化学新课标二轮复习全套教学案详细解析 有机合成及推断(一).

专题（ ）有机合成及推断（1）
【学习目标】
1．使学生掌握有机物官能团间的相互转化及各类有机物的性质、反应类型、反应条件、合成路线的选择或设计；
2．能根据题目所给信息及要求，设计合理的合成方案，合成指定的产物，并能正确地表达出来。
【典型例题】
[例1]从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯.下面是有关的8步反应(其中所有 （1）其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应
①、 和 _____属于取代反应。
（2）化合物的结构简式是：B 、C .
(3)反应④所用试剂和条件是 .
[例2] 已知烯烃中C=C双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护。保护的过程可简单表示如右图：
又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。
现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下：
CH3CH=CH2 　　　　 → → → № → →丙烯酸
请写出②、③、④三步反应的化学方程式。
【课堂练习】
1．现在大量使用的塑料，如聚苯乙烯，难以分解而造成的“白色污染”甚为严重，铁道部下令全国铁路餐车停止使用聚苯乙烯制造的餐具，改用降解塑料．该塑料在乳酸菌作用下迅速分解为无毒物质．下列有关降解塑料叙述正确的是（ 　）
　　A．降解塑料是一种纯净物 B．其分子量为72
　　C．经缩聚反应生成 D．其单体是
2．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：（1）氧化；（2）消去；（3）加成；（4）酯化；（5）水解；（6）加聚，来合成乙二酸乙二酯（）的正确顺序是（ 　）
　　A．（1）（5）（2）（3）（4） B．（1）（2）（3）（4）（5）
　　C．（2）（3）（5）（1）（4） D．（2）（3）（5）（1）（6）
3．化合物丙可由如下反应得到：，丙的结构简式不可能是（ 　）
A．　 B．
C．　 D．
4．1 mol有机物甲，水解后得和，该有机物是（　）A． B．
　　
C． D．
5．在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去.
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件.
(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3
(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH
6．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
（也可表示为：+║→）
丁二烯 乙烯 环已烯
实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：
请按要求填空：
（1）A的结构简式是 ；B的结构简式是 。
（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：
反应④ ，反应类型 ；
反应⑤ ，反应类型 。
7．（1）芳香醛（如糠醛）在碱作用下，可以发生如下反应：
（2）不饱和碳碳键上连有羟基不稳定。
（3）化合物A~F之间的转化关系如下图所示。其中，化合物A含有醛基，E与F是同分异构体，F能与金属钠反应放出氢气。A生成F的过程中，A中醛基以外的基团没有任何变化。
据上述信息，回答下列问题：
（1）写出A生成B和C的反应式：
（2）写出C和D生成E的反应式：
（3）F结构简式是：
（4） A生成B和C的反应是（ ），C和D生成E的反应是（ ）
A、氧化反应 B、加成反应 C、消去反应
D、酯化反应 E、还原反应
（5）F不可以发生的反应有（ ）
A、氧化反应 B、加成反应 C、消去反应 D、酯化反应 E、还原反应
【课后练习】
1．有4种有机物：①②③④CH3-CH=CH-CN，其中可用于合成结构简式为 的高分子材料的正确组合为 （ ）
A．①③④ B．①②③ C．①②④ D．②③④
2．下列化学方程式书写正确的是（　）
　　A．
　　
B．
　　C．
　　D．
3．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，可以发现，除水外体系中含重氢的化合物是（ 　）
　A．只有乙醇　 B．只有乙酸 C．只有乙酸乙酯　D．乙酸乙酯、乙醇、乙酸
4．下列化学方程式中不正确的是（ 　）
　　A．
　　B．
　　C．
　　D．
5．有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，这种醇可通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物，这种脂肪醇为（　 ）
A． 　 B．　　
C．　 D．
6．请认真阅读下列3个反应：
利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。
请写出A、B、C、D的结构简式。
有机合成及推断（1）答案：
例题例1答案：（1）⑥、⑦ （2）、
（3）
例2答案： ②CH2=CH—CH2Cl+H2O→CH2=CH—CH2OH+HCl
③CH2=CH—CH2OH+Br2　→
④
课堂练习
1D 2C 3B 4B
5．
6．（1）
（2） +H2O 消去反应
十H2 加成反应
7．
A C B
C D E
(4)A、E；D (5)C
OH O
课后习题
1D 2C 3D 4A 5B
6．
A
B
C
D
E
Cl2300℃）
②
③
④
①