新人教版高中化学选修5 1-2 有机化合物的结构特点(45张PPT)

(共45张PPT)
第二节
有机化合物的结构特点
新课程化学选修5《有机化学基础》
第一章
认识有机化合物
据统计：
到目前为止，有机物已经超过了三千万种，而无机物只有十几万种，每年新合成的化合物中90﹪以上是有机物。
有机物的种类为什么如此繁多呢？
3)、多个碳原子可以相互结合成链状，也可
以结合成环状，还可以带支链。
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1)、碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共
价键，而且碳原子之间也能以共价键
相结合。
2)、碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键，还可以形成
稳定的双键或三键。
请同学们填写教材P11T1
1、碳原子的结构及成键特点
正四面体结构示意图
观察甲烷分子的结构，请你归纳一下甲烷分子结构有什么特点。
2、甲烷分子的结构
109?28′
109?28′
甲烷分子的结构特点:
①碳与氢形成完全等同的4个共价键，
②以C原子为中心，4个氢位于四个顶点的正四面体立体结构。
甲烷分子实验数据：
键长:109.3pm
键能:413KJ/mol
键角:109°28′
共价键的三个参数：
键长
通常：
键长越短，键越牢固；键能越大，键越牢固。
键能
键角
判断分子的
稳定性
确定分子
空间构型
3、有机物分子结构的表示方法
练习：写出乙烯的分子式、最简式、电子式、
结构式、结构简式
一种新的有机物分子结构的表示方法
——键线式
在结构式中，将碳、氢元素符号省略，
只表示分子中键的连接情况，每个拐点
或终点均表示有一个碳原子
。
结构式：
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
例如：正戊烷
键线式：
√
有机物分子组成和结构的表示方法
分子式
最简式
电子式
结构式
结构简式
键线式
碳骨架式
球棍模型
比例模型
只表示分子的组成,不能反映物质的结构.
只表示分子的部分组成,不能反映物质的结构.
既能表示分子的组成,
又能反映物质的结构.
但书写麻烦!
既能表示分子的组成,
又能反映物质的结构.
书写比电子式、
结构式简便!
只能表示碳原子的连接方式,不能表示分子组成!
既能表示分子的组成,
又能反映物质的结构.
但书写比电子式、
结构式更加麻烦!
一般只用于题目分析,正规的书写表达时不用!
C
C
C
H
H
H
H
C
H
H
H
H
例如：1—丁烯
结构式：
键线式：
例如：葡萄糖
结构简式：
HO
OH
OH
OH
OH
O
H
键线式：
OH
CH2
CH
OH
OH
OH
OH
CH
CH
CH
C
H
O
书写键线式时应注意事项:
1、一般表示2个以上碳原子的有机物；
2、只忽略C-H键，其余的化学键不能忽略，
必须表示出C=C、C≡
C键和其它官能团；
3、除碳氢原子不标注，其余原子必须标出
(但羟基、醛基和羧基等官能团中的H必须标出)。
⑴
⑵
⑶
1、请写出下列有机物分子的结构简式：
CH3
CH3
CH
CH2
CH2
CH3
CH2
C
CH2
CH3
CH3
CH3
CH2
C
O
CH3
O
⑴
⑵
⑶
2、请写出下列有机物分子的分子式：
C8H8
C6H9Cl
C9H10O2
深海鱼油分子中有____个碳原子_____个氢原子______个氧原子，分子式为____________
22
32
2
C22H32O2
电子式、结构式、结构简式、键线式
之间的关系
电子式
结构式
结构简式
键线式
短线替换
共用电子对
省略单线
略去碳氢元素符号
1、概念（教材P9）
（1）同分异构体现象：
（2）同分异构体：
化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。
具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。
即分子式相同，结构不同的有机物之间互称为同分异构体
同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；
原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质；
概念
内涵
分子式相同：
结构不同
：
二、有机化合物的同分异构现象
①碳链异构
②官能团位置异构
③官能团异构
2、同分异构体基本类型
由于碳骨架不同（直链，支链，环状）而产生的异构
类型1：碳链异构
书写规律
主链由长到短；支链由整到散；减碳架支链；
支链位置由心到边；
一边走，不到端，支链碳数小于所挂碳离端点的位数；
排布由对到邻再到间。
最后用氢原子补足碳原子的四个价键
碳链由长到短；
支链由整到散；
位置由心到边；
排布由邻到间。
讨论：书写C7H16的同分异构体
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
－
－
－
－
－
∣
∣
∣
∣
∣
∣
∣
∣
C
C
C
－
－
∣
∣
∣
∣
∣
∣
－
H
H
H
H
H
H
1、一直链
C
∣
C
C
－
－
－
C
C
C
－
－
C
C
C
－
－
－
C
C
C
－
－
C
－
C
C
∣
C
∣
C
C
－
－
－
C
C
C
－
－
C
2、主链少一个碳原子
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
C
∣
C
∣
（1）支链为乙基
×
C
∣
C
∣
C
C
C
－
－
－
C
C
C
－
－
C
－
(不可以连在2号位)
3、主链少二个碳原子
（2）支链为两个甲基
C
∣
C
∣
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
C
－
－
C
C
－
－
C
C
C
－
－
A、两甲基在同一个碳原子上
C
∣
C
∣
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
两者是一样的
两者是一样的
C
C
－
－
C
C
C
－
－
A、两甲基在同一个碳原子上
B、两甲基在不同的碳原子上
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
C
∣
C
∣
C
∣
C
∣
C
∣
支链邻位
支链间位
C
∣
×
C
∣
×
C
∣
×
C
∣
4、主链少三个碳原子
C
C
－
－
－
C
C
C
－
－
C
－
C
C
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
C
∣
碳原子数
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
同分异构体数
1
1
1
2
3
5
9
18
35
75
碳原子数越多，同分异构越多。（以烷烃为例）
书写口诀：
成直链，一条线；摘一碳，挂中间；
往边排，不到端；摘两碳，成乙基；
二甲基，邻对间；不重复，要写全。
类型2：官能团位置异构
由于官能团的位置不同而产生的异构
书写规律
先写出可能有的碳链异构，
然后再移动官能团的位置。
练一练：
1．分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体有几种？
2．写出一氯丁烷可能具有的结构
一卤代物的写法：
有几种等效氢就有几种一卤代物。
温馨提示：“等效氢的判断”见《优化方案》P12
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
类型3：官能团异构
具有不同的官能团而产生的异构
书写规律
先判断分子式符合的通式,
再依据通式的类别来写
常见的官能团异构小结：
烃类的同分异构
通式
物质的种类
CnH2n
单烯烃、环烷烃
CnH2n-2
炔、二烯烃
举例：
CH2
CH
CH3
与
CH
C
CH2
CH3与CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
烃的衍生物的同分异构
通式
物质的种类
CnH2n+2O
醇、醚
CnH2nO
醛、酮
CnH2nO2
羧酸、酯
CH3CH2OH
与
CH3
O
CH3
CH3CH2CHO
与
CH3
C
CH3
CH3COOH
与
HCOOCH3
O
举例：
通式
物质的种类
CnH2n＋1O2N
氨基酸、硝基化合物
举例
C3H7O2N
：
CH3CHCOOH
NH2
CH3CH2CH2NO2
酚
芳香醇
葡萄糖
果糖
蔗糖
麦芽糖
分子式：C12H22O11
分子式：C6H12O6
相同碳数的
还有：
【判断】下列异构属于何种异构？
１CH3COOH和
HCOOCH3
２CH3–CH2–CHO和
CH3
–CO–CH3
３
CH3
-CH-CH3和
CH3-CH2-CH2-CH3
?
∣
CH3
４CH3–CH=CH–CH2–CH3
　和
CH3–CH2–CH２－
CH=CH２
官能团异构
官能团异构
碳链异构
位置异构
1.
下图表示某物质的结构简式（C12H12）,
（1）在环上的二溴代物有9种同分异构体,
则环上的四溴代物有（　　）种；
CH3
l
l
CH3
（2）在环上的一溴代物有（
）种；
巩固训练
9
3
2.
下面烷烃一氯代物有_____种同分异构体.
CH3—CH—CH—CH—CH3
l
l
l
CH3
CH3
CH3
1
2
4
3
4
3．已知丁基有四种，不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有(
)
A．3种
B．4种
C．5种
D．6种
【解析】C5H10O→C4H9-CHO，丁基-C4H9有四种，
则醛也为4种。
B
种同分异构体。
A．3种
B．4种
C．2种
D．5种
4．三联苯
的一氯代物有(
)
B
5、分子式为C4H10O的同分异构体有哪些？
C－C－C－C
OH
OH
2种
醇类：
OH
C－C－C
C
OH
OH
OH
2种
醚类：
C－O－C－C－C
C－O－C－C
C
C
－C
－O－C－C
6.分子式为C5H12O的饱和一元醇,其分子中含有两个
，两个
，一个
和一个
，它的可能结构有（
）种。
A．2
B．3
C．4
D．5
CH3
CH2
CH
OH
C
B
N
B
N
B
N
H
H
H
H
H
H
7、环状结构(BHNH)3称为无机苯，它和苯是等电子体，(BHNH)3的结构简式如下图示。
无机苯的一氯代物的同分异构体共有（
）
A．5种
B．4种
C．3种
D．2种
D
是烯烃与氢气加成后的产物，则烯烃可能有___种结构；若是炔烃与氢气的加成产物，则此炔烃可能有_____种结构。
5
1
8、
9、
“立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。如图所示：
（1）“立方烷”的分子式为
________
（2）其一氯代物共有______种
（3）其二氯代物共有______种
Cl
1
2
3
C8H8
1
3
1、当1个碳原子与4个原子形成4个共价键（全部单键）时，为以碳原子为中心的四面体结构（以甲烷为模型），与该碳原子相连的4个原子最多有2个跟该碳原子共面。
2、当1个碳原子与3个原子形成3个共价键（2个单键，1个双键）时，为平面结构（以乙烯和苯为模型），与该碳原子相连的3个原子都跟该碳原子共面。
3、当1个碳原子与2个原子形成2个共价键（1个单键，1个叁键）时，为直线结构（以乙炔为模型），与该碳原子相连的2个原子都跟该碳原子共线。
拓展——有机物结构共面、共线问题