(共48张PPT)
(三)
第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物
(45分钟 100分)
一、选择题(本题包括12小题,每小题4分,共48分)
1.某有机物在氧气中充分燃烧,生成水蒸气和CO2的物质的量之比为1∶1,由此可以得出的结论是( )
A.该有机物分子中C、H、O原子的个数比为1∶2∶3
B.分子中C、H原子个数比为1∶2
C.有机物中必定含有氧
D.有机物中必定不含有氧
【解析】选B。由于n(CO2)∶n(H2O)=1∶1,所以
N(C)∶N(H)=1∶2。但该有机物分子中是否含O原子及所含O原子的多少却不能确定。故A、C、D都不正确。
2.某气态有机物X含C、H、O三种元素,已知下列条件,现欲确定X的分子式,所需的最少条件是( )
①X中含碳质量分数 ②X中含氢质量分数 ③X在标准状况下的体积 ④X对氢气的相对密度 ⑤X的质量
A.①和② B.①②④
C.①②⑤ D.③④⑤
【解析】选B。由C、H质量分数可推出O的质量分数,由各元素的质量分数可确定X的实验式。由X对氢气的相对密度可确定X的相对分子质量再由相对分子质量和实验式可确定X的分子式。
3.(2010·苏州高二检测)从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列合成方案中最好的是( )
【解析】选D。A、B、C三个选项合成过程中都用了取代反应,副反应多,1,2-二溴乙烷产率较低。D项利用CH2=CH2和Br2加成反应,产品转化率高,纯度高。
4.(2010·海淀区高二检测)某有机物的结构简式为
,其不可
能发生的反应有( )
①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 ④氧化反应
⑤还原反应 ⑥加聚反应 ⑦缩聚反应
A.②③④ B.①④⑥
C.③⑤⑦ D.只有⑦
【解析】选D。有机物结构中含有苯环、碳碳双键,故能发生加成反应;含有苯环、酯基、氯原子,故能发生取代反应;氯原子与邻位碳的H能发生消去反应;酚羟基、碳碳双键均能发生氧化反应;苯环、碳碳双键均能与H2加成而发生还原反应;因含有碳碳双键故能发生加聚反应;有机物结构中不具备发生缩聚反应的条件。
5.有机物X(C4H6O5)广泛存在于许多水果内,尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多,该化合物具有如下性质:
(1)1 mol X与足量的金属钠反应产生1.5 mol气体
(2)X与醇或羧酸在浓H2SO4和加热的条件下均生成有香味的产物
(3)X在一定程度下的分子内脱水产物(不是环状化合物)可和溴水发生加成反应
根据上述信息,对X的结构判断正确的是( )
A.X中肯定有碳碳双键
B.X中可能有三个羟基和一个—COOR官能团
C.X中可能有三个羧基
D.X中可能有两个羧基和一个羟基
【解析】选D。分子式为C4H6O5,其不饱和度为2,根据(2)X与醇或羧酸在浓H2SO4和加热的条件下均生成有香味的产物可推断X中含有—OH和—COOH,由(3)X在一定程度下的分子内脱水产物(不是环状化合物)可和溴水发生加成反应推断—OH可以发生消去反应,又因为1 mol X与足量的金属钠反应产生1.5 mol气体(H2),所以只有D选项X中有两个羧基和一个羟基符合题意。
6.分子式为C4H8O3的有机物,在一定条件下具有下列性质:①在浓硫酸存在下,能分别与CH3CH2OH或CH3COOH反应;②在浓硫酸存在下,能脱水生成一种只存在一种结构形式、且能使溴水退色的物质;③在浓硫酸存在下,还能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物。根据上述性质,能确定C4H8O3的结构简式为( )
A.HOCH2COOCH2CH3
B.CH3CH(OH)CH2COOH
C.CH3CH2CH(OH)COOH
D.HOCH2CH2CH2COOH
【解析】选D。分子式为C4H8O3,不饱和度为1,在浓硫酸存在下,能分别与CH3CH2OH或CH3COOH反应;故分子中含有1个—OH和1个—COOH,在浓硫酸存在下,还能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物,说明碳链为直链且无支链,—OH挂在链端的碳原子上。这种结构满足在浓硫酸存在下,能脱水生成一种只存在一种结构形式、且能使溴水退色的物质。
7.下列5种有机化合物中,能够发生酯化、加成和氧化3种反应的是( )
①CH2=CHCOOH ②CH2=CHCOOCH3
③CH2=CHCH2—OH ④CH3CH2CH2OH
A.①③④ B.②④⑤
C.①③⑤ D.①②⑤
【解析】选C。由各物质所含官能团可知CH2=CHCOOH能
发生酯化、加成和氧化反应;CH2=CHCOOCH3能发生加成
和氧化反应;CH2=CHCH2—OH 3种反应都可以发生;
CH3CH2CH2OH只能发生酯化和氧化反应;
3种反应都可以发生。
8.美丽的“水立方”(Water Cube)是北京奥运会游泳馆,采用膜材料ETFE(四氟乙烯和乙烯的共聚物),为场馆带来更多的自然光。下列说法正确的是( )
A.ETFE的结构中,存在—CF2—CF2—CH2—CH2—连接方式
B.四氟乙烯与乙烯发生缩聚反应得到ETFE
C.以乙烯为原料经过加成反应、取代反应可制得乙二醛
D.ETFE材料是热固型(体型结构)的塑料
【解析】选A。四氟乙烯和乙烯均含有碳碳双键,故能
发生加聚反应,生成高聚物? ?,
其链节为—CF2—CF2—CH2—CH2—;以乙烯为原料经过
加成反应、取代反应、氧化反应方可制得乙二醛,所以
C不正确;ETFE材料是热塑型(线型结构)的塑料,所以D
不正确。
9.某有机物的结构简式为 ,下列
关于该有机物叙述不正确的是( )
A.1 mol该有机物与NaOH溶液完全反应时,消耗NaOH
n mol
B.该有机物水解所得产物能发生加成反应
C.该有机物可通过加聚反应生成
D.该有机物分子中含有双键
【解析】选B。1 mol? 水解后得到
1 mol? 和n mol CH3COOH,n mol
CH3COOH消耗n mol NaOH,故A正确;该有机物水解所得
产物分子中含C=O键,但是羧基中的C=O不能发生加成
反应,故B错误,D正确。
10.某链状高分子化合物
可由有机化工原料R和其他有机试剂,通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到。则R是( )
A.1-丁烯
B.乙烷
C.1,3-丁二烯
D.乙烯
【解析】选D。本题可采用逆推法,题中高分子可由乙
二酸和乙二醇缩聚反应得到,乙二酸可由乙二醇氧化得
到,乙二醇可由 水解得到,而CH2=CH2与
Cl2加成可制得 ,故R为乙烯。
11.喷水溶液法是一项使沙漠变绿洲的新技术,它先是
在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯(? )
水溶液,水溶液中的高分子与沙土粒子结合,在地表下
层形成一个厚的隔水层,既能阻止地下的盐分上升,又
有拦截蓄积雨水的作用。对聚丙烯酸酯说法不正确的是
( )
A.单体的结构简式为CH2=CHCOOR
B.在一定条件下能发生加成反应
C.在一定条件下能发生水解反应
D.没有固定的熔沸点
【解析】
12.(2010·上海高二检测)食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)、聚偏二氯乙烯(PVDC)等种类。PVC被广泛地用于食品、蔬菜外包装,它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是( )
A.PVC单体可由PE的单体与氯化氢加成制得
B.PVC保鲜膜属于链状聚合物,在加热时易熔化,能溶于氯仿
C.鉴别PE和PVC,可把其放入试管中加强热,在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸,如果试纸变红,则是PVC;不变红,则为PE
D.等质量的聚乙烯和乙烯燃烧耗的氧气相等
【解析】选A。PVC的单体为CH2=CHCl,PE的单体为
CH2=CH2,CH2=CH2与HCl的加成产物为CH3—CH2Cl而非CH2=CHCl,故A错误。聚氯乙烯高温时会生成HCl,能使湿润的蓝色石蕊试纸变红色。
二、非选择题(本题包括4小题,共52分)
13.(8分)某有机物的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的
3.625倍。把1.16 g该有机物在氧气中充分燃烧,将生
成的气体混合物通过足量碱石灰,碱石灰增重3.72 g,
又知生成H2O和CO2的物质的量比为1∶1,试求此有机物
的分子式。红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中含有
碳碳双键和羟基(注: 结构不稳定),它
的分子式为__________,结构简式为_________。
【解析】M(有机物)=3.625×16 g·mol-1=58 g·mol-1,
n(有机物)= =0.02 mol
44 g·mol-1×n(CO2)+18 g·mol-1×n(H2O)=3.72 g,
因为n(CO2)=n(H2O),所以n(CO2)=n(H2O)=0.06 mol
n(C)=n(CO2)=0.06 mol
m(C)=12 g·mol-1×0.06 mol=0.72 g
n(H)=2n(H2O)=2×0.06 mol=0.12 mol
m(H)=0.12 mol×1 g·mol-1=0.12 g
所以该有机物含氧:
m(O)=1.16 g-0.72 g-0.12 g=0.32 g,
n(O)= =0.02 mol
n(有机物)∶n(C)∶n(H)∶n(O)
=0.02 mol∶0.06 mol∶0.12 mol∶0.02 mol
=1∶3∶6∶1
因此有机物的分子式为C3H6O,依题意,其结构简式为
CH2=CH—CH2OH
答案:C3H6O CH2=CH—CH2OH
14.(14分)(2010·潍坊高二检测)感光性高分子又称“光敏高分子”,是一种在彩色荧屏及大规模集成电路制造中应用较广的新型高分子材料。其结构简式为:
试回答下列问题:
(1)在一定条件下,该高聚物可发生的反应有(填编号)________。
①加成反应 ②氧化反应 ③消去反应
④还原反应 ⑤取代反应
(2)该高聚物在催化剂的作用下,水解后得到相对分子质量较小的产物A,则
①A的分子式是____________;
②A在一定条件下与乙醇反应的化学方程式是____;
③A的同分异构体有多种,其中含有苯环、 、
,且苯环上有两个对位取代基的结构简式是:
______________。
【解析】该高聚物可发生的反应可根据其官能团确定,碳碳双键可发生加成反应、氧化反应、还原反应;苯环可发生取代反应。高聚物在催化剂的作用下水解时,找准断键位置,得到的产物是
答案:(1)①②④⑤ (2)①C9H8O2
15.(15分)以乙烯为原料经过如下所示的反应可制取有机物W(A、B、C、D均为烃的衍生物):
(1)若甲为Cl2,乙为HCl,生成物W的分子式为C8H14O4,则W的结构简式为_______。
(2)若W的分子式为C5H10O3,则甲为___,乙为___。
(3)若甲、乙均为Cl2,按下列要求写出C+E→W的化学方程式。
①W为最小环状分子:__________;
②W为高分子:__________。
【解析】该题目是一个框图题,通过改变条件,考查烃及烃的衍生物的性质、有机物知识的综合应用,解题的关键:一是将“—CN可取代卤代烃分子中的卤素原子”、“—CN能被转化为—COOH”等有关解题信息提取出来,并迁移到有机物B、C的推断中;二是要掌握多元醇与多元羧酸发生酯化反应的多样性(链酯、环酯、高分子酯类等)。
答案:(1)CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3
(2)HCl Cl2
16.(15分)已知两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的,它要发生脱水反应:
现有分子式为C9H8O2X2(X为一未知元素)的物质M,可在一定条件下发生上述一系列反应。试回答下列问题:
(1)X为_____(填元素符号);
(2)A中所含的官能团为______,上述转化中其中属于氧化反应的共有____步(填数字);M与NaOH溶液共热反应的所属类型是_________反应。
(3)M的结构简式为___________。
(4)写出下列反应的化学方程式:
①B→D______________________;
②E和银氨溶液反应的化学方程式:__________。
【解析】本题中给出的新信息是:当两个羟基连在同一个碳上时不稳定易脱水,所以在卤代烃水解后能直接生成醛,这样的卤代烃应是在一个碳原子上有两个卤原子。不少学生由于在阅读新信息时不能正确的转化而进入死胡同,无法再接下去进行思考。
根据反应可以判断A中有醛基和羧酸钠,B为醇,由于醇B经两步氧化得到的羧酸也能发生银镜反应,说明E是甲酸,则B为甲醇。进而推断M中存在一个酯基,两个溴原子(在氢氧化钠溶液作用下发生水解反应转化为两个羟基,进而转化为醛基存在于A中),再加上F与盐酸反应的产物结构,可得到A和M的结构简式。
答案:(1)Br (2)醛基 4 取代(或水解)