(共50张PPT)
第2课时 酚
1．了解酚的典型代表物的组成和结构特点。
2．掌握苯酚的化学性质及其检验方法。
3．了解醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。
脂肪醇、芳香醇和酚的比较
类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚
实例 CH3CH2OH
官能团 醇羟基—OH 醇羟基—OH 酚羟基—OH
结构
特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链碳原子相连 —OH与苯环直接相连
类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚
主要化学性质 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)无酸性，不与NaOH反应 (1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；
(4)加成反应；
(5)与钠反应；
(6)氧化反应
特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味生成(醛或酮) 与FeCl3溶液反应显紫色
解析： 羟基直接连接苯环形成有机物是酚类。满足条件的是B、C。D项中六元环并非苯环，是醇类。
答案： BC
1．分子组成与结构
2．物理性质
(1)纯净的苯酚是 晶体，有 气味，易被空气氧化呈 。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度为9.3 g,65 ℃以上与水 ，苯酚易溶于 。
(3)苯酚有毒，对皮肤有 ，如不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。
无色
特殊
粉红色
互溶
有机溶剂
腐蚀性
3．化学性质
(1)弱酸性
实验步骤
实验现象 得到 液体 液体变 . 液体变 .
浑浊
澄清
浑浊
反应
方程
式
实验结论 室温下，苯酚在水中溶解度
. 苯酚能与NaOH溶液反应，表现出
性 酸性：
H2CO3
解释 苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中发生电离，显示 性
较小
酸
<
酸
(2)取代反应
实验操作
实验现象 试管中立即产生白色沉淀
化学
方程式
应用 用于苯酚的定性检验和定量测定
解释 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被 .
取代
(3)显色反应
苯酚与FeCl3溶液作用显 色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。
(4)氧化反应
①苯酚在空气中会慢慢被氧化呈 色。
②苯酚可以使酸性KMnO4溶液 。
③苯酚可以燃烧 。
4．用途
苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造 等。
紫
粉红
褪色
酚醛树脂、染料、
医药、农药
苯、甲苯、苯酚的性质比较
类别 苯 甲苯 苯酚
结构简式
氧化反应 不被KMnO4酸性溶液氧化 可被KMnO4酸性溶液氧化 常温下在空气中被氧化，呈粉红色
取代反应 溴的状态 液溴 液溴 浓溴水
条件 催化剂 催化剂 无催化剂
类别 苯 甲苯 苯酚
取代反应 产物 甲苯的邻、间、对三种一溴代物
特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代
与H2的加成反应 条件 催化剂、加热 催化剂、加热 催化剂、加热
结论 都含苯环，故都可发生加成反应
2．下列说法中，正确的是( )
B．乙醇和乙醚互为同分异构体
C．乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物
D．可用浓溴水来区分乙醇和苯酚
答案： D
解析： 漆酚分子结构中有2个酚羟基，具有酚类的性质，但其酸性较弱，不能与Na2CO3反应放出气体，故C项不可能，选C。
答案： C
(2011·广州质检)有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是( )
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应
D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KMnO4(H＋)氧化为—COOH，从而使KMnO4溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。A、C、D项符合题意，B项不合题意。
答案： B
有机分子内原子或原子团的相互影响
1．链烃基对其他官能团的影响
甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯
2．苯基对其他基团的影响
(1)水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH(2)烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
3．羟基对其他官能团的影响
(1)羟基对C—H键的影响：使和羟基相连的C—H更不稳定。
(2)羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。
1．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是( )
A．①③ B．只有②
C．②和③ D．全部
答案： B
答案： BC
苯酚显酸性，是由于受苯环的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼。苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离。
但是，在应用苯酚的酸性时应注意以下几点：
(1)苯酚具有弱酸性，可以与活泼金属(如Na)发生反应。
(2)苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色，不是酸。
(3)苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3－的酸性强，因而苯酚能与Na2CO3反应生成NaHCO3。
(4)向苯酚钠溶液中通入CO2，只生成NaHCO3，与通入的CO2的多少无关。
2．A、B、C三种物质的化学式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色，若投入金属钠，只有B没有变化。
写出A、B、C的结构简式：A____________、B____________、C____________。
解析： 本题是一个根据性质推断结构的题目，根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断，C应属于酚类，A不和FeCl3发生显色反应，但能和Na反应，且分子中只含有1个氧原子，应属于醇类，同理可以分析得出B中不含有羟基，结合三种物质的化学式C7H8O可推出答案。
1．下列物质不属于酚类的是( )
解析： 根据定义，酚是羟基与苯环直接相连的化合物，所以A、B、C三者均为酚。
答案： D
2．能证明苯酚具有弱酸性的实验是( )
A．加入浓溴水生成白色沉淀
B．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊
C．浑浊的苯酚加热后变澄清
D．苯酚的水溶液中加NaOH，生成苯酚钠
解析： C6H5ONa与H2CO3反应生成C6H5OH，说明苯酚酸性弱。苯酚的水溶液中加NaOH生成苯酚钠只能证明苯酚具有酸性。
答案： B
解析： 苯酚不属羧酸，显弱酸性，其酸性弱于碳酸。
答案： C
4．香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。
有关上述两种化合物的说法正确的是( )
A．常温下，1 mol丁香酚只能与1 mol Br2反应
B．丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
C．1 mol香兰素最多能与3 mol氢气发生加成反应
D．香兰素分子中至少有12个原子共平面
解析： 本题主要考查酚与碳碳双键的部分性质。A项中要考虑溴与碳碳双键的加成以及与酚的取代，因此可以消耗2 mol Br2；B项中因为丁香酚含酚羟基，所以遇FeCl3溶液发生显色反应；C项中要考虑苯环以及醛基与氢气的加成，为4 mol。
答案： D
5．(2011·青岛高二质检)设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。
(1)利用下图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是______接______，______接______，______接______。
(2)有关反应的化学方程式为___________________。
解析： 根据较强酸与较弱酸盐溶液反应生成较弱酸的原理，设计该实验。苯酚钠溶液中通入CO2气体一定会生成NaHCO3，无论是否过量。
6．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式：A________；B________。
(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：_________ __________________________________________________。
解析： 本题考查的是根据有机物的分子式和性质推断其结构。根据分子式C7H8O可知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均有—OH，为醇或酚。A不溶于NaOH，说明A为醇，又
练考题、验能力、轻巧夺冠(共52张PPT)
第一节 醇 酚
第1课时 醇
酒类中都有哪些化学成份呢？
1．了解醇的典型代表物的组成、结构特点及物理性质。
2．以乙醇为例掌握醇的主要化学性质。
3．了解乙烯的实验室制备方法。
4．通过分析乙醇的分子结构及反应过程中的断键变化，体会结构与性质的内在联系。
1．概念
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。官能团为 。
羟基(—OH)
2．分类
3．命名
1．已知一氯戊烷有8种同分异构体，可推知戊醇(属醇类)的同分异构体的数目是( )
A．5种 B．6种
C．7种 D．8种
解析： 一氯戊烷水解生成戊醇，则每一种一氯戊烷就会对应一种戊醇，故戊醇也有8种，选D。
答案： D
1．醇的物理性质
(1)沸点
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。其原因是醇分子之间形成了 。
②饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点 。
③碳原子数目相同时，羟基的个数越多，醇的沸点 。
氢键
逐渐
升高
越高
(2)溶解性
甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例互溶。这是因为这些醇与水形成了 。
氢键
2．醇的化学性质
醇的化学性质主要由官能团 决定，由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O—H键和C—O键的电子对偏向于氧原子，使O—H键和C—O键易断裂。
羟基
醇类的有关反应规律
1．醇的消去反应规律
(1)醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。
(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
2．醇的催化氧化规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：
3．醇的取代反应规律
醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
2．下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是( )
①丙三醇 ②丙烷 ③乙二醇 ④乙醇
A．①②③④ B．④③②①
C．①③④② D．①③②④
解析： 本题主要考查醇的沸点变化规律，醇的羟基之间易形成氢键，故醇的沸点比同碳数的烃要高，醇中碳原子数越多，其沸点越高，碳原子数相同的醇，所含羟基数目越多，其沸点越高，故选C。
答案： C
3．乙醇分子中各种化学键如下所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是( )
A．和金属钠反应时键①断裂
B．和浓H2SO4共热到170 ℃时键②和⑤断裂
C．和浓H2SO4共热到140 ℃时仅有键②断裂
D．在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂
解析： 选项A乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气，是乙醇羟基中的O—H键①断裂；选项B乙醇与浓硫酸共热到170 ℃时发生消去反应生成乙烯和水，是键②和⑤断裂；选项C是乙醇发生分子间脱水生成乙醚，断裂的键是①或②；选项D是乙醇催化氧化为乙醛，断裂的键是①和③。
答案： C
(2011·上海高二质检)关于实验室制取乙烯的说法不正确的是( )
A．温度计插入到反应物液面以下
B．加热时要注意使温度缓慢上升至170 ℃
C．反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑
D．生成的乙烯中混有刺激性气味的气体
本实验温度计所测温度为反应时的温度，所以温度计应插入到反应物液面以下，A正确；加热时应使温度迅速上升至170 ℃，减少副反应的发生，B项错误；浓硫酸使有机物脱水炭化，并且氧化其中成分，自身被还原产生二氧化硫，所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑，生成的乙烯中混有刺激性气味的气体，C、D项正确。
答案： B
进行乙醇的消去反应实验时的注意事项
1．配制体积比为1∶3的乙醇与浓硫酸混合液时，要注意在烧杯中先加入95%乙醇，然后滴加浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)，浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。
2．加热混合液时，温度要迅速上升到并稳定于170 ℃左右，因为在140 ℃时主要产物是乙醚。
3．由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，以防液体受热时发生暴沸。
4．温度计的水银球要置于反应液的中央位置，因为需要测量的是反应液的温度。
5．特别说明
(1)由于浓硫酸具有强氧化性，它还可将乙醇氧化为C或CO2，而本身被还原为SO2。实验时可用氢氧化钠溶液除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质，防止SO2干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。
(2)记忆口诀：硫酸酒精三比一，加热升温一百七，为防暴沸加碎瓷，气用排水来收集。
1．下列有关实验的叙述，正确的是( )
A．分馏石油时，温度计的末端必须插入液面下
B．用分液漏斗分离环己烷和水的混合液体
C．用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸、乙醇，然后分液
D．实验室法制得的乙烯不含有能使澄清石灰水变浑浊的气体
答案： B
(2011·南京调研)分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，
(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________；
(2)可以发生催化氧化生成醛的是________；
(3)不能发生催化氧化的是________；
(4)能被催化氧化为酮的有________种；
(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________种。
本题主要考查醇类的消去反应规律和催化氧化反应特点。(1)因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有—OH的α 碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH所连碳为中心，分子不对称。(2)～(4)连有—OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛，有一个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。(5)连有—OH的碳上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。
答案： (1)C (2)D (3)B (4)2 (5)3
3．下列反应不属于取代反应的是( )
①乙醇与浓H2SO4加热到170 ℃ ②乙醇与硫酸、溴化钠共热
③溴乙烷与NaOH醇溶液共热 ④溴乙烷与NaOH水溶液共热 ⑤蘸有乙醇的铜丝放在酒精灯上灼烧
A．①②③ B．②③⑤
C．①③⑤ D．②⑤
解析： ①是消去反应，②是取代反应，③是消去反应，④是取代反应，⑤是氧化反应，故选项为C。
答案： C
4．分子式为C4H10O的醇能被氧化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是( )
A．C(CH3)3OH B．CH3CH2CH(OH)CH3
C．CH3CH2CH2CH2OH D．CH3CH(CH3)CH2OH
解析： 解答这类题目首先是要明确什么样的醇能被氧化成醛：当羟基所连碳原子上有2个H原子时被氧化成醛，连有1个H原子时被氧化成酮，碳原子上没有H时，不易被催化氧化。C4H10O的4种同分异构体中，CH3CH2CH2CH2OH被氧化成醛，
答案： B
1．(2011·高考海南化学)下列化合物中，在常温常压下以液态形式存在的是( )
A．甲醇 B．乙炔
C．丙烯 D．丁烷
解析： 常温常压下，碳原子数小于或等于4的烃均为气态，乙炔、丙烯和丁烷都是气体，只有甲醇为液体。
答案： A
2．下列乙醇的化学性质不是由羟基决定的是( )
A．跟金属钠反应
B．在足量氧气中完全燃烧生成CO2和H2O
C．在浓硫酸存在时发生消去反应，生成乙烯
D．当银或铜存在时跟O2发生反应，生成乙醛和水
答案： B
3．下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能被氧化生成相应醛的是( )
解析： 连接羟基的碳上至少有2个H才能氧化成醛类，C、D不符合条件。而A中甲醇只有一个碳，不能发生消去反应。符合条件的只有B项。
答案： B
4．丙烯醇(CH2CHCH2OH)可发生的化学反应有( )
①加成反应 ②氧化反应 ③燃烧反应 ④加聚反应 ⑤取代反应
A．①②③ B．①②③④
C．①②③④⑤ D．①③④
解析： 该有机物含有CC、羟基两种官能团，兼有烯类、醇类的性质。故能发生下面所有的反应类型，选C。
答案： C
5．分子式为C3H8O的液态有机物A 1 mol，与足量的金属钠作用，可以生成11.2 L H2(标准状况)，则A分子中必含有一个________(填官能团的名称)。若该官能团位于碳链的一端，则A的结构简式为________________，A与浓硫酸共热170 ℃以上，发生消去反应的化学方程式为______________________。A在铜作催化剂时，与氧气共热可以生成C，该氧化反应的化学方程式为____________________________。
解析： 该有机物与产生的H2的物质的量之比为2∶1，结合其分子式，即可确定其中含有一个羟基。
6．松油醇是一种调味香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产物A(下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得
(1)α 松油醇的分子式 。
(2)α 松油醇所属的有机物类别是________。
a．醇 b．酚 c．饱和一元醇
(3)α 松油醇能发生的反应类型是________。
a．加成反应 b．水解反应 c．氧化反应
(4)在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和α 松油醇反应的化学方程式____________ __________________。
(5)写结构简式：β 松油醇____________________，γ 松油醇____________________。
解析： 本题是根据有机物的结构来推断物质的组成、种类、性质及其在一定条件下发生的变化。(1)根据α 松油醇的结构简式容易写出其分子式，但要注意—OH中的氧原子是18O。
答案： (1)C10H1818O (2)a (3)a、c
练考题、验能力、轻巧夺冠第3章 第1节 第2课时
(本栏目内容在学生用书中以活页形式分册装订！)
一、选择题(本题包括10小题，共50分)
1．苯酚有毒，如不慎沾到皮肤上，正确的处理措施是( )
A．用小苏打溶液洗涤 B．用浓KMnO4溶液冲洗
C．用65 ℃的水冲洗 D．用酒精冲洗
解析： 选择能溶解苯酚且无腐蚀性的物质，65 ℃的水能将苯酚从皮肤上清洗下来，但65 ℃的水也能灼伤皮肤，故C项不正确。
答案： D
2．苯酚与乙醇在性质上有很大差别，原因是( )
A．官能团不同 B．常温下状态不同
C．相对分子质量不同 D．官能团所连烃基不同
解析： 苯酚、乙醇分子结构中都含有羟基，但羟基间有区别，苯酚中羟基和苯环相互影响，使各基团更活泼。故性质差别的原因是烃不同，选D。
答案： D
3．下列关于苯酚的叙述，不正确的是( )
A．将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50 ℃形成悬浊液
B．苯酚可以和硝酸发生取代反应
C．苯酚易溶于NaOH溶液中
D．苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱
解析： 苯酚微溶于冷水，65 ℃以上与水互溶，故A正确。 由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基邻、对位上氢原子较活泼，易被取代，与硝酸反应生成2,4,6 三硝基苯酚，B正确。苯酚与NaOH溶液反应而易溶于NaOH溶液中，C正确。苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D错。
答案： D
4．鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇5种无色液体，可选用的最佳试剂是( )
A．溴水、新制的Cu(OH)2 B．FeCl3溶液、金属钠、溴水、石蕊试液
C．石蕊试液、溴水 D．KMnO4酸性溶液、石蕊试液
解析： 本题的关键词句是鉴别5种无色液体的最佳试剂，B、C两项中试剂均可鉴别上述5种物质，但若用B项中试剂来鉴别，其操作步骤较繁琐。用石蕊试剂可鉴别出乙酸溶液，用FeCl3溶液可鉴别出苯酚溶液，用溴水可鉴别出己烯，余下的乙醇和己烷可用金属钠鉴别。而用C项中试剂则操作简捷，现象明显；用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液，再在余下的4种溶液中分别加入溴水振荡，产生白色沉淀的是苯酚，使溴水褪色的是己烯，发生萃取现象的是己烷，和溴水互溶的是乙醇。
答案： C
5．下列物质中，能跟Na2CO3溶液反应，但不会放出气体的是( )
解析： 醋酸、盐酸的酸性比H2CO3的强，与Na2CO3反应生成CO2。是醇，与Na2CO3不反应。而属于酚，酸性比H2CO3的小，与Na2CO3反应只能生成NaHCO3。
答案： A
6．下列说法中，正确的是( )
A．卤代烃在NaOH存在下水解生成的有机物都是醇
B．所有的一元醇都能被氧化为具有相同碳原子数的醛或酮
D．苯酚与溴的反应可用于苯酚的定性检验和定量测定
解析： 有些卤代烃可水解生成酚，不完全是醇，A错。有些醇不能被催化氧化，B错误。而虽然结构上相差CH2原子团，但不是同类，不能互称同系物，C错。
答案： D
7．有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是( )
A．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色
B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应
D．苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代
解析： A说明苯环对—CH3有影响；B是官能团不同导致性质不同；C说明和—CH2CH3对—OH的影响不同；D说明—OH对上的H有活化作用。
答案： B
8．白黎芦醇广泛存在于食物(如桑椹、花生、尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌作用。1 mol该醇和Br2、H2分别反应，消耗Br2、H2的物质的量最多为( )
A．1 mol,1 mol B．3.5 mol,7 mol
C．3.5 mol,6 mol D．6 mol,7 mol
解析： 白黎芦醇与H2肯定是发生加成反应，应注意不仅碳碳双键可加成，苯环也能加成，所以1 mol该醇最多和7 mol H2加成。而与Br2反应，不仅与碳碳双键加成，且在—OH的邻对位上可发生取代反应，共有5个位置上的H可被取代，所以共需6 mol Br2。
答案： D
9．以下实验或操作不能达到目的的是( )
A．用溴水鉴别苯、乙醇、四氯化碳
B．准确称取0.400 0 g的NaOH固体配成1 000 mL浓度为0.010 00 mol·L－1的溶液
C．为除去苯中的少量苯酚，向混合物中加入适量的NaOH溶液后分液
D．用激光笔检验淀粉溶液的丁达尔现象
解析： 本题主要考查试剂鉴别与除杂、仪器使用等基础实验。A项溴水分别加到苯和四氯化碳中，溶液都会分层，但在苯中上层为溶有溴的苯，下层为水层，而在四氯化碳中，下层为溶有溴的四氯化碳，上层为水；B项托盘天平只能精确到0.1 g。
答案： B
10．某有机物的结构简式是，该物质不应有的化学性质是( )
①可以燃烧 ②可以跟溴加成 ③可以将KMnO4酸性溶液还原 ④可以跟NaHCO3溶液反应 ⑤可以跟NaOH溶液反应 ⑥可以发生消去反应
A．①③ B．③⑥
C．④⑥ D．④⑤
解析： 有机物一般易燃烧；由于该有机物含有，可以跟溴加成，可以将KMnO4酸性溶液还原；由于该有机物含有酚羟基，可以与NaOH溶液反应，也可以将KMnO4酸性溶液还原。但由于H2CO3酸性大于酚的酸性，该有机物不能与NaHCO3溶液反应；酚羟基不能发生消去反应。又由于酚羟基的邻位碳原子上有H原子，也易发生取代反应。
答案： C
二、非选择题(本题包括4小题，共50分)
11．(10分)如右图，分别进行以下操作：
(1)加水，振荡，现象为______________。
(2)给试管加热，现象为________________。
(3)冷却，现象为____________。
(4)再加入适量NaOH溶液，振荡，现象为____________；
反应方程式为________________ ________________。
(5)再加入盐酸，现象为____________，反应方程式为____________________________ _______________________________________________________________________。
解析： 本题主要依据苯酚性质解决。
答案： (1)液体呈现浑浊 (2)液体由浑浊变澄清
(3)又出现浑浊 (4)又变澄清
12．(12分)分离苯和苯酚的混合物可采用下列方法：
(1)利用这两种化合物在某种试剂中溶解性的差异，可采用萃取的方法加以分离，实验操作的正确顺序是________→________→________(填序号)，从分液漏斗的________(填“上”或“下”)层分离出的液体是苯；________→________→__________(填序号)，从分液漏斗的________(填“上”或“下”)层分离出的液体是苯酚。
可供选择的操作有
①向分液漏斗中加入稀盐酸 ②向分液漏斗中加入苯和苯酚的混合物 ③向分液漏斗中加入氢氧化钠溶液 ④充分振荡混合液，静置、分液 ⑤将烧杯中的液体重新倒回分液漏斗中
(2)利用这两种化合物沸点的不同，可采用蒸馏的方法加以分离，实验中需要用到的仪器有：铁架台(附有铁夹、铁圈、石棉网)、蒸馏烧瓶、酒精灯、承接管、________、________、________(实验中备有必要的导管和橡皮塞)，首先蒸馏出来的液体是________。
解析： 采用萃取的方法分离苯和苯酚，必须首先把苯酚转变为水溶性的苯酚钠，苯酚钠密度比苯大，从分液漏斗下口放出，苯从上口倒出。分离出苯后，再加入盐酸或通入CO2，把苯酚钠还原为苯酚，再加以分离。此时生成的苯酚在溶液中是密度较大的油状液体，因此用分液的方法。
答案： (1)② ③ ④ 上 ⑤ ① ④ 下 (2)温度计 锥形瓶 冷凝管 苯
13．(12分)为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是_____________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
从废水中回收苯酚的方法是：①用有机溶剂萃取废液中的苯酚；②加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离；③通入某物质又析出苯酚。试写出②、③步的反应方程式：
②_____________________________________________________________________、
③_____________________________________________________________________。
答案： 向废水中加入浓溴水或FeCl3溶液，看到白色沉淀或废水变紫色，即说明废水中含苯酚
14．(16分)(知能提升)从中草药茵陈蒿中可提取出一种利胆有效成分——对羟基苯乙酮，其结构简式为：，这是一种值得进一步研究应用的药物。
(1)推测该药物不具有的化学性质是________。
A．能跟氢氧化钾反应生成分子式为C8H7O2K的化合物
B．能跟浓溴水反应
C．能跟碳酸氢钠反应
D．在催化剂存在时能被还原成含醇羟基和酚羟基的物质
(2)写出能发生上述反应的有关化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析： 本题主要依据所给结构判断含有酚羟基、羰基(酮类)官能团，则能与钾、浓溴水、氢气在一定条件下发生反应。但与H2充分加成时应注意苯环和羰基都能反应。
答案： (1)C第3章 第1节 第1课时
(本栏目内容在学生用书中以活页形式分册装订！)
一、选择题(本题包括10小题，共50分)
1．下列反应，主要气态产物是乙烯的是( )
A．C2H5OH、浓H2SO4混合加热到140 ℃
B．C2H5OH、CuO混合加热
C．C2H5OH、浓H2SO4、NaBr混合加热
D．C2H5OH、浓H2SO4按体积比1∶3混合加热到170 ℃
解析： A项发生的是分子间脱水，产物为乙醚；B项C2H5OH被氧化，产物为CH3CHO；C项主要产物是CH3CH2Br，副产物有HBr和Br2(g)、SO2等；只有D项的产物为乙烯。
答案： D
2．把质量为m g的铜丝灼烧变黑，立即放入下列物质中，使铜丝变红，而且质量仍为m g的是( )
A．H2SO4 B．C2H5OH
C．稀HNO3 D．NaOH溶液
解析： 铜丝灼烧后表面会生成黑色的氧化铜，A项中H2SO4、C项中HNO3会反应掉氧化铜而使铜丝减重。D项中NaOH与CuO不反应，故铜丝会增重。乙醇能够与灼热的氧化铜反应重新生成铜，恢复原来重量。故选B。
答案： B
3．天文学家在太空发现一个长4 630亿千米的甲醇气团，这一天文发现揭示“原始气体如何形成巨大恒星”提供了有力证据。下列关于醇的说法正确的是( )
A．甲醇能使蛋白质变性 B．所有的醇都能发生消去反应
C．都符合通式CnH2n＋1OH D．醇与钠反应比水与钠反应剧烈
解析： A选项，甲醇、乙醇、甲醛都能使蛋白质变性，符合题意；B选项，与烃基(—OH)相连的碳原子上没有氢原子的醇不能发生消去反应，不符合题意；C选项，饱和一元醇的通式才是CnH2n＋1OH，不符合题意；D选项，醇不能电离出氢离子，而水能够微弱电离出氢离子，故醇与钠的反应没有水与钠反应剧烈，不符题意。
答案： A
4．分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析： C4H10O可以分为醇和醚两种不同类别的同分异构体，只有醇可以与Na反应放出H2，故本题是判断C4H10O的醇类的同分异构体种类，据醇的同分异构体的写法易判断有4种。
答案： B
5．下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化的是( )
答案： D
6．对于，若断裂C—O键则可能发生的反应有( )
①与钠反应 ②卤代 ③消去 ④催化氧化
A．①② B．②③
C．③④ D．①④
解析： 依据醇类中官能团在不同反应中的变化确定各反应类型中C—O键是否发生变化。
答案： B
7．A、B、C三种醇分别与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是( )
A．3∶2∶1 B．2∶6∶3
C．3∶1∶2 D．2∶1∶3
解析： 不同物质的量的醇生成了等量的氢气，说明不同物质的量的醇含有等量的羟基，设醇A、B、C分子内的—OH数分别为a、b、c，则3a＝6b＝2c ＝＝ a∶b∶c＝2∶1∶3。
答案： D
8．相同质量的下列醇，分别和过量的金属钠作用，放出氢气最多的是( )
A．甲醇 B．乙醇
C．乙二醇 D．丙三醇
答案： D
9．下列说法正确的是( )
解析： A选项由命名方法可知正确；B选项由名称写出结构简式是：，故此命名方法错误，正确的是：5 甲基 1,4 己二醇；C选项的名称应为3 甲基 3,4 己二醇；D选项中最长的碳链应为8个碳原子。
答案： A
10．用正丙醇制取的过程中，可能发生的反应类型有( )
A．取代 B．消去
C．酯化 D．置换
答案： B
二、非选择题(本题包括4小题，共50分)
11．(10分)(1)写出下列粒子的电子式。
羟基________，氢氧根________，乙醇________，甲基________。
(2)写出下列反应的化学方程式。
①乙醇与钾
②2 甲基 1 丙醇发生消去反应
③甲醇分子间脱水
解析： (1)依原子间的结构特点写出电子式。
(2)注意醇类消去反应原理的应用。
③2CH3OHCH3—O—CH3↑＋H2O
12．(12分)化合物甲、乙、丙有如下转化关系：
甲(C4H10O)条件①,乙(C4H8)丙(C4H8Br2)
回答：
(1)甲中官能团的名称是________，甲属________类物质，甲可能结构有________种，其中可催化氧化为醛的有________种。
(2)反应条件①为______________，条件②为______________。
(3)甲→乙的反应类型为____________，乙→丙的反应类型为____________。
(4)丙的结构简式不可能是________。
A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH(CH2Br)2
C．CH3CHBrCHBrCH3 D．(CH3)2CBrCH2Br
解析： 依甲、乙、丙间发生的变化，知条件①发生消去反应，条件②发生加成反应，然后进一步推导A是醇类，B是烯类。依据其变化特点完成(1)～(4)题。
答案： (1)羟基 醇 4 2
(2)浓H2SO4、加热 溴水或溴的CCl4溶液
(3)消去反应 加成反应 (4)B
13．(12分)(2011·济南高二质检)如图是一套实验室制取乙烯并验证乙烯具有还原性的实验装置。
请回答：
(1)实验步骤：①__________________________；
②在各装置中注入相应的试剂(如图所示)；
③__________________；实验时，烧瓶中液体混合物逐渐变黑。
(2)能够说明乙烯具有还原性的现象是_________________________________________ ______________________；装置甲的作用是____________________________________。若无甲装置，是否也能检验乙烯具有还原性，简述其理由：__________________。
解析： (1)①制取气体的装置气密性必须良好，实验前需要检验。②实验室制乙烯的反应条件是使反应混合物的温度迅速升至170 ℃，而减少乙醚的生成。
(2)乙烯具有还原性是根据氧化剂酸性KMnO4溶液褪色来判断的。由于烧瓶中混合物变黑，则说明生成了碳，联想浓H2SO4具有强氧化性，推出在乙烯中含还原性气体SO2，由于SO2也会使酸性KMnO4溶液褪色，会干扰验证乙烯的还原性，所以检验乙烯的还原性前必须除净SO2，则装置甲的作用是除去SO2。
答案： (1)组装仪器，检验装置的气密性
加热，使温度迅速升到170 ℃
(2)乙中酸性KMnO4溶液紫色褪去
除去乙烯中混有的SO2、CO2等酸性气体
不能，SO2具有还原性，也可以使酸性KMnO4溶液褪色
14．(16分)(知能提升)工业上可用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯 (一种常用的化妆品防腐剂)，其生产过程如下(反应条件未全部注明)：
请回答下列问题：
(1)有机物A的结构简式为________________。
(2)反应⑤的化学方程式(有机物写结构简式，要注明反应条件)为______________ __________________________________________________________。
(3)反应②是________反应，反应④是________反应。
(4)反应③的化学方程式(反应条件不用写，但要配平)为_______________________。
(5)在合成路线中，设计第③和⑥的目的是____________________________________
________________________________________________________________________。
解析： (1)反应①是苯环上的氯代反应；反应②是苯环上的卤原子被—OH代替的取代反应，从而推出A的结构简式为；反应③是酚羟基上的氢原子被—CH3代替的取代反应；反应④是苯环上的—CH3被氧化为—COOH的氧化反应；反应⑤是羧酸与醇的酯化反应(也属取代反应)，依酯化反应的规律可推出B的结构简式为；反应⑥是将—OCH3还原为酚羟基，也属取代反应。在上述合成路线中可以看出反应③、⑥的主要目的是保护酚羟基不被氧化，据此可解答(1)～(5)问。
(5)反应③将酚羟基转化为—OCH3保护起来，反应⑥将被保护的酚羟基又还原回来
