素方框内可能的结构简式：________________________。
解析： (1)按照每有一个双键和一个环都比烷烃少两个氢原子的规则，此烃共有39个C、11个、2个环，所以氢原子数为39×2＋2－11×2－2×2＝54，所以分子式为C39H54。
(2)每有一个双键即和一个Br2加成，故1 mol该烃能与11 mol Br2加成。
(3)根据观察，右框内双键有三种不同位置，故有三种同分异构体。
答案： (1)C39H54 (2)11
(3) (共53张PPT)
第二节 有机化合物的结构特点
根据美国《化学文摘》编辑部的统计，已知
的有机化合物的数目在1880年约为12 000种，1910
年约15 000种，1940年约为500 000种，1961年约
为1 750 000种，1990年已超过1 000万种。据报道，
每年新合成的有机化合物的数量达30余万种，其中90%以上是有机化合物。2004年，达到3 500万种以上。
你知道有机化合物种类如此繁多的主要原因吗？
1．认识有机化合物的成键特点。
2．了解有机化合物的同分异构现象。
3．掌握同分异构体的书写方法。
1．碳原子的结构及成键特点
碳原子的成键特点，决定了含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，从而形成具有不同结构的分子。
2．甲烷的分子结构
(1)甲烷分子结构的表示方法
分子
式 实验
式 电子式 结构式 结构
简式 球棍
模型 比例
模型
甲烷 CH4 CH4
CH4
(2)甲烷分子的空间构型
以 为中心，4个氢原子位于四个顶点的 立体结构。在CH4分子中4个C—H键完全等同。
碳原子
正四面体
有机物分子结构的表示方法
种类 表示方法 实例
分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C3H6
最简式
(实验式) 表示物质组成的各元素原子的最简整数比 乙烯最简式为CH2，C6H12O6最简式为CH2O
电子式 用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况
种类 表示方法 实例
结构式 用短线“—”来表示1个共价键，用“—”(单键)、“===”(双键)或“”(三键)将所有原子连接起来
结构简式 ①表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数
②表示碳碳双键、碳碳三键的“===”、“”不能省略
③醛基( )、
羧基( )可简化成
—CHO、—COOH CH3CH===CH2、
OHC—COOH
种类 表示方法 实例
键线式 ①进一步省去碳氢元素的元素符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团
②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足
球棍模型 小球表示原子，短棍表示化学键
比例模型 用不同体积的小球表示不同原子的大小
1．下列化学式对应的结构式从成键情况看不合理的是
( )
解析： N原子最外层有5个电子，可以形成3个共价键，A项正确；Se和O、S都属于ⅥA族元素，最外层都有6个电子，所以硒原子和硫原子可以形成2个共价键，B项和C项正确；Si和C都属于ⅣA族元素，最外层都有4个电子，所以硅原子可以形成四个共价键，D项有机物中Si和C之间形成的应该是双键。
答案： D
1．同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象
化合物具有相同的 ，但 不同，因而产生 上的差异的现象。
(2)同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。如 。
分子式
结构
性质
2．同分异构体的类型
异构
方式 形成途径 示例
碳链
异构 不同而
产生的异构 CH3 === CH2CH2CH3与
位置
异构 不
同而产生的异构 CH2===CH—CH2—CH3与
官能团
异构 不
同而产生的异构 CH3CH2OH与
碳骨架
官能团位置
官能团种类
CH3—CH===CH—CH3
CH3—O—CH3
同分异构体的书写及数目判断
1．同分异构体的书写方法
(1)降碳对称法(适用于碳链异构)
可总结为四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对邻间。
下面以C7H16为例，写出它的同分异构体：
①将分子写成直链形式：
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。
②从直链上去掉一个---CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳上：
，根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。
③再从主链上去掉一个碳，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即主链变为： 。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能接在3号碳上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。
(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)
先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如图(图中数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)：
(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)
先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。
如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置：
2．同分异构体数目的判断方法
(1)基元法
如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。
(2)替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
(3)对称法(又称等效氢法)
等效氢法的判断可按下列三点进行
①同一甲基上的氢原子是等效的；
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
(4)定一移二法
对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。
2．下列物质中，互为同分异构体的是(双选)( )
解析： 本题考查同分异构体的概念。C、D两项中结构式不同，但分子式相同，故互为同分异构体。
答案： CD
3．甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代，则可得到的分子如下图。对该分子的描述，不正确的是( )
A．分子式为C25H20
B．所有碳原子都在同一平面上
C．此分子的一卤代物只有三种
D．此物质属芳香烃类物质
解析： 虽然苯环上的原子共平面，但中心为一个碳原子，它连接的四个苯环上的碳原子处在正四面体的四个顶点上，故所有碳原子不可能共平面。
答案： B
2009年《化学教育》期刊封面刊载如图所示的有机物M(只含C、H、O)的球棍模型图。不同大小、颜色的小球代表不同的原子，小球之间的“棍”表示共价键，既可以表示三键，也可以表示双键，还可以表示单键。
下列有关M的推断正确的是( )
A．M的分子式为C12H12O2
B．M与足量氢气在一定条件下反应的产物的环上一氯代物有7种
C．M能发生中和反应、取代反应
D．一个M分子最多有11个原子共面
思路指引： 解答此题需注意以下两点：
(1)碳四键、氧两键、氢一键。
(2)苯中所有原子共面。
题目已限制M含碳、氢、氧三种元素，碳、氢、氧原子最外层电子数分别为4、1、6，每个原子形成共价键数目依次为4、1、2，由原子最外层电子数与形成共价键数目关系知，小黑球代表氢原子，白球代表氧原子，大黑球代表碳原子。A项，分种类数清M分子中原子个数知，一个M分子含有12个碳原子、2个氧原子、10个氢原子，M分子式为C12H10O2，A项错误。B项，M与足量氢气加成生成N，如下所示：
M的苯环上有7种氢原子，而N的环上有10种氢原子，所以，N分子的环上能形成10种一氯代物，B项错误。C项，M属于芳香酸，分子含有苯环、羧基，具有羧酸的性质，它能发生中和反应、酯化反应，苯环上的氢能与溴、浓硝酸等在一定条件下发生取代反应，酯化反应属于取代反应，C项正确。D项，苯环上所有原子共面，则两个苯环连接形成的萘环上所有原子共面，即M分子中至少有18个原子共面，—COOH中原子可能共面，故最多有22个原子共面，D项错误。
答案： C
键线式在表示有机物结构时的应用
键线式也称骨架式，拓扑式、拆线简式，是在平面中表示分子结构的最常用的方法，尤其在表示有机化合物的结构时常用。用键线式表示的结构简明易懂，并且容易书写。
(1)画出分子骨架：画出除碳氢键外的所有化学键。通常所有的氢原子及碳氢键均省略不画，碳原子用相邻的线的交点表示，一般情况下不用注明。单键用线段表示，双键和三键分别用平行的两条、三条线表示。氢原子数可根据碳为四价的原则而相应地在碳上补充。例如，碳与两个基团相连时，补充两个氢；与三个基团相连时，补充一个氢等。
(2)环形结构用相应边数的多边形来表示。官能团需要标明。标明时可以缩写(如—CN)，也可以不缩写(C N)。
(3)杂原子(非碳、氢原子)不得省略，并且其上连有的氢也一般不省略。
答案： C14H16O3 碳碳双键、(酮)羰基、酯基
(2011·上海师大附中模拟)下列是八种环状的烃类物质：
(1)互为同系物的有________和________(填名称)。
互为同分异构体的有________和________、________和________……(填写名称，可以不填满，也可以再补充)。
(2)正四面体烷的二氯取代产物有________种；立方烷的二氯取代产物有________种；金刚烷的一氯取代产物有________种。
(1)根据同系物和同分异构体的概念即可作出判断。同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，因此判断出环己烷与环辛烷(均为环烷烃)互为同系物；同分异构体：分子式相同，结构不同的化合物，因此苯与棱晶烷(分子式均为C6H6)，环辛四烯与立方烷(分子式均为C8H8)互为同分异构体。
答案： (1)环己烷 环辛烷 苯 梭晶烷 环辛四烯 立方烷 (2)1 3 2
(1)混淆概念导致判断错误。互为同系物的有机物要求结构相似(即属于同类物质)，组成上相差一个或若干个CH2原子团；而互为同分异构体的物质要求分子式相同，结构不同。
(2)书写同分异构体应注意以下两点：
①有序性，即从某一种形式开始排列，依次进行，防止遗漏。
②等效性，即位置相同的碳原子上的氢被取代时得到相同的物质。
解析： 解答本题可用替代法：二英的分子式为C12H8O2，其二氯代物有10种，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，可知C12H2Cl6O2也有10种同分异构体。
答案： C
3．分子里碳原子数不超过10的所有烷烃中，一卤代物只有一种的烷烃共有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
答案： C
1．下列五种物质：①CO2 ②CHCl3 ③甲烷 ④CCl4 ⑤P4，其结构具有正四面体构型的是( )
A．①②③ B．③④⑤
C．②③④ D．①④⑤
解析： 甲烷和CCl4都是以碳原子为中心的正四面体构型。P4也是正四面体。CO2为直线结构，CHCl3中由于四个原子分布不均匀，虽是四面体结构，但不是正四面体结构。
答案： B
2．主链含有5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析： 先固定甲基 、
答案： A
3．已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体，则六氯代物异构体数目为( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：
答案： C
解析： 金刚烷的分子式为C10H16，A的分子式为C10H8，B为C10H14，C为C10H16，D为C10H18。
答案： C
5．有下列五组物质：①O2和O3；②1737Cl和1735Cl；③CH3CH2CH2CH3与CH3CHCH3CH3；
⑤C2H6与C7H16。
(1)________组两种物质互为同位素；
(2)________组两种物质互为同素异形体；
(3)________组两种物质互为同系物；
(4)________组两种物质互为同分异构体；
(5)________组两种物质实质上是同一种物质。
解析： 本题考查的是同位素、同素异形体、同分异构体和同系物等基本概念，理解这些概念的不同即可顺利作答。
答案： (1)② (2)① (3)⑤ (4)③ (5)④
(1)其分子式分别是________、________。
(2)降冰片烷发生一氯取代时，取代位置有________种。
(3)篮烷发生一氯取代时，其一氯代物有________种。
答案： (1)C7H12 C10H12 (2)3 (3)4
练考题、验能力、轻巧夺冠
