新人教版化学高中选修5-第二节-有机化合物的结构特点(41张PPT)

(共41张PPT)
第二节
有机化合物的结构特点
从下图（图中黑球表示碳原子）和所学知识归纳有机物中碳原子的成键特点
思考：
一、有机物中碳原子的成键特点
1、碳原子的成键特点
①碳原子价键为四个
②碳原子间的成键方式：C—C、C=C、C≡C
③碳链：直线型、支链型、环状型等
键长
分子中两个成键原子的核间距离叫做键长
一般说来，键长越短，键越牢固。
键能
气态原子形成1
mol共价单键所释放的能量（破坏1
mol单键所吸收的能量）叫做键能。
键能越大，键越牢固。
键角
在分子中键和键之间的夹角叫做键角
2.共价键的三个参数
键能
键长
键角
判断分子的稳定性
确定分子在空间的几何构型
3、有机物组成与结构的表示方法
(1)化学式：
C2H6
(2)最简式（实验式）：
CH3
(3)电子式：
H︰C︰C︰H
‥
‥
‥
‥
H
H
H
H
(4)结构式：
H—C—C—H
H
H
H
H
(5)键线式：
把有机物分子中的碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。
Cl
(4)结构简式：
CH3
CH3
CH3CHCH2CHCH＝CH2
CH3CH3
练习：写出下列键线式所表示的分子式
H
..
H
C
H
H
..
..
..
H－C－H
H
H
电子式
结构式
正四面体结构示意图
4.甲烷分子表示式
①烷烃分子中的碳都是sp3杂化。
5、烷烃的结构特征：
②甲烷具有正四面体的结构特征。
③当烷烃中的碳原子数大于3的时候,碳链就形成锯齿形状。
④烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ键。
在化学中，将两个轨道沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。
σ键的定义
1、电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。
2、σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以σ键可以自由旋转。
σ键的特点
练习:
1、有四种物质①金刚石；②白磷；③甲烷；④四氯化碳，其中分子具有正四面体构型的是（
）
A、①②③
B、①③④
C、②③④
D、①②③④
2、对制冷剂氟里昂—12（CF2Cl2）的叙述正确的是（
）
A、只有一种结构
B、有两种不同结构
C、有四种不同结构
D、是非极性分子
思考：比较下列物质在结构上的异同！
分子式
结构简式
名称
CH4
CH4
甲烷
C2H6
CH3CH3
乙烷
C3H8
CH3CH2CH3
丙烷
C4H10
CH3(CH2)2CH3
丁烷
C5H12
CH3(CH2)3CH3
戊烷
C17H36
CH3(CH2)15CH3
十七烷
6、同系物：
结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。
碳链结构有相同的特点
（1）概念
3、下列哪组是同系物？（　）
A、CH3CH2CH2CH3　
CH3CH(CH3)CH3
B、CH3CH3
CH3CH(CH3)CH3
　　　　　　　　　　　
CH2
C、CH3－CH＝CH2　　CH2　　
CH2
练习：
CH2CH2CH2
OH
OH
D、CH3CH2OH
E、CH3CH2CH2Br
CH3CH2Cl
（2）判断同系物的要点：
①通式相同
②组成元素相同
③结构相似
④分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
官能团的个数相同
二、有机化合物的同分异构现象
1、同分异构体现象
（1）同分异构体现象：
化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象
（2）同分异构体：
具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体
理解：
三个相同：
分子组成相同、式量相同、分子式相同
二个不同：
结构不同、性质不同
4、判断下类各组有机物，互为同分异构体的是
①
CH3—CH—CH2
和
CH3—CH2—CH—CH3
CH3
CH3
CH3
和
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH3
②
CH3—CH2—CH—CH3
CH2
CH3
③
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH3
和
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
④
CH2==CH—CH2—CH3
和
CH3—CH==CH—CH3
⑤
H—C—C—OH
和
H—C—O—C—H
H
H
H
H
H
H
H
H
⑥
CH3COOH
和
HCOOCH3
2、同分异构体常见三种类型
（1）碳链异构（如丁烷与异丁烷）
（2）官能团位置异构（如1-丁烯与2-丁烯）
（3）官能团种类异构（如乙醇与甲醚）
常见的官能团异构小结：
分子通式
同分异构体类别
CnH2n
单烯、环烷
CnH2n-2
二烯、炔烃
CnH2n+2O
饱和一元醇、烷基醚
CnH2nO
饱和一元醛、酮
CnH2n-2O2
饱和一元羧酸、酯
3、同分异构体的书写
口诀
碳链由长到短；
支链由整到散；
位置由里到外；
排布由邻到间。
判断某种烃的一氯代物种类
方法：找出有多少种不同的氢原子
关键：对称氢原子的确定
C7H16
的同分异构体
1、一直链
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
－
－
－
－
－
∣
∣
∣
∣
∣
∣
∣
∣
C
C
C
－
－
∣
∣
∣
∣
∣
∣
－
H
H
H
H
H
H
C
∣
C
C
－
－
－
C
C
C
－
－
C
C
C
－
－
－
C
C
C
－
－
C
－
C
C
∣
C
∣
C
C
－
－
－
C
C
C
－
－
C
2、主链少一个碳
3、主链少二个碳
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
C
∣
C
∣
（1）支链为乙基
×
C
∣
C
∣
C
C
C
－
－
－
C
C
C
－
－
C
－
C
∣
C
∣
C
∣
C
∣
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
C
－
－
C
C
－
－
C
C
C
－
－
A、两甲基在同一个碳原子上
（2）支链为两个甲基
C
∣
C
∣
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
两者是一样的
两者是一样的
C
C
－
－
C
C
C
－
－
A、两甲基在同一个碳原子上
C
∣
C
∣
C
C
－
－
C
C
C
－
－
B、两甲基在不同碳原子上
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
C
∣
C
∣
C
∣
C
∣
C
∣
支链邻位
支链间位
C
∣
×
C
∣
×
C
∣
×
C
∣
C
C
－
－
－
C
C
C
－
－
C
－
C
C
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
C
∣
4、主链少三个碳原子
C
∣
C
∣
C
∣
C
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
C
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
C
∣
C
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
C
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
提问：主链的碳原子可以是三个吗？
4、主链少四个碳原子
附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数
碳原子数
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
同分异体数
1
1
1
2
3
5
9
18
35
75
1.
下图表示某物质的结构简式（C12H12）,
（1）在环上的二溴代物有9种同分异构体,
则环上的四溴代物有（　　）种；
CH3
l
l
CH3
（2）在环上的一溴代物有（
）种；
巩固训练
9
3
2.
下面烷烃一氯代物有___________种同分异构体.
CH3—CH—CH—CH—CH3
l
l
l
CH3
CH3
CH3
1
2
3
4
4
3．已知丁基有四种，不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有(
)
A．3种
B．4种
C．5种
D．6种
【解析】C5H10O
→
C4H9-CHO，丁基-C4H9有四种，则醛也为4种。
B
种同分异构体。
A．3种
B．4种
C．2种
D．5种
4．三联苯
的一氯代物有(
)
B
5.
分子式为C5H12O的饱和一元醇,其分子中含有两个
，两个
，一个
和一个
，它的可能结构有（
）种。
A．2
B．3
C．4
D．5
CH3
CH2
CH
OH
C
6．某分子量为84的烃，主链上有4个碳原子的同分异构体有(
)
A．3种
B．4种
C．5种
D．6种
B
B==N
B
N
B
N
H
H
H
H
H
H
7、环状结构（BHNH）3称为无机苯，它和苯是等电子体，
（BHNH）3的结构简式如右图示。
无机苯的一氯代物的同分异构体共有（
）
A．5种
B．4种
C．3种
D．2种
D
作业：写出分子式为C5H11Cl的所有同分异构体的结构简式。
解析：按照思维有序性原则，先写出5个碳原子的碳链异构，再移动氯原子位置，写出氯原子位置异构，移动时要注意对称性原则，避免重复。
例一：
以下各组属于同分异构体的是
。
A.
与
B.
CH3(CH2)7CH3与
C.
(氰酸)
与
(雷酸)
D.
金刚石与石墨
E.
CH3CH=CH－CH=CH2
与
CH
CCHCH3
CH3
CE
Cl
C
Cl
H
H
H
C
Cl
H
Cl
观察空间结构
分子量均为128
单质
分子式均为C5H8
H
O
C
N
H
O
N
C
分子式均为CHNO
分子式不同
由此可见…...
例二：
下列物质属于同种物质的是
,
属于同分异构体的是
。
AC、
CH3
CH2
CH
C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH
C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH
CH
CH2
CH3
CH2
CH3
CH2
CH2
C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH
CH
CH2
CH3
CH2
CH3
CH2
CH3
C
CH2Cl
CH2
ClCH2
C
CH3
CH2
F.
A.
B.
C.
D.
E.
EF
BD