选修5第二章第二节芳香烃（解析版）

选修5第二章第二节芳香烃（解析版）
第I卷（选择题）
一、单选题
1．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是（
）
A．
B．
C．
D．
2．由苯作原料不能经一步化学反应制得的是(
)
A．硝基苯
B．环己烷
C．溴苯
D．苯酚
3．下列物质属于苯的同系物是（
）
A．
B．
C．
D．
4．加热聚丙烯废塑料可以得到炭、氢气、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯。用如图所示装置探究废塑料的再利用。下列叙述中不正确的是（
）
A．装置乙的试管中可收集到芳香烃
B．装置丙中的试剂可吸收烯烃
C．最后收集的气体可作燃料
D．该实验是聚丙烯发生加聚反应的实验
5．杯环芳烃因其结构类似于酒杯而得名，其键线式如图，下列关于杯环芳烃的说法正确的是（　　）
A．属于芳香烃
B．最多与6mol
H2发生加成反应
C．分子式为C44H56O4
D．分子内所有原子一定在同一平面上
6．下列有关苯的性质描述中，正确的是(　　)
A．苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．苯与稀硝酸、稀硫酸混合加热，生成硝基苯
C．苯与溴水混合振荡，静置，下层液体几乎为无色
D．1
mol苯与2
mol氢气发生加成反应生成1
mol环己烷
7．丁香油酚的结构简式为
。维生素
C的结构简式为，下列关于两者所含官能团的说法正确的是(
)
A．均含羰基
B．均为芳香烃
C．均含羧基
D．均含羟基
8．下列实验装置图及实验用品均正确的是部分夹持仪器未画出)（
）
A．制溴苯
B．实验室制取乙酸乙酯
C．石油分馏
D．实验室制取硝基苯
9．工业上合成乙苯的反应如下，下列说法正确的是（
）
A．甲、乙、丙均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．丙与足量氢气加成后的产物一氯代物有6种
C．该反应属于取代反应
D．甲、乙、丙均可通过石油分馏获取
10．苯甲酸的熔点为122.13℃，微溶于水，易溶于酒精，实验室制备少量苯甲酸的流程如图：
下列叙述不正确的是（
）
A．冷凝回流的目的是提高甲苯的转化率
B．加入KMnO4反应后紫色变浅或消失，有浑浊生成
C．操作1为过滤，操作2为酸化，操作3为过滤
D．得到的苯甲酸固体用酒精洗涤比用水洗涤好
11．已知C—C键可以绕键轴自由旋转，对于结构简式为的烃，下列说法正确的是（
）
A．分子中最多有22个原子处于同一平面上
B．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
C．分子中所有碳原子一定处于同一平面上
D．分子中所有原子可能处于同一平面上
12．柠檬烯是一种天然的功能单萜，在食品中作为香料添加剂被广泛使用，其结构简式为。下列有关柠檬烯的分析不正确的是
A．1mol柠檬烯完全燃烧消耗14mol
O2
B．分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C．柠檬烯属于芳香烃
D．一定条件下，柠檬烯可以发生加成反应、取代反应、氧化反应
13．乙苯与氢气加成，其产物的一氯代物的同分异构体数目有（不考虑立体异构）(
)
A．4种
B．5种
C．6种
D．7种
14．在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：
对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
苯
沸点/℃
138
144
139
80
熔点/℃
13
-25
-47
6
下列说法不正确的是（
）
A．该反应属于取代反应
B．甲苯的沸点高于144℃
C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D．用重结晶的方法可将对二甲苯从二甲苯混合物中分离出来
15．除去下列物质中所含少量杂质，所选用的试剂和分离方法不能达到实验目的的是（　　）
选项
混合物（括号内为杂质）
试剂（足量）
分离方法
A
乙酸（乙醇）
金属钠
蒸馏
B
乙烷（乙烯）
溴水
洗气
C
溴苯（溴）
NaOH溶液
分液
D
乙醇（水）
CaO固体
蒸馏
A．A
B．B
C．C
D．D
16．已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是
A．异丙苯的分子式为
B．异丙苯的沸点比苯高
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯和苯为同系物
17．有8种物质：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴的CCl4溶液褪色的是（
）
A．①②③⑤
B．④⑥⑦⑧
C．①④⑥⑦
D．②③⑤⑧
18．下列关于有机物的说法错误的是(
)
A．植物油分子结构中含有碳碳双键
B．现有乙烯、丙烯的混合气体共14
g，其原子数为3NA
C．同温同压下，等质量的乙炔和苯完全燃烧耗氧量相同
D．分子式为C5H10O2与碳酸氢钠溶液反应产生气体的有机物有3种
19．①②③④三种物质的分子式均为C9H12。下列说法正确的是（
）
A．②和④与苯互为同系物
B．②和③的一氯代物都只有3种
C．①④分子中所有碳原子均可处于同一平面上
D．①②③都能发生加成反应和氧化反应
20．少量的茚用于有机溶剂和杀虫剂的中间体，它主要用于生产古马隆?茚树脂。茚是一种碳氢化合物，其结构简式为。下列关于茚的说法中不正确的是(　　)
A．茚能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
B．茚能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应
C．1
mol茚含有4
mol碳碳双键
D．茚中所有的碳原子可能均处在同一平面上
第II卷（非选择题）
二、填空题
21．蒽()与苯炔()反应生成化合物X(立体对称图形)，如下图所示：
(1)蒽与X都属于________(填字母)。
A．环烃
B．烃
C．不饱和烃
(2)苯炔的分子式为__________，苯炔不具有的性质是__________(填字母)。
A．能溶于水
B．能发生氧化反应
C．能发生加成反应
D．常温常压下为气体
(3)下列属于苯的同系物的是________(填字母，下同)。
A．B．C．D．
(4)下列物质中，能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因加成反应而褪色，还能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________。
A．B．C6H14
C．D．
22．有4种无色液态物质：①CH3(CH2)3CH=CH2、②CH3(CH2)4CH3、③、④。
（1）不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是___(填序号，下同)，生成的有机物是___（填名称），反应的化学方程式为___。
（2）能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是___，与溴水反应的化学方程式是___。
23．推断题
(1)某烃类化合物A的质谱图表明其最大质荷比为84，红外光谱中表明表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
①A的结构简式为__________________________________
；
②A中的所有碳原子是否都处于同一平面？___________（填“是”或“不是”）。
(2)二甲苯苯环上的一溴代物有6种同分异构体，这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别列表如下：
一溴代二甲苯
234℃
206℃
213.8℃
204℃
214.5℃
205℃
对应二甲苯
13℃
-54°C
-27°C
-54℃
-27°C
-54°C
由表中数据可以推断，熔点为234°C的一溴代二甲苯的结构简式为__________________熔点为-54℃的二甲苯的名称为__________________________________
24．人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程，回答下列问题：
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式________．
(2)已知分子式为C6H6的有机物有多种，其中的两种为：(Ⅰ)、.
①这两种结构的区别表现在以下两方面：
定性方面(即化学性质方面)：(Ⅱ)能________(填字母)，而(Ⅰ)不能．
a．被高锰酸钾酸性溶液氧化
　b．与溴水发生加成反应
c．与溴发生取代反应
　d．与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1
mol
C6H6与H2加成时：(Ⅰ)需要H2________mol，而(Ⅱ)需要H2________mol.
②今发现C6H6还可能有一种如图所示的立体结构，该结构的二氯代物有________种．
(3)萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，请你判断它的结构简式可能是________(填字母)．
(4)现代化学认为，萘分子中碳碳键是________．
三、计算题
25．目前，化学家们已合成了一系列有机物：
联苯
联三苯
联四苯
联m苯
根据这一系列有机物的规律，试回答：
（1）写出联苯的化学式（用m表示）_________________
（2）该系列有机物中，其中含碳量最高的化合物碳含量百分率约为________
（保留三位有效数字）
（3）若联苯中C—C能自由旋转，那么联苯的二氯取代物有______种
参考答案
1．A
【解析】
A.
属于芳香烃，但与苯不饱和度不同，不是同系物，故A正确；
B.
是芳香烃，与苯差3个，是苯的同系物，故B错误；
C.
除碳和氢以外还含有氮和氧元素，不属于烃，C错误；
D.
是芳香烃，与苯差4个，是苯的同系物，故D错误；
答案选A。
2．D
【解析】
A．苯与浓硝酸发生硝化反应生成硝基苯，故A不符合题意；
B．苯与氢气发生加成反应生成环己烷，故B不符合题意；
C．苯与液溴发生取代反应生成溴苯，故C不符合题意；
D．苯不能直接转化为苯酚，故D符合题意；
答案选D。
苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的化学键，苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，即易取代，能加成，难氧化。需要注意的是苯和溴水发生萃取，在铁的作用下苯能与液溴发生取代反应生成溴苯，注意反应条件的不同。
3．B
【解析】
本题考查了同系物的判断，题目难度不大，注意掌握同系物的概念及判断方法，明确同系物概念中结构相似的含义：如果含有官能团，含有的官能团的种类、数目必须完全相同。
4．D
【解析】
由图可知，装置探究废旧塑料的再利用，加热聚丙烯废塑料可以得到碳、氢气、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯，冷却时乙试管中得到苯与甲苯，在丙中乙烯、丙烯发生加成反应，最后收集的气体为氢气、甲烷，以此来解答。
由图可知，装置探究废旧塑料的再利用，加热聚丙烯废塑料可以得到碳、氢气、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯，冷却时乙试管中得到苯与甲苯，在丙中乙烯、丙烯发生加成反应，最后收集的气体为氢气、甲烷，
A.
冷却时乙试管中得到苯与甲苯，均为芳香烃，A项正确；
B.
乙烯、丙烯与溴发生加成反应制取卤代烃，B项正确；
C.
最后收集的气体为氢气、甲烷，均具有可燃性，可作燃料，C项正确；
D.
该实验为聚丙烯分解再利用实验，不是加聚反应实验，D项错误
答案选D。
5．C
【解析】
A．杯环芳烃含有苯环，但在元素组成上含有C、H、O三种元素，不属于芳香烃，A项错误；
B．1个苯环能与3个氢气发生加成反应，所以1mol杯环芳烃最多与12mol
H2发生加成反应，B项错误；
C．由键线式可知分子式为C44H56O4，C项正确；
D．分子中含有饱和碳原子，碳原子与所连的四个原子不在同一平面上，所以分子内所有原子一定不在同一平面上，D项错误；
答案选C。
【点睛】
苯是平面形分子，苯中12个原子全部共面，甲烷是正四面体，甲烷中最多有三个原子共面。
6．C
【解析】
A、苯分子中的碳碳键是一种介于C-C键和C=C键之间的独特的键，不存在碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误；
B、苯与浓硝酸、浓硫酸(不能用稀硫酸)混合加热，发生硝化反应生成硝基苯，B错误；
C、溴易溶于有机溶剂苯，所以混合液分层，水层在下层，几乎为无色，C正确；
D、在一定条件下，1mol苯与3mol氢气发生加成反应生成1mol环己烷，D错误；
故选C。
7．D
【解析】
维生素C中含有的官能团为：碳碳双键、(醇)羟基、酯基，无苯环而不是芳香化合物，丁香油酚含有的官能团为：碳碳双键、醚键、(酚)羟基，是芳香化合物，综上分析，二者均含羟基，答案选D。
8．A
【解析】
A.实验室用铁作催化剂，用液溴和苯制取溴苯，溴易挥发且溴极易溶于四氯化碳溶液中，所以用四氯化碳吸收溴，生成的HBr极易溶于水，采用倒置的漏斗防止倒吸，故A正确；
B.制取乙酸乙酯时，导气管不能伸入饱和碳酸钠溶液中，蒸气中含有乙醇、乙酸，乙醇极易溶于水、乙酸极易和碳酸钠溶液反应，如果导气管插入饱和碳酸钠溶液中会产生倒吸，故B错误；
C.蒸馏时，温度计测量蒸气的温度，所以温度计水银球应该位于蒸馏烧瓶支管口处，故C错误；
D.制取硝基苯的温度是55℃～60℃，所以应该用水浴加热，故D错误；
故选：A。
9．B
【解析】
A．甲为苯，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；
B．丙与足量氢气加成后的产物()，有6种不同的氢，因此其一氯代物有6种，故B正确；
C．该反应属于加成反应，故C错误；
D．乙烯是通过石油裂解获取，故D错误。
综上所述，答案为B。
10．D
【解析】
A.
冷凝回流的目的是提高甲苯的转化率和利用率，故A正确；
B.
甲苯加入KMnO4反应生成苯甲酸和二氧化锰，因此溶液出现紫色变浅或消失，有浑浊生成，故B正确；
C.
二氧化锰难溶于水，因此操作1为过滤，苯甲酸钾变为苯甲酸，因此操作2为酸化，得到苯甲酸固体，因此操作3为过滤，故C正确；
D.
苯甲酸微溶于水，易溶于酒精，因此得到的苯甲酸固体用水洗涤比酒精好，故D错误。
综上所述，答案为D。
11．B
【解析】
苯环上的碳原子都是杂化，所以与苯环直接相连的原子都共面，因为键可以自由旋转，所以两个苯环可共面，此时所有碳原子与苯环上的氢原子共面，4个甲基通过旋转，都会有1个氢原子在苯环所在的平面，所以至多有26个原子共面；当键旋转到两个苯环不共面时，则有同一个苯环上的6个碳原子与此苯环直接相连的3个碳原子以及另一个苯环的旋转轴上的2个碳原子共11个碳原子共面，综上所述A、C、D错，B正确；
故答案选B。
12．C
【解析】
A．根据柠檬烯的结构简式可知其分子式为C10H16，1mol柠檬烯完全燃烧时消耗的氧气的物质的量为mol=14mol，故A正确；
B．该分子中存在三个碳原子与同一饱和碳原子相连的结构，根据甲烷的空间构型可知该物质中所有碳原子不可能都共面，故B正确；
C．柠檬烯不含苯环，不属于芳香烃，故C错误；
D．该物质含有碳碳双键，可以发生加成反应；含有甲基，可以发生取代反应；含有碳碳双键、且可以燃烧，可以发生氧化反应，故D正确；
综上所述答案为C。
13．C
【解析】
完全氢化后的产物，即为乙基环己烷，六元环含有4种H，乙基含有2种H，故产物的一氯代物有6种同分异构体；
答案选C。
14．B
【解析】
A．甲苯变成二甲苯是苯环上的氢原子被甲基取代所得，属于取代反应，故A正确；
B．甲苯的相对分子质量比二甲苯小，比苯大，故沸点应在80℃到138℃之间，故B错误；
C．苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大，可以用蒸馏的方法分离，沸点低的先蒸馏出来，则用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来，故C正确；
D．因为对二甲苯的熔点较高，将温度冷却至-25℃～13℃，对二甲苯形成固体，从而将对二甲苯分离出来，故D正确；
故答案为B。
15．A
【解析】
A．乙酸和乙醇均可以与金属钠发生反应，故不能进行除杂，A选；
B．乙烯可以和溴水发生反应生成不溶于水的溴乙烷，而乙烷不与溴水发生反应也不溶于溴水，可以进行除杂，B不选；
C．向溴苯和溴的混合溶液中加入NaOH溶液，NaOH可以与溴反应，而溴苯不与NaOH反应也不溶于NaOH，进行分液可以分离，可以进行除杂，C不选；
D．水可以和CaO反应生成不溶于乙醇的氢氧化钙，同时乙醇不与CaO反应，最后通过蒸馏的方式可得到纯净的乙醇，可以进行除杂，D不选；
故选A。
16．C
【解析】
由有机物结构简式可知有机物的分子式为，故A正确；
B.异丙苯和苯均为分子晶体，异丙苯的相对分子质量比苯大，故分子间作用力强于苯，沸点比苯高，故B正确；
C.
分子中带有特殊标记的这五个原子构成四面体形，故四个带特殊标记的碳原子不在同一平面上，故C错误；
D.异丙苯和苯的结构相似，分子组成上相差3个原子团，互为同系物，故D正确。
答案选C。
17．C
【解析】
甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯、乙炔、环己烯既能使酸性KMnO4溶液褪色又能使溴的CCl4溶液褪色；乙烷、苯、溴乙烷、聚乙烯既不能使酸性KMnO4溶液褪色也不能使溴的CCl4溶液褪色。
故选C。
18．D
【解析】
A．植物油在室温下呈液态，分子结构中含有碳碳双键，属于不饱和高级脂肪酸的甘油酯，A正确；
B．乙烯、丙烯属于烯烃，最简式是CH2，最简式的式量是14，14
g乙烯、丙烯的混合气体中含有最简式的物质的量是1
mol，含有3
mol原子，因此其中含有的原子数为3NA，B正确；
C．乙炔和苯最简式都是CH，同温同压下，等质量的乙炔和苯中含有的C、H质量相同，则它们完全燃烧耗氧量也相同，C正确；
D．分子式为C5H10O2与碳酸氢钠溶液反应产生气体的有机物是饱和一元羧酸，可看作是丁烷C4H10分子中的一个H原子被-COOH取代产生的物质，C4H10有CH3CH2CH2CH3、两种结构，每种结构中有2种H原子，因此这4种H原子被-COOH取代，就得到4种不同结构的取代产物，故分子式为C5H10O2与碳酸氢钠溶液反应产生气体的有机物有4种，D错误；
故合理选项是D。
19．D
【解析】
A．同系物是指结构相似，分子组成上相差若干个CH2的有机化合物，②是丁苯，与苯互为同系物，而④的分子结构与苯不相似，与苯不互为同系物，A选项错误；
B．由②的结构式可知，该分子中共有6种等效氢，则一氯代物有6种，③分子中中心碳原子连有的原子团相同，共有2种等效氢，则一氯代物有2种，B选项错误；
C．①和④分子中均含有饱和叔碳原子，所有的碳原子一定不处于同一平面上，C选项错误；
D．①和③中含有碳碳双键，可发生加成和氧化反应，②分子中含有苯环，属于苯的同系物，可发生加成和氧化反应，D选项正确；
答案选D。
等效氢的判断：①分子中同一碳原子上连接的氢原子等效；②同一碳原子所连甲基上的氢原子等效；③处于镜面对称位置上的氢原子等效。
20．C
【解析】
A．茚分子中含不饱和的碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确；
B．茚分子中含碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；
C．茚分子中含有苯环，苯环是一种特殊结构，分子中碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键，物质分子中只有1个碳碳双键，1
mol茚只含有1
mol碳碳双键，C错误；
D．苯环及碳碳双键均为平面结构，而含亚甲基C原子既属于苯环的平面结构，也同时属于烯烃的平面结构，两个平面可以共平面，因此茚分子中C原子可能共平面，D正确；
故合理选项是C。
21．ABC
C6H4
AD
D
D
【解析】
(1)蒽和
X
都只含
C、H
两种元素，均属于烃；有环状结构，均属于环烃；且含有不饱和碳原子，均为不饱和烃，故答案为：ABC；
(2)由苯炔的结构简式，结合碳的四价结构，可确定其分子式为C6H4；常温常压下是气体的烃其碳原子数不超过
4(新戊烷除外)，所以苯炔常温下为液体，不溶于水；因苯炔分子内含有
-C≡C-
键，可以发生氧化反应、加成反应，因此苯炔不具有的性质为AD；
(3)苯的同系物分子中只有一个苯环，且侧链均为烷基，满足条件的只有
D
项；
(4)能发生加成反应，说明存在不饱和键，能发生取代反应，说明存在烷基或苯环，同时能使溴水因加成反应而褪色，还能使酸性高锰酸钾溶液说明结构中存在不饱和键(碳碳双键、碳碳三键等)，同时满足三个条件的只有
D
项。
22．③
溴苯
+Br2+HBr
①
CH3(CH2)3CH=CH2+Br2→CH3(CH2)3CHBrCH2Br
【解析】
（1）不能与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应排除①④，能在铁屑作用下与液溴反应的只能是③，得到溴苯，方程式为+Br2+HBr；
（2）能与溴水和酸性高锰酸钾都反应的是①，与溴水发生的是加成反应，方程式为CH3(CH2)3CH=CH2+Br2→CH3(CH2)3CHBrCH2Br。
23．(CH3)2C=C(CH3)2
是
间二甲苯
【解析】
①A分子式是C6H12，红外光谱中表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢，说明结构对称，A的结构简式为(CH3)2C=C(CH3)2；
②已知乙烯所有原子共平面，A的结构简式为(CH3)2C=C(CH3)2，相当于是4个甲基代替乙烯分子中4个H原子，碳原子都处于同一平面；
(2)根据表中对应二甲苯的熔点可判断，熔点为13℃的二甲苯只有一种一溴代物，熔点为-54℃的二甲苯有3种一溴代物，而熔点为-27℃的二甲苯有2种一溴代物，因此熔点为13℃的二甲苯是对二甲苯，熔点为234℃的一溴二甲苯所对应的二甲苯是对二甲苯，对二甲苯苯环上的一溴代物的结构简式为：；熔点为-54℃的二甲苯是间二甲苯，熔点为-27℃的二甲苯是邻二甲苯。
24．HC≡C—C≡C—CH2—CH3
ab
3
2
3
C
介于单键和双键之间独特的键
【解析】
(1)按题中要求写出一种即可，其中两个—C≡C—位置可以相邻，也可以间隔。
(2)①由于Ⅱ中存在双键，故Ⅱ可被KMnO4酸性溶液氧化，也能与溴水发生加成反应，而Ⅰ不能发生上述反应，故应选a、b；由于Ⅰ加氢后形成环己烷(C6H12)，故需3
mol
H2，而Ⅱ中有2
mol
双键，故需2
mol
H2。
②根据对称性即可确定二个氯原子的相对位置，故二氯代物有3种。
(3)根据分子式可推断出其结构简式。
(4)萘中的碳碳键应与苯中的碳碳键相同。
25．C6mH4m＋2
94.7%
12
【解析】
(1)由A.
B.?C的结构简式,分析出其分子式中,每增加1个苯环,碳原子数增加增加6,氢原子数增加4,实际上该有机物分子式形成了一个等差数列,数列的首项为C12H10,公差为C6H4,该有机物的通式为：C6mH4m+2,联m苯的化学式为C6mH4m+2，
故答案为：C6mH4m+2；
(2)由于该系列有机物中,碳原子数目越多,碳含量越高,所以联m苯的碳含量最高,含量为：×100%=
76+2m×100%<
×100%≈94.7%，即：含碳量最高的化合物碳含量百分率约为94.7%，
故答案为：94.7%；
(3)根据位置异构进行判断,1、5、6、10位置的碳原子等价,2、4、7、9位置的碳原子等价,3和8位置的碳原子等价,因此的二氯代物的同分异构体中,氯原子可位于：1、2;1、3;1、4;1、5;1、6;1、7;1、8(注意：1、9等价于1、7;1、10等价于1、6);2、3;2、4;2、7;2、8(注意2、5和1、4重复;2、6和1、7重复)；3、8，共12种同分异构体，
故答案为：12。
试卷第6页，总8页
试卷第7页，总7页