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第一节 油 脂
油脂是人体必需的营养物质之一。我们都知道，油脂和含油较多的食品(如香肠、腊肉、点心等)放置时间过长，会产生不良的味道，有些油脂还有一种特殊的臭味，这种现象称为油脂的酸败。酸败的油脂不仅吃起来难以下咽，而且还有一定的毒性。为了阻止、延缓油脂酸败，贮存油脂时应注意密封、避光、低温等条件，还可以在油脂中加入少量的抗氧化剂。
你知道油脂的分子结构是怎样的吗？它们都具有怎样的性质呢？
1．掌握油脂的结构和性质。
2．了解油脂与生命活动的关系。
3．了解肥皂去污原理和合成洗涤剂的应用。
4．初步形成将化学知识应用于生产、生活实践的意识。
1．组成
油脂是由 和 生成的酯，属于酯类化合物。
高级脂肪酸
甘油
2．常见高级脂肪酸
名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸
软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸
结构简式
C15H31COOH
C17H35
COOH
C17H33
COOH
C17H31
COOH
3.结构
4．分类
油脂、酯和矿物油的比较
物质 油脂 酯 矿物油
油 脂肪
组成 高级不饱和脂肪酸甘油酯 高级饱和脂肪酸甘油酯 含氧酸与醇类反应的生成物 多种烃(石油及其分馏产品)
状态 液态 固态 液态或固态 液态
性质 酯的性质，能水解，兼有烯烃的性质 酯的性质，能水解 在酸或碱的作用下水解 具有烃的性质，不能水解
存在 油料作物中 动物脂肪 花草、水果等 石油
联系 油和脂肪统称油脂，均属于酯类 烃类
鉴别 加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，油脂、酯红色变浅不再分层，矿物油无明显变化
A．油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯
B．R1、R2、R3可以相同，也可以不同
C．若R1、R2、R3都是饱和烃基，称为单甘油酯
D．若R1、R2、R3都是不饱和烃基，称为混甘油酯
解析： 油脂是多种高级脂肪酸跟甘油生成的甘油酯，在油脂的结构中，R1、R2、R3可以相同，也可以不同。若R1、R2、R3都相同时称为单甘油酯；若R1、R2、R3不相同时，称为混甘油酯，此时R1、R2、R3既可能是饱和烃基，也可能是不饱和烃基。
答案： AB
1．物理性质
(1)密度：比水 。
(2)溶解性：水中 ，汽油、氯仿等有机溶剂中 。
(3)熔、沸点：天然油脂都是 物，所以 恒定的熔、沸点。
小
难溶
易溶
混合
没有
2．化学性质
(1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)——油脂的共性
①酸性条件下：
②碱性条件下：
油脂在碱性条件下的水解又叫 ，工业上常用来制取 。
皂化反应
肥皂
(2)油脂的氢化(油脂的硬化)——不饱和油脂的特性
如油酸甘油酯的氢化反应为：
肥皂与合成洗涤剂
1．肥皂的制取
(1)生产流程
(2)盐析
工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸钠盐(肥皂的主要成分)，反应完毕后加食盐进行盐析，因为NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐水的混合液。
2．合成洗涤剂
合成洗涤剂是根据肥皂去污原理合成的分子中具有亲水基和憎水基的物质。它分为固态的洗衣粉和液态的洗涤剂两大类。主要成分是烷基苯磺酸钠或烷基磺酸钠等。
3．肥皂、合成洗涤剂的去污原理比较
(1)相同点
去污原理相同，二者都存在亲水基和憎水基两部分，位于分子的两端。在洗涤时，亲水基溶于水中，憎水基则插入油滴中，在水和外力的作用下完成去污过程。
(2)不同点
①合成洗涤剂具有去污力强，原料廉价易得(主要原料是石油)、不受水质(水中Ca2＋、Mg2＋、H＋)影响等优点；
②肥皂中的C17H35COO－容易结合水中的Ca2＋、Mg2＋而生成沉淀，降低去污能力，如
2C17H35COO－＋Ca2＋―→(C17H35COO)2Ca↓。
2．下列关于油脂的叙述错误的是( )
A．植物油可使溴水褪色
B．皂化反应是指油脂在碱性条件下的水解反应
C．硬水使肥皂去污能力减弱是因为发生了沉淀反应
D．油脂的水解是皂化反应
解析： 植物油中的烃基具有一定的不饱和程度，故可使溴水褪色。肥皂去污主要是靠C17H35COO－的作用，由于肥皂水遇硬水后发生反应，生成(C17H35COO)2Ca和(C17H35COO)2Mg沉淀，消耗了C17H35COO－，降低去污效力。B选项的叙述是皂化反应的定义。
答案： D
下列关于油脂和乙酸乙酯的比较，正确的是(双选)( )
A．油脂和乙酸乙酯都是纯净物，在室温下都是液体
B．油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和醇
C．油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色
D．油脂和乙酸乙酯都不溶于水，而易溶于有机溶剂
油脂是混合物，乙酸乙酯是纯净物；油脂中有的在室温下呈液态(如油酸甘油酯)，有的在室温下呈固态(如硬脂酸甘油酯)；油脂属于酯类，与乙酸乙酯相似，水解都生成羧酸和醇；油脂中若含不饱和烃基，则能与溴加成而使溴水褪色，乙酸乙酯与溴水不反应；油脂和乙酸乙酯都属于酯类，都不溶于水，而易溶于有机溶剂。
答案： BD
油和脂肪都是油脂类，都是高级脂肪酸和甘油生成的酯类。但是油常温下呈液态，分子含有的多是不饱和性脂肪酸；而脂肪通常呈固态，含有的都是饱和脂肪酸的甘油酯。结构上的不同也决定化学性质的区别，油能氢化，发生还原(加成)反应。
1．植物油和石蜡油虽然都被称作“油”，但从化学组成和分子结构来看，它们是完全不同的。下列说法中正确的是( )
A．植物油属于纯净物，石蜡油属于混合物
B．植物油属于酯，石蜡油属于烃类
C．植物油属于有机物，石蜡油属于无机物
D．植物油属于高分子化合物，石蜡油属于小分子化合物
答案： B
①皂化反应 ②使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③使溴水褪色 ④氧化反应 ⑤还原反应 ⑥加成反应
A．①⑤ B．①②③④
C．①④⑤⑥ D．全部
根据该物质结构，含有碳碳不饱和键，所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，即氧化反应，可使溴水褪色，属于加成反应，可与氢气发生加成反应，即还原反应，而且属于油脂，可发生皂化反应。
答案： D
研究有机化合物的性质一定要从它所含有的官能团入手，这是研究有机化合物的基本思路。基本方法：(1)先根据有机物的结构简式分析出官能团；(2)熟悉每种官能团所具有的性质。
2．(2009·福建高考)下列关于常见有机化合物的说法不正确的是( )
A．乙烯和苯都能与溴水反应
B．乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应
C．糖类和蛋白质都是人体重要的营养物质
D．乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别
答案： A
1．油脂皂化后，使肥皂和甘油充分分离，可以采用的方法是( )
A．萃取 B．蒸馏
C．结晶 D．盐析
解析： 工业上，为充分分离肥皂及甘油的混合物，常加入细盐粒，降低高级脂肪酸钠的溶解度，从而加以分解，此种方法叫做盐析。
答案： D
2．下列关于油脂的叙述中错误的是 ( )
A．从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂
B．用热的纯碱溶液去油污效果更好
C．硬水使肥皂去污能力减弱是因为发生了沉淀反应
D．用热的纯碱溶液可区别植物油和矿物油
解析： 植物油中含不饱和键可与溴发生加成反应；温度越高，纯碱溶液的水解程度越大，碱性越强，油污的水解速率越快；硬水中钙(镁)离子易与肥皂反应生成难溶于水的高级脂肪酸钙(镁)；植物油为油脂，在热碱溶液中水解，产物均溶于水，而矿物油主要为烃类，不与碱反应，液体仍为两层。
答案： A
3．下列关于皂化反应的说法中，错误的是( )
A．油脂经皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成混合液
B．加入食盐可以使肥皂析出，这一过程叫盐析
C．加入食盐搅拌后，静置一段时间，溶液分成上下两层，下层是高级脂肪酸钠
D．皂化反应后的混合溶液中加入食盐，可以通过过滤的方法分离提纯
解析： 油脂在碱溶液的作用下发生水解，叫皂化反应，生成的是高级脂肪酸钠、甘油和水形成的混合液，加食盐细粒，可发生盐析，上层是高级脂肪酸钠，下层是甘油和食盐的混合溶液，可用过滤的方法分离提纯。
答案： C
解析： 饱和的二十六碳酸应为C25H51COOH，含有6个碳碳双键的二十六碳六烯酸，则应减少12个氢原子，即为
C25H39COOH。
答案： B
5．(1)工业制肥皂是用______________和________按一定比例混合放入皂化锅内，用蒸气加热，同时适当搅拌，生成物是________________________________。在不断搅拌的情况下加入________，____________________将从混合液中析出。此时，停止加热和搅拌，静置一段时间，液体将分为上下两层，上层是________，下层是________________。________取出________层物质，加入填充剂等，进行压滤、干燥、成型，就制成了肥皂。
(2)用纯碱洗涤衣服上油污(主要成分：硬脂酸甘油酯)时，通常把固体纯碱配成热的溶液，再用热的溶液来洗涤衣服上油污。请从速率和平衡角度解释这样做的原因：_____________ ____________________________________________________。
解析： (1)本题主要考查皂化反应的步骤。
(2)纯碱水解呈碱性，加热促进水解碱性增强，碱性越强对油脂的水解越有利、加快油脂的洗涤除去。
答案： (1)动、植物油 NaOH溶液 高级脂肪酸钠和甘油 食盐 高级脂肪酸钠 高级脂肪酸钠 甘油和水 过滤 上
(2)CO32－的水解为吸热反应，配成热的溶液可促进CO32－水解而提高溶液中OH－的浓度，又可以促进油脂的水解平衡往正方向进行，同时也加快油脂水解速率
6．下列物质中：
(1)属于简单甘油酯的是________(填序号，下同)，属于混合甘油酯的是________。
(2)①发生皂化反应的化学方程式为___________________ _____________________________________________________。
(3)③发生氢化反应的化学方程式为_________________ _________________________________。
解析： 单甘油酯指的是高级脂肪酸的烃基相同，否则就是混甘油酯。油脂的皂化反应是碱性条件下的水解反应，而氢化反应是催化条件下的加成反应。
练考题、验能力、轻巧夺冠第4章 第1节
(本栏目内容在学生用书中以活页形式分册装订！)
一、选择题(本题包括10小题，共50分)
1．液态油转变为固态的脂肪，发生的反应是(双选)( )
A．取代反应 B．加成反应
C．氧化反应 D．还原反应
解析： 液态油转变为固态脂肪是不饱和脂肪酸甘油酯氢化的过程，既是加成反应又是还原反应。
答案： BD
2．要鉴别淀粉溶液和肥皂水两瓶溶液，下列试剂不可选用( )
A．碘水 B．稀HNO3
C．pH试纸 D．NaOH溶液
解析： 淀粉遇碘水变蓝色，故A可鉴别淀粉溶液和肥皂水。肥皂遇稀HNO3生成高级脂肪酸变浑浊，故B可鉴别。肥皂水显碱性，淀粉为中性，故C可鉴别。选D。
答案： D
3．从植物的果实和花里提取低级酯宜采用的方法是( )
A．加氢氧化钠溶液溶解后分液 B．加水溶解后分液
C．加酸溶解后蒸馏 D．加有机溶剂溶解后分馏
解析： 酯易溶于有机溶剂。
答案： D
4．肥皂溶于热的蒸馏水中，冷却后加入盐酸，得到的沉淀是( )
A．氯化钠 B．高级脂肪酸钠
C．高级脂肪酸 D．苯甲酸
解析： 利用强酸制弱酸的原理。
答案： C
5．可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是( )
A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色
C．反应后静置，反应液分为两层 D．反应后静置，反应液不分层
解析： 油脂皂化反应前后溶液均呈碱性，故不可用A判断，B为错误叙述。反应前油脂不溶于水而分层，完全反应后其产物溶于水，反应液不分层。因此，本题选择D。
答案： D
6．下列实验方法合理的是( )
A．可用水鉴别己烷、四氯化碳、乙醇三种无色液体
B．油脂皂化后可用渗析的方法使高级脂肪酸钠和甘油充分分离
C．可用澄清石灰水鉴别Na2CO3溶液和NaHCO3溶液
D．为准确测定盐酸与NaOH溶液反应的中和热，所用酚和碱的物质的量应相等
解析： 本题考查化学实验基本操作。A项，己烷密度小于水的密度，四氯化碳密度大于水的密度，乙醇与水互溶，A正确；B项，分离硬脂酸钠和甘油，用盐析的方法B错；C项，石灰水与碳酸钠、碳酸氢钠反应都生成白色沉淀，C错；D项，为确保盐酸完全反应，NaOH稍过量，D错。
答案： A
7．下列关于牛油的叙述中，不正确的是( )
A．牛油属于酯类 B．牛油没有固定的熔沸点
C．牛油是高级脂肪酸的甘油酯 D．经过精制后的牛油是纯净物
解析： 牛油是混合物，是油脂中的混甘油酯，没有固定的熔沸点。
答案： D
8．(2011·高考山东理综)下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是( )
A．乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2
B．蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解
C．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同
D．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键
解析： A项，乙酸的酸性强于碳酸，可以与NaHCO3反应生成CO2，故A正确；B项，蛋白质和油脂一定条件下都能水解，蛋白质属于高分子化合物，而油脂不属于高分子化合物，故B错误；C选项中的两反应均是取代反应，故C正确；D项，根据苯分子的结构特点和性质，可知D正确。
答案： D
9．下列各组物质互为同系物的是( )
A．硬脂酸和软脂酸 B．乙酸和油酸
C．C6H5—CH2OH和C6H5—OH D．丙酸丙酯和硬脂酸甘油酯
解析： 同系物指的是结构相似，分子组成上相差一个或多个CH2原子团的物质。A中的硬脂酸和软脂酸分别为C17H35COOH和C15H31COOH，结构相似，都是饱和一元羧酸，且在组成上相差2个CH2，是同系物；B中的油酸，乙酸分别为C17H33COOH和CH3COOH，不是同系物；C选项中的C6H5—CH2OH和C6H5—OH虽在组成上相差一个CH2原子团。但结构并不相似，前者是苯甲醇属于芳香醇类，后者是苯酚，属于酚类，所以不是同系物；D中的丙酸丙酯和硬脂酸甘油酯的结构简式分别为CH3CH2COOC3H7和二者显然不符合同系物的特点，不是同系物。
答案： A
10．某天然油脂10 g，需1.8 g NaOH才能完成全皂化，又知该油脂1 kg进行催化加氢，耗氢12 g才能完全硬化。试推断1 mol该油脂平均含碳碳双键数为( )
A．2 mol B．3 mol
C．4 mol D．5 mol
由方程式和题意可推出：
与1 mol油脂反应，需NaOH 120 g，需H2 2n g
与1 000 g油脂反应，需NaOH 180 g，需H2 12 g
所以可以得出NaOH与氢气的比例关系：
3NaOH ～ nH2
120 g 2n g
180 g 12 g
解得n＝4
答案： C
二、非选择题(本题包括4小题，共50分)
11．(12分)某种有机物的结构简式为：
试回答下列问题：
(1)该化合物的种类是( )
A．烯烃 B．酯
C．油脂 D．高分子化合物
(2)该化合物的密度是( )
A．比水大 B．比水小
(3)该化合物常温下的状态为( )
A．液态 B．固态 C．气态
(4)与上述物质能反应的物质有( )
A．NaOH(aq) B．碘水
C．乙醇 D．乙酸 E．H2
解析： 该有机物是高级脂肪酸的甘油酯，应该是油脂，属于酯类；油脂的密度比水小；因该油脂的烃基为不饱和烃基，室温下为液态；该有机物属于酯类，能在NaOH水溶液中水解，含有碳碳双键，能与碘水、氢气发生加成反应。
答案： (1)BC (2)B (3)A (4)ABE
12．(12分)(1)2 mol油酸、1 mol硬脂酸与1 mol甘油完全反应，只生成一种甘油酯A，A可能的结构有________种。硬化1 mol A需标准状况下的H2________L，反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
(A用其中一种结构表示，下同)。
(2)A在NaOH溶液中加热发生________反应，反应的化学方程式为_______________ _______________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
解析： 由2 mol油酸和1 mol硬脂酸与1 mol甘油形成的甘油酯可能有两种结构，即：
答案： (1)2 44.8
(2)水解(或皂化)
13．(12分)为了进行下表中Ⅰ项中的实验，请从Ⅱ项中选出一种试剂，从Ⅲ选出一种合适的实验操作方法，把答案写在下表中的答案栏内：
Ⅰ实验 Ⅱ试剂 Ⅲ操作方法 答案
(1)除去苯中的苯酚 A.氧化钙 a.分液 (1)
(2)除去工业酒精中的水 B.碳酸钠溶液 b.蒸馏 (2)
(3)除去乙酸乙酯中的乙酸 C.氯化钠 c.过滤 (3)
(4)除去肥皂中的甘油 D.氢氧化钠 d.盐析 (4)
解析： (1)向苯和苯酚的混合液中加入NaOH溶液，苯酚与NaOH溶液反应生成可溶性的苯酚钠，从而与苯分层，然后用分液漏斗将苯和苯酚钠分离；(2)向工业酒精中加入新制的生石灰，生石灰与水发生反应生成氢氧化钙，然后加热蒸馏可得无水乙醇；(3)向混有乙酸的乙酸乙酯中加入Na2CO3溶液，乙酸与Na2CO3溶液反应生成水溶性的乙酸钠，与乙酸乙酯分层，然后用分液漏斗可将乙酸乙酯与水层分开；(4)向混有甘油的肥皂中加入NaCl，可以降低肥皂的溶解度使肥皂析出，这种分离操作叫做盐析。
答案： (1)D a (2)A b (3)B a (4)C d
14．(14分)(知能提升)下图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。进行皂化反应时的步骤如下：
(1)圆底烧瓶中装入7～8 g硬脂酸甘油酯，然后加入2～3 g的氢氧化钠、5 mL水和10 mL 酒精。加入酒精的作用为________________。
(2)隔着石棉网给反应混合物加热约10 min，皂化反应基本完成，所得的混合物为_____ ____________________(填“悬浊液”、“乳浊液”、“溶液”或“胶体”)。
(3)向所得混合物中加入________，静置一段时间，溶液分为上下两层，肥皂在________层，这个操作称为________。
(4)图中长玻璃导管的作用为____________________________________________。
(5)写出该反应的化学方程式：______________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析： 硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式为：
实验时为了便于硬脂酸甘油酯和NaOH溶液充分混合均匀，反应彻底，常加入一定量的乙醇作溶剂。图中长玻璃管的作用，除导气外还兼有冷凝回流的作用，以提高原料的利用率。实验完成后，需向反应混合物中加入食盐，进行盐析。其中上层为硬脂酸钠。
答案： (1)溶解硬脂酸甘油酯 (2)胶体
(3)NaCl 上 盐析 (4)导气兼冷凝回流
