人教版选修5高中化学 2.1 脂肪烃(76PPT)

(共77张PPT)
脂肪烃
烃
链烃
环烃
芳香烃
脂环烃
烷烃
烯烃
炔烃
环烷烃
环烯烃
一、烃的概述
（饱和烃）
苯和苯的同系物
多环芳香烃
（饱和烃）
环炔烃
脂肪烃
【交流研讨】根据烷烃、烯烃、炔烃的结构特点，与同学们讨论，推导这些烃的组成通式并完成下面的表格（用n表示分子中碳原子数）
类别
烷烃
单烯烃（只有一个碳碳双键）
单炔烃（只有一个碳碳叁键）
苯及苯的同系物
通式
CnH2n+2
（n≥1）
CnH2n
（n≥2）
CnH2n-2
（n≥2）
CnH2n-6
（n≥6）
一、脂肪烃的物理性质
1～4个碳原子的烃常温常压下为气态；随着碳原子数增多，逐渐变为液体或固体。
同类烃熔沸点、密度随碳原子数增多而升高
无色物质，难溶于水，且密度比水小
C4H10
同碳原子数的烷烃,支链越多熔沸点越低。
2.下列液体混合物可以用分液的方法分离的是
（
）
A.苯和溴苯
B.汽油和辛烷
C.己烷和水
D.戊烷和庚烷
1.下列烷烃沸点最高的是（
）
A.CH3CH2CH3
Ｂ.CH3CH2CH2CH3
Ｃ.CH3(CH2)3CH3
Ｄ.(CH3)2CHCH2CH3
Ｃ
Ｃ
除醇、羧酸外大部分有机物不溶与水，但可溶于有机物
练习与实践
一、烷烃
CnH2n+2
1）通式：
CnH2n+2(n≥1)
①只表示烷烃
②含碳量最低的
.
③共价键总数
.
CH4
3n+1
2）结构特点：
C-C可旋转
链状
锯齿形
以C为中心是四面体构型
补充：烷烃中碳原子分为伯仲叔季四种碳原子，指这个原子所连接的碳原子数。
1°
伯碳
2°
仲碳
3°
叔碳
4°
季碳
3）化学性质：
1.烷烃的稳定性
通常情况下，甲烷不易与其它物质反应和强酸、强碱、强氧化剂都不起反应，不能使酸性KMnO4溶液褪色。
常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂等都不发生反应。
4）化学性质：
燃烧:
CH4
+
2O2
?
CO2
+
2H2O
燃烧
2.与氧气的反应——可燃性
CnH2n+2
+
O2
nCO2
+
(n+1)H2O
点燃
（3）取代反应
CH4+Cl2
光照
CH3Cl+Cl2
光照
CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2
光照
CHCl3+HCl
CHCl3+Cl2
光照
CCl4+HCl
CH3Cl+HCl
若在日光下能发生剧烈反应，生成氯化氢和碳
CH4+2Cl2=4HCl+C
液
液
液
气
（特征反应）
CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl
hv
2CH3CH2CH3+2Cl2→CH2ClCH2CH3+CH3CHClCH3+2HCl
hv
分子中含有不同种类的氢原子的烷烃可以得到不同的一取代物。
3.与卤素单质的反应——取代反应
注意：
X2气体，光照
1molCl2——1molH
了解了解
烷烃的氯代反应在室温时，叔，仲，伯氢的活性次序是3°>2°>1°
4
、热分解
C4H10
C2H4+C2H6
△
C4H10
CH4+C3H6
△
1、在光照下，将等物质的量的CH3CH3和Cl2充分反应，得到产物的物质的量最多的是
A.
CH3CH2Cl
B.
CH2ClCHCl2
C.
HCl
D.
CCl3CCl3
√
2、取一定质量的下列各组物质混合后，无论以何种比例混合，其充分燃烧后一定能得到相同物质的量的二氧化碳和水的是
A．C2H2
C2H6
B．
CH4
C3H8
C．C3H6
C3H8
D．
C2H4
C4H8
√
3、下列性质中，属于烷烃特征的是
A.完全燃烧产物只有二氧化碳和水
B.它们几乎不溶于水
C.分子的通式为CnH2n+2，与氯气发生取代反应
D.它们是非电解质
√
4.
2008年北京奥运会的“祥云”火炬所用燃料的主要成分是丙烷。下列有关丙烷的叙述不正确的是
A.分子中碳原子不在一条直线上
B.光照下能够发生氯代反应
C.比丁烷更易液化
D.是石油分馏的一种产品
√
5、.有两种气态烷烃的混合物，在标准状况下其密度为
1.16
g·L-1
，则关于该混合物组成的说法正确的是
Ａ.一定有甲烷
B.一定有乙烷
C.不可能是甲烷和乙烷的混合物
D.可能是乙烷和丙烷的混合物
√
课后请完成全优课堂
预习烯烃的相关性质：加成反应和顺反异构
二、烯烃
1）通式：
CnH2n
C2H4
CH2
C3H6
CH2
CH2
C4H8
…
2）结构：
含有C=C，不可旋转
与C=C直接相连的四个原子一定在一平面上，所以乙烯为平面构型。
丙烯模型
CH2=CH2
CH3-CH=CH2
共面原子数最少为多少，最多为多少？
（1）氧化反应：
①燃烧：
②催化氧化：
火焰明亮，冒黑烟。
③与酸性KMnO4的作用：
2CH2==CH2
+O2
2CH3CHO
催化剂
加热加压
5CH2＝CH2
+
12KMnO4
+18H2SO4
10CO2
↑
+
12MnSO4
+
6K2SO4
+
28H2O
使KMnO4溶液褪色
3）化学性质：
其它烯烃氧化反应
R—CH=CH2
R—COOH
+
CO2
使酸性KMnO4
溶液褪色
（2）加成反应(与H2、Br2、HX、H2O等)：
CH3-CH=CH2
+
H2
CH3CH2CH3
催化剂
CH2==CH2+Br2
CH2BrCH2Br
使溴水褪色
完成反应方程式：
CH2＝CH－CH3＋HBr→
马氏规则：不对称烯烃发生加成反应时，氢原子加到含氢多的不饱和碳原子上。
“亲(氢)上加亲(氢)”
烷烃
是烯烃R和氢气发生加成反应后的产物,则R可能的结构简式有(
)
A.4种
B.5种
C.6种
D.7种
C
（3）加聚反应：
nCH2==CH2
催化剂
CH2
CH2
[
]
n
由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。
由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合反应同时也是加成反应，所以这样聚合反应又叫做加聚反应。
3、二烯烃
1）通式：
CnH2n—2
3）化学性质：
两个双键在碳链中的不同位置：
C—C=C=C—C
①累积二烯烃（不稳定）
C=C—C=C—C
②共轭二烯烃
C=C—C—C=C
③孤立二烯烃
2）类别：
+
Cl2
Cl
Cl
1，2—加成
+
Cl2
Cl
Cl
1，4—加成
a、加成反应
b、加聚反应
n
CH2=C—CH=CH2
CH3
[
CH2—C=CH—CH2
]n
CH3
催化剂
俗称：异戊二烯
聚异戊二烯
学名：2-甲基-1，3-丁二烯
（天然橡胶）
CH2=C-CH=CH-CH3
|
CH3
写出下列物质发生加聚反应的化学方程式
nCH2=C-CH=CH
［
CH2-C=CH-CH
］n
催化剂
|
CH3
|
CH3
|
CH3
|
CH3
（2010年海南）已知：
，如果要合成
所用的原始原料可以是
A.
2
-甲基-l，3
-丁二烯和2
-丁炔
B．1，3
-戊二烯和2
-丁炔
C．2，3
-二甲基-1，3
-戊二烯和乙炔
D.
2，3
-二甲基-l，3
-丁二烯和丙炔
AD
（2）1，3-丁二烯型
（3）混合型
4、加聚反应产物及单体
（1）乙烯型
CH2=CH2
-CH2-CH2-n
CH=CH2
CH3
聚合物：
-CH-CH2-n
CH3
单
体：
（2）1，3-丁二烯型
CH2=CH-CH=CH2
CH=CH-CH=CH2
CH3
单体：
单体：
-CH2-CH=CH-CH2-
n
-CH-CH=CH-CH2-
CH3
n
（3）混合型
[CH2-CH＝CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH]n
CH3
CH2=CH-CH=CH2
CH2=CH
CH2=CH
CH3
单
体：
混合型:
C=C
H
H
CH3
CH3
C=C
CH3
CH3
H
H
与
CH3
与
H
H
C
C
CH3
H
H
CH3
H
H
H
C
C
H
CH3
发挥想象——下列两组有机物是否是同一种物质?
顺式结构
反式结构
化学性质相似，物理性质有一定的差异。
5、烯烃的顺反异构
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。
产生顺反异构体的条件：
双键两端的碳原子上都连有不相同基团，只有这样才会产生顺反异构体。
即a’
?
b’，a
?
b
，且
a
=
a’、b
=
b’
至少有一个存在。
顺反异构体的命名指的是相同原子或基团在双键平面同一侧时为顺，在异侧时为反，适用范围有限。
顺式异构体：两个相同原子或基团在双键或环的同侧的为顺式异构体，也用
cis-
来表示。
反式异构体：两个相同原子或基团在双键或环的两侧的为反式异构体，也用
trans-
来表示。[1]
若双键上两个碳原子上连有四个完全不同的原子或基团，按“顺序规则”分别比较每个碳原子上连接的两个原子或基团，若两个较优基团在π键平面同侧者为Z型异构体，在异侧者为E型异构体。Z和E分别取自德语“Zusammen”和“Entgegen”的首位字母。
顺反异构体的命名与（Z）（E）构型的命名不是完全相同的。这是两种不同的命名法。注：顺式不一定就是Z型，反式不一定就是E型。
产生条件
⑴
分子中至少有一个键不能自由旋转（否则将变成另外一种分子）；
⑵
双键上同一碳上不能有相同的基团。
和同分异构的关系
同分异构是分子式相同,结构式不同，顺反异构是空间构象不同。所以，顺反异构属于同分异构。
烯烃的同分
异构现象
碳链异构
位置异构
官能团异构
顺反异构
思考题：下列物质中没有顺反异构的是哪些？
1、
1，2-二氯乙烯
2、
1，2-二氯丙烯
3、
2-甲基-2-丁烯
4、
2-氯-2-丁烯
×
√
√
√
（1）丁烯的碳链和位置异构：
CH2=CH-CH2-CH3
CH3
CH=CHCH3
1-丁烯
2-丁烯
（1）
（2）
（1），（2）是双键位置异构。
练习：写出丁烯的同分异构体。
CH3
C=CH2
CH3
异丁烯
（3）
（2）2-丁烯又有两个顺反异构体：
H3C
CH3
H3C
H
C=C
C=C
H
H
H
CH3
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
（2-1）
（2-2）
6、乙烯的制备
1.原理
H
H
H—C—C—H
OH
H
浓H2SO4
H—C=C—H
H
H
H2O
170?C
+
2.发生装置
液+液→气
3.净化装置
4.收集装置
NaOH
H2SO4
温度计
CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3
CH3CH2-O-CH2CH3+H2O
浓H2SO4
140
℃
1.原料是无水酒精和浓硫酸按体积比约是1:3,
（将浓硫酸缓慢地注入到乙醇中,边注入边轻轻摇动）
2.浓硫酸做催化剂和脱水剂
3.加热时加入碎瓷片是为了防止溶液暴沸,
5.用排水法收集乙烯，不能用排空气法收集
6.加热较长时间，液体会逐渐变黑，乙醇被浓硫酸碳化生成C单质，加热时会有SO2、CO2生成，生成的乙烯有刺激性气味
4.
加热时温度要迅速升到170℃以防副反应发生，温度计的水银球应插到液面下,但不接触烧瓶底部
实验注意事项：
C
+
2H2SO4
==
CO2
+
2SO2
+
2H2O
2、此图是实验室制取干燥的乙烯并试验其“不饱和”性以及乙烯在空气中燃烧的实验装置图，装置③、④中分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液。
（1）装置①和⑤中盛有相同的试剂是____，其在①中的作用是____
在⑤中的作用是____。
（2）装置②中盛有的试剂是____，若没有装置②，实验结果将不能说明乙烯具有“不饱和”性，原因是________。
浓硫酸
催化剂、脱水剂
干燥剂
NaOH
SO2有还原性会使溴水和高锰酸钾褪色
溴水
酸性KMnO4溶液
在实验室里制乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量SO2，某同学设计下列实验（如右图所示），以确认上述混合气体中有C2H4和SO2
⑴.Ⅰ～
Ⅳ装置应盛放的试剂是
：Ⅰ
，Ⅱ
，
Ⅲ
Ⅳ
。
A.品红试液
B.氢氧化钠溶液
C.浓硫酸
D.酸性高锰酸钾溶液
⑵.能说明原混合气体中SO2存在的现象是
。
⑶.使用装置Ⅱ的目的是
。
⑷.使用装置Ⅲ的目的是
。
⑸.确定原混合气中含乙烯的现象是
。
A
B
A
D
装置Ⅰ中品红溶液褪色
完全除去SO2气体
验证SO2气体是否除净
酸性高锰酸钾溶液褪色
三、炔烃
分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。
1、概念：
2、炔烃的通式：CnH2n－2
（n≥2）
3、结构特点：直线型
4、炔烃的通性：
（1）物理性质：
（2）化学性质：氧化，加成，加聚
5、应用：氧炔焰，焊接或切割金属
1）乙炔的分子结构：
电子式:
H—C≡C—H
结构简式:
CH≡CH
或
HC≡CH
结构式:
直线型，键角1800
空间结构：
C
●
×
H
●●●
●●●
C
●
×
H
2）、乙炔的实验室制法：
CaC2+2H—OH
C2H2↑+Ca(OH)2
B、反应原理：
A、原料：CaC2与H2O
C.装置：
D.收集方法
E.净化：
灰白色固体颗粒
■发生装置：
固体和液体不加热
■净化装置：
硫酸铜或氢氧化钠溶液，除去H2S、PH3等气体
■收集装置：
排水法
■性质检验：
2).乙炔的制备：
（1）乙炔的物理性质：
纯净的乙炔是无色无味的气体，密度比空气略小，微溶于水，易溶于有机溶剂.
（2）乙炔的化学性质：
①
氧化反应
燃烧：
2C2H2
+
5O2
4CO2
+
2H2O
点燃
现象：
火焰明亮，伴有大量浓烟
注意：
点燃之前一定要验纯
3.乙炔的性质：
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
②加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）
HC≡CH+Br2→CHBr=CHBr
CHBr=CHBr+Br2→CHBr2CHBr2
+
H2
CH2=
CH2
CH
CH
催化剂
CH2=
CH2
CH3
-CH3
催化剂
+
H2
△
CH≡CH+HCl
催化剂
CH2=CHCl（制氯乙烯）
△
CH≡CH+H2O
CH3CHO（制乙醛）
（3）加聚反应：导电塑料——聚乙炔
nCH?CH
CH=CH
n
高温、高压
催化剂
[
[
n
CH2=CH
-CH2-CH-n
催化剂
Cl
Cl
+
HCl
CH2=
CHCl
CH
CH
催化剂
如何制备聚氯乙烯？
1、1摩尔乙烷与氯气完全取代，需要
氯气
2、1摩尔丙炔与
摩尔氢气完全加成
3、1摩尔丙烯与
摩尔氢气完全加成
6
mol
2
mol
1
mol
交流与讨论：
我国市场上目前大量使用的塑料制品都是不可降解塑料，以发泡聚氯乙烯、聚乙烯或聚丙烯为原料，分子量达2万以上。只有分子量降低到2000以下，才能被自然环境中的微生物所利用，变成水和其它有机质，而这一过程需要200年；如果将其填埋，将会影响农作物吸收养分和水分，导致减产；对其焚烧会释放出多种化学有毒气体，其中有一种叫二恶英的化合物，毒性极大，即使在摄入很小量的情况下，也能使鸟类和鱼类出现畸形和死亡，对生态环境造成破坏，同时对人体有着很大危害。
白色警告
当前治理白色污染主要使用的可降解塑料、以纸代塑、生物全降解等新技术中，以纸代塑被认为是目前综合评价最好的替代技术。用这种方法制作的塑料袋、餐具因其无毒无害、易回收、可再生利用、可降解等优点而被冠以“环保产品”的称号。
启普发生器
固+液
不加热
为什么不用启普发生器制取乙炔？
因为碳化钙与水反应剧烈，启普发生器不易控制反应；
反应放出的热量较多，容易使启普发生器炸裂。
反应的产物中还有糊状的Ca(OH)2,它能夹带未反应的碳化钙进入发生器底部,或堵住球型漏斗和底部容器间的空隙,使发生器失去作用。
实验室中使用分液漏斗而不使用长颈漏斗，因为长颈漏斗不能控制水的用量。水加太多，反应会太剧烈。
能否用启普发生器简易装置？为什么？
练习2、某气态烃0.5mol能与1mol
HCl氯化氢完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被3mol
Cl2取代，则气态烃可能是
A、CH
≡CH
B、CH2=CH2
C、CH≡C—CH3
D、CH2=C(CH3)CH3
练习3、含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为
此炔烃可能有的结构有（
）
A．1种
B．2种
C．3种
D．4种
4、在标准状况下将11.2升乙烯和乙炔的混合气通入到溴水中充分反应，测得有128克溴参加了反应，测乙烯、乙炔的物质的量之比为（
）
A．1∶2
B．2∶3
C．3∶4
D．4∶5
5、描述CH3—CH
=
CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中正确的是（
）
A．6个碳原子有可能都在一条直线上
B．6个碳原子不可能都在一条直线上
C．6个碳原子有可能都在同一平面上
D．6个碳原子不可能都在同一平面上
B
BC
C=C
H
H
C
C
H
H
H
C
C
F
F
F
（1）甲烷的正四面体结构
在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面（称为三角形规则）。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子的位置。
（2）乙稀的平面结构
乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内
(3).乙炔的直线结构
乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。
此分子中①C
②C
③C
④H四原子一定在一条直线上。故该分子共有8个原子在同一平面上。
(4)苯的平面结构
苯分子所有原子在同一平面内，
键角为120°。
当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。
甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子（①H，②C，③C构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。
四、脂肪烃的来源及其应用
脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等
四、脂肪烃的来源及其应用
1.常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等
2.重油减压分馏可以得到润滑油、凡士林、石蜡。
减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油
中各成分的沸点降低而进行分馏，避免高温下有机物的炭化
3.石油的催化裂化是将重油成分（如石油）在催化剂
存在下，在460~520℃及100kPa~
200kPa的压强下，
长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃，从而大大提高汽油
的产量
C16H34
C8H18+C8H16
催化剂
加热、加压
四、脂肪烃的来源及其应用
4.石油裂解是深度的裂化，使短链的烷烃进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。
催化剂
加热、加压
CH４+
C３H６
C４H１０
C４H１０
催化剂
加热、加压
C２H４+
C２H６
5.石油催化重整：将直链烃变为芳香烃。目的是获得芳香烃。
y
=
4
时：
y
<
4时：
y
>
4时：
●H2O为液态（T<100℃）
1.烃完全燃烧前后气体体积变化规律：
燃烧规律专题
CxHy
+
(x+y/4)
O2
xCO2
+
y/2
H2O
体积总是减小
●H2O为气态（T>100℃）
体积不变
体积减小
体积增大
例1：CH4,C2H2,C2H4,C2H6,C3H4,C3H6完全燃烧，反应后温度为120℃
，则反应后，体积不变的是哪种气体？体积减小的是哪种气体？体积增大的是哪种气体？
体积不变的是:
体积减小的是:
体积增大的是:
CH4，C2H4，C3H4
C2H2
C2H6，C3H6
2.等物质的量的烃、等质量的烃完全燃烧时：
燃烧规律专题
CxHy
+
(x+y/4)
O2
xCO2
+
y/2
H2O
CxHy
耗氧量
生成CO2量
生成H2O量
等物质
的量
等质量
x+y/4
y/x
x
y
x/y
y/x
例2、等物质的量的下列烃完全燃烧时，消耗O2
最多的是（
）
A、CH4
B、C2H6
C、C3H6
D、C6H6
D
例3：等质量的CH4,C2H4,C2H6,C3H4,C3H6完全燃烧，耗氧量最大的是哪个？
CH4
燃烧规律专题
3.最简式相同的有机物，不论以何种比例混合，只要混合物总质量一定，完全燃烧后生成的CO2和H2O及耗氧量就一定。
CxHy
+
(x+y/4)
O2
xCO2
+
y/2
H2O
（1）烯烃同系物：如C2H4和C5H10
等
（2）同分异构体：
例4：取总质量一定的下列各组物质混合后，无论以何种比例混合，其充分燃烧后得到的二氧化碳和水的量为恒值的是
A．C2H2
C2H6
B．
CH4
C3H8
C．C3H6
C3H8
D．
C2H4
C4H8
D