《第三章第一节<醇
酚>苯酚（第一课时）》评测练习
一、实验探究
【实验探究1】探究苯酚的物理性质
实验
实验步骤
现象及结论
实验一
取少量苯酚于试管中,大家观察色态后加入2ml
蒸馏水
,振荡
实验二
取实验一完成后的试管于酒精灯上加热后冷却
实验三
取少量苯酚于试管中加入2ml乙醇,振荡
【问题讨论】
1、如何保存苯酚？
2、如果苯酚不慎沾到皮肤上应如何处理？
【实验探究2】苯酚的酸性
实验
向苯酚浊液中加入NaOH
?向苯酚溶液中加入紫色石蕊试液
?向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸
现象
?
?
?
结论
?
?
?
通过实验探究2
苯酚呈酸性
【实验探究3】苯酚的取代反应
实验
溴水+苯酚溶液
现象
?
结论
?
方程式
?
通过实验探究3
苯酚的取代反应
【实验探究3】苯酚的显色反应
二、达标检测
1、现有A.苯
B.甲苯
C.乙烯
D.乙醇
E.苯酚
a.常温下能与NaOH溶液反应的是（
）
b.能与溴水反应的有（
）
c.能与金属钠反应放出氢气的有（
）
2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？
3、怎样分离苯酚和苯的混合物?
4、写出C7H8O所有属于芳香化合物的同分异构体，并找出能是氯化铁变色的有几种？
苯酚稀溶液《第三章第一节<醇
酚>苯酚（第一课时）》教学设计
一、设计思路
教学方法：实验探究法。通过实验、分析、讨论、总结、应用等过程，引导学生观察、思考、推理、探究。
首先由教师提出问题、创设实验情景，学生通过设计、动手实验探讨苯酚性质；学会分析问题解决问题的办法，完全让学生体验学习化学乐趣。
二、实验准备
实验药品：苯酚晶体、苯酚溶液、稀氢氧化钠溶液、饱和碳酸钠溶液、碳酸氢钠溶液、浓溴水、无水乙醇、石灰石、稀盐酸、紫色石蕊试液。
实验仪器：药匙、胶头滴管、烧杯、酒精灯、试管、试管夹等
三、教学过程设计
教师活动
学生活动
设计意图
【导入新课】大家都知道林则徐是中国近代史上的第一位民族英雄，【问题一】那么他的一生中，对中国的影响最大且最著名的历史功绩是什么？【问题二】他是采用什么方法来销毁鸦片的？【问题三】林则徐为什么采用这样的方法销毁鸦片，他利用了什么样的化学原理？【教师】鸦片的主要成分——吗啡，其结构简式如右图所示【过渡】通过今天苯酚的内容的学习，希望大家对问题三能给出一个更加合理的解释。
回想历史人物——林则徐回答问题一和问题二思考问题三观察吗啡的结构简式，并指出其中的主要官能团，猜测利用生石灰销毁鸦片的可能原因。
从学生熟知的历史人物及事件入手，激发学生学习的好奇心和学习兴趣。
【教师】根据官能团对有机化合物进行的分类，给酚类物质下个定义。【过渡】最简单的酚——苯酚，今天我们重点来探讨苯酚的性质，然后推广到酚的性质。
讨论，给酚类物质下定义：酚是羟基直接连在苯环上的有机化学物。
归纳酚类物质的共同结构特征。
【板书】3.1.2
苯酚一、苯酚的分子结构【展示】苯酚的比例模型，【板书】苯酚的结构简式和官能团
回顾分子式、结构简式的区别。观察苯酚的比例模型，书写苯酚的分子式及结构简式指出苯酚中的官能团
模型直观展示，提高学生的观察能力
【过渡】由于苯酚的羟基主要连在苯环上，有不同于乙醇的特性，不仅表现在物理性质上而且表现在化学性质上。接下来我们重点探究苯酚的物理性质和化学性质。
聆听回想乙醇的结构和苯酚的结构，并作对比。
从结构上转入，让学生体验结构决定性质的思想。
【展示】苯酚晶体，让学生观察，并归纳从中得到的物理性质【板书】二、物理性质【提问】研究物质的物理性质，除了色味态，还有哪些？【教师】苯酚的熔沸点较低，熔点是43℃，苯酚有毒，若实验时不慎将苯酚沾到皮肤上，该怎么办呢？这与它的溶解性有点，下面我们来探究苯酚的溶解性。
思考，观察苯酚晶体，闻气味，得出物理性质：色：无色
味：有特殊气味
态：晶体还有熔沸点，溶解性，密度、毒性等等用无水乙醇洗涤
让学生了解研究物质物理性质的一般思路
【探究实验1】取苯酚晶体放入试管中（以盖住试管底部为宜），滴加2ml水，用力振荡，静置观察是否溶解。现象_________结论：室温下，苯酚在水中溶解度_____
实验，观察，记录苯酚部分溶解，溶液变浑浊，室温下，苯酚在水中溶解度不大。
培养学生良好的观察习惯，同时引导学生进行科学的猜想和严谨的实验探究。??
【设问】怎样才能让它溶解？
?
思考（改变条件）
【探究实验2】把试管放在酒精灯上稍微加热，观察浑浊液是否溶解。现象：_____结论：加热时苯酚能与水________
实验溶液变澄清。加热到一定温度，苯酚能与水混溶
【探究实验3】取与实验一等量的苯酚晶体放入试管中，滴加2ml无水乙醇，用力振荡，静置观察是否溶解。现象_________结论：苯酚能溶于_____
实验，观察苯酚晶体全部溶解形成澄清溶液
【教师】苯酚在水中溶解度小，在有机溶剂乙醇中的溶解度大，所以不慎将苯酚沾到皮肤上时，用乙醇洗涤。【小结】苯酚的物理性质纯净的苯酚是_____色晶体，长时间放置的苯酚由于__________而显____色；苯酚具有__________味；苯酚易溶于__________，室温下，在水中溶解度_____，当温度高于______，能与水________。
听讲，并归纳小结苯酚的物理性质苯酚是无色晶体，被空气中氧气氧化、粉红色、有特殊的气味，易溶于有机溶剂，常温下在水中的溶解度小，加热650C时能与水混溶。
【展示】水杨酸苯酚软膏的部分说明书，从中猜测苯酚具有什么样的化学性质。（以下是部分说明书）注意事项用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽后。请将此药品放在儿童不能接触的地方。
药物干扰·
不能与碱性药物并用。
如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师或药师。
认真研读水杨酸苯酚软膏的部分说明书，猜测其可能的化学性质：酸性（与碱性药物不能并用）氧化反应
从生活转入化学，提高学生的兴趣，培养学生的阅读能力和信息搜集能力
【展示】被氧化之后的苯酚样品，苯酚不仅长时间放置可以被氧气氧化成粉红色，也可以在氧气中燃烧，还可以被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色。
观察被氧化的苯酚样品了解苯酚的氧化反应，并做好笔记
氧化反应只是了解，所以一带而过
【提问】我们如何来设计实验来验证苯酚是否具有酸性？【教师】进行思路探究的引导
思考
交流、联想酸的通性
酸的验证实验设计
与指示剂反应
与紫色石蕊作用与金属反应
与金属钠反应与碱的反应
与氢氧化钠反应与盐的反应
与碳酸钠反应
??培养学生利用实验验证假设的科学方法，养成学生分析问题时透过现象思考本质思想，学会比较学习的方法。
【探究实验5】苯酚的酸性探究（将实验3中的浑浊的苯酚溶液平均分成三份）
实验项目
1.苯酚与紫色石蕊作用
2.苯酚与金属钠的反应（演示）
3.苯酚与NaOH溶液反应
4.苯酚与Na2CO3溶液反应
实验操作
实验现象
石蕊不变色
均有气泡产生，苯酚比水的稍剧烈
苯酚的浑浊液变澄清
苯酚的浑浊液变澄清无气泡产生
反应方程式
＋2
Na
2
＋
H2
＋
NaOH
＋
H2O
＋Na2CO3
＋
NaHCO3
结论
苯酚具有弱酸性，酸性强弱：
﹥HCO3-
【思考1】从分子内基团间相互作用，解释为什么苯酚显酸性而乙醇不显酸性？
苯环对羟基的影响。
基团间相互影响。
【过渡】苯酚的酸性是强还是弱呢？怎样来证明。
思考，交流设计实验
加大思维力度
【探究实验6】往实验5中苯酚与氢氧化钠反应的试管中，逐滴滴入盐酸，观察现象。现象：_______________【板书】解释（反应方程式）_____________
澄清溶液又变浑浊，又产生了苯酚。
＋HCl
＋
NaCl
培养学生的发散思维能力和实验探究能力。培养学生的观察能力和方程式的书写能力。
【过渡】盐酸是强酸，用弱酸碳酸行不行？
?
【探究实验7】向苯酚钠溶液通入CO2观察现象分析得到的另一个产物是碳酸钠还是碳酸氢钠呢？【现象】圆底烧瓶中产生气泡，试管中的澄清溶液变浑浊，【方程式】
＋CO2＋
H2O
＋
NaHCO3
【思考2】根据以上实验事实，比较HCl、H2CO3、苯酚、HCO3－酸性强弱。其酸性强弱为：____>_____>_____>_____。苯酚显_____酸性（填强或弱）
思考
交流
比较：盐酸>碳酸>苯酚>
HCO3－所以苯酚显得是弱酸性
【板书】弱酸性
做好笔记
【小结】由于______对______的影响，使苯酚中羟基上的氢易电离而显_____性。
做好笔记
【过渡】苯环对羟基有影响，羟基是否对苯环也有影响呢？
?思考
?通过疑问，引发学生的求知欲
【探究实验9】取2ml苯酚稀溶液于试管中，逐滴滴入饱和溴水，边加边振荡，观察现象。现象：_______?
解释（反应方程式）___
动手实验，观察现象，溴水褪色，试管中一开始局部产生沉淀，振荡后沉淀消失，继续滴入浓溴水，最后能产生稳定沉淀
引导学生质疑，培养问题意识。?
【板书】2.取代反应
?
结论：苯酚与饱和溴水反应生成_______沉淀，可用于苯酚的________________
白色，定性和定量检测。
【思考3】写出苯与溴反应的方程式，并与苯酚与溴反应比较，哪个更容易进行？为什么？
从反应物、条件和产物来思考。苯酚与溴的反应容易一些
了解基团之间的相互影响对化学性质的影响。
【小结】由于_______对________的影响，使苯酚中酚羟基的________位的氢更易发生_______反应。
认真听课，并听边理解并且做好相应的笔记
【过渡】对苯酚有没有更方便，现象更明显的检验方法呢？
?思考
应该有
?
【探究实验10】在试管里滴入1滴管苯酚溶液，然后再逐滴滴人1-2滴FeCl3稀溶液。观察现象。现象：_______________
动手实验，观察现象。苯酚溶液变成了紫色
【小结】苯酚与FeCl3溶液反应显______色，此为苯酚与FeCl3溶液的_____反应，可以用来鉴别_____________________。
做好笔记
?培养学生的归纳小结能力
【板书】3.显色反应
?
?
【过渡】四、用途苯酚的性质决定了苯酚的用途，苯酚有哪些重要用途呢？（自学）
苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。可用于环境消毒，可制成洗剂和软膏，有杀菌、止痛作用。
培养关心社会、生活习惯。?
【教学小结】归纳本课时的学习内容。【布置作业】P55
2，4
跟着老师的思路，回顾本节课的主要知识点，并形成一个整体的知识框架
培养学习的归纳总结能力，了解学习有机物的一般步骤及其方法。
?
??四．板书设计：
苯
??酚（第一课时）
一、分子结构
?二、物理性质
?三、化学性质
?1.酸性
2
＋2
Na
2
＋
H2?
?
?
?
2.取代反应
3.显色反应
?遇FeCl3显紫色，可检验苯酚和Fe3+的存在
?
四、用途
重要的化工原料
—CH3
苯酚
溶液
紫色石蕊
石蕊
苯酚
浊液
NaOH溶液
苯酚
浊液
Na2CO3
溶液
OH
OH
ONa
ONa
OH
ONa
OH
ONa
OH
盐酸
石灰石
苯酚钠
溶液
OH
ONa
OH
ONa(共23张PPT)
课程名称:苯酚
学科:化学
年级:高二年级
教材:人教版选修五
第一节
醇
酚
第2课时
新课标人教版选修五《
有机化学基础》
第三章
烃的含氧衍生物
吗啡分子两个羟基均可说明吗啡属于醇类吗？
酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物
一、苯酚的结构
OH
分子式：C6H6O
结构简式：
苯酚的性质=苯的性质+醇的性质？
或C6H5OH
【药物相互作用】
不能与碱性药物并用
【注意事项】
1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。
2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，
用酒精洗净。
苯酚溶于酒精
苯酚有酸性
苯酚软膏的说明书（部分）
预测：苯酚可能具有哪些性质？
苯酚能与空气反应
活动：探究苯酚的物理性质
实验一
取少量苯酚于试管中,大家观察色态后加入2ml
蒸馏水
,振荡
实验二
取实验一完成后的试管于酒精灯上加热后冷却
实验三
取少量苯酚于试管中加入2ml乙醇,振荡
溶液浑浊
得到澄清溶液
溶液变的澄清，冷却变浑浊
无色晶体；具有特殊气味；常温下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有机溶剂；650C以上时，能与水混溶
；有毒。
二、物理性质
带粉红色
思考：
1、如何保存苯酚？
2、如果苯酚不慎沾到皮肤上应如何处理？
活动：探究苯酚是否具有酸性？
实验
现象
结论
溶液变澄清
溶液出现浑浊
苯酚酸性比盐酸弱
苯酚具有酸性
溶液不变红
苯酚的酸性很弱
向苯酚浊液
中加入NaOH
向苯酚溶液中加
入紫色石蕊试液
向澄清的苯酚钠
溶液中滴入盐酸
＋NaOH→
+
H2O
＋HCl→
＋NaCl
＋CO2＋H2O→
＋NaHCO3
活动：探究苯酚酸性与H2CO3酸性比较
苯酚浊液
Na2CO3溶液
苯酚钠溶液
CO2
酸性强弱：
＋Na2CO3→
＋NaHCO3
HCl﹥H2CO3﹥C6H5OH﹥HCO3-
（1）弱酸性
又名：石炭酸
三、苯酚的化学性质
＋NaOH→
+
H2O
＋HCl→
＋NaCl
＋CO2＋H2O→
＋NaHCO3
＋Na2CO3→
＋NaHCO3
-OH
-O-
+
H+
试比较乙醇和苯酚，并完成下表：
类别
乙醇
苯酚
结构简式
官能团
结构特点
与钠反应
酸性
性质不同的原因
-OH
CH3CH2OH
-OH
羟基与链烃基直接相连
羟基与苯环直接相连
比水缓和
比水剧烈
无
有
苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，能电离出H+
【学与问1】
2
＋2Na→
+H2↑
OH
活动：探究羟基对苯环的影响
实验
溴水+苯酚溶液
现象
结论
方程式
苯酚和浓溴水反应生成了2,4,6-三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体
产生白色沉淀
+
3Br2
OH
-
+
3HBr
Br
OH
-
Br
Br
-
↓
活化
三、化学性质
（2）取代反应
+
3Br2
OH
-
+
3HBr
Br
OH
-
Br
Br
-
↓
应用：苯酚的定性检验和定量测定
注意：取代位置是羟基邻位和对位
思考：能够跟1mol该化合物起反应的Br2反应的最大用量是多少？
Br2
6mol
OH
OH
CH=CH
OH
试比较苯和苯酚的取代反应
，并完成下表：
类别
苯
苯酚
结构简式
溴化
反应
溴的状态
条件
产物
结论
原因
-OH
液溴
需催化剂
浓溴水
不需催化剂
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼
-Br
一元取代
Br
OH
-
Br
Br
-
三元取代
【学与问2】
三、化学性质
（3）显色反应
苯酚稀溶液
用途：检验苯酚或Fe3+的存在
现象：苯酚遇FeCl3溶液变紫色
（3）显色反应
（1）弱酸性
（2）取代反应
苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。
O2
（4）氧化反应
无色晶体
对-苯醌（粉红色晶体）
=O
O=
OH
将苯酚加入酸性KMnO4溶液中会有何现象?
酸性KMnO4溶液会褪色
三、化学性质
苯酚的用途
酚醛树脂
合成纤维
合成香料
医药
消毒剂
染料
农药
防腐剂
练一练
1、现有A.苯
B.甲苯
C.乙烯
D.乙醇
E.苯酚
a.常温下能与NaOH溶液反应的是（
）
b.能与溴水反应的有（
）
c.能与金属钠反应放出氢气的有（
）
E
C
E
D
E
2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？
物质
苯酚
乙醇
NaOH
KSCN
现象
FeCl3溶液
紫色溶液
无明显现象
红褐色沉淀
血红色溶液
练一练
3、怎样分离苯酚和苯的混合物?
练一练
苯酚和苯的混合物
加入NaOH溶液
分液
苯
苯酚钠
加盐酸
或通入CO2
苯酚钠和苯的混合物
苯酚
练一练
4、写出C7H8O所有属于芳香化合物的同分异构体，并找出能是氯化铁变色的有几种？
5种，芳香醇、芳香醚、酚
3种
