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第三节 有机化合物的命名
在有机化合物的名称中常包含了物质的组成、
结构、性质、来源等信息。①以“火”为偏旁的
烷、烯、炔均表示链烃；②分子中含有氧元素的
有机化合物常以“酉”为偏旁，如醇、酚、醚、醛、酸、酯等，它们采用这一偏旁说明这些化合物的最初发展与酿造业有关。
那么如何进一步区分同类别物质中的不同物质呢？如CH3CH2CH2CH2CH3和 如何命名呢？
1．了解习惯命名法和系统命名法。
2．了解系统命名法的几个原则。
3．掌握烷烃、烯烃、炔烃及苯的同系物的命名。
1．烃基
(1)定义
烃基：烃分子失去一个 所剩余的原子团。
烷基：烷烃失去一个 剩余的原子团。
烷基组成的通式为： ，一般用“R—”表示，如—CH3叫 ， 叫乙基。
氢原子
氢原子
—CnH2n＋1
甲基
—CH2CH3
(2)特点
①烃基中短线表示 。
②烃基是电中性的，不能独立存在。
一个电子
2．烷烃的命名
(1)习惯命名法
烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单烷烃的命名。
①碳原子数在十以内的，从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如C5H12叫 。
②碳原子数在十以上的用数字表示。如C14H30叫 。
戊烷
十四烷
③区别同一种烷烃的同分异构体时，在某烷(碳原子数)前面加“正”、“异”、“新”等，如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为：CH3CH2CH2CH2CH3 、 、 。
正戊烷
异戊烷
新戊烷
(2)系统命名法
①选定分子中 的碳链为主链，按主链中 数目称作“某烷”。
②选主链中离支链 的一端为起点，用 依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。
最长
碳原子
最近
阿拉伯数字
③将 的名称写在 名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明 ，并在数字与名称之间用短线隔开。
④如果主链上有相同的支链，可以将支链合并，用 表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用逗号隔开。
支链
主链
位置
大写
数字
如： 命名为 。
命名为 。
2,3 二甲基戊烷
2,4 二甲基己烷
烷烃的命名
命名口诀：
1．最长、最多定主链
(1)选择最长碳链作为主链。
应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。
(2)当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如图所示，应选A为主链。
(2)当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如图所示，应选A为主链。
2．编号位要遵循“近”、“简”、“小”的原则
(1)以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。
(2)有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”时考虑“简”。如：
(3)若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如：
3．写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“ ”连接。如：
命名为：2,4,6 三甲基 3 乙基庚烷。
以2,3 二甲基己烷为例，对一般烷烃的系统命名可图示如下：
1．有机物 ，正确的命名是( )
A．3,4,4 三甲基己烷
B．3,3,4 三甲基己烷
C．3,3 二甲基 4 乙基戊烷
D．2,3,3 三甲基己烷
解析： 命名时要本着取代基位次之和最小的原则进行编号。根据结构简式可看出，最长的碳链含有6个碳原子。若从左端为起点编号，则—CH3的位号分别是3,3,4；若从右端为起点编号，则—CH3的位号分别是3,3,4。本着取代基位号之和最小的原则，应从左端为起点编号，故B项正确。
答案： B
1．将含有 的最长碳链作为主链，称为某烯或某炔。
2．从距离 最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
3．用阿拉伯数字标明 的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示 。
双键或三键
双键或三键
双键或三键
双键或三键的个数
如： ，命名为
，命名为
2 甲基 2,4 己二烯
3 甲基 1 丁炔
烯烃、炔烃的命名
1．命名步骤
(1)选主链
将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。
(2)编序号
从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。如
(2)编序号
从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。如
(3)写名称
先用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出支链的名称、个数和位置。
以(2)中所列物质为例
2．与烷烃命名的不同点
(1)主链选择不同
烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链，而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。
(2)编号定位不同
编号时，烷烃要求离支链最近，即保证支链的位置尽可能的小，而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近，保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。
(3)书写名称不同
必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。
以 为例，命名为：4,5 二甲基 3 丙基 1 己炔。
2．某烯烃的结构简式为 ，有甲、乙、丙、丁四个同学分别将其命名为：2 甲基 4 乙基 4 戊烯；2 异丁基 1 丁烯；2,4 二甲基 3 乙烯；4 甲基 2 乙基 1 戊烯，下面对4位同学的命名判断正确的是( )
A．甲的命名主链选择是错误的
B．乙的命名对主链碳原子的编号是错误的
C．丙的命名主链选择是正确的
D．丁的命名是正确的
解析： 根据烯烃的命名规则先正确命名，然后与4位同学的命名作对照，找出错误的原因，从而确定正确答案，根据对照，可以看出甲同学的命名主链选择正确，但对主链碳原子的编号错误；乙同学的命名主链选择错误；丙同学的命名主链选择错误；只有丁同学的命名完全正确。
答案： D
苯的同系物的命名是以苯作母体，苯环上的支链作为取代基。
1．习惯命名法
(1)苯的一元取代物的命名
将苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。如 称为 。 称为 ， 称为 。
甲苯
乙苯
异丙苯
(2)苯的二元取代物的命名
当苯分子中有两个氢原子被取代后，取代基在苯环上有 三种位置，取代基的位置可分别用 和 来表示。
如二甲苯有三种同分异构体：
邻、间、对
“邻”、
“间”
“对”
2.系统命名法(以二甲苯为例)
若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取 位次号给另一个甲基编号。
最小
苯的同系物的命名
苯的同系物的命名是以苯作母体的。苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯( )。如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同，可分别用“邻”“间”和“对”来表示：
若将苯环上的6个碳原子编号，可以将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1,2 二甲苯；间二甲苯叫做1,3 二甲苯；对二甲苯叫做1,4 二甲苯。
3．给下列苯的同系物命名。
(1) 的系统名称为________________。
(2) 的系统名称为______________。
解析： 苯的同系物是以苯环为母体来命名的，对苯环上碳原子的编号是从较复杂的碳原子开始的，并使较简单的支链的编号和为最小，据此可写出其中各有机物的名称。
答案： (1)1 甲基 3 乙苯(间甲乙苯)
(2)1,2,3 三甲苯
(2011·澄城高二检测)(1)按系统命名法命名。
①有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是________。
②在有机物分子中若某一个碳原子连接4个不同的原子或基团，则这种碳原子称为“手性碳原子”。C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有________种，写出其中一种的名称____________。
(2)写出下列各种有机物的结构简式
①2,3 二甲基 4 乙基己烷__________________________ ______________________________________________；
②支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃________ ___________________________________________________。
思路指引： 解答本题要注意以下两点：
(1)明确烷烃系统命名法的原则和步骤。
(2)根据名称书写结构简式的方法。
(1)①烷烃命名时应选含最多碳原子的碳链为主链；编号时先考虑离支链最近的一端，同“近”时考虑“简”，即分别处于距主链两端同近的位置时，从较简单的支链一端开始编号；同“近”同“简”时考虑“小”，即取代基位次之和最小。②根据“手性碳原子”的含义，烷烃C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有
和 两种，
其名称分别为3 甲基己烷、2,3 二甲基戊烷。
(2)①由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据支链位置画出碳骨架，最后根据碳满四价原则添氢即可。②烷烃中乙基不能位于1、2号碳原子上，故烷烃中含乙基其主链碳原子数最少5个，符合题意的烷烃为
。
答案： (1)①2,3 二甲基戊烷
②2 3 甲基己烷或2,3 二甲基戊烷
烷烃命名“五注意”
(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4，……”表示；
(2)相同取代基合并，必须用中文数字“二、三、四……”表示；
(3)位号2,3,4等相邻时，必须用“，”相隔(不能用“、”)；
(4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“ ”隔开；(5)若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。
1．CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是( )
A．1,3 二甲基戊烷 B．2 甲基 3 乙基丁烷
C．3,4 二甲基戊烷 D．2,3 二甲基戊烷
解析： 该烷烃的结构简式可表示为
将乙基展开拉伸后得
编号应从离支链最近的一端开始。
答案： D
(2011·杭州高二质检)(1)有机物 的系统命名是______________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是________。
(2)有机物 的系统
命名是__________________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是__________________。
根据烯烃、炔烃的命名原则，选主链，编位号，具体编号如下：
然后再确定支链的位置，正确书写名称；当对烯烃、炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时，要注意主链及编号的变化。
答案： (1)3 甲基 1 丁烯 2 甲基丁烷
(2)5,6 二甲基 3 乙基 1 庚炔 2,3 二甲基 5 乙基庚烷
烯烃和炔烃的命名跟烷烃类似，所不同的是不论是确定主链还是编号，都应先考虑 、 在主链内，且 、 的位号最小，最后读名时要求表示出双键或三键的位置。命名的步骤是：
(1)确定包括双键或三键在内的含碳原子数目最多的碳链为主链。
(2)主链里碳原子的位号顺序从离双键或三键较近的一端算起。
(3)双键或三键的位置可以用阿拉伯数字标在某烯、炔字样的前面。
例如： 正确名称为2 乙基 1 戊烯； 3 甲基 1 丁炔。
2．(2011·天水高二检测)某烃与氢气加成后得到2,2 二甲基丁烷，该烃的名称可能是(双选)( )
A．3,3 二甲基 1 丁炔 B．2,2 二甲基 2 丁烯
C．2,2 二甲基 1 丁烯 D．3,3 二甲基 1 丁烯
答案： AD
1．下列命名正确的是( )
A．3 甲基丁烷 B．1,2 二甲基戊烷
C．3,4 二甲基戊烷 D．2 甲基 4 乙基庚烷
解析： 解答此类题常用方法是：先根据名称写出结构简式，然后再根据系统命名法重新命名，看是否一致，若两者相同，则原命名正确，如：A项 应为2 甲
基丁烷；B项
应为：3 甲基己烷，原命名错误；C项
应为2,3 二甲基戊烷，原命名取代基位号之和不是最小；D项 正确。
答案： D
2．某烯烃与氢气加成后得到2,2 二甲基丁烷，则该烯烃的名称是( )
A．2,2 二甲基 3 丁烯 B．2,2 二甲基 2 丁烯
C．2,2 二甲基 1 丁烯 D．3,3 二甲基 1 丁烯
解析： 2,2 二甲基丁烷为 ，显然加氢的位置只能在①位，所以该烯烃为 ，名称为3,3 二甲基 1 丁烯。
答案： D
3．下面选项中是2,3 二甲基 2 丁烯的结构简式的是( )
解析： 本题实质上是考查了根据有机化合物的名称书写其结构简式。解答时要按如下过程：先写主链碳，再标官能团，最后补齐氢原子。
答案： D
4．化学式为C8H10的芳香烃，苯环上的一硝基(—NO2是一种官能团)取代物只有一种，该芳香烃的名称是( )
A．乙苯 B．邻二甲苯
C．间二甲苯 D．对二甲苯
解析： 化学式为C8H10的芳香烃有以下几种：
答案： D
5．(1)根据烯、炔烃的命名原则，回答下列问题：
③写出2 甲基 2 戊烯的结构简式____________________。
④某烯烃的错误命名是2 甲基 4 乙基 2 戊烯，那么它的正确命名应是__________________。
解析： (1)①、②根据烯、炔烃的命名原则，选主链，编碳号，具体编号如下
然后再确定支链的位置，正确命名。③根据名称写出结构简式，依据命名规则重新命名进行验证。④先依据错误名称写出结构简式，对照命名规则找出错因，然后重新命名。
(2)甲的主链有5个碳原子，名称为2 乙基 1 戊烯。
答案： (1)①3,3 二甲基 1 丁炔 ②2 甲基 1 丁烯
④2,4 二甲基 2 己烯
(2)D
6．主链上有5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有________种，它们的结构简式分别是________________，名称分别为______________________。
解析： 本题考查对限定条件下同分异构体的书写及烷烃的命名。主链上有5个碳原子，有甲基、乙基两个支链的烷烃只能是：
练考题、验能力、轻巧夺冠第1章 第3节
(本栏目内容在学生用书中以活页形式分册装订！)
一、选择题(本题包括10小题，共50分)
1．下列基团表示方法正确的是( )
A．乙基 CH2CH3 B．硝基 NO3
C．苯基 D．羟基
解析： 乙基为CH2CH3, 硝基为NO2，羟基的结构简式为OH，电子式为· ∶H，故C正确。
答案： C
2．某烷烃的结构简式为，它的正确命名应是( )
A．2 甲基 3 丙基戊烷 B．3 异丙基己烷
C．2 甲基 3 乙基己烷 D．5 甲基 4 乙基己烷
解析： 烷烃在命名时应选择含支链最多的最长的碳链为主链，同时编号要近，而支链位置的总序号和应最小。选项A主链未选对；选项B未选用含支链较多的最长碳链作主链；选项D未从离支链最近的一端给主链碳原子编号。
答案： C
3．有机物用系统命名法命名为( )
A．间甲乙苯 B．1,3 甲乙苯
C．1 甲基 3 乙基苯 D．1 甲基 5 乙基苯
解析： 苯环上的取代基编号时，简单的取代基定为1号。
答案： C
4．下列各组物质中，肯定是同系物的是( )
C．C2H2和C4H6
D．正戊烷和2 甲基丁烷
解析： 由同系物概念去分析。B项中组成不是相差若干个CH2，结构也不相似，故B错；C项中C2H2一定是乙炔，但C4H6不一定是炔烃，故C错；D项属同分异构体。
答案： A
5．某炔烃与氢气加成后得到，该炔烃可能有的结构简式有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
解析： 从烷烃的相邻两碳原子上脱4个氢原子，有几种可能就有几种炔烃的结构。
答案： B
6．下列各化合物中命名正确的是( )
A．CH2===CH—CH===CH2 1,3 二丁烯
解析： A项正确命名为1,3 丁二烯；B项正确命名为2 丁醇；C项为邻甲基苯酚；只有D项正确。
答案： D
7．(2011·南京质检) 是烯烃与H2加成后的产物，则该烯烃的结构简式可能有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
解析： 从题干分子中相邻的碳原子上脱去氢原子，形成双键即可。如图所示：双键的位置有3种。
答案： C
8．下列烃中，一氯代物的同分异构体数目最少的是( )
A．邻二甲苯 B．间二甲苯
C．对二甲苯 D．乙苯
解析： A项邻二甲基()的一氯代物共3种；B项的一氯代物共4种；C项的共2种，D项的共5种；故选C。
答案： C
9．有机物的命名正确的是( )
A．2,3 二乙基 2 丁烯 B．2,3 二乙基 3 丁烯
C．3 甲基 2 乙基 2 戊烯 D．3,4 二甲基 3 己烯
解析： 对于烯烃的命名应以包含双键在内的含碳原子数最多的碳链为主链，本题应该注意主链上共有6个碳原子，然后注意取代基的位置，正确答案为D。在烃的命名时注意通常无2 乙基和1 甲基等取代基的名称。
答案： D
10．萘环上碳原子的编号如(Ⅰ)式，根据系统命名法，(Ⅱ)式可称2 硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称应是( )
A．2,6 二甲基萘 B．1,4 二甲基萘
C．4,7 二甲基萘 D．1,6 二甲基萘
解析： 萘环5上有两种位置：1,4,5,8是一种位置，2,3,6,7是另一种位置，由(Ⅰ)式编号之规定和(Ⅱ)式的命名可以看出，在命名上定位时一定是从1或4或5或8号碳出发到2或3或6或7号碳的顺序完成，故(Ⅲ)式定位编号如下：
，故选D。
答案： D
二、非选择题(本题包括4小题，共50分)
11．(12分)(1)有机物的系统名称是________________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是________________。
(2)有机物的系统名称是________________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是________________。
解析： (1)由于烯烃是从离碳碳双键最近的一端给主链上的碳原子编号，则该有机物的系统名称为3 甲基 1 丁烯，其完全氢化后的烷烃的系统名称为2 甲基丁烷。
(2)该炔烃的系统名称为5,6 二甲基 3 乙基 1 庚炔，其完全加氢后的烷烃的系统名称为2,3 二甲基 5 乙基庚烷。
答案： (1)3 甲基 1 丁烯 2 甲基丁烷
(2)5,6 二甲基 3 乙基 1 庚炔 2,3 二甲基 5 乙基庚烷
12．(12分)按要求回答下列问题。
(1) 命名为“2 乙基丙烷”，错误原因是________；将其命名为“3 甲基丁烷”，错误原因是________。正确的命名为：________。
(2) 的名称为：__________________________。
(3) __________________。
解析： (1)主链选错，编号错误，2 甲基丁烷
(2)选最长碳链为主链，以离支链最近的碳原子编号，正确命名为：2,5 二甲基 4 乙基庚烷
即
答案： (1)主链选错 编号选错 2 甲基丁烷 (2)2,5 二甲基 4 乙基庚烷 (3)2 乙基 1 戊烯
13．(12分)(1) 的名称是_________________________
________________________。
(2)2,4,6 三甲基 5 乙基辛烷的分子中共有________个甲基原子团。
(3)分子中有6个甲基而一溴代物只有1种的烷烃的分子式是________，其结构简式是________________________________________________________________________，
名称是____________________。
解析： (1)直接用系统命名法命名。(2)按名称可写出结构简式：其含有6个甲基。
(3)符合要求的烷烃需有极强的对称性，其结构简式只能是，再命名。
答案： (1)2,5 二甲基 3 乙基己烷
(2)6
(3)C8H18 2,2,3,3 四甲基丁烷
14．(14分)(知能提升)某学生为确定某烃的分子式及其可能的结构简式，做了如下实验：标准状况下，取0.1 mol某烃，在氧气中完全燃烧，生成的二氧化碳体积为22.4 L，同时得到16.2 g水。
(1)该烃的摩尔质量为________。
(2)该烃的分子式为________。
(3)该烃有一种可能的结构为，其名称为________。
(4) 属于________(选填序号)。
a．环烃 B．烷烃
c．芳香烃 D．不饱和烃
解析： n(C)＝n(CO2)＝＝1 mol
n(H)＝2n(H2O)＝2×＝1.8 mol
故1 mol该烃中有10 mol C,18 mol H，其分子式为C10H18，其摩尔质量为138 g/mol。其系统命名为4,5 二甲基 3 乙基 1 环己烯，它应属于环烃和不饱和烃。
答案： (1)138 g/mol (2)C10H18
(3)4,5 二甲基 3 乙基 1 环己烯 (4)a、d
